LAPORAN PRAKTIKUM V

KIMIA ORGANIK 2
PEMBUATAN ASAM SALISILAT

KELOMPOK 3
ANGGA MAULIDAN PERNAMA (1112102000008)
M MUTASHIM BILLAH (1112102000015)
SITI WINDI HARIANI (1112102000018)
ANNISA FADHILLAH MARTHA (1112102000021)
WIDA HUSNIYAH (1112102000022)
RISHA NATASYA (1112102000024)

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU KESEHATAN
UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA
2013

Latar Belakang
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup tinggi
kegunaannya

dalam

kehidupan

sehari-hari

serta

mempunyai

nilai

ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan

intermediet dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik
serta pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi.(foye dkk 1995)
Asam salisilat merupakan obat untuk analgesik-antipiretik dan antiinflamasi. Analgesik adalah obat untuk menghilangkan rasa nyeri dengan
cara meningkatkan nilai ambang nyeri disistem sarap pusat tanpa
menekan kesadaran,sedangkan antipiretik adalah obat yang menekan
suhu tubuh pada keadaan demam.Karena kedua efek ini didapatkan
dalam

satu

obat,istilah

kesatuan.Sedangkan

anti

analgesik-antipiretik
inflamasi

adalah

dipakai

sebagi

mengatasi

satu

inflamasi/

pembekakan (Djamhuri,1995)obat alam yang tertua sebagai analgesikantipiretik dan anti-inflamasi ini dikembangkan dari asam salisilat menjadi
garam-garamnya seperti salisilat,aspirin,salisilamida,metil salisilat dan
saligenin,yang

dipakai

salisilat,salisilamida

sebagai

dan

yang

analgesik-antipiretik
terbanyak

hanya

digunakan

adalah

natrium
aspirin

(Ganiswara,1995)
Asam salisilat yang memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk
kristal kecil berwarna merah muda terang hingga kecoklatan yang
memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar
1560C dan densitas pada 250C sebesar 1,443 g/mL. Mudah larut dalam air
dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat
dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi
karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu
sekitar 200C. Selain itu asam salisilat mudah menguap.
Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai bahan intermediet pada
pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya.
Metil

salisilat

adalah

cairan

kuning

kemerahan

dengan

bau

wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter.
Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa
pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antiseptik dan kosmetik

serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit

syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga esring
digunakan sebagai obat gosok dan balsem. Secara teknik metil salisilat
pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber poliester, fiber
tracetate dan fiber sintetik lainnya.
Pembuatan asam salisilat dalam praktikum ini dilakukan dengan
menhidrolisis metil salisilat dengan katalis basa. Prinsip percobaan ini
adalah reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan NaOH sebagai katalis
basa. Metode yang digunakan adalah metode refluks, metode kristalisasi,
dan metode rekristalisasi. Metil salisilat akan membentuk garam natrium
salisilat saat direaksikan dengan NaOH yang kemudian akan membentuk
asam salisilat saat direaksikan dengan H2SO4. Asam salisilat yang
diperoleh merupakan kristal putih dengan bentuk kristal kecil dan rapuh.
Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau
senyawa dengan cara pemnasan tanpa adanya senyawa yang hilang.
Refluks

dilkukan

dengan

mendidihkan

cairan

dal;am

wadah

yang

disambung dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan akan

mengembun kembali ke wadah (Wilcox, 1995). Fungsi refluks atau
pemanasan adalah untuk mereaksikan dengan sempurna dari 2 campuran
tersebut sehingga dapat bercampur dengan baik.
Kristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan
kristal sehingga campuran dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat
mendingin atau memadat serta membentuk kristal karena proses
kristalisasi. Kristal-kristal dapat terbentuk dari larutan yang dijenuhkan
dengan pelarut tertentu. Makin besar kristal, maka makin baik karena
makin kecil kandungan zat pengotornya (Arsyad, 2001).
Rekristalisasi merupakan metode pemurnian Kristal dari zat pengotorpengotornya. Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dam pelarut
yang bersesuaian pada temperature yang dekat dengan titik didihnya.
Selanjutnya untuk memisahkan pengotor dari zat yang diinginkan,
dilakukan penyaringan dan diteruskan dengan pendinginan sampai
terbentuk Kristal (cahyono, 1991).

Tujuan
Praktikum kali ini bertujuan untuk membuat asam salisilat dari hidrolisis metil
salisilat
Manfaat
1.
2.
3.
4.

Dapat mengetahui cara pembuatan asam salisilat dari hidrolisis metal salisilat
Dapat mengetahui metode pemanasan dengan refluks
Dapat mengetahui metode penyaringan dengan Buchner funnel dan kertas saring
Dapat mengetahui senyawa apa saja yang digunakan dalam pembuatan asam
salisilat dari hidrolisis metal salisilat

Alat dan Bahan

Alat:
- labu destilasi
- beaker glass
- pompa isap
- refluks
- kertas saring
- kaca arloji
- kertas lakmus
- pipet tetes
- ice bath
- label
Bahan:
-

Metil salisilat
NaOH
H2SO

Skema Kerja

larutan
NaOH kemelarut
dalam labu destilasi dan menambahkan
7,5
metil salisilat
fluks larutan memasukkan
hingga semua
endapan
melarutkan 5
grmlNaOH
dalam 25 ml aquades

inkan larutan di ice bath hingga terbentuk kristal

memindahkan
larutan
ke dalam beaker
glass
dan menambahkan 50 ml
memeriksa apakah larutan tersebut sudah
bersifat asam
menggunaka
kertas
lakmus

Saring kristal menggunakan pompa isap

Keringkan kristal dalam oven

Hasil
Pada praktikum kali ini dilakukan pembuatan asam salisilat, salah satu bahan yang digunakan
adalah metil salisilat dalam bentuk liquid sebanyak 7,5 ml (0,05 mol). Dari data tersebut dapat
dihitung berat gram metil salisilat yang digunakan menggunakan persamaan :
=

m
V

Keterangan:
= massa jenis suatu zat (g/m3 atau g/cm3)
m = massa zat (Kg atau gram)
V = volume zat (m3 atau cm3)

Diketahui :
massa jenis metil salisilat

= 1,174 g/cm3

Volume metil salisilat

= 7,5 ml

Maka massa metil salisilat yaitu :

m= xV
= 1,174 g/cm3 x 7,5 ml
= 8,805 g
Kemudian hasil praktikum didapat asam salisilat kering seberat 4,0354 gram
Perhitungan :
Massa asam salisilat secara Teoritis =

gram metil salisilat

Mr metil salisilat
8,805 g
x 138
152

x Mr asam salisilat

= 7,994 gram
Massa asam salisilat Percobaan
Maka rendemennya =

= 4,0354 gram

masametil salisilat percobaan

x 100
massa asam salisilat teoritis
=

4,0354 g
7,994 g

x 100%

= 50,48 %

Pembahasan
Telah dilakukan percobaan hidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat yang bertujuan untuk
menghasilkan suatu asam salisilat. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan
menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Hidrolisis ester dalam basa merupakan reaksi
irreversible(tidak dapat kembali kebentuk semula). Metode yang digunakan dalam percobaan ini
adalah metode refluks, kristalisasi dan rekristalisasi.
Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa dengan cara pemanasan
tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks dilakukan dengan mendidihkan cairan dalam wadah yang
disambung dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah.
Keuntungan proses refluks, antara lain:
1. Alat yang digunakan relatif sederhana
2. Hasil reaksi tidak terbuang.
Kristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal sehingga campuran
dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat mendingin atau memadat serta membentuk kristal
karena proses kristalisasi. Kristal-kristal dapat terbentuk dari larutan yang dijenuhkan dengan pelarut
tertentu. Makin besar kristal, maka makin baik karena makin kecil cemaran pengotornya .
Rekristalisasi merupakan metode pemurnian kristal dari pengotor-pengotornya. Campuran yang
akan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut yang bersesuaian pada temperatur yang dekat dengan titik
didihnya.
Metil salisilat akan membentuk garam natrium salisilat saat direaksikan dengan NaOH yang
kemudian akan membentuk asam salisilat saat direaksikan dengan H 2SO4. Pada hidrolisis metil
salisilat menjadi asam salisilat, bahan utama yang digunakan pada praktikum adalah metil salisilat.
Langkah pembuatannya adalah larutkan 5g pelet NaOH kedalam 25ml air , masukan larutan tersebut
ke labu destilasi lalu ditambahkan 7,5ml metil salisilat berbentuk liquid ,endapan terbentuk ,
selanjutnya di refluks selama 20 menit atau sampai endapan larut , pada proses refluks tidak ada
senyawa yang hilang sebab senyawa yang menguap, uapnya didinginkan oleh kondensor sehingga
menjadi cair dan kembali ke labu. Prinsip kondensor pada refluks yaitu air masuk dari bawah dan air
keluar dari atas, tujuannya untuk membantu mempercepat penguapan karena uap air dapat menjaga
agar senyawa yang direfluks tidak hilang.

Sedangkan bila air masuk dari atas dan keluar dari bawah maka hanya berupa aliran air biasa yang
memperlambat proses refluks. Fungsi pemanasan pada saat refluks yaitu mempercepat reaksi.
sempurna setelah di refluk larutan di pindah ke beaker glass lalu didinginkan dan di tambahkan 50ml
H2SO4 secara perlahan dan dikit demi sdikit agar ada interaksi dan agar kristal yang terbentuk tidak
menggumpal H2SO4 dilakukan pada saat dingin karena reaksi dengan H2SO4 merupakan reaksi
eksotermal, yaitu reaksi yang menghasilkan panas lakukan pengujian larutan apakah telah asam
atau belum dengan menggunakan lakmus, dalam praktikum kali ini di tambahkan 50ml saja lakmus
telah berubah merah yang berarti larutan telah bersifat asam , selanjutnya masukan ke ice bath
lakukan agak lama agar kristal yang terbentuk banyak dan tidak membuang banyak bahan sisa
dilakukan di icebath proses ini bertujuan agar Kristal terbentuk lebih cepat.
Setelah terbentuk semua kristal maka selanjutnya kumpulkan kristal dengan vacum filtration dan
kertas saring , bilas beaker glass dengan air dingin agar tidak ada kristal yang terbuang setelah agak
kering dan yang terakhir kristal di oven Rekristalisasi ini bertujuan untuk menghilangkan sisa-sisa
pengotornya. Dalam proses rekristalisasi, digunakan akuades sebagai pelarutnya karena akuades
merupakan pelarut universal yang memiliki pH netral dan bersifat polar

Metil salisilat merupakan salah satu jenis salisilat yang termasuk turunan asma
karboksilat. Metil salisilat termasuk gologan ester. Dimana ester merupakan turunan asam
Karboksilat yang dibuat dengan menggunakan katalis asam (HCl dan H2SO4). Proses ini
dikenal dengan nama esterifikasi Fischer.

Karakteristik metil salisilat:

1. Sukar larut dalam air, larut dalam ethanol dan dalam asetat glasial
2. Merupakan cairan tidak berwarna
3. Titik didih: 219 C-224 C
4. Mempunyai bau khas, rasa manis dan pedas
5. Indeks bias 1,535 sampai 1,538
Kesimpulan
1. Asam salisilat yang dihasilkan berupa Kristal, berwarna putih.
2. Asam salisilat diperoleh dengan cara menghidrolisis metil salisilat dengan NaOH.
Reaksi tidak dapat kembali kebentuk semula (irreversible).
3. Massa asam salisilat yang didapatkan berdaasarkan hasil praktikum adalah 4,0354 gram
4. Massa asam salisilat secara teoritis adalah 7,994 gram
5. Rendemen yang dihasilkan adalah 50,48 %

Refrensi
Arsyad, MN. 2001. Kamus Kimia. PT Gramedia Pustaka Utama: Jakarta.
Basri, S. 1996. Kamus Kimia. Rineka Cipta : Jakarta.
Cahyono, B. 1991. Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa
Organik. Kimia

UNDIP : Semarang.
Fessenden dan Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga.
Jakarta : Erlangga.
Foye WO, L Lemke, DA Williams. 1995. Medicinal Chemistry.
Philadelpihia:
Lippincot Wilkins.
Ganiswara, Sulista G. 1995. Farmakologi dan Terapi. Bagian
Farmakologi Fakultas
Kedokteran Universitas Indonesia. Jakarta.
Wilcox. 1995. Experimental Organic Chemistry. New Jerset : Prentice.