Anda di halaman 1dari 5

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI

ANALISIS SIKLOHEKSANA

TRIANI PRADINAPUTRI
12/334699/PA/14932

AUSTRIAN-INDONESIAN CENTRE FOR COMPUTATIONAL CHEMISTRY

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS GAJAH MADA

2014
PERCOBAAN II
ANALISIS SIKLOHEKSANA
I.

Tujuan
Menentukan konformasi yang paling stabil dari sikloheksana dengan menggunakan

perhitungan medan gaya AMBER.

II.

Latar Belakang
Stereodinamika sikloheksana adalah suatu yang dasar dalam kimia anorganik.

Pada keadaan dasar, sikloheksana memakai konformasi kursi (simetri D3d) pada keadaan
dasar dan berubah menjadi setengah-kursi (simetri C2) pada keadaan transisi. Berdasarkan
NMR dinamik, energi bebas aktivasi ( G=)nya sebesar 43,1 kJ/mol untuk sikloheksana.
Menariknya, penghalang dari inversi sikloheksana tersubsitusi lebih rendah
berbeda dari sistem induknya. Hal ini terindikasi bahwa kebanyakan energi bergantung
pada susunan eklipstis dari subtituen pada keadaan transisi yang cocok yang bisa dihindari.
(Dressel dkk, 2010)

III.

Hasil dan Pembahasan


Konformasi

Jarak CC ()

Sudut

Sudut Torsi

Energi

CCC (o)

CCCC (o)

(kkal/mol)

Kursi

1,54

109,471

60

6,459494

Kursi (teroptimasi)

1,53577

111,241

55,3786

5,701601

Perahu

1,53577

111,242

936,614959

Perahu (teromptimasi)

1,53664

111,111

50,1194

13,042023

Perahu terpilin

1,54129

109,629

37,1165

16,074620

Perahu terpilin (teromptimasi)

1,54107

113,89

29,3082

12,289792

Dari data hasil percobaan dapat di ketahui bahwa energi dari konformasi kursi
merupakan energi terendah dari konformasi-konformasi lainnya dengan energi sebesar
5,701601 kkal/mol, ini menunjukkan bahwa konformasi kursi teroptimasi merupakan

konformasi yang paling stabil dikarenakan energi tolak-menolak yang rendah dimana
posisi atom satu dengan yang lain saling berjauhan, sehingga energinya akan
terminimalkan. Dari keempat konformasi tersebut bentuk kursi dinyatakan sebagai
konformasi yang paling stabil dan bentuk perahu dinyatakan sebagai konformasi yang
kurang stabil.
Jarak Haksial-Haksial pada struktur awal mempunyai nilai yang lebih kecil
dibandingkan jarak Haksial-Haksial pada struktur yang telah teroptimasi. Hal ini dikarenakan
pada struktur awal jarak Haksial-Haksial masih belum stabil dan terdapat tolakan antar atom
hidrogen. Untuk menghindari tolakan tersebut maka saat struktur teroptimasi dua atom
hidrogen tersebut semakin menjauh sampai pada keadaan tolakan yang sangat kecil sekali
sehingga bisa dikatakan stabil. Dan sudut pada konformasi kursi lebih kecil dibandingkan
sudut pada konformasi yang lain sehingga energi konformer pada konformasi kursi ini
menjadi lebih kecil.
Dalam konformasi kursi, ada dua jenis posisi atom hidrogen yang berbeda, yaitu
aksial dan ekuatorial. Hidrogen aksial terletak di bawah dan di atas bidang yang
dibentuk oleh cincin atom karbon, sedangkan hidrogen equatorial terletak sepanjang
bidang (pada satu bidang) dengan atom-atom karbon. Bila tiga atom karbon yang berselang
satu karbon yang lain dilekukkan ke arah berlawanan (yang semula pada posisi atas
dijadikan posisi bawah), maka atom hidrogen aksial pada cincin itu akan dirubah menjadi
hidrogen ekuaorial. Perubahan konformasi ini pada suhu tinggi terjadi secara sangat cepat
dan terus menerus. Tetapi pada suhu sangat rendah, misalnya -100oC, konformasi yang
satu dapat dipisahkan dari konformasi yang lain. Berdasarkan uraian mengenai sudut ikatan
dan lekukan bidang pada sikloalkana, dapat dikatakan bahwa kestabilan struktur
sikloalkana dapat dilihat dari adanya tegangan sudut ikatan dan adanya interaksi dua atom
atau gugus atom yanng tidak terikat satu sama lain secara lansung tetapi dapat berinteraksi
satu sama lain (dengan interaksi sterik dan dipol-dipol).
IV.

Kesimpulan
Konformasi paling stabil pada sikloheksana adalah bentuk kursi dengan energi

paling rendah

Daftar Pustaka
Dressel, S., Schormann, N., Fitjer, L., 2010, Synthesis, conformation and dynamics of
4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-decamethyl-1-oxa-spiro[2.5]octane

and

decamethyl-cyclohexene, Tetrahedron 66 (2010) 4510-4514


LAMPIRAN

Gambar 1. Sikloheksana konformasi kursi

1,2,3,3,4,4,5,5,6,6-

Gambar 2. Sikloheksana konformasi perahu

Gambar 3. Sikloheksana konformasi perahu terpilin