Anda di halaman 1dari 8

Tugas

FITOKIMIA LANJUTAN
SENYAWA KUINON

OLEH
NAMA
NIM
KELAS

:
:

:
ANGGUN EKAPUTRI ADDI
15.01.279
A TRANSFER 2015

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI


MAKASSAR
2016

Poliketida
Polketida berasal dari kata poli yang berarti banyak dan ketida
yang menunjukkan adanya ketida (-CH2COCOOH). Hal ini dikarenakan
suatu poliketida ditandai dengan dimilikinya pola berulang suatu ketida
(CH2CO)n dalam rangkaian struktrurnya. Poliketida alami digolongkan
berdasarkan pada biosintesisnya, yang membedakannya adalah urutan
rantai poli-B-keto, yang terbentuk oleh coipling unit-unit asam asetat (C2)
melalui reaksi kondensasi yaitu
nCH3CO2H

(CH2CO)n

Poliketida termasuk dalam kelas produk alami yang diisolasi dari


mikroba, tanaman dan invertevrata yang mencakup jumlah yang
mengesankan klinis obat yang efektif dengan kegiatan beragam.
Beberapa contoh diantaranya : erythromycin (antibiotik), rapamycin
(imunosupresif), amfoteracyin (antijamur),avermectin (antiparasit). Seperti
produk alam lainnya, poliketida memainkan peran yang berbeda dalam
memproduksi organisme, dari pertahanan diri sampai mensignal molekul.
Poliketida diproduksi melalui kondensasi bertahap yang sederhana
dari prekursor asam karboksilat,menyerupai biosintesis asam lemak.
Biosintesis tersebut dilakukan oleh enzim yang dikenal sebagai synthases
poliketida (PKSs). Ada beberapa jenis PKSs, mulai dari protein yang relatif
sederhana sampai kompleksmultienzimatik besar yang memiliki puluhan
situs katlitik.
Poliketida banyak dimanfaatkan sebagai obat-obat karena dapat
diisolasi dari tumbuh-tumbuhan yang ada disekitarkita. Poliketida dapat
diisolasi dari mikroba, jamur aspergillus terreus, tomat, jagung dan
invertebrata yang jumlahnya cukup besar.
Senyawa Kuinon
Kuinon adalah senyawa berwarna dan mempunyai kromofor dasar
seperti kromofor pada benzokuinon, yang terdiri atas dua gugus karbonil
yang berkonjugasi dengan dua ikatan rangkap karbon-karbon. Warna

pigmen kuinon di alam beragam, mulai dari kuning pucat sampai ke


hampir hitam, dan struktur yang telah dikenal jumlahnya lebih dari 450.
Walauun kuinon tersebar luas secara luas, namun perannya terhadap
warna tumbuhan sangat kecil, jadi pigmen ini sering terdapat dalam kulit,
akar atau jaringan lain, namun warna pigmen kuinon ini tidak
mendominasi.
Untuk tujuan identifikasi kuinon dapat dibagi menjadi empat
kelompok : benzokuinon, naftokuinon,antrakuinon dan kuinon isoprenoid.
Tiga kelompok pertama biasanya terhidroksilasi dan bersifat senyawa
fenol serta mungkin terdapat invivo dalam bentuk gabungan dengan gula
sebagai glikosida atau kuinol tanwarna, kadang-kadang juga bentukdimer.
Dengan demikian diperlukan hidrolisis asam untuk melepaskan kuinon
bebasanya. Kuinon isoprenoid terlibat dalam respirasi sel dan fotosintesis.
Senyawa kuinon yang terdapat sebagai glikosida larut sedikit dalam air,
tetapi umumnya kuinon lebih mudah larut dalam lemak dan akan
terekstraksi

dari

ekstrak

tumbuhan

kasar

bersama-sama

dengan

karotenoid dan klorofil. Senyawa antrakuinon dan kuinon mempunyai


kemampuan

sebagai

antibiotik

dan

penghilang

merangsang pertumbuhan sel baru pada kulit.

rasa

sakit

serta

Kuinon menunjukkan struktur hibrida antra seskuiterpen dengan


molekul kuinon atau hidrokiunon. Kuinon dari bahan alam laut semakin
banyak mendapatkan perhatian dari para peneliti akhir-akhir ini karena
kelompok kuinon memiliki sifat bioaktivitas yang kuat dan luas. Banyak
penelitian telah mengungkapkan bahwa kelompok senyawa ini memiliki
berbagai bioaktivitas antara lain sebagai anti-inflamasi, anti-jamur, antitumor.

Dari

spon

Dictyoceratida

telah

dilaporkanmengandung

avarol,avaron, illimakuinon, nakijikuinon dan bolina kuinon. Golongan


kuinon alam terbesar terdiri atas antrakuinon dan keluarga tumbuhan yang
kaya

akan

senyawa

jenis

ini

adal

Rubiaceae,

Rhamnaceae,

Polygonaceae.
Biosintesis Kuinon
Biosintesis kuinon menujukkan gambaran sangat bervariasi.
Biosintesis berbeda dalam tanaman yang tinggi dan struktur senyawa
sering memberikan sedikit petunjuk tentang asak mula senyawa tersebut.
Atom karbon dari cincin 1,4 kuinon kemungkinan berasal dari asam
asetat, dan asam mevalonat, atau dari glukosa, melalui jalur sikimat dan
asam amino aromatik.
Biosintesis ubikuinon, plastokuinon, dan tokoferol telah dibuktikan
dalam beberapa tumbuhan berlangsung mulai dari asam sikimat jalur ke
ubikuinon melalui asam p-kumarat dan asam p-hidroksibenzoat, tetapi ke
plastokuinon dan tokoferol senyawa natranya ialah asam fenilpiruvat dan
asam homogentisat. Satu gugus metil-C ubikuinon dan tokoferol berasal
dari

C-3

tirosina.

Rantai

samping

isoprenoidyang

panjang

jelas

ditambahkan sekalgus ke cincin aromatik dan dapat berasal dari firol


sebagai hasil penguraian klorofil.
Jalur ke naftokuinon sangat berbeda-beda, pada kenyataannya
telah ditemukan lima jalur yang berlainan, masing-masing berlangsung
pada tumbuhan yang berbeda. Tiga jalur mulai dari asam sikmat, senyawa
antaranya asam p-hidroksibenzoat, dan memperoleh karbon tambahan,

berturut-turut dari asam suksinat, gugus 1-isoprenil atau 2-isoprenil. Jalur


ke empat merupakan jalur poliasetat, dan jalur ke lima menggunakan
siklisasi secara oksidasi dua satuan fenil propane.
Kebanyakan kuinon tinggi diperoleh dari jalan pintas poliketida atau
dari campuran beberapa pintas. Ubiquinon dan pltoquinon keduanya
mempunyai biogenesis campuran dengan rantai samping poliprenoid,
sedangkan inti benzoquinon diturunkan dari asam shikimat.
Biosintesis ubiquinon terutama dielusidasi dengan cara isolasi
metabolit dalam fotosintetik bakteri Rhodospirullum rubrum dan dengan
menggunakan mutan Escherichia coli. Asam p-hidroksibenzoat di bentuk
berdasarkan eliminasi asam piruvat dari asam khorismat dan bakteri atau
berdasarkan degradasin fenilalanin dalam tanaman dan mamalia.
Kemudian dialkilasi oleh poliprenil fosfat asam fenolat mengalami
dekarboksilasi

menjadipoliprenil

fenol

yang

kemudian

mengalami

hidroksilasi dan 0-metilasi pada posisi -6.


Berbeda dengan

ubiquinon, maka plastoquinon diturunkan dari

tirosin atau p-hidroksipiruvat yang di oksidasi menjadi homogentisaf diikuti


dengan prenilasi, metilasi dan dekarboksilasi. Berikut adalah skema
biosintesis kuinon.

Sumber dan Kegunaan Kuinon


Beberapa sumber dan kegunaan kuinon yang ada, adalah sebagai
berikut:
a. Embelia ribes : dipakai di India sebagai obat antifertilitas, anti
cacing pita, dan penyakit kulit.
b. Rubia oncotrichia: menstimulasi pembentukan akar pada beberapa
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.

spesies.
Lithospermu sp :zat warna
Biji Cassia dan kulit Rhamnus : sebagai bahan pencahar
Plumbago capensis : perdu hias di daerah tropis
Streptomyces sp : antibiotik
Akar Morinda citrifolia L:antikanker, antiseptik, antibakteri
Akar bunga Pulsatila :antimikroba
Daun Terminalia catappa L : antioksidan

Beberapa sumber kuinon lainnya :


a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.

Dyospyros sp.
Hypericumhirsutum
Penicilium islandicum
Crotolaria urupata
Oidiodendrom fuscum
Hypericum perforatum
Paracentrotus lividus

Beberapa kegunaan kuinon lainnya : vitamin, mineral, hormon,


mengatasi diabetes, antioksidan, serangan jantung, sembelit, penyubur
rambut, turunan senyawa benzokuinon berguna sebagai anti cacing.

DAFTAR PUSTAKA
Heldt, H.W. 2004. Plant Biochemistry: Third Edition. United Kingdom: Elsevier
Academic Press.
Hanson, J.R. Tanpa Tahun. Natural Products, The Secondary Metabolites.United
Kingdom: Royal Society of Chemistry, University of Sussex.

Mangrina, A. 2001. Kimia Produk Alam Poliketida Lainnya.Yogyakarta:Fakultas


Farmasi Universitas Gajah Mada.
Usman,H. 2014.Kimia Organik Bahan Alam Laut. Makssar: Fakultas Matematika
dan Ilmu Pengetahuan Alam.