Anda di halaman 1dari 14

KIMIA FARMASI ANALISIS

ANALISIS GOLONGAN SALISILAT


( AINS )

Disususn oleh :
Agum Rahayu
: 11141001
Ayu Siti .S
: 11141006
Icmi Arrum .S
: 11141013
Sri Rahayu
: 11141021
Erik Firman .R
: 11141034
Luvi .S
: 11141111
Devi Sri .H
: 11141116
Adzkiya .F
: 11141026
S1 1FA1
Dosen pengampu : Dr. Fauzan Zein M,. M.Si., Apt

SEKOLAH TINGGI FARMASI BANDUNG


PROGRAM PENDIDIKAN STUDI FARMASI
2016

Kata pengantar

Analisis Golongan Salisilat (AINS

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT Tuhan Yang Maha Esa, yang kiranya kami
ucapkan, karena atas berkat rahmat dan hidayah-Nya kami dapat menyelasaikan makalah ini. Dalam
makalah ini kami menjelaskan mengenai Analisis golongan Salisilat (AINS) Makalh ini di buat
dalam rangka memenuhi tugas dari pelajaran Kimia Farmasi Analisis semester 4.
Kami menyadari, dalam makalah ini masih banyak kesalahan dan kekurangan. Hal ini di
sebabkan terbatasnya kemampuan, pengetahuan dan pengalaman yang kami miliki, namun demi kian
banyak pihak yang telah membantu kami menyediakan dokumen atau sumber informasi,
memberikan masukan dan pikiran. Oleh karena itu kami mengharapkan kritik dan saran, demi
memperbaiki dan kesempurnaan makalah ini di waktu yang akan datang. Semoga makalah ini dapat
bermanfaat bagi kami khususnya dan pembaca pada umumnya.
Bandung, 06 april 2016

Tim penyusun

Analisis Golongan Salisilat (AINS

A. Latar belakang golongan salisilat (AINS)


Obat AINS adalah salah satu golongan obat besar yang secara kimia heterogen menghambat
aktivitas siklooksigenase, menyebabkan penurunan sintesis prostaglandin dan prekursor tromboksan
dari asam arakidonat (Dorland, 2002). Pertama kali diperkenalkan pada tahun 1899. Obat AINS yang
pertama adalah asam asetil salisilat yang diproduksi oleh Felix Hoffman dari Bayer Industries.
Berdasarkan saran dari Hermann Dreser, senyawa tersebut diberi nama Aspirin yang berasal
dari gabungan kata bahasa Jerman untuk senyawa, acetylspirsure (spirea = nama genus tanaman
asal obat tersebut, dan Sure = asam) (Wolfe, et al., 1999; Katzung & Payan, 1998). Obat- Obat: Anti
Inflamasi Non Steroid (AINS) : DERIVAT ASAM SALISILAT (ASPIRIN) Farmakodinamik: Luas
digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan antiinflamasi. dan digolongkan dalam obat bebas. Asam
salisilat sangat iritatif shg hanya digunakan sebagai obat luar. Derivatnya yang dapat dipakai secara
sistemik adalah asetosal.
Efek Analgesik, aspirin paling efektif untuk mengurangi nyeri dengan intensitas ringan
sampai sedang. Efek Antipiretik, aspirin menurunkan suhu yang meningkat, sedangkan Efek Anti
Inflamasi, aspirin adalah penghambat non selektif kedua isoform COX (Cyclooxygenase) atau
(COX-I dan COX-II) Efek Platelet, aspirin mempengaruhi hemostasis. Dosis rendah tunggal aspirin
(80 mg sehari) menyebabkan sedikit perpanjangan waktu perdarahan. Dapat terjadi alkalosis
respiratoar yang terkompensasi: CO2 yang dihasilkan mengakibatkan perangsangan pernapasan
sehingga karbondioksida dalam darah tidak meningkat. Ekskresi bikarbonat melalui ginjal meningkat
disertai Na+ dan K+, sehingga bikarbonat dlm plasma menurun dan pH darah kembali normal.
B. Tujuan
1. Memahami prinsip umum dalam analisis kualitatif dan kuantitatif obat golongan salisilat.
2. Memahami reaksi-reaksi kimia yang terjadi dalam analisis kualitatif dan kuantitatif obat golongan
salisilat.
3. Memahami cara pembuatan dan pembakuan larutan serta perhitungan kadar analisis kualitatif dan
kuantitatif obat golongan salisilat.
C. Pembahasan
Analisis golongan salisilat diantaranya adalah :
1. Metil salisilat
1.1 Analisis kualitatif
Tata nama dan struktur

Metil salisilat C8H8O3

Analisis Golongan Salisilat (AINS

BM 152,15
Metil Salisilat diproduksi secara sintetik atau diperoleh dari maserasi dan dilanjutkan dengan
destilasi uap daun Linn (Familia Ericaceae) atau kulit batang Betula lenta Linn.
Mengandung tidak kurang dari 98,0% dan tidak lebih dari 100,5% C8H8O3.
Pemerian Cairan, tidak berwarna, kekuningan atau kemerahan, berbau khas dan rasa seperti
gandapura. Mendidih antara 219 dan 224 disertai peruraian.
Kelarutan Sukar larut dalam air, larut dalam etanol, dan dalam asam asetat glasial.
Kelarutan dalam etanol 70% Larutkan satu bagian volume metil salisilat sintetik dalam 7
bagian volume etanol 70%. Satu bagian volume salisilat alamiah larut dalam 7 bagian volume
etanol 70%: larutan tidak lebih dari sedikit berkabut.
Identifikasi Kocok 1 tetes dengan lebih kurang 5 ml air, dan tambahkan 1 tetes besi(III)
klorida LP: campuran berwarna ungu tua.
1.2 Analisis kuantitatif
Penetapan kadar Timbang saksama lebih kurang 2 g, masukkan ke dalam labu, tambahkan
40,0 ml natrium hidroksida 1 NLV, dan didihkan perlahan-lahan dalam refluks selama 2 jam.
Dinginkan, bilas kondensor, dengan beberapa ml air, tambahkan fenolftalein LP. Titrasi
kelebihan basa dengan asam sulfat 1 N LV. Lakukan penetapan blangko.
Tiap ml natrium hidroksida 1 N setara dengan 152,2 mg C8H8O3
A.

Perhitungan
1. Persamaan Reaksi

C7H6O3 + NaOH C7H5O3Na + H2O

2. Mol NaOH

= N NaOH

3. Mol asam salisilat

V NaOH

4. Massa asam salisilat = Mol asam salisilat

mol NaOH
BM asam salisilat

5. % kadar

Analisis Golongan Salisilat (AINS

B. Contoh soal
Mr asam salisilat

= 140 g/mol

massa

=7g

n asam salisilat

0,05 mol

Mr methanol

= 32 g/mol

= 18 g

n methanol

0,5721 mol

C7H6O3

CH3OH

C8H8O3

H2O

awal

0,05 mol

0,5721 mol

reaksi

0,05 mol

0,0500 mol

0,05 mol

0,05 mol

sisa

0,5221 mol

0,05 mol

0,05 mol

Massa metil salisilat

= n . Mr

=
= 7,7139 g
Massa percobaan

= 6,0342 g

Rendemen

100 %

=
= 78,22 %

2. Asam salisilat /Salicylic acid


2.1 Uji kualitatif
Organoleptis
Analisis Golongan Salisilat (AINS

Pemerian Hablur, biasanya berbentuk jarum halus atau serbuk halus; putih; rasa agak manis,
tajam dan stabil di udara. Bentuk sintetis warna putih dan tidak berbau. Jika dibuat dari metil
salisilat alami dapat berwarna kekuningan atau merah muda dan berbau lemah mirip mentol.
Kelarutan Sukar larut dalam air dan dalam benzen, mudah larut dalam etanol dan dalam eter;
larut dalam air mendidih; agak sukar larut dalam kloroform.
Tata nama dan struktur
Asam salisilat [69-72-7] C7H6O3 BM 138,12
Asam Salisilat mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 101,0%, C7H6O3,
dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan.
kelarutan
Kelarutan Sukar larut dalam air dan dalam benzen, mudah larut dalam etanol dan dalam eter;
larut dalam air mendidih; agak sukar larut dalam kloroform.
identifikasi
Reaksi warna dilakukan dengan cara penambahan reagen terhadap zat uji. Pada asam salisilat,
reaksi warna dilakukan dengan cara penambahan FeCl3 kedalam larutan sehingga
menghasilkan warna ungu lembayung. Fenol yang bereaksi dengan FeCl 3 akan memberikan
warna ungu, karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung Fenol maka reaksi
FeCl3 dengan asam salisilat juga akan memberikan warna ungu, Namun ketika ditambahkan
HCl maka warna akan hilang dan terbentuk endapan asam salisilat.
Zat ditambah 1m mL air, lalu ditambah 1 tetes FeCl3, terjadi warna biru violet. Kemudian zat
ditambah pereaksi Folin-Ciocalteu menghasilkan warna biru. Setelah itu dilakukan reaksi
kristal dengan aseton-air.

Uji Kemurnian kromatografi


Pelarut Campuran kloroform P-metanol P (9:1). Fase gerak Campuran sama banyak nbutanol P yang telah dijenuhkan dengan amonium hidroksida P dan aseton P.Larutan baku
Timbang saksama sejumlah AsamSalisilat BPFI, larutkan dalam Pelarut hingga kadar 2,5 mg
per ml. Enceran larutan baku Buat satu seri pengenceran Larutan baku dalam Pelarut hingga
diperoleh kadar masing-masing 0,375; 0,25 dan 0,05 mg per ml.Larutan uji Timbang
saksama sejumlah zat, larutkan dalam Pelarut hingga kadar 50 mg per ml. Prosedur Lakukan
Kromatografi lapis tipis , Totolkan secara terpisah masing-masing 20 l Larutan uji dan
Enceran larutan baku pada lempeng kromatografi silika gel setebal 0,25 mm. Masukkan
lempeng ke dalam bejana kromatografi yang berisi Fase gerak hingga merambat lebih kurang
tiga per empat tinggi lempeng. Angkat lempeng, tandai batas rambat dan biarkan menguap
dengan bantuan aliran udara hangat. Amati lempeng di bawah cahaya ultraviolet 254 nm dan
366 nm; semprotkan dengan larutan besi(III) klorida P dan panaskan pada suhu 60 selama 3
menit. Pada setiap langkah visualisasi, bandingkan intensitas setiap bercak lain Larutan uji
dengan bercak utama Enceran larutan baku: tidak ada satupun bercak lain yang lebih intensif
dari bercak utama Enceran larutan baku dengan

Analisis Golongan Salisilat (AINS

kadar 0,375 mg per ml dan jumlah intensitas semua bercak lain Larutan uji tidak lebih dari
2,0%.

2.2

Analisis kuantitatif

Penetapan Kadar
Timbang saksama lebih kurang 500 mg zat, larutkan dalam 25 ml etanol encer P yang sudah
dinetralkan dengan natrium hidroksida 0,1 N, tambahkan fenoftalein LP dan titrasi dengan
natrium hidroksida 0,1 N LV. Tiap ml natrium hidroksida 0,1 N setara dengan13,81 mg
C7H6O3. (Depkes RI, 2014)
Pembakuan natrium hidroksida
Pembuatan NaOH 1 N
larutkan 162 g NaOH dalam air bebas karbon dioksida, dinginkan larutan dalam suhu ruang,
saring melalui kertas saring. Pindahkan 54,5 ml dari filtrat jernih ke polyolefin container dan
encerkan dengan air bebas karbon dioksida hingga 1000ml.
Pembakuan
Timbang 5 g kalium biftalat, keringkan pada suhu 120 o selama 2 jam dan larutkan dalam 75
ml air bebas karbon dioksida. tambahkan 2 tetes fenolftalein dan titrasi dengan NaOH hingga
menghasilkan warna merah muda stabil.
Perhitungan kadar
Rumus perhitungan kadar :
1.
Persamaan Reaksi
2.

Mol NaOH

= N NaOH

V NaOH

3.

Mol asam salisilat

4.

Massa asam salisilat = Mol asam salisilat

5.

% kadar

mol NaOH
BM asam salisilat

contoh perhitungan kadar asam salisilat

C7H6O3 + NaOH C7H5O3Na + H2O

Analisis Golongan Salisilat (AINS

Cont`oh soal
1.

Hitung % kadar sampel.


Dik: BM asam Salisilat C7H603 = 138,12
Volume NaOH yang diperlukan = 15 ml
Mg Bahan = 200 mg
N. NaOH = 0,1 NHitung % kadar sampel.

Kadar asam salisilat= (MI NaOH x N.NaOH x 138.12)/(mg bahan) x 100%


% Kadar = (15 mil x 0,1 x 138,12)/(200 mg) x 100%
= (1,5 x 138,12)/(200 mg) x 100%
= (207,18 x 100%)/(200 mg)
= 20.7.18/200
= 103,59% bb

3. Salisilamida
Analisis kualitatif
Tata nama dan struktur
2- hidroksi benzamida [65-45-2]
C7H7O2
BM 137,14
Salisilamida mengandung tidak kurang dari 98.0% dan tidak lebih dari 102.0% C7H7O2
,dihitung terhadap zat anhidrat
Pemerian serbuk hablur putih: praktis tidak berbau
Kelarutan ,sukar larut dalam air dan dalam kloroform, larut dalam etanol dan dalam propilen
glikol; mudah larut dalam eter dan dalam larutan basa.

Analisis Golongan Salisilat (AINS

Baku pembandng salisamida : lakukan pengerigan di atas silica gel P selama 18 jam sebelum
di gunkan
Identifikasi
Larutkan kurang lebih 100 mg dalam 5 ml etanol P, tambahkan beberapa tetes besi III klorida
LP: terjadi warna lembayung
Kemurnian kromatografi lakukan penetapan dengan cara kromatografi lapis tipis
Fase gerak n-butilasetat P- kloroform P-asam formatP (6:4:2)
Larutan uji timbang saksama lebih kurang 200mg, larutkan dalam 10,0 ml metanol
Larutan baku timbang seksama sejumlah salilamida , laritkan dalam metanol p hingga kadar
1,0 mg per ml
Encerkan larutan baku buat satu seri pengenceran larutan baku dalam metanol p hingga kadar
0,20 mg: 0,15 mg, 0,10 mg per ml
Prosedur lakukan kromatografi lapis tipis, totolkan secara terpisah masing-masing 10ul,
larutan uji, larutan baku dan encerkan larutan baku pada jarak yang sama, pada lempeng
kromatografi silica gel setebal 0,25 mm dan keringkan bercak dengan udara mengalir.
Masukan lempeng ke dalam bejana kromatogrfi yang telah di jenuhkna dengan fase gerak
hingga merambat tinggi lempeng. Angkat lempeng,tandai batas rambat fase gerak, biarkan
fase gerak menguap, amati di bawah ultraviolet 254 nm dan tandai bercek
Analisis kuantitatif
Penetapan kadar timbang seksama lebih kurang 500mg zat masukan ke dalam gelas piala
100ml yang di lengkapi pengaduk mekanik dan penutup yang sesuai dengan sebuah lubang
dengan ujung buret. Tambahkan 30 ml dimetilformamida P yang baru dinetralkan,
mengandung beberapa tetes biru timol LP. Titrasi dengan natrium metoksida 0,1 N LV dalam
toluen P sampai warna biru, lakukan penetapan blanko

Contoh Soal
Pembakuan Na Metoksida
200mg Asam Benzoat dilarutkan dengan 30ml dimetil formadida, dotambahkan 3 tetes
indikator biru timol 1%. Kemudia dititrasi dengan natriumm metoksida hingga berubah
warna kuniing biru dan didapatkan volume titrasi 16.20 lalu dilakukan titrasi blanko dengan
volume 0.10 ml. Hitung N Na Metoksida!
Mmol = mgram /Mr = 200mg/122.1 = 1.6380 mmol
Mgrek = mmol/BE = 1.6380 mmol/1mol = 1.6380 mgrek
N = mgrek/V = 1.6380 mgrek/16.20 = 0.1011 N

Perhitungan Kadar Salisilamida


20 tablet Salisilamid (Mr: 137) Seberat 15 gram setelah digerus homogen sejumlah 625 mg
serbuk tablet dimasukkan ke dalam erlenmeyer kemudian ditambahkan dengan 30 ml dimetil
formadida, ditambah 3 tetes indikator biru tiimol, dititrasi dengan Na Metoksida 0.1018 N.
Diperlukan 37 ml dan pada 600 mg Salisilamida. Berapa Kadar Salisilamida?
Analisis Golongan Salisilat (AINS

Mgrek Salisilamida

Mgrek Na Metokida

(Vtitrasi zat-Vblanko) x N

(37ml-0.10ml) x 0.1018 /n

3.7564 mgrek

Mmol Salisilamida

Mgrek x BE

3.7564 mgrek x 1 mmol

3.7564 mmol

Mgram 1 tablet

Kadar Salisilamida

Mgram x bobot 1 tablet/Mserbuk

514.6295mg x 750 / 625

617.5554 mg

0.6176 g

mg x 100%/etiket

617.5354 x 100%/600

102.93%

4. Asam asetilsalisilat/ Asetosal/ Acetylsalicylic Acid


2.1 Analisis kualitatif
Struktur dan tata nama

Asam asetilsalisilat (C9H8O4 )


BM 180,16
Asam Asetilsalisilat mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5%
C9H8O4, dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan.

Analisis Golongan Salisilat (AINS

Organoleptis
Pemerian Hablur, umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun, atau serbuk hablur;
putih; tidak berbau atau berbau lemah. Stabil di udara kering; didalam udara lembab secara
bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat.
Kelarutan Sukar larut dalam air; mudah larut dalam etanol; larut dalam kloroform dan dalam
eter; agak sukar larut dalam eter mutlak.
Baku pembanding Asam asetilsalisilat BPFI; lakukan pengeringan diatas silika gel P selama
5 jam, sebelum digunakan. Simpan dalam wadah tertutup rapat.
Identifikasi
Aspirin dapat diidentifikasi melalui tes dibawah ini
1.
Trinders Reagent
Larutkan 40 mg merkuri klorida dalam 850 ml air, tambahkan 120 ml asam hidrokorida M
dan 40 g ferri nitrat hidrat, tambahkan air hingga 1000 ml. (Clarkes, 1986)
Trinder's reagent (Ammonium vanadate )
Ungu
2.
McNallys Test
Reagen : (a) 0,5 % larutan tembaga Sulfat dalam 10% asam asetat (b) Larutan natrium nitrat 2
% (dibuat segar)
Pengujian : Sampel dalam 1 ml air, tambahkan 0,2 ml alkohol atau aseton, 3 tetes tembaga
sulfat dan natrium nitrit dalam volume yang sama, kocok, lalu panaskan dalam penangas air
pada suhu 100 oC selama 3 menit. (Clarkes, 1986)
McNally's test
Merah
3.
Mandelins Reagent
Larutkan 0,5 g ammonium vanadat dalam 1,5 ml air dan encerkan hingga 100 ml dengan
asam sulfat pekat. Saring larutan dengan glass wool.
Pengujian : Tambahkan 1 tetes reagen pada sampel dalam cawan porselen. (Clarkes, 1986)
Mandelin's reagent
Hijau kebiruan, menjadi merah-violet
4.
Feigl Test
Beberapa mg sampel, tambahkan 1 tetes HCl pekat dan uapkan hingga kering pada 110 oC.
Dinginkan, tambahkan 1 tetes fenihidrazin dan panaskan hingga suhu 195 oC selama 5 menit.
Dinginkan, tambahkan 3 tetes ammonium hidroksida, 5 tetes larutan nikel sulfat 10% dan 10
tetes kloroform. (G.G. Sward, 1972)
Feigl
Fluoresensi ungu
5.
Vitali Morin Test
Tiga jenis reagen diperlukan untuk tes ini: asam nitrat pekat, aseton dan kalium hidroksida
0,1 M dalam metanol. Sekitar 0,5 ml asam nitrat ditambahkan pada sampel dan diuapkan
pada penangas air. Tambahkan 5 ml aseton dan 1 ml larutan kalium hidroksida. (M. D. Cole,
1995)
Vitali Morin
Orange sampai merah
Analisis Golongan Salisilat (AINS

6.

Kofler (Melting Point)

Identifikasi secara mikroskopik

2.2 Analisis kuantitatif


Penetapan Kadar
1. Standarisasi NaOH 0,1 N dengan Asam Oksalat 0,1 N
a. Prosedur Pembuatan NaOH 0,1 N
2,1 g NaOH Kristal murni ditimbang dengan teliti dalam gelas arloji/beaker gelas yang
sudah ditimbang, Kristal NaOH dilarutkan dengan air suling bebas CO2, Dimasukkan ke
dalam labu ukur 500 mL, ditambahkan aquadest sampai volumenya menjadi 500 mL,
lalu dikocok hingga homogen. Dimasukkan ke dalam labu ukur 500 mL, ditambahkan
aquadest sampai volumenya menjadi 500 mL, lalu dikocok hingga homogen

b. Prosedur Pembuatan Asam Oksalat 0,1 N


3,1512 g Asam Oksalat ditimbang dengan teliti. Serbuk Asam Oksalat dilarutkan dengan
air suling Dimasukkan ke dalam labu ukur 500 mL, ditambahkan aquadest sampai
volumenya menjadi 500 mL, lalu dikocok hingga homogen

c. Prosedur Standarisasi NaOH N dengan Asam Oksalat 0,1 N


Dipipet 10 mL Asam Oksalat 0,1 N dan ditambahkan 3 tetes indikator pp. Larutan baku
NaOH dimasukkan ke dalam buret. Larutan Asam Oksalat 0,1 N dititrasi dengan larutan
NaOH
2. Penentuan Kadar Aspirin
Tablet aspirin ditimbang, kemudian dilarutka dengan 10 mL etanol 95%, ditunggu sampai
tablet larut sempurna. Ditambahkan 3 tetes indikator PP pada labu erlenmeyer. Dititrasi
dengan NaOH 0,1 N sampai larutan berubah warna menjadi merah muda (fuchsia) konstan.
Titrasi diulangi sampai 3 kali dengan tablet yang berbeda Dihitung % kelebihan/kekurangan
kadar aspirin dalam tablet tersebut

Contoh perhitungan kadar


1. Standarisasi NaOH dengan Asam Oksalat 0,1 N
Volume titrasi I

= 9,5 mL

Volume titrasi II

= 9,6 mL

Volume titrasi III

= 9,5 mL

Kadar NaOH : V1 x N1 = V2

Volume rata-rata = 9,53 mL


x N2

Analisis Golongan Salisilat (AINS

10 x 0,1 = 9,53 x N2
N2 = 0,104 N
2. Penentuan Kadar Aspirin
Volume titrasi I

= 26,50 mL

Volume titrasi II

= 23,80 mL

Volume titrasi III

= 25,70 mL

Volume rata-rata = 25,30 mL

Kadar Aspirin : VNaOH x NNaOH = Vsampel x Naspirin


25,30 x 0,104 =

10

x Naspirin

Naspirin = 0,26312 N
3. Jika diketahui Mr = 180,2 g/mol, nilai valensi aspirin=1

N aspirin

Massa Tablet :
tablet I

= 0,6010 g

tablet II

= 0,5937g

tablet III

= 0,5982 g

Massa rata-rata = 0,5976 g


0,26312 N

gram

= 0,47414 g

% kadar =

x 100%

x 100% = 79,3%

% perolehan kembali =

x 100%

x 100% = 94,8%

Analisis Golongan Salisilat (AINS

DAFTAR PUSTAKA

Departemen Kesehatan Republik Indonesia. 2014. Farmakope Indonesia V.


Jakarta: Departemen Kesehatan RI
E.S Greenfield et.al. 1986. Clarke's Isolation and Identification of Drug 2nd
edition. London : The Pharmaceutical Press
Harry G. Brittain. 1994. Analytical Profiles of Drug Subtance and Excipients vol.
23. California: Academic Press
Klaus Florey. 1979. Analytical Profiles of Drug Subtance vol. 8. New York:
Academic Press
Ole Pedersen. 2006. Pharmaceutical Chemical Analysis Method for Identification
and Limit Tests. USA : CRC Press
Basset, J. 1994. Buku Ajar Vogel Kimia Analisis Kuantitatif Anorganik. Jakarta: Penerbit EGC.

Analisis Golongan Salisilat (AINS