Anda di halaman 1dari 8

Pratikum Kimia Organik I

FENIL ASETAT
Alvin Salendra1, Julan, Popon Ratnasari, Mas Inda Putrinesia, Maria Suhatri,
Afaf Sri Hartini, Masfufah, Seren Anggraini, Dwi Lidiani, Hana Soraya
1

Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura


Jalan Prof. Dr. H. Hadari Nawawi, Pontianak 78124
*
Email: alvinsalendra.sambas@gmail.com
ABSTRAK

Fenil asetat merupakan suatu senyawa penting yang banyak digunakan


dalam dunia medis dan farmasi, salah satunya sebagai zat anti inflamasi.
Senyawa fenil asetat dapat disintesis dari fenol yang direaksikan dengan asam
asetat atau dikenal dengan istilah esterifikasi. Percobaan yang dilakukan ini
menggunakan NaOH sebagai katalisator reaksi. Melalui proses ekstraksi
diperoleh fase ekstrak berwarna hijau kehitaman (bening) yang mengandung
senyawa fenil asetat, dan dengan proses destilasi yang dilakukan diperoleh
senyawa fenil asetat murni. Hasil percobaan menunjukkan, destilat fenil asetat
diperoleh saat suhu mencapai 50 oC.
Kata kunci: Fenil asetat, esterifikasi, ekstraksi, destilasi, katalis.

PENDAHULUAN
Fenil
asetat
merupakan
senyawa turunan ester yang memiliki
banyak kegunaan dalam dunia medis,
terutama sebagai zat antiinflamasi
(anti radang) (Guowen, dkk., 2014).
Fenil asetat ini dapat bertindak
sebagai zat intermediet atau zat antara
yang dapat disintesis menjadi berbagai
senyawa
lainnya.
Banyaknya
kegunaan dari fenil asetat ini, menarik
banyak ilmuwan untuk melakukan
penelitian terkait mekanisme sintesis
yang dilakukan.
Reaksi pembentukan senyawa
fenil asetat ataupun senyawa ester
lainnya
dikenal
dengan
istilah
esterifikasi,
yakni
reaksi
yang
melibatkan antara senyawa alkohol
dan asam karboksilat dengan adanya
peran katalis. Beberapa penelitian
yang telah dilakukan diantaranya
menyebutkan,
terdapat
beberapa

Alvin Salendra

katalis
yang
dapat
digunakan.
Guowen, dkk (2014) menggunakan
katalis titanium silicalite-1 (TS-1-U)
untuk
esterifikasi
fenil
asetat.
Sementara itu Setyawardhani, dkk.
(2005) menggunakan katalis asam
sulfat. Hal ini diperkuat dengan
pernyataan English Jr, et.al (1956)
dalam Setyawardhani, dkk. (2005)
yang menyebutkan bahwa katalisator
basa tidak efektif karena konversi dari
gugus karboksil ke ion karboksilat
menggeser kesimbangan sangat jauh
ke kiri; penambahan ke hidrolisis
ester. Sedangkan Fessenden dan
Fessenden (1982) dalam bukunya
menyebutkan ester-ester fenil dapat
dibuat dengan menggunakan kondisi
asam ataupun basa..
Adapun
percobaan
yang
dilakukan ini adalah pembuatan fenil
asetat dari reaksi antara fenol dan
asam asetat. Adanya peran NaOH

H1031131032

Fenil Asetat

Pratikum Kimia Organik I

diharapkan dapat menjadi katalisator


reaksi yang dapat mempercepat
lajunya reaksi esterifikasi yang terjadi.

ditampung
ke
erlenmeyer
lalu
ditambahkan
magnesium
sulfat
anhidrat.

METODOLOGI

Larutan dari proses di atas


kemudian
disaring
dengan
menggunakan kertas saring dan
ditampung ke dalam labu destilasi.
Proses terakhir, larutan selanjutnya
didestilasi
dengan
pemanasan
menggunakan heating mantle, dan
ditampung destilat yang diperoleh.

Alat dan Bahan


Alat-alat yang digunakan pada
percobaan
ini
meliputi
batang
pengaduk, botol semprot, corong
pisah, Erlenmeyer, heating mantle,
kertas saring, labu destilasi, gelas
beaker, klem dan statif, neraca analitik,
seperangkat alat distilasi, spatula,
pipet ukur, dan termometer.

Rangkaian Alat

Bahan-bahan yang digunakan


adalah akuades, asam asetat, fenol,
kloroform, magnesium sulfat, natrium
hidroksida, dan natrium karbonat.
Prosedur Percobaan
Percobaan yang dilakukan ini
diawali dengan melarutkan 11,75 gram
fenol ke dalam 80 ml NaOH 10%
dalam botol kaca, lalu ditambahkan
87,5
gram
pecahan
es
batu.
Selanjutnya ditambahkan ke larutan
tersebut 15 ml asam asetat dan
dikocok selama 5 menit sehingga
terbentuk emulsi.
Setelah
emulsi
terbentuk,
kemudian dituangkan ke dalam corong
pisah dan ditambahkan 10 ml
kloroform lalu dikocok dan dibiarkan
hingga terbentuk dua lapisan. Lapisan
bawah dari emulsi tersebut selanjutnya
dipisahkan dan ditambahkan larutan
encer natrium karbonat. Campuran
kemudian dikocok hingga gelembung
udaranya menghilang dan terbentuk
dua lapisan kembali. Lapisan bawah
campuran selanjutnya dipisahkan dan

Alvin Salendra

Gambar 1. (a) Proses pengocokan, (b)


proses ekstraksi

Gambar 2. Proses destilasi

Data Pengamatan

H1031131032

Fenil Asetat

Pratikum Kimia Organik I

No

Perlakuan

Alvin Salendra

Pengamatan

1.

Fenol
dilarutkan
dalam NaOH
10% dan
ditambahkan
es batu

H1031131032

Fenol= 11,75
g; NaOH= 80
ml (10%); es
batu= 87,5 g

Fenil Asetat

Pratikum Kimia Organik I

2.

Asam asetat
ditambahkan
dan dikocok

Alvin Salendra

CH3COOH=
15 ml

3.

Emulsi dituang
ke corong
pisah dan
ditambahkan
kloroform dan
dibiarkan
terbentuk dua
lapisan

H1031131032

Kloroform=
10 ml
Terbentuk
dua lapisan.
Lapisan
bawah
merupakan
fenil asetat

Fenil Asetat

Pratikum Kimia Organik I

4.

5.

6.

7.

8.

Lapisan bawah
dipisahkan ke
Erlenmeyer
dan
ditambahkan
larutan natrium
karbonat ke
lapisan bawah
tersebut
Campuran
dikocok hingga
gelembung
udara
menghilang
dan terbentuk
dua lapisan
Lapisan bawah
ditampung ke
Erlenmeyer
dan
ditambahkan
magnesium
sulfat
Larutan
disaring dan
ditampung ke
labu destilasi
Larutan
didestilasi pada
suhu 194-197
o
C

Na2CO3=
spatula
dalam
akuades
(10ml)

Gas karbon
dioksida

MgSO4 = 1 g

Warna
larutan hijau
kehitaman
(bening)
T = 50 oC
(tetes
pertama
destilat)

HASIL DAN PEMBAHASAN


Fenil asetat adalah suatu
senyawa ester dari fenol dan asam
asetat yang memiliki rumus molekul
C8H8O2. Fenil asetat memiliki massa
molar 136,15 g/mol, densitas 1,075
g/mL, titik leleh 50 oC, dan titik didih
195-196 oC (Wikipedia, 2015).
Fenil
asetat
merupakan
senyawa medis intermediet penting

Alvin Salendra

yang banyak digunakan sebagai


pelarut. Fenil asetat dapat disintesis
lebih lanjut menjadi senyawa dengan
hidroksifenol
keton
yang
dapat
digunakan
untuk
sintesis
antiarrhythmics dan p-hidroksifenil
keton,
yang
merupakan
obat
antiinflamasi (anti radang). Kedua
senyawa
tersebut
merupakan
komponen penting dalam industri
farmasi. Dengan kata lain, fenil asetat
memiliki banyak kegunaan dalam
dunia medis (Guowen, dkk., 2014).
Pembentukan fenil asetat dari
fenol dan asam asetat dikenal dengan
istilah esterifikasi. Esterifikasi atau
reaksi pembentukan ester, dapat
dilakukan dengan mereaksikan asam
dan alkohol dengan adanya asam
mineral sebagai katalis (metode E.
Fischer) (Setyawardhani, dkk., 2005).
Salah satu faktor yang mempengaruhi
kecepatan suatu reaksi esterifikasi
adalah adanya peran katalis.
Katalis
berperan
untuk
menurunkan energi aktivasi sehingga
reaksi akan berjalan lebih cepat.
Energi aktivasi merupakan tingkat
energi minimum yang diperlukan untuk
memulai
suatu
reaksi.
Apabila
energinya lebih kecil daripada energi
aktivasi molekul tetap utuh dan tidak
ada perubahan akibat tumbukan
(Anandito, dkk., 2010; Chang, 2004).
Katalis
akan
memberikan
mekanisme aksi alternatif dengan
energi pengaktifan yang lebih rendah
dibandingakan reaksi yang dihasilkan
tanpa katalis seperti yang dapat dilihat
pada gambar berikut (Laksono, 2005).

H1031131032

Fenil Asetat

Pratikum Kimia Organik I

Gambar 3 Diagram profil energi dari


reaksi tanpa dan dengan katalisator
Percobaan yang dilakukan ini
diawali
dengan
mempersiapkan
larutan NaOH 10% yang bertindak
sebagai katalis. Larutan NaOH ini
selanjutnya
digunakan
untuk
melarutkan 11,75 gram padatan fenol.
Reaksi yang terjadi pada pelarutan ini
bersifat eksoterm (melepas panas)
sehingga untuk menurunkan suhunya
perlu ditambahkan es batu (87,5
gram).
Setelah suhu kembali ke suhu
ruangan, selanjutnya ditambahkan
dengan asam asetat sebayak 15 ml.
Asam asetat akan bereaksi dengan
fenoksida yang dihasilkan dari reaksi
antara fenol dan NaOH untuk
membentuk fenil asetat. Mekanisme
reaksi yang berlangsung tertera pada
gambar 4.

Emulsi
yang
terbentuk
kemudian
ditambahkan
dengan
kloroform (CHCl3) untuk memisahkan
senyawa polar dan nolar. Kloroform ini
bersifat non polar sehingga akan
mengikat senyawa non polar. Proses
yang terjadi ini dikenal dengan istilah
ekstraksi. Ekstraksi adalah suatu
metoda operasi yang digunakan
dalam proses pemisahan suatu
komponen dari campurannya dengan
menggunakan sejumlah massa bahan
(solven) sebagai tenaga pemisah.
Terbentuknya
dua
fase
cairan,
memungkinkan semua komponen
yang ada dalam campuran terbesar
dalam masing-masing fase sesuai
dengan
koefisien
distribusinya,
sehingga dicapai keseimbangan fisis
(Maulida dan Zulkarnaen, 2010).
Melalui proses ini fenil asetat yg
terbentuk akan terdistribusi ke lapisan
bawah karena massa jenisnya yang
lebih besar.

Campuran
ini
selanjutnya
dikocok dengan kuat selama kurang
lebih 5 menit untuk mempercepat
proses pereaksian sehingga terbentuk
emulsi. Emulsi merupakan suatu jenis
koloid dengan fase terdispersi berupa
zat cair dan medium pendispersinya
berupa zat padat, cair atau gas. Emulsi
terjadi pada saat terjadi reaksi akan
menyebabkan antar ikatan menjadi
kuat untuk membentuk senyawa baru
(Krisbiyantoro, 2008).

Alvin Salendra

H1031131032

Fenil Asetat

Pratikum Kimia Organik I

Gambar 4. Mekanisme reaksi


Lapisan bawah dari campuran
tersebut selanjutnya dipisahkan dan
ditampung untuk kemudian selanjutnya
ditambahkan dengan larutan natrium
karbonat. Penambahan ini bertujuan
untuk mengikat dan melarutkan zat
pengotor berupa asam asetat yang
masih
tersisa
dikarenakan sifat
keduanya yang sama-sama polar.
Campuran kemudian dikocok dan
dibuka tutup corong pisah untuk
mengeluarkan
gas
CO2
yang
terbentuk.
Setelah dipastikan tidak ada
lagi gas yang dihasilkan, selanjutnya
dipisahkan dan ditampung lapisan
bawah dari campuran tersebut, lalu
untuk
kemudian
ditambahkan
magnesium
sulfat
anhidrat.
Magnesium sulfat bersifat higroskopis
dan sangat mudah untuk berikatan
dengan air membentuk senyawa
hidrat, sehingga dengan penambahan
ini air yang terkandung pada larutan
fenil asetat akan terpisah. Tampak
pada percobaan yang dilakukan,
magnesium sulfat yang berikatan
dengan air membentuk cairan gel
sehingga dapat dengan mudah
dipisahkan dari fenil asetat dengan
cara penyaringan. Larutan fenil asetat
yang diperoleh pada tahap ini
berwarna hijau kehitaman (bening).

Alvin Salendra

Larutan ini masih perlu didestilasi


untuk menghilangkan zat pengotor
sehingga diperoleh produk murni.
Walangare,
dkk.
(2013)
menyebutkan destilasi merupakan
suatu teknik pemisahan kimia untuk
memisahkan dua atau lebih komponen
yang memiliki perbedaan titik didih
yang jauh. Senyawa dengan titik didih
yang lebih rendah (volatil) akan
mengalami penguapan terlebih dahulu
(Brady, 1999). Adanya kondensor yang
terangkai pada alat destilasi ini
berfungsi sebagai pendingin sehingga
uap destilat yang menguap akan
mengalami kondensasi menjadi titik
embun pada fasa cair. Hasil percobaan
yang dilakukan menunjukkan, destilat
pertama dihasilkan pada saat suhu
pemanasan mencapai 50 oC. Padahal
studi literatur menyebutkan, titik didih
fenil asetat mencapat suhu 195-196
o
C. Hal ini kemungkinan diakibatkan
karena terjadi peningkatan suhu yang
spontan (terlalu cepat) dalam sistem
larutan
sehingga
larutan
cepat
menguap, sementara kenaikan suhu
pada termometer terjadi secara
bertahap sehingga tidak dapat terukur
secara akurat.
KESIMPULAN

H1031131032

Fenil Asetat

Pratikum Kimia Organik I

Berdasarkan hasil percobaan


yang
dilakuakn
maka
dapat
disimpulkan bahwa fenil asetat dapat
disintesis melalui reaksi esterifikasi
fenol dan asam asetat dengan katalis
NaOH. Melalui metode ekstraksi
diperoleh fase ekstrak fenil asetat
berwarna hijau kehitaman (bening).
Tahap akhir melalui proses destilasi
yang dilakukan memperoleh hasil
senyawa fenil asetat murni. Hasil
percobaan menunjukkan, destilat fenil
asetat diperoleh saat suhu mencapai
50 oC.

Krisbiyantoro A. 2008. Panduan Kimia


Plastik. Pustaka Widiyatama.
Yogyakarta.
Laksono
WE.
2005.
Pengaruh
Katalisator
Terhadap
Laju
Reaksi. Makalah Kegiatan PPM.
20 Agustus 2005.

DAFTAR PUSTAKA

Maulida D dan Zulkarnaen N. 2010.


Ekstraksi Antioksidan ( Likopen )
dari
Buah
Tomat
dengan
Menggunakan
Solven
Campuran, nHeksana, Aseton,
dan Etanol. Tugas Akhir Skripsi.
Undip. Semarang.

Anandito RBK, Basito, Hatmiyarni TH.


2010. Kinetika Penurunan Kadar
Vanilin selama Penyimpanan
Polong Panili Kering pada
Berbagai Kemasan Plastik. J
Agrointek 4(2): 146-150.

Setyawardhani
AD,
Yoenitasari,
Wahyuningsih S. 2005. Kinetika
Reaksi Esterifikasi Asam Formiat
dengan Etanol Pada Variasi
Suhu dan Konsentrasi Katalis.
Ekulibrium 4(2): 64-70.

Brady JE. 1999. Kimia Universitas


Asas dan Struktur. Jilid 1.
Erlangga. Jakarta.

Walangare KBA, Lumenta ASM,


Wuwung JO, Sugiarso BA. 2013.
Rancang Bangun Alat Konversi
Air Laut Menjadi Air Minum
dengan
Proses
Destilasi
Sederhana
Menggunakan
Pemanas
Elektrik.
e-Jurnal
Teknik Elektro dan Komputer.
Unsrat. Manado.

Chang R. 2004. Kimia Dasar. Jilid 2.


Edisi
3.
Penerjemah:
M.
Abdulkadir Martoprawiro Jakarta:
Erlangga.
Guowen W, Chunfeng S, Min L, dan
Bin Z. 2014. Synthesis of Phenyl
Acetate from Phenol and Acetic
Anhydride over Synthetic TS-1
Containing Template.
China
Petroleum
Processing
and
Petrochemical Technology 16
(4): 89-93.

Alvin Salendra

Wikipedia. 2015. https://en.wikipedia.


org/wiki/Phenyl_acetate. Diakses
tanggal 14 Desember 2015.

H1031131032

Fenil Asetat