CICLOHEXANOL UTILIZANDO
HIPOCLORITO DE SODIO COMERCIAL
Carol Montao; Suajil Bermdez
Laboratorio de Qumica Orgnica II, Departamento de Qumica
Facultad Experimental de Ciencias y Tecnologa. Universidad de Carabobo,
Valencia Venezuela
RESUMEN
Se realiz la sntesis de ciclohexanona por oxidacin de ciclohexanol utilizando hipoclorito de sodio
comercial y cido actico glacial como catalizador de la reaccin, el primer paso de la reaccin consiste
en la protonacion del grupo hidroxilo, seguida del ataque del ion hipoclorito, lo que conduce a la salida de
una molcula de agua. Posteriormente, el protn gem del carbono que soporta al grupo hipoclorito es
extrado, desplazndose entonces el par electrnico de ste hacia el oxgeno, con la consecuente
formacin de un nuevo enlace carbono-oxgeno y la salida del ion cloruro, luego, se identific el producto
obtenido en la forma de 2,4-dinitrofenilhidrazona, donde se midi el punto de fusin de este derivado
obtenindose como resultado (161-162) C comprobndose con esta propiedad fsica que el derivado es
un compuesto puro, puesto que el punto de fusin del derivado 2,4-dinitrofenilhidrazona reportado en la
bibliografa [1] es de 162C. , tambin se identific la presencia de materia prima mediante anhdrido
crmico, corroborando con esta prueba que no haba presencia de ciclohexanol en el producto formado,
por ltimo, el rendimiento de la ciclohexanona obtenida fue de 22,85%.
I.
INTRODUCCIN
MATERIALES Y MTODOS
de
Volumen
descargado de
Na2S2O3*5H2O
( V0,5) mL
1
10,3
10
2
10,5
3
10,4
Se muestran los resultados de la
estandarizacin
del
tiosulfato
de
sodio
pentahidratado utilizando como patrn primario
yodato de potasio; yoduro de potasio y cido
sulfrico e indicador de almidn.
Estandarizacin
Alcuota de
KIO3
(V0,2)mL
Alcuota de
NaOCl
(V0,2)mL
HIO + H+ + I-
2,4-dinitrofenilhidracina
Punto de fusin del
derivado ( C)
Presencia de materia
prima(reactivo de Jones)
Observaciones
Positivo, presencia de
precipitado
amarillo
debido al derivado 2,4dinitrofenilhidrazona
160-161
Negativo
V.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
CONCLUSIONES
- Se obtuvo un rendimiento de la
ciclohexanona de 22,85%, este bajo rendimiento
se debe a la formacin del ion enolato el cual es
soluble en agua.
- La sntesis se realiza mediante la simple
adicin de cido actico y de hipoclorito sodio, al
ciclohexanol y luego separar el producto final.
- La formacin
del
derivado 2,4dinitrofenilhidrazona comprob la formacin de
ciclohexanona, mediante la medicin del punto de
fusin.
- El reactivo de Jones resulto negativo para
la presencia de materia prima, verificando de esta
manera que no haba presencia de ciclohexanol.
[4]http://www.cloronor.com.ar/hipocloritodes
odio.html [ltimo acceso: 5 de mayo 2016]
[5] S. Ege, Qumica Orgnica: Estructura y
reactividad, Volumen 2.
Espaa, Editorial
Reverte, 2004. Pginas: 693-695.
VI.
APNDICE
N2 =
= 0,09708 N
N2 = 0,09523 N
N2 = 0,09615 N
Promedio
N2 = 0,09615 Eq/L Na2S2O3*5H2O
Mediante la determinacin de NaOCl en una
muestra comercial, se observa en la tabla N2 los
volmenes
descargados
del
titulante
Na2S2O3*5H2O.
EqNaOCl = NTiosulfato * VTiosulfato
EqNaOCl = 0,09615 N * 8,7*10-3 = 8,3650*10-4 Eq
EqNaOCl = 8,2689*10-4 Eq
EqNaOCl = 8,4612*10-4 Eq
Promedio
EqNaOCl = 8,3650*10-4
8,3650*10-4 Eq *
= 8,3650 Eq
8,3650 EqNaOCl *
* 100
= 31,12%
Concentracin del hipoclorito de
sodio comercial
Gramos tericos de ciclohexanona
5 mL ciclohexanol *
*
= 4,7134 g ciclohexanona
%Rendimiento =
%Rendimiento =
* 100
* 100 = 22,85%