Anda di halaman 1dari 14

MAKALAH

SINTESIS ISOPRENA
Disusun untuk memenuhi salah satu tugas pada mata kuliah
Proses Industri Petro dan Oleokimia

Disusun oleh :
Aditya Nugraha (1507167713)
Ozzy Oktoreyzal (1507166689)

TEKNIK KIMIA
UNIVERSITAS RIAU
2016

BAB I
PENDAHULUAN

Isoprena adalah nama umum (nama trivial) dari 2-metil-1,3-butadiena. Senyawa ini biasa
digunakan dalam industri, penyusun berbagai senyawa biologi, serta dapat berbahaya bagi
lingkungan dan beracun bagi manusia bila terpapar secara berlebihan. Dalam suhu ruang
isoprena berwujud cairan bening yang sangat mudah terbakar. Bila tercampur dengan udara
sangat mudah meledak dan sangat reaktif bila dipanaskan.
Secara industri, senyawa ini dihasilkan dari hasil sampingan peluruhan nafta atau minyak.
Saat ini sekitar 95% produksi isoprena dunia digunakan untuk membuat karet sintetik. Karet
sendiri juga merupakan polimer isoprena (cis-1,4-poliisoprena). Biasanya ada campuran
beberapa persen bahan lain, seperti protein, asam lemak, resin, dan bahan organik lainnya,
pada karet alam berkualitas tinggi. Getah perca, suatu karet alam lain, merupakan trans-1,4poliisoprena, isomer struktural yang memiliki karakteristik mirip namun tidak persis sama.
Isoprena memiliki berat molekul 68,12 gr/mol, dengan densitas 0,681 gr/cm3. Senyawa
ini melebur pada suhu -143,95 oC, dan titik didih 34,067 oC.

Gambar 1. Struktur molekul isoprena

Isoprena dihasilkan dan dipancarkan oleh banyak spesies tanaman ke udara (penghasil
utamanya adalah pohon oak, poplar, kayu putih (Rucalyptus), dan beberapa kacang-kacangan,
tanaman leguminosa). Senyawa ini merupakan hidrokarbon yang paling umum ditemukan
pada tubuh manusia. Isoprena juga terkandung (dalam kadar rendah) pada berbagai bahan
pangan. Hal ini tidak mengherankan karena isoprena merupakan kerangka dasar dari banyak
metabolit sekunder pada tumbuhan.
Sintesis Isoprena

Produksi emisi isoprene tahunan oleh tumbuhan sekitar 600 ton, dengan separuhnya
berasal dari pohon-pohonan tropis yang berdaun lebar dan selebihnya berasal dari tanaman
semak. Ini kira-kira setara dengan emisi gas metan ke udara dan diperkirakan dari seluruh
hidrokarbon yang dilepaskan ke atmosfer. Setelah dilepaskan, isoprena diubah oleh radikal
bebas, seperti radikal hidroksil (OH) dan pada tingkat yang lebih kecil oleh ozon menjadi
berbagai senyawa, seperti aldehid, hidroperoksida, nitrat organic, dan epoksida, yang
bercampur ke dalam tetesan air dan membantu membentuk aerosol dan kabut tipis.
Para ahli berpendapat bahwa emisi isoprena mempengaruhi pembentukan aerosol, apakah
isoprene meningkatkan atau mengurangi pembentukan aerosol, masih diperdebatkan. Efek
isoprena lainnya

terhadap atmosfer ialah bahwa dengan adanya oksida nitrat (NOx) itu

berkontribusi terhadap pembentukan ozon troposfer (atmosfer yang lebih rendah).

Sintesis Isoprena

BAB II
PROSES SINTESIS ISOPRENA

2.1 Dehidrogenasi Isopentana


Sintesis isoprena dapat dilakukan melalui dehidrogenasi isopentana, dimana isopentana
tersebut diperoleh dari hasil catalytic cracking (C5 cut) ataupun hasil isomerisasi n-pentana.
Selain digunakan dalam proses sintesis isoprena, isopentana juga digunakan untuk pembuatan
bensin karena memiliki nilai oktan yang tinggi, sehingga material ini cukup sulit didapat dan
harganya menjadi mahal.
Proses dehidrogenasi isopentana dilakukan dengan metoda UOP (Universal Oil
Products), dimana metoda ini juga digunakan dalam proses pembuatan butadiene. Proses UOP
berlangsung di dalam multitube reactor dengan menggunakan katalis alumina (yang
mengandung 20% kromium oksida) pada suhu 565 590oC dan tekanan (0.1 x 106) (0.2 x
106)Pa absolut. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

Mula-mula ikatan jenuh isopentana akan berubah menjadi ikatan tak jenuh 2-metil-1-butena
akibat kehilangan 1 atom hidrogen. Kemudian 2-metil-1-butena tersebut akan mengalami
dehidrogenasi kembali sehingga terbentuklah isoprena atau disebut juga 2-metil-1,3butadiena.

Sintesis Isoprena

2.2 Dehidrogenasi Isoamylene


Fraksi naphta dari hasil catalytic cracking mengandung 30 40% isoamylene, 2-metil-1butena dan 2-metil-2-butena. Isoamylene tersebut dapat dimurnikan hingga 95 99% dengan
2 langkah berikut :
a. Pertama, dengan menggunakan larutan asam sulfat.
b. Kemudian isoamylene direcover dengan destilasi sederhana.
2-metil-1-butena maupun 2-metil-2-butena dapat membentuk isoprena melalui proses
dehidrogenasi.
Proses dehidrogenasi isoamylene menjadi isoprena mirip dengan proses dehidrogenasi
butena menjadi butadiene, yaitu melalui proses Shell. Proses ini menggunakan katalis berupa
Fe2O3 / Cr2O3 / K2CO3 pada suhu operasi 600oC dan tekanan (0.1x106) (0.2x106) Pa absolut.
Pada proses Shell, mula-mula isoamylene dipanaskan, kemudian dialirkan ke dalam reaktor
yang disertai dengan penambahan katalis pada kondisi operasi yang telah ditentukan.
Selanjutnya effluent dialirkan menuju quench untuk mengalami proses pendinginan sehingga
kondensat akan terpisah dari gas. Gas selanjutnya dialirkan menggunakan kompresor menuju
unit recovery untuk menghilangkan hidrogen dan karbon dioksida. Isoprena yang telah
terbentuk selanjutnya dialirkan menuju unit purification, dimana pada unit ini terjadi ekstraksi
dengan menggunakan pelarut sehingga isoamylene yang belum terkonversi akan dikembalikan
menuju aliran umpan. Reaksi yang terjadi dalam proses dehidrogenasi isoamylene adalah
sebagai berikut:

Sintesis Isoprena

Gambar 2. Proses dehidrogenasi isoamylene menjadi isoprena


Sintesis Isoprena

2.3 Goodyear Scientific Design Process


Proses ini menggunakan propylene sebagai bahan bakunya. Propylene diperoleh dari
steam cracking C3 cut. Terdapat 3 tahapan dalam Goodyear scientific design process, yaitu
dimerization, isomerization, dan cracking. Adapun reaksi dari ketiga tahapan tersebut adalah
sebagai berikut :

Dimerization propylene berlangsung dalam dimerization reactor dengan bantuan katalis


tripropylalum pada suhu 150 200oC dan tekanan 20x106 Pa absolut. Aliran selanjutnya
masuk ke dalam light products separator. Effluent dari separator ini kemudian direcycled
bersama dengan katalis menuju dimerization reactor, sedangkan produk atas yang berupa 2metil-1-pentena, propylene dan light hydrocarbon akan dipisahkan melalui distilasi.
Pada isomerization reactor, 2-metil-1-pentena akan terisomerisasi menjadi 2-metil-2pentena pada suhu 150 300oC dengan bantuan asam fosfat yang bertindak sebagai katalis.
Dalam sekali aliran di dalam isomerization reactor, 85% 2-metil-1-pentana akan terkonversi,
sedangkan yang belum terkonversi akan dialirkan menuju isomer purification untuk direcycle
ke dalam isomerization reactor.
Proses selanjutnya berlangsung di dalam pyrolysis reactor dengan suhu operasi 650
700oC. Pada proses ini terbentuk isoprena dan metana, sehingga selanjutnya aliran diteruskan
ke dalam unit demethanizer untuk memisahkan isoprena dan metana. Isoprena yang telah

Sintesis Isoprena

terpisah dari metana masih mengandung light hydrocarbon, sehingga tahapan selanjutnya
adalah distilasi untuk memisahkan isoprena dan light hydrocarbon.

Gambar 3. Diagram Alir Goodyear Scientific Design Process


Sintesis Isoprena

2.4 Proses Menggunakan Isobutena dan Formaldehid


Salah satu cara untuk melakukan sintesis isoprena yaitu dengan menggunakan isobutena
dan formaldehid. Ada 2 tahap yang terjadi dalam proses ini. Pertama, adisi formaldehid
terhadap isobutena, kemudian tahap dua yaitu terjadinya catalytic cracking terhadap dioxane
yang terbentuk.
Pada tahap pertama, isobutena dan formaldehid direaksikan dengan larutan asam sulfat di
dalam reaktor berpengaduk dengan kondisi operasi 65 70oC dan tekanan 1x106 Pa absolut.
Dari reaksi tersebut diperoleh 4,4-dimetil-1,3-metadioxane (4-4 DMD).
Pada tahap kedua, dilakukan catalytic cracking terhadap dioxane yang terbentuk pada
tahap pertama, dengan menggunakan asam fosfat sebagai katalis. Proses catalytic cracking ini
dilakukan pada suhu 200 250oC dan tekanan (0.1x106 0.2x106) Pa absolut. Dari hasil
catalytic cracking diperoleh produk berupa isoprena. Adapun reaksi yang terjadi adalah
sebagai berikut:

2.5 SNAM PROCESS


Bahan baku yang digunakan dalam proses ini adalah asetilen dan aseton. Bahan baku
tersebut akan melewati 3 tahapan utama sebelum terbentuknya isoprena. 3 tahapan utama
tersebut adalah adisi, hidrogenasi selektif, dan dehidrasi.
Reaksi adisi berlangsung pada suhu antara 10 - 40oC dan tekanan 2x106 Pa absolut
dengan menggunakan larutan potash sebagai katalis. Dari hasil reaksi ini diperoleh
metilbutunol.

Sintesis Isoprena

Setelah reaksi adisi seleseai, tahap berikutnya adalah hidrogenasi. Hidrogenasi dilakukan
pada suhu 30 80oC dengan tekanan 0.5 1x106 Pa absolut dan menggunakan katalis berupa
paladium.
Tahapan ketiga dari proses ini yaitu dehydration yang dilakukan pada tekanan atmosfer
dan suhu 250 300oC. Setelah melewati tahapan ini diperoleh produk berupa isoprena dengan
kadar 98.5%. Reaksi yang terjadi selama proses adalah sebagai berikut:

Sintesis Isoprena

BAB III
PEMANFAATAN ISOPRENA

Karet merupakan suatu polimer isoprena dan juga merupakan hidrokarbon dengan rumus
monomer (C5H8)n. Zat ini umumnya berasal dari getah salah satu tumbuhan terutama dari
pohon karet (havea brasileansis). Getah ini diperoleh setelah pohon karet yang telah cukup
umur dideres batangnya sehingga getahnya keluar, getah yang keluar inilah sering disebut
dengan lateks (karet alam). Kemudian diolah menjadi berbagai macam produk karet. Seiring
dengan perkembangan ilmu pengetahuan dan teknologi dewasa ini, karet alam sudah dapat
disintesis, akan tetapi kegunaan dari karet alam ini tidak dapat digantikan sepenuhnya oleh
karet sintetik. Jenis karet terbagi atas dua, yaitu : karet alam dan karet sintetik.

Gambar 4. Berbagai produk olahan karet

Semua jenis karet adalah polimer tinggi dan mempunyai susunan kimia yang berbeda dan
memungkinkan untuk diubah menjadi bahan-bahan yang bersifat elastis. Namun, bahan-bahan
itu berbeda sifat bahan dasarnya misalnya, kekuatan tensil, daya ulur maksimum, dan daya
lentur.
Karet alam adalah suatu komoditi homogen yang cukup baik. Kualitas dan hasil produksi
karet alam sangat terkenal dan merupakan dasar perbandingan yang baik untuk barang-barang
karet buatan manusia. Karet alam mempunyai daya lentur yang tinggi, kekuatan tensil dan
dapat dibentuk dengan panas yang rendah. Daya tahan karet terhadap benturan dan gesekan
Sintesis Isoprena

10

sangat baik. Namun, karet alam tidak begitu tahan terhadap faktor-faktor lingkungan, seperti
oksidasi dan ozon. Karet alam juga mempunyai daya tahan yang rendah terhadap bahan-bahan
kimia seperti bensin, minyak tanah, pelarut lemak, pelumas sintetis, dan cairan hidrolik.
Karena sifat fisik dan daya tahannya, karet alam dipakai untuk produksi-produksi pabrik yang
membutuhkan kekuatan yang tinggi dan panas yang rendah (misalnya ban pesawat terbang,
ban truk raksasa dan ban-ban kendaraan) dan produksi-produksi teknik lain yang memerlukan
daya tahan sangat tinggi.
Saat ini Asia menjadi sumber karet alam. Awal mulanya karet hanya ada di Amerika
Selatan, namun sekarang sudah berhasil dikembangkan di Asia Tenggara. Kehadiran karet di
Asia Tenggara berkat jasa dari Henry Wickham. Saat ini, negara-negara Asia menghasilkan
93% produksi karet alam, yang terbesar adalah Thailand, diikuti oleh Indonesia, dan Malaysia
Karet sintetik berkembang pesat sejak berakhirnya perang dunia kedua pada tahun 1945.
Saat ini lebih dari 20 jenis karet sintetik terdapat di pasaran dunia, dengan sifat dan harga
karet yang sangat bervariasi.
Sebelum perang dunia kedua, hanya karet alam yang tersedia dalam jumlah besar di
pasaran dunia. Dengan berkembangnya kebutuhan manusia seiiring dengan berkembangnya
pengetahuan, sangat dirasakan keterbatasan dari karet alam, antara lain tidak tahan pada suhu
tinggi. Pengembangan karet sintetik sesudah perang dunia kedua lebih banyak ditujukan untuk
memperoleh karet yang sifat-sifatnya tidak dimiliki oleh karet alam.

Sintesis Isoprena

11

KESIMPULAN

Isoprena merupakan nama umum dari 2-metil-1,3-butadiena yang dapat disintesis melalui
5 proses yaitu, Dehidrogenasi Isopentana, Dehidrogenasi Isoamylene, Goodyear Scientific
Design Process, Proses menggunakan Isobutena dan Formaldehid, dan SNAM Process. Bahan
baku yang digunakan dalam tiap proses sintesis tersebut berbeda-beda. Contohnya SNAM
Process yang menggunakan asetilen dan aseton sebagai bahan baku, sedangkan Goodyear
Scientific Design Process menggunakan propylene sebagai bahan baku.
Hasil dari sintesis isoprena digunakan untuk pembuatan karet sintetik (95% dari total
produksi isoprena). Karet sintetik yang telah dibuat tersebut memiliki sifat yang tidak dimiliki
oleh karet alam (polimer dari isoprena), contohnya adalah tahan pada suhu tinggi. Karena
keunggulannya tersebut, karet sintetik kini mampu menggantikan peran dari karet alam.
Beberapa produk olahan karet sintetik diantaranya, pembungkus kabel, pipa karet, komponen
kendaraan bermotor, seal, dan lain-lain.

Sintesis Isoprena

12

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2013. Isoprena. https://id.wikipedia.org/wiki/Isoprena. Diakses pada minggu, 28


Februari 2016.
Chauvel, Alain and Gilles Lefebvre. 1989. Petrochemical Processes: Synthesis-Gas
Derivatives and Major Hydrocarbons. Saint Jean de Brave: Imprimerie Nouvelle.
Utomo, Eddy. 2014. Sifat dan Manfaat Bahan Karet dalam Kehidupan. http://rangkumanipa.blogspot.co.id/2014/10/sifat-dan-manfaat-bahan-karet-dalam.html.
selasa, 1 Maret 2016.

Diakses

pada