Tujuan : 1.

Mampu membuat aspirin melalui reaksi asetilasi

2. Mengerti mekanisme reaksi asetilasi
3. Mengidentifikasi produk aspirin melaljui pengukuran titik leleh
DASAR TEORI
Aspirin dikenal dengan nama lain asam asetil salisilat (acetyl salycilic acid). Aspirin sehari-hari
banyak digunakan orang sebagai penghilang rasa sakit (pain reliever for headaches). Aspirin
ditemukan oleh ilmuwan Jerman Felix Hoffman yang bekerja di perusahaan Bayer. Penelitiannya
mengenai acetylcsalicylic acid (ASA) atau aspirin. Kemudian Bayer mematenkan dan
memasarkan produk aspirin ini mulai tahun 1899. Dan kesuksesannya membuat perusahaan
Bayer merupakan perusahaan farmasi pertama di dunia. Akan tetapi yang menarik dari
penemuan aspirin ini adalah mekanisme kerjanya sebagai penghilang rasa nyeri baru ditemukan
pada tahun 1970 an.
Gbr-1 Struktur Aspirin (Acetyl Salicylic Acid)

Secara komersial aspirin digunakan dengan dosis ASA kurang lebih 300-400 mg yang dicampur
bersama amilum sebagai pengikat dan kadang-kadang bersama kafein dan bufer. Kondisi basa di
dalam instin membuat ASA pecah dan menghasilkan asam salisilat, yang kemudian diserap
kedalam pembuluh darah.
Reaksi pembentukan aspirin adalah reaksi asetilasi, yang mewakili reaksi asetilasi lainnya seperti
pada pembentukan parasetamol dari paraaminophenol dan asam asetat anhidrida. Proses asetilasi
adalah antar asam salisilat dengan asam asetat anhidra. Proses asetilasi adalah antara asam
salisilat dan asam asetat juga menggunakan asam pekat sebagai katalis. Dapat juga aspirin
disintesa dari asam salisilat dengan asetil klorida menghasilkan aspirin dan HCl.

Reaksi asam salisilat dengan asam asetat anhidrida membentuk aspirin

ALAT DAN BAHAN

Erlenmeyer 250mL

Motor pengaduk dan pengaduk

Penangas air

Selang silikon

Kondensor

Asam salisilat

Tabung CaCl2

Asam asetat anhidrida

Oven vakum

H2SO4 98%

Erlenmeyer vakum

Etanol

Buchner funnel dan alat vakum

Aquades

DATA PENGAMATAN
a)

Persiapan

No

Bahan

Density (g/mL)

Berat/volume

Mr

Mol

Asam salisilat

1.443

11,04 gram

138,12

0,0799

Asam asetat
anhidrida

1.05

14 mL

102

0,1441

Asam sulfat pekat

0.98

5 tetes

98

0,0025

Alkohol-etanol

0,7899

30 mL

46,07

0,5137

b)

Proses reaksi

No

Waktu
(menit)

Suhu penangas
(C)

Suhu reaktor
(C)

Pengamatan padatan

89 0,5

79 0,5

Padatan larut semuanya

dan mulai terjadi tetesan
pertama

85 0,5

75 0,5

10

80 0,5

70 0,5

Tetesan yang dihasilkan

semakin banyak

Tetesan yang dihasilkan

semakin banyak

Keterangan

Larutan tidak
berwarna,
endapan
berwarna putih
mengkilat

15

75 0,5

65 0,5

Terus terjadi tetesan

20

73 0,5

63 0,5

Terbentuk sedikit endapan

c)

Proses pendinginan

No

Waktu
(menit)

Pengamatan

Terbentuk kristal berbentuk jarum didasar larutan.

Endapan/kristal semakin banyak terbentuk

10

Endapan/kristal semakin banyak

15

Endapan semakin banyak dan mulai mengeras

20

Endapan semakin mengeras.

d)

Keterangan

Larutan tak berwarna

dan warna endapan
lebih putih

Analisa hasil

No.

HASIL TES

PENGAMATAN

KETERANGAN

1.

Titik leleh

133,4 0C

Titik leleh asprin secara

teoritis adalah 135 0C.

2.

3.

Kelarutan

Yield

Hanya larut dalam

Alkohol sedangakn Kelarutannya: alcohol >
pada air dan air panas air panas > air dingin.
tidak larut

36.08 %

Berat aspirin yang

didapat 5.19 gram.
Berat aspirin secara
teoritis/perhitungan
14,382 gram.

PERHITUNGAN DAN PENGOLAHAN DATA

Dalam percobaan digunakan asam salisilat sebanyak 11.04 gr, sehingga mol asam salisilat dapat
dihitung, yaitu = 0,0799 mol.
Reaksinya adalah sbb :

PEMBAHASAN
Asam salisilat adalah asam nekafungsi, karena adanya gugus karboksil dan hidroksil dalam satu
molekul. Ini berarti bahwa senyawa tersebut dapat bereaksi sebagai asam atau alkohol,
bergantung pada pereaksi lainnya. Dalam pembentukan metil asetat,asam salisilat bertindak
sebagai asam sehingga sehingga reaksi berlangsung pada gugus karboksil. Dalam pembuatan
aspirin, asam salisilat bertindak sebagai alkohol dan reaksinya dengan anhidrida asetat
berlangsung pada gugus hidroksil.

Praktikum kali ini bertujuan untuk membuat aspirin dari asam salisilat direaksikan dengan
anhidrida asam asetat. Pada perlakuan pertama, asam salisilat direaksikan dengan anhidrida asam
asetat dan ditambahkan sekitar 5 tetes asam sulfat. Penambahan asam sulfat dimaksudkan agar
reaksi berjalan dalam suasana asam.Setelah direaksikan, asam salisilat larut, akan tapi
kelarutannya belum sempurna, sehingga harus dilarutkan terlebih dahulu diluar dengan
menggunakan Hot Plate agar selama proses reaksi bisa berjalan dengan cepat. Kemudian
campuran yang berisi asam salisilat tersebut dipanaskan pada suhu 50-60 C sampai terbentuk
tetesan pertama ,setelah terbentuk tetesan pertama maka biarkan tetesan tersebut semakin banyak
hingga 20-30 menit.Dengan penambahan suhu yang besar, menyebabkan campuran menjadi larut
secara sempurna. Setelah itu larutan yang dihasilkan harus di simpan di suhu ruang hingga
terbentuk endapan/Kristal.Agar dapat terbentuk suatu kristal, campuran larutan ditambahkan
dengan air dan didinginkan, bila perlu didinginkan dengan menggunakan es agar proses
pengkristalan campuran begitu cepat. Setelah pendinginan selesai, maka kristal aspirin terbentuk,
warna dari kristal aspirin tersebut yakni warna putih kristal. Untuk memisahkan kristal aspirin
dengan dengan campurannya yang lain, maka campuran tersebut perlu disaring agar
mendapatkan kristal aspirin. Proses penyaringan menggunakan corong Buchner.
Setelah proses penyaringan selesai, kristal aspirin di reksristalisasi dengan menggunakan larutan
campuran etanol dan aquades jika tidak larut maka harus dilakukan pemanasan agak larut
sempurna.setelah dikeringkan,Kristal aspirin kering didapatkan. Kristal Aspirin yang didapatkan
yaitu sebesar 5.19 gr sedangkan Kristal aspirin menurut teori yaitu 14.382 gr sehingga yield
yang didapat adalah 36.08 %,yield yang di hasilkan hanya 36.08 % karena disebabkan beberapa
factor dalam praktikum seperti kurang lama waktu yang di gunakan ketika proses rekristalisasi
sehingga Kristal yang terbentuk hanya sedikit,proses penyaringan yang kurang sempurna,atau
bisa terjadi banyak kristal yang menempel di Gelas kimia,dll.Setelah didapat Kristal Aspirin
maka Kristal tersebut ditentukan titik lelehnya ,titik leleh Kristal aspirin yang dihasilkan yaitu
133,4 0C sedangkan titik leleh literaturnya yaitu 135 0C,Perbedaan tersebut bisa terjadi
dikarenakan Kristal asprin yang didapat kemungkinan belum murni dan terdapat campurancampuan lain atau Kristal tersebut letika di Oven belum terlalu kering.Sedangkan kelarutan
Kristal Aspirin yang dihasilkan hanya bisa larut di alcohol ,ketika di larutkan di panas dan air
dingin Kristal aspirin tersebut tidak larut.