BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Kita memiliki kekayaan alam yang melimpah, salah satunya adalah
tanaman obat. Tanaman obat ini dapat digunakan sebagai bahan baku obat-obatan.
Hal ini dapat membantu mengatasi semakin berkembangnya penyakit yang
menyerang manusia. Oleh karena itu kita perlu tahu bagaimana caranya mengolah
bahan obat dari alam agar dapat digunakan untuk mengatasi masalah kesehatan
yang kita hadapi saat ini sehingga bermanfaat.

1.2 Rumusan Masalah

1.2.1

Apa yang dimaksud dengan penapisan fitokimia

1.2.2

Bagaimana penapisan fitokimia

1.2.3

Bagaimana isolasi senyawa glukosida benzofenon

1.2.4

Bagaimana ekstraksi dan fraksinasi dari mahkota dewa

1.2.5

Bagaimana penetapan dan struktur dari senyawa glukosida

benzofenon

1.3 Tujuan
Dalam makalah ini kita diharapkan mampu untuk memilih,
meracik,dan membuat bahan obat dengan baik dan sesuai standar pembuatan

obat yang berlaku. Dan merupakan salah satu tugas dari mata kuliah Kimia
Bahan Alam.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
1. K
2.1. Tinjauan Tanaman Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa [Scheff.]Boerl.)
Mahkota dewa merupakan salah satu tanaman obat yang multikhasiat
disamping mengkudu, sambiloto dan pegagan. Sosoknya berupa perdu dengan
tajuk bercabang-cabang. Umurnya dapat mencapai puluhan tahun. Daging buah
tua mahkota dewa mengandung falerin (glikosida benzofenol) tidak kurang dari
3,0%.

2.1.1.

Klasifikasi Tanaman

Divisi

: Spermatophyta

Anak Divisi

: Angiospermae

Kelas

: Dicotyledoneae

Bangsa

: Thymelaeales

Suku

: Thymelaeaceae

Marga

: Phaleria

Jenis

: Phaleria macrocarpa [Scheff.] Boerl.

2.1.2.

Nama
3

Sinonim

: P. papuana Warb. var. Wichnannii(Val.) Back.

Nama Daerah : Simalakama (Melayu), makutadewa, makuto mewo, makuto ratu,

makuto rojo (Jawa)

2.1.3. Anatomi Tumbuhan

Mahkota dewa bisa ditemukan ditanam di pekarangan sebagai tanaman
hias atau di kebun-kebun sebagai tanaman peneduh. Asal tanaman mahkota dewa
masih belum diketahui. Menilik nama botaninya Phaleria papuana, banyak orang
yang memperkirakan tanaman ini populasi aslinya dari tanah Papua, Irian Jaya. Di
sana memang bisa ditemukan tanaman ini. Mahkota dewa tumbuh subur di tanah
yang gembur dan subur pada ketinggian 10-1.200 m dpl.
Perdu menahun ini tumbuh tegak dengan tinggi 1 2,5 m. Batangnya
bulat, permukaannya kasar, warnanya cokelat, berkayu dan bergetah, percabangan
simpodial. Daun tunggal, letaknya berhadapan, bertangkai pendek, bentuknya
lanset atau jorong, ujung dan pangkal runcing, tepi rata, pertulangan menyirip,
permukaan licin, warnanya hijau tua, panjang 7 10 cm, lebar 2 5 cm.
Bunga keluar sepanjang tahun, letaknya tersebar di batang atau ketiak
daun, bentuk tabung, berukuran kecil, berwarna putih, dan harum. Buah
bentuknya bulat, diameter 3 -5 cm, permukaan licin, beralur, ketika muda
warnanya hijau dan merah setelah masak.
Daging buah mahkota dewa berupa rajangan, berwarna putih kekuningan
sampai kecokelatan dengan ungu tua di daerah tepi, berbau khas, rasa pahit.
Secara mikroskopik fragmen buah mahkota dewa memiliki fragmen pengenal
berkas pengangkut dengan penebalan cincin, berkas pengangkut dengan

penebalan noktah, berkas pengangkut dengan penebalan tangga, serabut

sklerenkim bentuk silinder dan parenkim endokarpium dengan kristal kalsium
oksalat.
Biji bulat, keras, berwarna cokelat. Berakar tunggang dan berwarna kuning
kecokelatan. Perbanyakan dengan cangkok dan bijinya.

Gambar Mahkota Dewa

2.1.4.

Khasiat dan Kegunaan

Buah berkhasiat menghilangkan gatal (antipruritus)dan antikanker. Biji

berracun. Kulit buah dan daging buah digunakan untuk:

-

Disentri

Psoriasis dan jerawat

Daun dan biji digunakan untuk pengobatan:

-

2.1.5.

Penyakit kulit, seperti ekzim dan gatal-gatal

Aktivitas Farmakologi
Hasil penelitian menunjukkan bahwa bioaktivitas ekstrak buah mahkota

dewa dengan metode BSLT yang dilanjutkan dengan uji penaposan antikanker in
vitro terhadap sel leukemia 1210, menunjukkan toksisitas yang sangat tinggi dan
potensial sebagai antikanker. Identifikasi senyawa kimia aktif dalam ekstrak buah
5

mahkota dewa didapat senyawa lignan yang termasuk dalam golongan polifenol
dan senyawa syringaresinol (Dra. Vivi Lisdawati Msi, Apt., tesis S-2 di FMIPA
UI. Suara Pembaruan, Rabu, 9 April 2003)

2.2. Tinjauan kimia

Daun mahkota dewa mengandung antihistamin, alkaloid, saponin, dan
polifenol(lignan). Kulit buah mengandung alkaloid, saponin, dan flavonoid.
2.2.1.

Struktur Umum

2.2.2.

Kelarutan

Larut pada pelarut metanol

2.2.3.

Deskripsi bentuk

Memiliki gugus kromofor, dimana terdiri atas dua gugus karbonil yang
berkonjugasi.
2.2.4.

Data Kromatografi

Melakukan Kromatografi lapis tipis dengan parameter sebagai berikut:

Fase gerak

: Kloroform P-etil asetat P-asam asetat P (1:8:0,05)

Fase diam

: Silika gel 60 F254

Larutan uji

: 2% dalam etanol P, gunakan Larutan uji KLT seperti yang tertera

pada Kromatografi

Larutan pembanding : Falerin 0,1% dalam etanol P

Volume penotolan

: Totolkan 10

L Larutan uji dan 2

pembanding
Deteksi

: UV254

L Larutan

Keterangan :
S

: Simplisia daging buah mahkota dewa

: Pembanding falerin

Rf pembanding falerin 0,46

Rf 1. 0,12
Rf 2. 0,32
Rf 3. 0,46
Susut pengeringan

: Tidak lebih dari 10%

Abu total

: Tidak lebih dari 5,6%

Abu tidak larut asam : Tidak lebih dari 0,3%

Sari larut air

: Tidak kurang dari 4,7%

Sari larut etanol

: Tidak kurang dari 3,1%

Kromatografi cair kinerja tinggi

Penentuan Kadar Falerin. Tidak kurang dari 3,0%
Larutan uji. timbang seksama 1 gram serbuk, buat larutan uji sesuai
dengan pembuatan larutan uji simplisia, gunakan pelarut metanol P dan labu ukur
50 mL. Pipet 1 mL larutan uji lalu masukkan ke dalam labu ukur 10 mL,
tambahkan pelarut sampai tanda, suntikkan 5

L.

Larutan pembanding. Timbang seksama lebih kurang 50 mg falerin

masukkan ke dalam labu ukur 50 mL, tambahkan metanol P sampai tanda. Buat
enceran hingga diperoleh area puncak yang mendekati area puncak larutan uji.
Suntikkan masing-masing 5

L larutan uji dam enceran larutan pembanding.

Sistem kromatografi. Kromatografi cair kinerja tinggi dilengkapi dengan

detektor 290 nm dan kolom 4 mm x 25 cm berisi bahan pengisi fase balik

Hypersil ODS. Fase gerak campuran air-asetonitril P dengan gradien kadar

asetonitril pada menit 0-4 (10%), 4-9 (30%), 9-15 (50%), 15-19 (90%), 19-20
(100%).
Prosedur. Suntikkan secara terpisah masing-masing 5

L larutan uji

dan enceran larutan pembanding ke dalam kromatograf, rekam puncak yang

waktu retensinya sama dengan pembanding, hitung kadar falerin dalam larutan uji
dengan rumus:
=

Lu Cp
x
x f x 100
Lp Cu

Keterangan:
Lu

= Luas area puncak Larutan uji

Lp

= Luas area puncak larutan pembanding

Cu

= Konsentrasi larutan uji

Cp

= Konsentrasi larutan pembanding

2.2.5.

= faktor pengenceran

Data Spektroskopi

Gak usah d cantumin, gak ada hasil spektro nya ko,,

10

BAB III
PENELITIAN DAN HASIL PENELITIAN
2.1. Metode cara kerja
Ekstraksi
Buah mahkota dewa yang telah dikeringkan dan dipotong kecil-kecil
sebanyak 200 g diekstraksi dengan n-heksana selama 3 jam dan dilakukan
sebanyak 3 kali, kemudian diuapkan dan ditimbang. Terhadap bagian residu
dilanjutkan pengekstraksiannya dengna pelarut etilasetat dengan cara yang sama,
kemudian metanol. Dan terakhir dengan air. Dari penimbangan terhadap semua
ekstrak diperoleh berat ekstrak MeOH 16,5 g.
Ekstrak metanol. Untuk isolasi dan pemurnian ekstrak metanol, sebanyak 2
gram dikromatografi kolom (SiO2, kloroform-metanol = 4:1

1:1;

kloroform-metanol-air = 5:5:1), memberikan 4 fraksi. Fraksi 2 dikromatografi

kolom (SiO2, kloroform-metanol = 1:1), memberikan senyawa isolat H dan I.
Senyawa I ini juga telah diisolasi dan dimurnikan oleh Tambunan dkk. dari fraksi
n-butanol dalam ekstrak MeOH buah mahkota dewa(8).
2.3. Alat dan bahan
Bahan

11

Bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah buah mahkota dewa.
Sedangkan pelarut yang digunakan untuk ekstraksi dan partisi adalah metanol, nheksana, etilasetat dan kloroform yang mempunyai standar teknis, serium sulfat,
celite, dan silika gel. Spektra inframerah (IR) diukur dalam cakram tipis KBr
dengan menggunakan Shimadzu FT-IR 8500 spektrophotometer, Spektra 1H (500
MHz) dan 13C (125 MHz) NMR diperoleh dengan menggunakan JEOL JNM
lambda 500 spektrometer.

12

BAB IV
PENELITIAN DAN PEMBAHASAN
Identifikasi struktur kimia dari ekstrak n-heksan.
Analisis spektra inframerah (IR) untuk senyawa isolat A memberikan bilangan
gelombang pada 3457 cm-1 yang karakteristik untuk gugus hidroksil, dan pada
1725 cm-1 untuk gugus karboksil. Penyidikan data spektra RMI proton
menunjukkan adanya gugus metil pada dH 0,98 (triplet) yang karakteristik untuk
CH3-CH2-, sementara spektra RMI karbon memberikan jumlah karbon 14 sinyal.
Membandingkan hasil ini dengan data pergeseran kimia karbon pada daftar
pustaka(9) diketahui bahwa isolat A dapat ditetapkan sebagai asam palmitat
(Gambar 2-1). Spektra IR dan RMI proton untuk senyawa isolat B juga
memberikan pola yang hampir sama dengan senyawa 1, kecuali terdapatnya
pergeseran kimia proton dH 5,42 (d) yang spesifik untuk proton ikatan rangkap
dua. Spektra RMI karbon memberikan jumlah karbon sebanyak 18 dan adanya
ikatan rangkap dua pada dC 131,72 dan 129,33 ppm. Membandingkan hasil ini
dengan data pergeseran kimia karbon pada daftar pustaka(9), disimpulkan bahwa
isolat B dapat ditetapkan sebagai asam oleat (Gambar2-2). Spektra IR dan RMI
proton untuk senyawa isolat C juga memberikan pola yang hampir sama dengan
senyawa 2, kecuali bertambahnya sinyal pada dH 4,43 (d); 5,37 (dd) dan 5,39 (d)
yang menunjukkanadanya 2 ikatan rangkap dua. Analisis ini juga diperkuat oleh
data pergeseran kimia pada dC 123,80; 123,81; 133,20; dan 133,21 ppm.
Membandingkan hasil ini dengan data pergeseran kimia pada daftar pustaka(9),
senyawa isolat C dapat ditetapkan sebagai asam linoleat (Gambar2-3).
Spektra IR dan RMI proton untuk senyawa isolat D juga memberikan pola yang
hampir sama dengan senyawa 3, kecuali munculnya sinyal baru pada dH 4,43;
5,37; 5,38, dan pada RMI karbon dC 123,81; 124,50; 125,32; 125,34; 129,89; dan

13

129,82 ppm yang menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap pada struktur kimia.
Membandingkan hasil ini dengan data pergeseran kimia karbon pada daftar
pustaka(9), dapat ditetapkan bahwa senyawa isolat D adalah asam linolenat
(Gambar2-4).

BAB V
PENUTUP
5.1. KESIMPULAN
Hasil identifikasi senyawa kimia dari buah mahkota dewa (Phaleria
macrocarpa), diperoleh bahwakandungan kimia terdiri dari asam
lemak, steroid,benzofenon glikosida, dan karbohidrat.

5.2. SARAN
Perlu penelitian lanjutan untuk mencari kandungan
kimia lainnya dari fraksi yang belum diisolasi dan
dimurnikan.

DAFTAR PUSTAKA

Simanjuntak, Partomuan. 2008. Identifikasi Senyawa Kimia dalam Buah

Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa), Thymelaceae. Jurnal Ilmu
Kefarmasian Indonesia. 6, (1), 23-28.
Kementerian Kesehatan Republik Indonesia. Farmakope Herbal Indonesia Jilid.
Jakarta: Kementerian Kesehatan Republik Indonesia
Dalimartha, Setiawan. 2003. Atlas Tumbuhan Obat Indonesia Jilid Ketiga.
Jakarta: Trubus Agriwidya

14

LAMPIRAN

15