SINTESIS IODOFORM ( CHI3 )

SINTESIS IODOFORM
( CHI3 )
Abstrak
Dalam mensintesis iodoform, kita dapat mempelajari reaksi halogenasi alfa ()
pada senyawa karbonil. Halogenasi alfa disebut uji iodoform untuk metil keton. Gugus
metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI 3) padat
berwarna kuning. Sintesis iodoform dibuat secara langsung dari aseton, I 2 dan NaOH
menghasilkan rendemen rata-rata dari 6 kelompok yaitu 83,09% dengan titik lebur yang
mendekati teoritis 119C-123C. Hasil kristal yang diperoleh berwana kuning dengan bau
yang menyengat.

BAB 1. PENDAHULUAN
I. DASAR TEORI
Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine dengan
etanol/aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform dapat digunakan
sebagai desinfektan dan antiseptic luar. Reaksi iodoform adalah reaksi haloform
dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari larutan alkali hidroksida
(NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan iodoform (Anonim, 2010).
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji
iodoform, untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi
bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning.
Dalam tahap pertama dalam reaksi bersuasana basa adalah pembentukan
ion enolat. Anion suatu keton dengan gugus karbonil merupakan basa yang jauh
lebih kuat daripada ion hidrosida. Oleh karena itu kesetimbangan asam-basa lebih
menyukai ion hidroksida daripada ion enolat. Meskipun begitu, terdapat juga
sedikit ion enolat dalam larutan basa. Segera setelah anion ini habis terpakai, akan
terbentuk lagi yang baru, untuk menuju ke Tahap 2. Dalam tahap 2, ion enolat
secara cepat bereaksi dengan halogen, menghasilkan keton terhalogenasi alfa dan
ion halida. Halogenasi alfa dalam suasana asam biasanya memberikan rendemen
yang lebih baik daripada reaksi dalam suasana basa. Reaksi berkatalis asam
berlangsung lewat enol, yang pembentukannya merupakan tahap penentu laju.

Ikatan rangkap karbon-karbon dari enol itu mengalami adisi elektrofilik, sama
seperti setiap ikatan rangkap karbon-karbon apa saja, untuk membentuk
karbonkation yang lebih stabil.
Brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton, menghasilkan
masing-masing bromoform (CHBr3) dan kloroform (CHCl3). Istilah umum untuk
menyebut CHX3 ialah haloform maka reaksi ini sering disebut sebagai reaksi
haloform. Karena bromoform dan kloroform merupakan cairan yang tidak
mencolok, maka pembentukannya tak berguna untuk maksud uji. Namun, reaksi
antara suatu metil keton dengan setiap halogen tersebut memberikan suatu metode
pengubahan metol keton ini menjadi asam karboksilat. Ikatan karbon-hidrogen
biasanya stabil, nonpolar, dan pasti tidak bersifat asam. Tetapi dengan adanya
suatu

gugus

karbonil

terjadilah

hidrogen

alfa

yang

bersifat

asam

(Fessenden&Fessenden, 1982, Hart, Hold., 2003).

Iodum mengandung tidak kurang dari 99,8 % dan tidak lebih dari 100,5 %
I. Pemerian keping atau granul, berat, hitam keabu-abuan, bau khas, berkilau
seperti metal. Kelarutan sangat sukar larut dalam air, mudah larut dalam karbon
disulfida, dalam kloroform, dalam karbon tetraklorida dan dalam eter, larut dalam
13 bagian etanol (95%)P dan dalam larutan iodida, agak sukar larut dalam
gliserin. Khasiat dan penggunaan Antiseptikum ekstern dan antijamur (Anonim,
1979, Anonim, 1995).

DAFTAR PUSTAKA
Ahyari, Jimmy. 2008. Yodoform/Iodoform.
Anonim, 1979, Farmakope Indonesia Edisi III, Depkes RI: Jakarta.
Anonim, 1995, Farmakope Indonesia Edisi IV, Depkes RI: Jakarta.
Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik Jilid 2 Edisi III, Erlangga, Jakarta.
Hart, Hold., 2003, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Vogel Al,1968, A Text Book Of Practical Oragic Chemistry Third edition, English
Language Book Society and Longmans Green & Co. Ltd, London.

BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine
dengan etanol/aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform dapat
digunakan sebagai desinfektan dan antiseptic luar. Reaksi iodoform adalah
reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari
larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan
iodoform.
Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin
dengan etanol / aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Reaksi
Iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan
iodida dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga
menghasilkan Iodoform.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
A. Teori Umum
Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine
dengan etanol/aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform dapat
digunakan sebagai desinfektan dan antiseptic luar. Reaksi iodoform adalah
reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari
larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan
iodoform (Anonim, 2010).
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji
iodoform, untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi
bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Dalam
tahap pertama dalam reaksi bersuasana basa adalah pembentukan ion
enolat. Anion suatu keton dengan gugus karbonil merupakan basa yang
jauh lebih kuat daripada ion hidrosida. Oleh karena itu kesetimbangan
asam-basa lebih menyukai ion hidroksida daripada ion enolat. Meskipun
begitu, terdapat juga sedikit ion enolat dalam larutan basa. Segera setelah
anion ini habis terpakai, akan terbentuk lagi yang baru, untuk menuju ke
Tahap 2. Dalam tahap 2, ion enolat secara cepat bereaksi dengan halogen,
menghasilkan keton terhalogenasi alfa dan ion halida. Halogenasi alfa
dalam suasana asam biasanya memberikan rendemen yang lebih baik
daripada reaksi dalam suasana basa. Reaksi berkatalis asam berlangsung
lewat enol, yang pembentukannya merupakan tahap penentu laju. Ikatan
rangkap karbon-karbon dari enol itu mengalami adisi elektrofilik, sama
seperti setiap ikatan rangkap karbon-karbon apa saja, untuk membentuk
karbonkation yang lebih stabil.
Brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton, menghasilkan
masing-masing bromoform (CHBr3) dan kloroform (CHCl3). Istilah
umum untuk menyebut CHX3 ialah haloform maka reaksi ini sering
disebut sebagai reaksi haloform. Karena bromoform dan kloroform

merupakan cairan yang tidak mencolok, maka pembentukannya tak

berguna untuk maksud uji. Namun, reaksi antara suatu metil keton dengan
setiap halogen tersebut memberikan suatu metode pengubahan metol
keton ini menjadi asam karboksilat. Ikatan karbon-hidrogen biasanya
stabil, nonpolar, dan pasti tidak bersifat asam. Tetapi dengan adanya suatu
gugus

karbonil

terjadilah

hidrogen

alfa

yang

bersifat

asam

(Fessenden&Fessenden, 1982, Hart, Hold., 2003).

Iodum mengandung tidak kurang dari 99,8 % dan tidak lebih dari
100,5 % I. Pemerian keping atau granul, berat, hitam keabu-abuan, bau
khas, berkilau seperti metal. Kelarutan sangat sukar larut dalam air,
mudah larut dalam karbon disulfida, dalam kloroform, dalam karbon
tetraklorida dan dalam eter, larut dalam 13 bagian etanol (95%)P dan
dalam larutan iodida, agak sukar larut dalam gliserin. Khasiat dan
penggunaan Antiseptikum ekstern dan antijamur (Anonim, 1979, Anonim,
1995).

BAB III
PEMBAHASAN
Pembuatan Iodoform serupa dengan pembuatan kloroform, karena
merupakan analog iodinnya. Akan tetapi berbeda dengan pembuatan
kloroform, pada pembuatan iodoform pereaksi yang digunakan adalah natrium

hipoiodit. Reaksinya terjadi antara senyawa karbonil yang memiliki gugus

asetil (CH3CO-) dan natrium hipoidoit (NaOI). Iodoform yang diperoleh
berupa kristal berwarna kuning, dengan titik leleh 1200C dan mempunyai bau
yang khas. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptik luar.
Senyawa yang mengandung salah satu dari gugus I-CH 3 dan OH-CH3
akan bereaksi dengan I2 dalam NaOH memberikan endapan kuning iodoform.
Reaksi ini adalah reaksi terhadap test.
Senyawa yang mengandung gugus CHOHCH3 memberikan hasil
positif pada iodoform test, karena karena itu pertama kali di oksidasi menjadi
metal keton. Metal keton kemudian bereaksi dengan I2 dan ion Hidropodia
menghasilkan iodoform. Gugus fungsional COCH3, atau CHOHCH3 dapat
diserang oleh anil, alkil, atau hydrogen. Etanol, acetaldehid, acetor, alkohol
sekunder, aceta fenam, isopropyl alkohol, kunder, aceta fenon, metal keton
yang lain, isopropyl alkohol asam laktat, hidrat tekstabil dari acetadehid, CH 3
serta karbinal sekunder dimana satu gugusnya yang diserang CH adalah metal
semuanya membuat reaksi positif terhadap iodoform test.
Secara umum senyawa dimana gugus metilnya diserang oleh gugus
CH3CO-, CH2 ICO-, atau CH2CO- yang ketika bergabung dengan atom
hydrogen atau atom hydrogen/gugus aktif akan memberikan sterie
hindrance (gangguan ruang) yang berlebihan.

Iodoform test akan bereaksi positif untuk senyawa apapun yang

bereaksi dengan regent untuk memberikan turunan yang mengandung satu
dari gugus yang di syaratkan. Sebaliknya senyawa yang mengandung satu dari
gugus yang di syaratkan tidak akan memberikan iodoform bila gugus tersebut
dirusak oleh oksihidrolitik dari reagent sebelum iodonasi sempurna. Jenisjenis senyawa yang memberikan reaksi positif terhadap iodoform test: (R=
radikal anil atau alkil, kecuali anil di-ortho, tersubtitusi radikal). Hal ini

disebabkan senyawa gugus asetil di atas dipisahkan oleh reagent menjadi asam
asetal yang menahan iodiasi. Iodoform test sering digunakan pula untuk
menentukan kebebasan suatu senyawa suatu zat, dimana senyawa itu diketahui
memberi reaksi positif terhadap test, sering digunakan untuk membedakan
alkohol primer, sekunder, sekunder dan tersier (terutama melihat ada tidaknya
alkohol sekunder). Struktur alkohol sekunder menghasilkan test positif
terhadap iodoform test.
Iodoform dapat dihasilkan dari :
1. Alkohol
Alkohol direaksikan dengan I2 dan KOH, maka mula-mula alkohol
direaksika dengan alkanal.
2. Aseton
Aseton direaksikan dengan I2 dan KOH, maka I2 akan mengoksidasi
aseton.Dalam lingkungan basa (KOH) H3C-C-Cl3 di ubah menjadi
iodoform dan kalium asetat
3. Secara elektrolisa
Aseton maupun atenal dapat di elektrolisa oleh KI an Na2CO3, elektrolisa
dilakukan dengan elektroda platinum. Larutan yang ada mengandung K+,
Na+, I-, CO2 dan H+ serta O- dari air. Ion-ion akan kehilangan muatan
selama elektrolisa, H+ pada katoda, dan I- serta OH2 yang dibebaskan pada
anoda, bereaksi bersama menghasilkan iopoiodit CO-. Larutan menjadi
mengandung ion NaOI yang bereaksi dengan atenol atau asenal.
4. Iodoform dapat dibuat dengan semua zat bereaksi positif dengan positif
dengan iodoform test.

DAFTAR PUSTAKA
Ahyari, Jimmy. 2008. Yodoform/Iodoform.
Ditjen,POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III, Depkes RI: Jakarta.
Ditjen,POM 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV, Depkes RI: Jakarta.
Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik Jilid 2 Edisi III, Erlangga, Jakarta.
Hart, Hold., 2003, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Vogel Al,1968, A Text Book Of Practical Oragic Chemistry Third edition, English
Language Book Society and Longmans Green & Co. Ltd, London.