Di susun
Oleh:
Andi Dita Tawakkal Gau (1314140015)
Nur wana (1414142007)
Lia aprilia ( 1414140005)
Mn.fadhil fadli (1414140006)
JURUSAN BIOLOGI
FAKULTAS MIPA
UNIVERSITAS NEGERI
MAKASSAR
2016
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang Masalah
Senyawa organik bahan
alam adalah
senyawa
organik yang
molekul kecil yang dihasilkan oleh suatu organisme tetapi tidak secara
langsung dibutuhkan dalam mempertahankan hidupnya, tidak seperti protein,
asam nukleat, dan polisakarida yang merupakan komponen dasar untuk proses
kehidupan. Metabolit sekunder merupakan kelompok metabolit yang sangat
luas, dengan perbedaan yang tidak terlalu terlihat, dan Dikelompokkan dengan
berbagai macam definisi.
Senyawa
cincin aromatik yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen
dan antrasen. Cincin karboaromatik ini biasanya tersubd stitusi oleh satu atau
lebih gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari segi
biogentiknya. Oleh karena itu senyawa bahan alam aromarik ini sering disebut
sebagai senyawa- senyawa fenol walaupun sebagian diantara bersifat netral
karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas..
Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan
padatumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus
hidroksi (OH) dan gugus gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama
berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senyawa fenol kebanyakkan
memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut polifenol. Senyawa
fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang
mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua
gugus OH Salah satu contoh senyawa fenolik alam adalah fenil propanoid.
C. Tujuan
Adapun tujuan dibuatnya makalah ini yaitu untuk memberikan penjelasan
tentang senyawa golongan fenil propanoid.
BAB II
LANDASAN TEORI
A. PENGERTIAN FENIL PROPANOID
Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai
cincin aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan
fenil propanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu
suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin. Empat macam asam
hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa
tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat (Robby, 2011).
Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa
fenol utama yang berasal dari jalur shikimat. Senyawa fenol ini mempunyai
kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzena (C6) yang terikat pada
ujung rantai karbon propana (C3) (Lenny, 2006).
pada
sifat
fluoresensinya
dengan
sinar
ultraviolet
(Erniwati, 2005).
Kumarin adalah lakton asam o-hidroksisinamat. Kumarin tidak
berwarna, kristal prismatik, dan mempunyai karakteristik bau yang wangi
dan rasa pahit, aromatis, rasa yang panas, larut dalam alkohol. Kumarin
juga dapat disintesis dengan cepat. Beberapa turunan kumarin memiliki
sifat
antikoagulan.
Kumarin
juga
mempunyai
aktivitas
sebagai
C. BIOSINTESIS FENILPROPANOID
karbon.
menghasilkan
Selanjutnya
asam
reaksi
5-dehidrokuinat
yang
analog
yang
(intramolekuler)
mempunyai
lingkar
esterifikasi
adalah
reaksi
perubahan
dari
suatu
asam
Contoh:
6. Reaksi hidrolisis
Bila eter didihkan dalam air yang mengandung asam terjadi hidrolisis yang
menghasilkan alkohol
Hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol
sedangkan dalam suasana basa menghasilkan garam karboksilat dan alkohol.
E. PENENTUAN STRUKTUR
Menurut Rashamuse (2008) beberapa jenis senyawa yang termasuk
fenilpropanoid:
1. Turunan Sinamat
Asam sinamat
Asam kafeat
2. Turunan Kumarat
Kumarat
Umbeliferon
Eskulenti
3. Turunan Alilfenol
Chavicol
Eugenol
4. Turunan Propenilfenol
Safrol
Miristisin
Anetol
Isoeugenol
Isomyristicin
F. KEGUAAN FENILPROPANOID
Fenilpropanoid terdapat hampir di semua protein, ia tidak dapat
diproduksi oleh tubuh manusia, dan hanya bisa diperoleh dengan cara
mengkonsumsi berbagai jenis makanan yang mengandungnya. Bersama
dengan zat lain, Fenilalanin berkontribusi dalam pembentukan senyawa
neurotransmitter yaitu senyawa kimia otak yang dapat mengirimkan impuls
saraf.
Fenilpropanoid merupakan salah satu jenis asam amino esensial yang
memiliki fungsi untuk menjaga fungsi sistem saraf pusat agar tetap normal.
Fenilpropanoid dapat digunakan untuk membantu mengendalikan gejala
depresi dan rasa sakit akibat penyakit kronis, serta beberapa penyakit lain
yang berkaitan dengan rusaknya sistem saraf pusat. Fenilpropanoid
diperlukan oleh tubuh kita untuk memproduksi epinefrin, dopamin, dan
norepinefrin.
Senyawa
ini
merupakan
neurotransmitter
yang
dapat
BAB III
PENUTUP
Kesimpulan
Berdasarkan pembahasan makalah , maka dapat diambil kesimpulan :
1. Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai cincin
aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon.
2. Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol
utama yang berasal dari jalur shikimat.
3. Klasifikasi senyawa fenil propanoid terdiri dari kelompok sinamat,kelompok
kumarin, alil fenol,dan propenil fenol.
4. Biosintesis senyawa fenil propanoid mengikuti jalur asam shikimat yakni
melalui serangkaian reaksi terfosforilasi, menghasilkan asam korismat.
5. Biosintesis senyawa kumarin, alifenol dan propenil fenol mengikuti jalur
asam sinamat sampai menbentuk kumarin, alifenol da propenil fenol.
DAFTAR PUSTAKA
Erniwati. 2005. Isolasi Kumarin Dari Daun Kayu Racun (Rhinacantus nasutus).
[Tesis]. Prodi Kimia Program Pascasarjana Universitas Andalas. Padang
Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenilpropanoida, dan Alkaloida.
Medan: USU
Rashamuse, T. J. 2008. Studies Towards The Synthesis of Novel, Coumarin
based HIV-1 Protease Inhibitors. [Thesis]. Department of chemistry
Rhodes University. Grahamstown.
Robby. 2011. Makalah Fenolik. http://robby putrakapuas bloggmasboy.bl ogspot
.com. Diakses pada tanggal 12 Maret 2015.
Wikipedia asam sinamat Ansarikimia.2013 ASAM SINAMAT BAHAN UNTUK
PARFUM. https://wawasanilmukimia.wordpress.com 15