Anda di halaman 1dari 3

Asam Kafeat

FARMAKOLOGI ASAM KAFEAT


DECEMBER 11, 2013 ANSARIKIMIA LEAVE A COMMENT

ASAM KAFEAT ialah suatu senyawa organik yang diklasifikasikan sebagai


asam hidroksisinamat. Zat padat berwarna kuning ini terdiri dari gugus
fungsional fenolat dan akrilat. Asam ini dijumpai pada semua tanaman
karena ia merupakan zat-antara kunci dalam biosintesis lignin, salah satu
sumber dasar biomassa.
IUPAC menamai asam kafeat dengan beberapa nama, yaitu: Asam 3-(3,4Dihidroksifenil)-2-propenoat, Asam 3,4-Dihidroksi-sinamat, trans-Kafeat, 3,4Dihidroksi-trans-sinamat), Asam (E)-3-(3,4-dihidroksifenil)-2-propenoat, Asam
3,4-Dihidroksibenzena-akrilat, Asam 3-(3,4-Dihidroksi-fenil)-2-propenoat.
Terjadinya di Alam
Asam kafeat dapat dijumpai dalam kulit kayu Eucaliptus globulus. Asam
kafeat juga ditemukan pada pakis air tawar Salvinia molesta atau dalam
jamur Phellinus linteus.
Pada makanan, asam kafeat dijumpai pada kopi. Asam ini merupakan salah
satu dari fenol alami utama dalam minyak argan. Asam kafeat juga
ditemukan dalam biji jewawut.
Metabolisme
Biosintesis
Asam kafeat, ternyata tidak terkait dengan kafein, yang dibiosintesis oleh
hidroksilasi ester kumaroil dari ester kuinat. Hidroksilasi ini menghasilkan
ester asam kafeat dari asam shikimat, yang diubah menjadi asam
klorogenat. Ini adalah prekursor, zat pendahulu untuk asam ferulat, koniferil
alkohol, dan sinapil alkohol, semuanya merupakan balok bangunan yang

signifikan dalam lignin. Transformasi menjadi asam ferulat dikatalisis oleh


enzim asam kafeat-O-metiltransferase.
Asam kafeat dan turunannya asam kafeat fenil estercaffeic acid
phenylethyl ester (CAPE)diproduksi pada banyak jenis tanaman.
Dihidroksofenilalanina ammonia-liase ialah suatu enzim yang menggunakan
3,4-dihidroksi-L-fenilalanina (L-DOPA) untuk menghasilkan trans-kafeat dan
NH3.
Dihidroksofenilalanina ammonia-liase ialah suatu enzim yang menggunakan
3,4-dihidroksi-L-fenilalanina (L-DOPA) untuk menghasilkan trans-kafeat dan
NH3.
Biotransformasi
Kafeat-O-metiltransferase ialah suatu enzim yang bertang-gung jawab untuk
transformasi asam kafeat menjadi asam ferulat.
Biodegradasi
Kafeat 3,4-dioksigenase ialah suatu enzim yang mengguna-kan asam kafeat
dan oksigen untuk menghasilkan 3-(2-karboksietenil)-cis,cis-mukonat.

Glisosida
Asam 3-O-kafeoilshikimat (asam daktilifrat) dan isomernya, adalah substrat
enzim pencoklatan yang dijumpai pada kurma (buahPhoenix dactylifera).
Farmakologi
Asam kafeat mempunyak beragam potensi efek farmakologi dalam kajian
secara in vitro dan pada hewan model, serta efek inhibitor asam kafeat
terhadap proliferasi sel kanker melalui mekanisme oksidatif pada sel
fibrosarkoma HT-1080 galur yang ditetapkan terbaru.

Asam kafeat ialah suatu antioksidan in vitro dan juga in vivo. Asam kafeat
juga menunjukkan aktivitas immuno-modulator dan aktivitas anti-radang.
Asam kafeat mengungguli antioksidan lainnya, mengurangi produksi
aflatoksin dengan lebih dari 95 persen. Penelitian yang pertama
menunjukkan bahwa stres oksidatif yang dinyatakan akan memicu atau
meningkatkan produksi aflatoksinAspergillus flavus dapat terhalangi oleh
asam kafeat. Ini membuka pintu untuk menggunakan metode fungisida
alami dengan mensuplementasikan pohon dengan antioksidan.[13]
Studi karsinonenisitas asam kafeat memiliki hasil campuran. Beberapa studi
menunjukkan bahwa asam kafeat menghambat karsinogenesis, dan
eksperimen-eksperimen lain menunjukkan efek karsinogenik. Pemberian
asam kafeat dosis tinggi secara oral pada tikus telah menyebabkan papiloma
lambung. Pada kajian yang sama, dosis tinggi yang dikombinasikan dengan
antioksidan, termasuk asam kafeat, menunjukkan pengurangan yang
signifikan pada pertumbuhan tumor kolon pada tikus yang sama. Tidak ada
pengaruh yang signifikan yang tercatat sebaliknya. Asam kafeat tercantum
dalam lembaran data berbahaya sebagai potensi karsinogen, seperti yang
telah dicantumkan oleh Badan Internasional untuk Riset Kanker sebagai
karsinogen golongan 2B (kemungkinan karsinogenik pada manusia). Data
yang lebih baru menunjukkan bahwa bakteri dalam usus tikus memudahkan
pembentukan metabolit asam kafeat. Tidak dikenal adanya efek-penyakit
dari asam kafeat pada manusia.