Anda di halaman 1dari 10

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Percobaan


Berikut ini merupakan hasil dari percobaan sintesis metil salisilat yang telah
dilakukan:
Tabel 1. Hasil percobaan sintesis metil salisilat
% Randemen
45,8 %

% kadar Metil Salisilat


39,4 %

4.2 Pembahasan
Metil salisilat merupakan senyawa turunan dari ester dengan rumus molekul
C8H8O3, dengan struktur :

OH
O
C
O

CH3

Gambar 7. Struktur metil salisilat


Metil salisilat adalah cairan berwarna kuning kemerahan dengan bau wintergreen.
Metil salisilat tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter.
Pada percobaan sintesis metal salisilat ini, kami menggunakan asam salisilat
dan methanol sebagai bahan dasar dan asam sulfat pekat sebagai katalis. Prinsip
dan reaksi ini adalah reaksi esterifikasi, reaksi esterifikasi adalah reaksi yang
mereaksikan sebuah derivat asam karboksilat (asam salisilat) dan alkohol primer
(metanol) pada suasana asam dengan katalis H2SO4 dengan suhu yang tinggi
untuk menghasilkan senyawa utama berupa ester dan produk samping berupa air.
Dari kedua bahan awal tersebut yang dibutuhkan dari asam salisilatnya adalah
salisilatnya, sedangkan dari methanol yang dibutuhkan adalah metilnya sehingga
bila digabungkan akan menjadi metil salisilat. Reaksi esterifikasi ini bersifat
reversible dan sangat lambat. Karena sifatnya yang reversible, sehingga campuran

reaksi adalah suatu campuran kesetimbangnan dari pereaksi dan hasil reaksi.
Untuk membuat reaksi ini berguna untuk sintesa ester, kita harus mendorong
kesetimbangan kearah ester. Dilakukan dengan cara menambahkan satu pereaksi
berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua-dua hasil reaksi. Dalam hal
ini dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi, yaitu methanol.
Percobaan sintesis metil salisilat ini diawali dengan menambahkan 20 mL
methanol absolut kedalam 10 gram asam salisilat kemudian menambahkan 2 mL
asam sulfat pekat secara perlahan-lahan dan batu didih kedalam labu alas bulat.
Asam salisilat dam methanol dimasukan terlebih dahulu kedalam labu alas bulat,
bukan asam sulfat yang ditambahkan terlebih dahulu karena asam salisilat
berbentuk padat (serbuk) dan asam sulfat yang kita perlukan hanya sedikit yaitu 2
ml sehingga tidak dapat melarutkan asam salisilat.
Asam salisilat dan methanol absolut dalam percobaan ini adalah sebagai
bahan dasar, asam salisilat berperan sebagai pemberi gugus salisilat, sedangan
metanol absolut berperan sebagai pemberi gugus metil, sehingga bila digabungkan
antara keduanya akan menghasilkan metil salsisilat. Metanol absolut artinya
metanol yang kandungan airnya sangat rendah atau hanya mengandung metanol
saja. Hal ini dimaksudkan agar hasil sampingnya yaitu air yang diperoleh setelah
bereaksi tidak berlebihan, sebab jika berlebihan maka air tersebut akan bereaksi
kembali dengan metil salisilat dan metanol yang akan menyebabkan jumlah dari
metil salisilat yang dihasilkan akan lebih rendah.
Setelah menambahkan methanol kemudian menambahkan 2 mL H 2SO4
pekat sedikit demi sedikit untuk mencegah reaksi berjalan cepat sehingga
menghasilkan panas yang mengakibatkan methanol menguap. Asam sulfat pekat
digunakan sebagai katalis untuk menurunkan energi aktivasi sehingga
kesetimbangan reaksi bisa lebih cepat tercapai. Katalis adalah suatu zat untuk
mempercepat jalannya reaksi dengan cara menurunkan energi aktivasi akan tetapi
pada akhir reaksi didapatkan kembali katalis tersebut. Pada proses esterifikasi,
katalis yang banyak digunakan pada awalnya adalah katalis homogen asam donor
proton dalam pelarut organik, seperti asam sulfat, asam florida, asam fospat, serta
metil sulfonat. Namun, dari semua katalis tersebut asam sulfat merupakan katalis
yang efektif pada reaksi esterifikasi, karena asam sulfat sebagai katalisator
homogen yang dapat membentuk satu fase dengan pereaksi. Pemilihan
penggunaan asam sulfat sebagai katalisator dalam reaksi eseterifikasi ini
dikarenakan beberapa faktor, diantaranya asam sulfat merupakan agen
pengoksidasi yang kuat, konsentrasi ion H + berpengaruh terhadap kecepatan
reaksi. Asam sulfat pekat, katalis ini dipilih karena merupakan asam kuat. Asam
sulfat memiliki dua ion H+ terurai atau yang biasa disebut ekivalen asam. Hal
tersebut juga berkaitan dengan mekanisme reaksi pada metil salisilat yang
membutuhkan dua ion H+ dalam prosesnya. Katalis yang digunakan pada sintesis
metil salisilat dapat pula diganti dengan katalis asam kuat lainnya, dengan syarat

asam kuat tersebut memiliki bilangan ekivalen asam sama dengan dua atau
mempunyai dua ion H+ .
Setelah semua bahan sudah dicampurkan, kemudian menambahkan batu
didih kedalam campuran tersebut yang bertujuan agar suhu tinggi saat refluks
dapat terbagi secara merata pada zat yang bereaksi. Selain itu pula, fungsi dari
batu didih adalah mengaduk campuran agar homogen dan untuk mencegah
terjadinya letupan atau bumping yang disebabkan oleh perbedaan titik didih dari
kedua bahan awal tersebut. Prinsip kerja dari batu didih yaitu menggunakan
medan magnet berputar yang menyebabkan batang pengaduk terendam dalam
cairan dan berputar sangat cepat sehingga campuran teraduk secara merata. Batu
didih digunakan pada saat proses refluks. Refluks adalah salah satu metode dalam
ilmu kimia untuk mensintesis suatu senyawa, baik organik maupun anorganik.
Umumnya digunakan untuk mensintesis senyawa-senyawa yang mudah menguap
atau volatil. Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan
akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor
sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada
kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi, sehingga pelarut akan tetap ada
selama reaksi berlangsung.
Reaksi ini termasuk reaksi endoterm karena dalam pencampuran ketiga bahan
tersebut dapat menyerap panas dari lingkungan. Karena itu, agar reaksi esterifikasi
dapat terus berlanjut hingga tercapai kesetimbangan, maka suasana lingkungan
harus dibuat panas. Berdasarkan hal tersebut, kita merefluks ketiga bahan tersebut
selama 1 jam pada suhu 65 oC. Alasan perlakuan refluks terhadap campuran
adalah untuk memberikan suhu yang tinggi selama pencampuran, sehingga reaksi
esterifikasi dapat terus berlangsung hingga tercapai kesetimbangan. Selain itu
pula, refluks bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi dengan pemanasan
tanpa mengurangi volume zat yang bereaksi, sebab pelarut yang menguap dapat
terkondensasi dengan adanya kondensor tegak pada rangkaian refluks. Selain dari
itu, refluks juga bertujuan untuk menghomogenasi campuran. Pada refluks sampel
langsung berkontak dengan pelarut yaitu metanol di sini metanol tidak hanya
sebagai pelarut melainkan sebagai pendonor gugus metil pada asam salisilat untuk
membentuk metil salisilat, pada refluks karena metanol berkontak langsung
dengan sampel maka akan lebih cepat terbentuk metil salisilat meskipun metanol
nantinya akan menguap tapi akan terdestilasi menjadi uap yang akan mereaksikan
sampel kembali. Pada saat merefluks campuran dilakukan pada suhu 65 oC di atas
penangas air, penangas air ini berfungsi agar suhu tidak terlalu tinggi karena suhu
tinggi dapat mengurangi hasil esterifikasi karena etanol atau pereaksi akan
menguap sebab titik didih metanol rendah yaitu 64,5 o. Saat merefluks campuran
larutan yang awalnya berwarna merah muda kemudian berubah menjadi warna
ungu seperti yang terlihat pada gambar 8. Hal ini dikarenakan campuran yang

sebelumnya heterogen berubah menjadi homogen karena sudah bercampur


sempurna.
Setelah 1 jam merefluks kemudian larutan didinginkan, lalu selanjutnya untuk
memisahkan metil salisilat dan metanol menggunakan proses destilasi. Dan
kemudian mendestilasi campuran untuk membuang kelebihan methanol pada saat
reaksi tadi. Pada saat destilasi, yang didestilasi adalah kelebihan methanol, karena
metil salisitat titik didihnya tinggi, apabila didestilasi adalah metil salisilat maka
methanol juga akan turut terbawa karena titik didih metanol 64,5 oC. Berarti
dalam hal ini kita melakukan pekerjaan sia-sia. Oleh karena itu, yang didistilasi
adalah kelebihan methanol sehingga methanol berada pada erlenmeyer dan metal
salisilat beserta H2SO4 pekat masih berada dalam labu didih. Destilasi dilakukan
pada suhu 90 oC selama 2 jam, pada saat melakukan destilasi suhu tidak boleh
melebihi 90 oC, karena dikhawatirkan metil salisilat ikut menguap bersama
metanol.

Gambar 8.
campuran pada saat

Perubahan warna
proses refluks

Proses
destilasi
berfungsi
untuk
memisahkan
larutan
campuran
berdasarkan
penguapan cairan dan
pengembunan kembali
uap tersebut pada titik
didih. Titik didih suatu
cairan ialah suhu
dimana
tekanan
uapnya sama dengan
tekanan
atmosfer.
Cairan diembunkan
kembali
disebut
destilat. Tujuan dari
destilasi itu sendiri
adalah memisahkan
cairan tersebut dari zat
padat yang terlarut
atau dari zat cair yang
lainnya
yang
mempunyai perbedaan titik didih cairan murni. Pada saat akhir destilasi terjadi
perubahan warna larutan menjadi kuning keruh, ini menandakan bahwa dalam
campuran sudah tidak mengandung metanol. Lihat gambar 9.
Setelah proses destilasi selesai kemudian mendekaantasi residu dengan
dekanter seperti yang terlihat pada gambar 10. Digunakan dekanter karena
pemisahannya berdasarkan kepolaran dan berat jenis. Prinsipnya yaitu
memisahkan dua komponen yang tidak dapat bercampur yaitu metil salisilat yang
merupakan fase minyak (non polar) dan air yang bersifat polar. Fase minyak yang
memiliki berat jenis lebih besar akan berada di bawah dari pada air yang memiliki

berat jenis lebih kecil. pemisahan menggunakan dekanter akan lebih memudahkan
dalam proses pemisahannya selain itu juga hasil yang didapat tidak berkurang atau
tetap. Dibanding dengan menggunakan kertas saring yang akan mempengaruhi
jumlah produk yang didapat.

Gambar 9. Proses refluks

Gambar 10. Pemisahan menggunakan dekanter


Lalu, ditambahkan 250 mL aquadest hangat dan NaHCO3. Fungsi
penambahan aquadest hangat dan NaHCO3 adalah untuk menghilangkan H+ yang
berperan sebagai katalis. Tujuan dari menghilangkan H+ karena katalis boleh
bereaksi dengan bahan awalnya untuk mempercepat reaksi, namun setelah reaksi

selesai bereaksi, katalis harus melepaskan reaksinya dengan bahan awal tersebut.
Dalam proses ini, dilakukan pengocokan dalam dekanter dengan membuka tutup
dekanter agar gas CO2 yang dihasilkan dari reaksi tersebut dapat keluar, gas CO2
ditandai dengan terjadinya semburan-semburan campuran didalam dekanter .
Tujuan pengocokan ini agar fase minyak dan fase air terpisah. Selanjutnya,
ditambahkan 25 mL air yang bertujuan untuk memisahkan droplet air yang masih
tersisa pada fase minyak. Volume air yang ditambahkan berbeda dengan
penambahan air yang pertama kali hal ini disebabkan karena fungsi penambahan
air yang kedua bertujuan untuk memisahkan sisa-sisa air yang masih ada di dalam
fase minyak bukan untuk melarutkan. Pada saat menambahkan NaHCO 3 terjadi
reaksi sebagai berikut:
NaHCO3 + C8H8O3

C8H7O3Na + CO2 + H2O

Na2CO3 merupakan garam non polar, yang dapat terurai di dalam air menjadi
ion Na+ yang mengikat salisilat. Dan menghasilkan produk samping CO2 dan H2O.
Dengan adanya produk samping berupa CO2 inilah setiap pengocokan corong
pisah, tutup corong di buka agar CO2 dapat keluar karena dengan adanya CO2 ini
akan menyebabkan tekanan uap di dalam corong pisah menjadi meningkat.
Setelah metil salisilat didapat, dilakukan penambahan 5 gram CaCl 2 anhidrat
untuk mengeringkan metil salisilat yang dihasilkan selama 30 menit. CaCl 2
anhidrat ini merupakan garam yang tidak mengandung air, kalsium klorida
bersifat higroskopis (bahan yang mudah menyerap air dari sekitarnya), dapat
digunakan untuk mengeringkan udara dan gas lainnya juga. Proses ini melibatkan
konversi kalsium klorida menjadi air garam baik karena menyerap uap air atau air
dari gas yang perlu dikeringkan. Dengan kemampuan tersebut CaCl 2 dapat dengan
mudah berikatan dengan air yang masih tersisa. Hal itu diaplikasikan saat sudah
didapat produk akhir tapi masih mengandung sedikit air yang membuat produk
tersebut masih kurang bening. Pemberian CaCl2 secukupnya sampai minyak
benar-benar bening. Dari keterangan diatas dapat disimpulkan bahwa CaCl2
bersifat polar yang mana akan menarik air yang bersifat polar sehingga dapat
mengikat air sesuai dengan prinsip like disolve like. Setelah 30 menit,
kemudian menyaring metil salisilat dengan CaCl 2 menggunakan kertas saring.
Setelah metil salisilat sudah didapatkan, kemudian menimbang dan mengukur
volumenya. Berat metil salisilat yang didapatkan sebesar 4,88 gram dan volume
metil salisilat yang didapatkan sebesar 4 mL. dari data tersebut maka didapatkan
% randemen metil salisilat sebesar 45,8 %.
Reaksi kimia dari sintesis metil salisilat ditunjukkan pada gambar di bawah
ini:

Gambar 11. Persamaan reaksi sintesis metil salisilat.

Reaksi esterifikasi sintesis metil salisilat terjadi beberapa tahap, yaitu tahap
protonasi dan deprotonasi, dimana terjadi interaksi antara asam karboksilat dan
alkohol sehingga menciptakan suatu ester. Menurut Vogel, mekanisme reaksi
esterifikasi sintesis metil salisilat adalah sebagai berikut:
Tahap 1

H2SO4 dalam larutan metanol akan terurai menjadi ion 2H+ dan SO42-.
Tahap 2

H+ yang telah didapatkan dari tahap 1 akan menyerang atom O pada gugus
karbonil, sehingga atom O menjadi tidak stabil karena satu tangannya telah
berikatan dengan H.

Tahap 3

Karena atom O tidak stabil, maka ikatan rangkap antara C dan O akan
menjadi ikatan tunggal. Setelah itu, senyawa C akan bereaksi dengan metanol
sehingga menjadi senyawa D. Atom O pada senyawa D juga tidak stabil karena
memiliki 3 tangan. Lalu, terjadi deprotonasi yaitu penghilangan atom H + sehingga
menjadi senyawa E. Lalu, molekul air akan memisah. Dengan terpisahnya
molekul air, maka tangan C hanya ada 3, maka dari itu, atom C berikatan rangkap
dengan OH.
Tahap 4

Pada senyawa G, atom O masih belum stabil karena memiliki 3 tangan. Oleh
karena itu, atom H akan dilepas untuk menuju kestabilan sehingga membentuk
metil salisilat.
Dalam mekanisme diatas, rekasi mula-mula diawali dengan serangan
nukleofilik oleh molekul alkohol pada gugus karboksilat yang terprotonasi, yang
ditunjukkan oleh nomor (1). Kemudian terjadi pemutusan ikatan rangkap C
karbonil dari gugus karboksilat oleh atom O dari gugus hidroksil membentuk
kompleks intermediet (2). Senyawa intermediet bersifat tidak stabil sehinggaakan
terus bereaksi hingga stabil. Senyawa intermediet juga akan mengalami protonasi
sehingga terjadi pelepasan H2O sebagai upaya menyetabilkan senyawa (3). Lalu
senyawa (4) akan terprotonasi membentuk metil salisilat.
Untuk uji mutu kadar metil salisilat dilakukan dengan menitrasi larutan metil
salisilat, jenis metode titrasi yang digunakan pada percobaan ini adalah titrasi

asam basa. Titrasi diawali dengan merefluks metil salisilat dengan 25 mL NaOH
0,1 N selama 1 jam. Penambahan larutan NaOH disini yaitu berfungsi untuk
menetralkan larutan yang bersifat terlalu asam, karena NaOH bersifat basa maka
digunakan untuk menetralkan larutan yang bersifat asam. Setelah 1 jam kemudian
menambahkan 2 tetes indikator phenofptalein. Penambahan indikator PP
berfungsi sebagai indikator agar kita bisa mengetahui itik ekuivalen yang ditandai
dengan perubahan warna larutan. Setelah larutan sudah ditambahkan indikator PP
kemudian larutan tersebut ditirasi kelebihan basa dengan asam sulfat 0,1 N,
hingga warna muda hilang. Titik ekuivalen ditandai dengan hilangnya warna ungu
muda dan muncul warna putih susu (keruh) lihat gambar 12. Dari data
perhitungan maka didapatkan % kadar meti salisilat sebesar 39,4 %.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan, diperoleh kesimpulan:
a. Metil salisilat dapat diperoleh dengan cara mensintesis asam salisilat
dengan metanol. Reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi, yaitu
reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang menghasilkan
senyawa ester.
b. Hasil randeman metil salisilat yang diperoleh dari perhitungan sebesar
45,8 %, dan kadar metil salisilat yang diperoleh dari perhitungan
sebesar 39,4 %.
5.2 Saran
Dari praktikum sintesis metil salisilat yang telah dilakukan kami menyarankan
agar:
a. Lebih telitidalam mengukur ataupun menimbang bahan agar hasil yang
didapatkan akurat.
b. Lebih teliti dalam memantau suhu pada saat refluks maupun destilasi agar
suhu tidak melebihi yang telah ditentukan.

c. Sebaiknya menambahkan variasi pada praktikum selanjutnya seperti

memakai wintergreen asli.