SENYAWA FENOL

SENYAWA FENOL

Senyawa yang berasal dari tumbuhan, yang

mempunyai ciri berupa cincin aromatik
yang mengandung hidroksil (1 atau 2)
Senyawa fenol mudah larut air sering
berikatan dengan gula sebagai glukosida,
dan biasanya terdapat dalam vakuola sel
Yang merupakan senyawa fenol
flavonoid, fenol monosiklik, fenilpropanoid
dan kuinon fenolik, polifenol

PERANAN GOLONGAN SENYAWA

FENOL

Lignin sebagai pembangun dinding

sel
Antosianin pigmen bunga
Flavonol pengendalian tumbuh pada
tanaman kacang (Pisum sativum)
Senyawa fenol senyawa aromatik
(menunjukkan serapan kuat di daerah
spektrum UV)

Struktur sebagian senyawa fenolik tumbuhan

1. SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT

Hidrolisis tumbuhan dalam suasana asam

membebaskan sejumlah asam fenolat yang
larut dalam eter
Senyawa asam fenolat ada hubungannya
dengan lignin terikat sebagai ester
Terdapat pada daun di dalam fraksi yang tak
larut dalam etanol
Terdapat pada daun di dalam fraksi yang
larut etanol (glikosida sederhana)
Asam gentisat, asam salisilat, asam
protokatekuat Ericaceae

Asam p-hidroksibenzoat, asam

protokatekuat, asam vanilat, asam siringat
terdapat pada tumbuhan angiospermae
Asam galat terdapat pada daun kalanchoe
Asam galat sebagai galotanin tumbuhan
berkayu senyawa ini terdapat dalam
bentuk ekstrak tumbuhan yang telah
dihidrolisis dalam suasana asam

Struktur fenol dan asam fenolat

2. FENIL PROPANOID

Senyawa fenol alam yang mempunyai cincin

aromatik dengan rantai ramping yang terdiri
dari 3 atom karbon
Fenil alanina atau fenilpropanoid yang
mengandung 1 sisa C6 C3 atau lebih
Yang paling banyak tersebar adalah asam
hidroksinamat senyawa pengaturan tumbuh
dan pertahanan terhadap penyakit
Yang termasuk fenil propanoid
hidroksikumarin, fenil propena, lignan

3. PIGMEN FLAVONOID

Antosianin pigmen bunga merah

Proantosianidin pigmen dalam daun
tumbuhan berkayu
Flavonol terutama ko-pigmen dalam
bunga sianik dan asianik, tersebar luas
dalam daun
Flavanon dalam daun dan buah
(Citrus)
Isoflavon terdapat pada akar
(Leguminosae)

Antosianidin adalah aglikon dari antosianin yang

terbentuk bila antosianin dihidrolisis dengan asam
Antosianidin yang paling umum berwana merah
lembayung
Pelargonidin menyebabkan warna jingga
gugus hidroksilnya kurang 1 dibandingkan sianidin
Delfinidin menyebabkan warna biru gugus
hidroksilnya lebih 1 dibandingkan sianidin
Peonidin turunan sianidin
Petunidin dan malvinidin terbentuk dari delfinidin

Struktur antosianin

FLAVONOL DAN FLAVON

Flavonol dapat sebagai ko-pigmen antosianin

dalam bunga maupun daun tumbuhan tinggi
Flavonol sering terdapat sebagai glikosida
Flavonol Kaemferol (pola hidroksilasi
serupa dengan antosianidin dan pelargodin),
kuersetin (bandingkan dengan sianidin),
mirisetin (bandingkan dengan delfinidin)
Gosipetin kuersetin yang ditambahkan
gugus hidroksi pada posisi 8 mewarnai
bunga menjadi kuning (Primula dan
tumbuhan kapas)

FLAVON

Flavon terdapat dalam bentuk glukosida, tetapi lebih

sedikit dari flavonol
Flavon tidak terdapat penyulihan 3 hidroksi seperti
flavonol mempengaruhi tingkat serapan UV nya,
gerakan kromatografinya dan reaksi warnanya
Flavon umum apigenin dan luteolin pola
hidroksinya serupa dengan kaemferol dan kuersetin
Flavon trisetin sebanding dengan mirisetin (jarang)
Kayaflavon bentuk biflavonil terbentuk dari
penggandengan karbon-karbon atau karbon oksigen
antara dua flavon (biasanya apigenin)
Biflavonil terdapat di gimnospermae dan
angiospermae

STRUKTUR FLAVONOL

STRUKTUR FLAVON

FLAVONOID MINOR, XANTON DAN STILBENA

Flavonoid minor karena penyebarannya terbatas

sporadis
Contoh : khalkon, auron, flavonon, dihidrokhalkon,
isoflavon
Isoflavon isomer flavon pada leguminosae dan
iridaceae
Khalkon dan auron antoklor bunga warna kuning
(jika diasapi dengan basa, warnanya akan berubah
menjadi jingga atau merah)
Contoh Khalkon lutein
Contoh auron aureusidin
Contoh dihidrokhalkon Floridzin di isolasi dari
apel ketahanan tumbuhan terhadap penyakit

Flavonon isomer khalkon berantar alih bentuk

seperti in vitro
Flavonon membentuk rasa pahit (pada kulit jeruk)
adanya gabungan flavanon dengan disakarida isomer
rutinosa (6--ramnosilglukosa)
Glikosida pahit narigin (narigenin 7neohesperidosida) dan neohesperidin (hesperitin 7neohesperidosida) tapi kepahitannya 1/10 dari kuinin
Xanton pigmen fenol kuning yang gerakan
kromatografinya sama dengan flavonoid terdapat
pada guttiferae, gentianaceae, moraceae,
polygalaceae, mangiferin

CONTOH SUMBER XANTONOID

guttiferae

gentianaceae

polygalaceae

Asplenium
montanum

Hidroksistilbena secara genetik sama

dengan khalkon tetapi kerangka dasarnya
kurang 1 karbon C6 C2 C6

Asam dihidrostilbena karboksilat

penghambat tumbuh yang penting dalam
lumut hati (Hepaticeae dan alga)
Terdapat senyawa fenol (asam lunularat)
menggantikan asam absisat (seskuiterpen)
yang berfungsi sebagai hormon dormansi
utama dalam semua golongan tumbuhan lain

STRUKTUR FLAVONOID MINOR

STRUKTUR FLAVONOID MINOR

STRUKTUR FLAVONOID MINOR

TANIN

Tanin terdapat luas pada tumbuhan berpembuluh

dalam jaringan kayu angiospermae
Tanin dapat bereaksi dengan protein membentuk
ko-polimer mantab yang tidak larut dalam air
Tanin memberi rasa sepat banyak dihindari
hewan pemakan tumbuhan
Tanin terkondensasi paku-pakuan dan
gimnospermae, angiospermae
Tanin terhidrolisiskan tumbuhan berkeping 2

PENGGOLONGAN TANIN TUMBUHAN

KATEKIN

BIOSINTESIS KATEKIN

Tanin terkondensasi atau flavolan secara biosintesis

dapat dianggap terbentuk secara kondensasi
katekin tunggal (galokatekin) membentuk
senyawa dimer oligomer yang tinggi
Flavolan mempunyai 2 hingga 20 satuan flavon
Nama lain tanin terkondensasi proantosianidin
karena bila bereaksi dengan asam panas
beberapa ikatan karbon penghubung satuan
terputus dibebaskan monomer antosianidin
Kebanyakan proantosianidin adalah prisianidin
bila bereaksi dengan asam panas menghasilkan
sianidin
Prodelfinidin dan propelargonidin campuran
polimer menghasilkan sianidin dan delfinidin

Tanin terhidrolisiskan terutama depsida

galoildepsida
Inti (glukosa) dikelilingi 5 gugus ester galoil
atau lebih
Jenis lain inti molekul berupa senyawa
dimer asam galat asam
heksahidroksidifenat (berikatan dengan
glukosa) dilakukan hidrolisis
menghasilkan elagitanin menghasilkan
asam elegat

3. PIGMEN KUINON

Warna pigmen kuinon beragam dari kuning

pucat hingga hampir hitam
Penyebarannya pada kulit, akar, daun
(meskipun dalam jaringan akan tertutupi
warna lain)
Pada bakteri basidiomecete
Kuinon tidak larut dalam air larut dalam
lemak biasanya terekstrak bersama
klorofil dan karotenoid
Kromatografi dari ekstrak yang
menggunakan petroleum eter terdapat

Ada 4 jenis kuinon benzokuinon,

naftokuinon, antra kuinon, kuinon isoprenoid
benzokuinon, naftokuinon, antra kuinon
dalam bentuk invitro gabungan
membentuk glikosida, kuinol tanwarna,
bentuk dimer
Kuinon isoprenoid bergabung dalam
proses respirasi (ubikuinon) dan fotosintesis
(plastokuinon)

STRUKTUR KUINON