Hidratos de Carbono II 2013

HIDRATOS DE CARBONO II
EJERCICIOS DIRIGIDOS Y PROPUESTOS
Desoxiazcares, Aminoazcares,
ramificados, glicsidos y otros
REACCIONES CARACTERISTICAS DE LOS HIDRATOS DE
CARBONO
Prof. Carlos Urza Stricker
Desoxiazcares
La sustitucin de uno de los grupos hidroxilo por un tomo de
hidrgeno, da origen a un Desoxiazcar. Estos azcares se
nombran sealando el nmero del carbono que tiene
sustituido su OH por H, seguido de la palabra desoxi y se
continua con el nombre del azcar. Veamos un par de
ejemplos:
CHO
CHO
H
OH
OH
CH 2 OH
2-d esoxi-D-rib osa
HO
HO
H
HO
OH
H
CH 3
Derivados de la 2-desoxi-Dribosa, llamados

desoxirribonucletidos, son los
elementos fundamentales del
ADN, material responsable de
la informacin gentica.
6-d esoxi-L-m an osa

L-ram n osa
Aminoazcares
Otra variacin estructural es la sustitucin de un grupo
hidroxilo por un grupo amino
H
CH 2 OH
H
HO
O
OH
HO
O
HO
O
OH
HO
NH
H
CH 2 OH
NH 2
H
CH 3
N-acetil-2-D-g lu sam in a
2-D-g lu cosam in a
Vase Journal of Chemical Education Vol. 67 (pp.938-942) 1990, sobre

aislamiento de la quitina a partir de fuentes naturales y sus aplicaciones.
OLIGOSACRIDOS Y POLISACRIDOS
La mayora de los hidratos de carbono se encuentran en la naturaleza como polisacridos,
glicsidos en los cuales un gran nmero de monosacridos se encuentran unidos a travs de
tomos de oxigeno de cada uno de los grupos hidroxilos del carbono 1 u otro de cada
monosacridos . Estas
molculas son hidrolizables por enzimas dando origen a
monosacridos , disacridos, trisacridos u Oligosacridos (entre 8 y 9 unidades de
monosacridos).
CH 2 OH
HO
HO
Maltosa: 4-O--D-glucopiranosil-D-glucopiranosa
Se obtiene por hidrlisis del almidn
OH
CH 2 OH
O
HO
CH 2 OH
HO
HO
OH
HO
O
OH
OH
OH
CH 2 OH
Celobiosa: 4-O--D-glucopiranosil-D-glucopiranosa
Se obtiene por hidrlisis controlada de la celulosa
OH
Oligosacridos
CH 2 OH
HO
HO
CH 2 OH
HO
HO
M altosa
OH
HO
O
OH
OH
O
CH 2 OH
Celob iosa
HO
4-O--D-g lucop iran osil-D-g lu cop iran osa
CH 2 OH
HO
HO
O
HO
OH
4-O--D-g lu cop iran osil-D-g lu cop iran osa
CH 2 OH
OH
HO
O
OH
O
CH 2 OH
4-O-(D-g alactop iranosil)-D-g lucosa

(-D-g alactop iranosil-1-4-D-g lucop iranosa)
Lactosa
OH
OH
OH
CH 2 OH
OH
HO
O
HO
OH
CH 2 OH
O
O
Lactosa: 4-O--D-galactopiranosil-D-glucopiranosa
Azcar de la leche. Por hidrlisis enzimtica da origen a 1
mol de D-galactosa y 1 mol de D- glucosa
HO
OH
O
HOCH 2
HO
OH
Trehalosa: -D-galactopiranosil-1-1--Dgalactopiranosilo. Se encuentra en varios hongos,

lquenes y algas. No presenta propiedades reductoras.
OH
HO
HOCH 2
OH
HOCH 2
HO
HO
Sacarosa: -D-glucopiranosil--Dfructofuranosido.
-D-Glucopiranosil-1-2--D-fructofuransido. La hidrlisis
da 1 mol de glucosa y 1 mol de fructosa
OH
O
CH 2 OH
HOCH 2
HO
HO
OH
HO
OH
CH 2 OH
CH 2 OH
O
O
O
Melizitosa: -D-glucopiranosil--Dfructofuranosido.-2-1-D-Glucopiranosido. Se puede observar que contiene un
residuo D-glucosa unido en la posicin 3 de la unidad Dfructofuranosa de la sacarosa.
OH
OH
HOCH 2
HO
CH 2 OH
OH
HO
HOCH 2
Estaquiosa: -D-galactopiranosil-1-6--Dgalactopiranosil-1-6--D-Glucopiranosil-1-2--Dfructofuranosido.
OH
OH O
H2C
HO
OH
O
H2 C
HO
HO
OH
O
CH 2 OH
HO
O
OH
CH 2 OH
POLISACRIDOS
CH 2 OH
HO
HO
OH
en lace -1,4
CH 2 OH
HO
O
O
OH
CH 2 OH
CELULOSA
HO
-D-Gp -1-(4--D-Gp -1)n -4-D-Glu cop iran osid o
CH 2 OH
HO
OH
OH
O
en lace -1,4
HO
Amilosa
OH
CH 2 OH
O
HO
OH
CH 2 OH
O
n
ALM IDON
-D-Gp -1-(4--D-Gp -1)n -4-D-Glu cop iran osid o
HO
OH
OH
Amilopectina
CH 2 OH
O
HO
CH 2 OH
HO
HO
OH
O
OH
H2 C
O
en lace -1,4
HO
OH
CH 2 OH
O
n
......1-4--D-Gp -1-6
HO
1-(4--D-Gp -1-4--D-Gp ........
OH
OH
O
CH 2 OH
HO
HO
NH
O C
CH 3
NH
HO
O
CH 2 OH
O
HO
O
CH 2 OH
NH
O C
CH 3
CH 2 OH
OH
CH 3
OH
Quitina
HO
O
HO
HOCH 2 O
OH
CH 2
3 a 30 unidades
HOCH 2
HO O
OH
CH 2
HO O
Inulina: oligofructano
HOCH 2
OH
O
CH 2
OH
OH
-1-2 fru ctosil fru ctosa
Agar: mezcla de
polisacridos
(agaranos) .
Constituido por un
polisacrido neutro
(agarosa) y galactanos
con distinto grado de
sulfatacin
OH
CH 2 OH
O
CH 2
O
O
HO
OH
-1-4-D-g alactosil-3-6-an h id ro-L-g alactosa
OH
CH 2 OH
O 3 SO
OSO 3
CH 2 OH
H2 C
O
O
O
O
CH 2 OSO 3
OH
O
OH
HO
carrag en an o
O
OSO 3
carrag en an o

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EJERCICIOS DIRIGIDOS Y PROPUESTOS

Prof. Carlos Urza Stricker

2-d esoxi-D-rib osa

Derivados de la 2-desoxi-Dribosa, llamados

6-d esoxi-L-m an osa

Prof. Carlos Urza Stricker

Vase Journal of Chemical Education Vol. 67 (pp.938-942) 1990, sobre

Prof. Carlos Urza Stricker

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4-O--D-g lucop iran osil-D-g lu cop iran osa

4-O-(D-g alactop iranosil)-D-g lucosa

Prof. Carlos Urza Stricker

Trehalosa: -D-galactopiranosil-1-1--Dgalactopiranosilo. Se encuentra en varios hongos,

Prof. Carlos Urza Stricker

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-D-Gp -1-(4--D-Gp -1)n -4-D-Glu cop iran osid o

1-(4--D-Gp -1-4--D-Gp ........

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-1-2 fru ctosil fru ctosa

-1-4-D-g alactosil-3-6-an h id ro-L-g alactosa

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