Introduccin a la

Qumica Orgnica
SEMANA 15
Licda- Lilian Judith Guzmn Melgar

ORIGEN DE LA QUIMICA ORGANICA

A inicios del siglo XIX, la qumica orgnica se
dedico al estudio de compuestos derivados
de fuentes naturales y organismos vivos. Se
hablaba de una fuerza vital.
En 1828 Whler convirti el cianato de
amonio en urea.

A mediados del siglo XIX, ya se haban

preparado algunos compuestos orgnicos sin
utilizar organismos vivos.

QUIMICA ORGANICA
Es la parte de la qumica en que se estudian
los compuestos qumicos del carbono.
Con excepcin de los carbonatos,
bicarbonatos, cianuros y algunos otros
compuestos sencillos del carbono , todos
los compuestos del carbono se clasifican
como compuestos orgnicos.

DIFERENCIAS ENTRE LAS CARACTERSTICAS

DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS E
CARACTERISTICA INORGNICOS
ORGANICO
INORGANICO
ENLACE

Principalmente
covalente

Muchos ionicos y
algunos covalentes

PUNTO DE FUSIN

bajos

altos

PUNTO DE EBULLICION

Bajos

altos

INFLAMABILIDAD

Alta

Baja

SOLUBILIDAD EN AGUA

NO solubles solo
los que tengan
un grupo polar

La mayora solubles a
menos que sea no
polar

CONDUCEN LA
ELECTRICIDAD

NO

SI

ESTADO FSICO

Solidos, lquidos
y gases a
Tambiente

La mayora solidos a
temperatura ambiente

ISOMERIA

SI

un reducido numero

VELOCIDAD DE
REACCION

Suelen ser
lentas

Rapidas

Caractersticas generales
del carbono y su estructura
No metal
Columna IVA (4 electrones de
valencia)
No. atmico 6
Masa atmico 12
Estructura electrnica:
Basal 6C = 1s2 2s2 2p2
Real 6C = 1s2 2s1 2p3

 Dependiendo de las condiciones de

formacin, puede encontrarse en la
naturaleza en formas alotrpicas como
grafito, diamante, fulerenos

 El carbono tiene la capacidad de enlazarse

sucesivamente a otros tomos de carbono
formando cadenas lineales, ramificadas y
anillos de tamao variable.
CADENAS LINEALES

CADENAS RAMIFICADAS

ANILLOS

 Conforme incrementa el nmero de

tomos de carbono en una cadena,
aumenta el nmero de formas de
distribucin de estos tomos. Esto
conduce a compuestos con la misma
composicin qumica pero diferente
estructura.
El carbono puede formar enlaces de igual
fuerza con diversos elementos.
Los elementos que se encuentran con
frecuencia en los compuestos orgnicos
son: hidrgeno, oxgeno, nitrgeno,
azufre, fsforo y los halgenos.

Hibridacin del carbono

La hibridacin es una mezcla de orbitales puros
en un estado excitado para formar orbitales
hbridos equivalentes con orientaciones
determinadas en el espacio.
Es un reacomodo de electrones del mismo nivel
de energa; del orbital s al orbital p del mismo
nivel. La configuracin electrnica del carbono
en su estado natural es: 1s 2s 2p (estado
basal); por lo tanto en los compuestos orgnicos
el carbono es tetravalente,

10

C*

Promocin

1s 2s

2p

1s 2s

2p

Estado Basal

Estado Activado

Basal: 1S2 2S2 2P2

Real: 1S2 2S1 2P3

 El carbono puede adquirir cuatro

electrones adicionales para llenar su capa
externa, mediante comparticin de
electrones, se une mediante un enlace
covalente. El carbono forma cuatro
enlaces covalentes.

Tipo de
Hibridacin

sp3

Orbitales

Geometra

ngulos

Enlace

4 sp3

Tetradrica

109 28

Simple

Tipo de
Hibridacin

sp2

Orbitales

Geometra

ngulos

Enlace

3 sp2
1p

Trigonal
plana

120

Doble

Tipo de
Hibridacin

sp

Orbitales

Geometra

ngulos

Enlace

2 sp
2 p

Lineal

180

Triple

Frmula Global o Molecular

Frmula que proporciona el nmero real
de tomos en un compuesto.
Ejemplo :
C2H6
C3H8
C2H6O

Formula Estructural
La frmula estructural indica la distribucin
de los tomos que constituyen una
molcula.
Esta frmula puede ser:
Desarrollada
Condensada
Escalonada o esqueleto

Formula Estructural Desarrollada

Muestra la estructura de una molcula es
decir el modo de unin de sus tomos.
Establece las uniones carbono-carbono y
carbono otros elementos.

FRMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

Las frmulas estructurales desarrolladas se

transforman en otras condensadas.
En esta frmula los enlaces no siempre se
muestran y los tomos del mismo tipo unidos
a otro se dibujan agrupados conjuntamente.

DESARROLLADA

CONDENSADA

 En ocasiones se usan parntesis

para condensar ms las
estructuras.
MAS

MAS
CH3CHCH2CH2CHCONDENSADA
CONDENSADA
3
(CH3)2CHCH2CH2 CH3

CH3
|

CH3
|

MAS
CONDENSADA

CH3C CH2CHCH3
(CH3)3CCH2CH(CH3)2
|

CH3

CH3

FORMULA DE ESQUELETO O
ESCALONADA
Una estructura simplificada , es un esqueleto de
carbono en el que los tomo de carbono se
representan como el extremo de cada lnea o
como esquinas en una lnea en zigzag. Los
tomos de hidrogeno no se muestran.

EJERCICIOS
1. Escriba la frmula estructural
desarrollada, condensada y escalonada
de los siguientes compuestos
a) C3H8
b) C5H12

EJERCICIOS
2. A partir de la siguiente frmula:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3, dibuje:
a)Frmula molecular :
b)Frmula estructural desarrollada:
c)Formula de lneas ( esqueleto):

ISOMERIA
Los compuestos que poseen la
misma frmula molecular, pero
diferentes frmulas estructurales,
reciben el nombre de ismeros (del
griego iso, igual; mero, parte).
El fenmeno que describe la
existencia de estos compuestos se
denomina ISOMERA.

ISMEROS
ESTRUCTURALES
Ismeros de Esqueleto o

26

Cadena
Ismeros que difieren en la disposicin de la cadena
de carbonos.
Ejemplo :
a) C4H10
H

H H

H
H- C C C - C-H
H H H
H

H H H
H- C C - C H
H
H
H-C-H
H

27

Ismeros de Posicin
Ismeros que difieren en la ubicacin de
un grupo sin carbono o un doble o triple
enlace.
Ejemplo :
a) C4H9Br

CH3
CH3 CH-CH2
-Br

CH3
CH3 C - CH3
Br

28

Ismeros
Funcionales

Son compuestos que tienen la misma

frmula molecular pero pertenecen a
grupos funcionales diferentes.
Ejemplo:

C2H4O2

CH3COOH

HCOOCH3

Clasificacin del Carbono

29

Segn el nmero de carbonos que se

encuentre unidos
CARBONO

EJEMPLO

UNIDO A:

TOTAL DE
CARBONOS

CH3 -CH2-CH3

1 CARBONO

PRIMARIOS

CH3-CH2-CH3

2 CARBONOS

PRIMARIOS:
SECUNDARIOS:

CH3
CH3-CH2- CH
CH3

CH3
CH3-CH2-C- CH3
CH3

3 CARBONOS

PRIMARIOS:
SECUNDARIOS:
TERCIARIOS:

4 CARBONOS

PRIMARIOS:
SECUNDARIOS:
TERCIARIOS:
CUATERNARIOS:

Clasificacin de
Hidrgenos
Por el carbono al que se encuentran unidos

30

UNIDO A UN
CARBONO:

EJEMPLO

CH3 -CH2-CH3

PRIMARIO

CH3-CH2-CH3

SECUNDARIO

CH3
CH3-CH2- CH
CH3

TERCIARIO

TOTAL DE H

PRIMARIOS:
PRIMARIOS:
SECUNDARIOS:
PRIMARIOS:
SECUNDARIOS:
TERCIARIOS:

31

Ejercicio:
Indique el nmero de carbonos e hidrgenos 1.,2., 3
y 4 presentes en la estructura anterior
1.
# DE
CARBONOS
# DE
HIDROGENOS

2.

3.

4.

32

Ejercicio

Indique el nmero de carbonos e hidrgenos 1.,2.,

3 y 4 presentes en la estructura anterior
NUMERO DE

CARBONOS
HIDROGENOS

1.

2.

3.

4.

GRUPOS FUNCIONALES
33

El estudio de la qumica orgnica se organiza

alrededor de los grupos funcionales.
El grupo funcional es una unidad estructural
de una molcula que caracteriza una clase de
compuestos orgnicos y hace que la molcula
presente las propiedades quimicas y fisicas
caractersticas de esa clase de compuestos.

34

Estas
unidades
estructurales
pequeas se llaman
grupos funcionales.
Cada
grupo
funcional define una
familia orgnica.

Hidrocarburos

35

Los compuestos orgnicos que

contienen slo carbono e hidrgeno
reciben el nombre de hidrocarburos.
HIDROCARBUROS

ALIFATICOS
ALIFATICOS

SATURADO
SATURADO
S
S

ALCANOS
ALCANOS

AROMATICOS
AROMATICOS

INSATURADO
INSATURADO
S
S

ALQUENOS
ALQUENOS

ALQUINOS
ALQUINOS

AROMATICOS
AROMATICOS
POLINUCLEARE
POLINUCLEARE
S
S

BENCENO
BENCENO

36

ALIFATICOS
Del griego aleiphar que significa grasa o aceite. Los
cuales pueden ser saturados o insaturados . Y se
subdividen en familias, que incluyen alcanos,
alquenos y alquinos.

ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS

C-C
C=C
CC

37

HIDROCARBUROS
SATURADOS

Constituido solamente por tomos de carbono e

hidrgeno.
El adjetivo saturado se refiere al tipo de enlaces de
la molcula.
Significa que cada tomo de carbono se encuentra
unido en forma covalente a otros cuatro tomos
mediante enlaces sencillos.

38

El ngulo de enlace es de 109.5

TAMBIEN LLAMADOS:
Parafinicos: del latn parum affinus que
significa poca afinidad
Alcanos : El nombre genrico para este
tipo de compuestos basados en el
sistema UIQPA

FORMULA GENERAL
ALCANOS

CnH2n+2

NOMENCLATURA

40

No. de
Carbon
os

FORMUL
A
MOLECU
LAR

METANO

CH4

CH4

ETANO

C 2H 6

CH3CH3

PROPANO

C 3H 8

CH3CH2CH3

BUTANO

C4H10

CH3CH2CH2CH3

PENTANO

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3

HEXANO

C6H14

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

HEPTANO

C7H16

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

OCTANO

C8H18

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

NONANO

C9H20

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

DECANO

10

C10H22

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

NOMBRE

FORMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADA

41
No. de
carbono
s

FORMULA
MOLECULAR

FORMULA
ESTRUCTURAL
CONDENSADA

UNDECANO

11

C11H24

CH3(CH2)9CH3

DODECANO

12

C12H26

CH3(CH2)10CH3

TRIDECANO

13

C13H28

CH3(CH2)11CH3

TETRADECANO

14

C14H30

CH3(CH2)12CH3

PENTADECANO

15

C15H32

CH3(CH2)13CH3

HEXADECANO

16

C16H34

CH3(CH2)14CH3

HEPTADECANO

17

C17H36

CH3(CH2)15CH3

OCTADECANO

18

C18H38

CH3(CH2)16CH3

NONADECANO

19

C19H40

CH3(CH2)17CH3

EICOSANO

20

C20H42

CH3(CH2)18CH3

NOMBRE

Fin