Anda di halaman 1dari 21

DAFTAR ISI

Kata pengantar
Daftar isi

BAB I. PENDAHULUAN
I.1. Latar belakang
I.2. Maksud dan tujuan
I.3. Rumusan masalah

BAB II. PEMBAHASAN


II.1. Pengertian Alkaloid
II.2. Klasifikasi alkaloid
II.3. Biosintesis alkaloid Tropan
II.4. Bentuk dan Struktur Alkaloid Tropan
II.5. Tanaman Yang Mengandung Alkaloid Tropan
II.6 Isolasi Senyawa Alkaloid Tropan dalam Tumbuhan Kecubung
II.7 Khasiat Tanaman Yang mengandung Alkaloid Tropan

BAB III. PENUTUP


III.1. Kesimpulan
III.2. Saran
DAFTAR PUSTAKA

BAB I
PENDAHULUAN
I.1. Latar belakang
Bahan kimia yang berasal dari tumbuhan atau hewan disebut bahan alam. Banyak
bahan alam yang berguna seperti untuk pewarna, pemanis, pengawet, bahan obat dan
pewangi. Kegunaan dari bahan alam tersebut mendorong ahli-ahli kimia untuk mengisolasi
dan mempelajari bahan alam tersebut. Bahan alam yang beraneka ragam itu, pada umumnya
dikelompokkan berdasarkan kesamaan strukturnya atau jalur biosintesisnya. Beberapa
kelompok bahan alam ialah alkaloid, lipid, protein, karbohidrat, flavonoid, terpenoid dan
sebagainya.
Saat ini di Indonesia banyak pengobatan yang dilakukan secara tradisional yaitu dengan
menggunakan bahan dari alam. Pengobatan secara tradisional ini dilakukan dengan tujuan
untuk menghemat biaya pengobatan yang semakin mahal. Pengobatan tradisional ini juga
dilakukan untuk memanfaatkan potensi kekayaan alam di Indonesia yang sangat beragam.
Bahan obat yang digunakan dapat berasal dari daun, batang, akar, bunga, biji ataupun organ
tanaman lainnya. Salah satu tumbuhan berkhasiat dan digunakan sebagai obat adalah
kecubung (Datura metel L.) tanaman ini kaya akan senyawa alkaloid dari kelompok tropan.
Alkaloid yang berasal dari kecubung telah banyak digunakan dalam dunia kesehatan.
I.2. Maksud dan tujuan
Dapat mengetahui dan memahami senyawa alkaloid golongan tropan, biosintesis, struktur ,
bentuk serta khasiat yang terdapat dalam tanaman kecubung.
I.3. Rumusan masalah
1. Apakah yang dimaksud dengan alkaloid.
2 Termasuk dalam alkaloid golongan apakah alkaloid tropan.
3. Bagaimana biosintesa alkaloid tropan.
4. Bagaimana struktur dan bentuk dari alkaloid tropan.
5. Apa jenis tanaman yang mengandung alkaloid tropan.
6. Bagaimana cara isolasi alkaloid tropan dalam beberapa tumbuhan.
7. Apa khasiat dari tanaman yang mengandung alkaloid tropan.

DASAR TEORI
Pengertian Alkaloid
Alkaloid, berasal dari kata alkaline yang artinya mirip alkali, merupakan nama
umum golongan senyawaa yang bersifat basa karena adanya atom Nitrogen dalam
molekulnya, memiliki struktur kimia yang kompleks, yang memiliki fungsi farmakologik
tertentu serta da;am jumlah kecil dapat mempengaruhi susunan syaraf pusat.
Kata alkaloid pertama kali diperkenalkan oleh W. Meisner pada awal abad 19 untuk
senyawa bahan alam yang bereaksi seperti basa. Alkaloid adalah senyawa nitrogen organik,
lazimnya bagian cincin heterosiklik, bersufat basa, sering bersifat optis aktif dan kebanyakan
berbentuk kristal. (Tim Penyusun Penuntun Praktikum Farmakognosi. 2009).
I. GOLONGAN ALKALOID DITINJAU DARI JALUR BIOSINTESISNYA.
Ditinjau dari jalur biosintessnya, alkaloid dibagi menjadi 3 yaitu:
1. Alkaloid sejati, yaitu alkaloid yang prekursornya berupa asam amino, unsur N terdapat
pada cincin heterosiklik Alkaloid sejati adalah senyawa yang mengandung nitrogen pada
struktur heterosiklik, struktur kompleks, distribusi terbatas yang menurut beberapa ahli hanya
ada pada tumbuhan. Alkaloid sejati ditemukan dalam bentuk garamnya dan dibentuk dari
asam amino sebagai bahan dasar biosintesis.
2. Proto Alkaloid, yaitu alkaloid yang prekursornya berupa asam amino, unsur N terdapat
pada rantai alifatik. Protoalkaloid adalah senyawa amin sederhana dengan nitrogen tidak
berada pada cincin heterosiklik. Contoh : mescaline, betanin, dan serotonin.
3. Pseudoalkaloid, Prekursornya bukan asam amino. Pseudoalkaloid memiliki sifat seperti
alkaloid sejati tetapi tidak diturunkan dari asam amino. Contoh : isoprenoid, terpenoid
(coniin), dan alkaloid steroidal (paravallarine).
II. PENGGOLONGAN ALKALOID BERDASARKAN TINGKAT KEBASAAN
Berdasarkan tingkat kebasaan atau alkalinitas nya, alkaloid digolongkan menjadi 4 yaitu:
1. Basa kuat , pKb <3. Contohnya: Cholin
2. Basa sedang , pKb =3-7 , Contohnya Morfin, kodein, thebain, atropine, hiosiamin
3. Basa lemah , pKb = 7-10 , Contohnya: Kinkhonin, Kinin
4. Basa sangat lemah , pKb = 10-12 . Contohnya: Theofilin, Theobromin, Kafein
III. CONTOH PREKURSOR ALKALOID DAN ALKALOIDNYA
Prekursor

Golongan alkaloid

Contoh

Ornitin

Pirolidin

Nikotin

Ornitin, Kokain

Tropan

Atropin

Lysin

Piperidin

Koniin

Ornitin

Pyrolizidin

REtrorsin

Lysin

Quinolyzidin

Lupinin

Tyrosin

Isoquinolin

Kodein, morfin

Tryptofan

Indol

Psilocybin, Reserpin,
Striknin

Fungsi alkaloid dalam tanaman saat ini belum diketahui dengan jelas. Ada beberapa dugaan
fungsi alkaloid, yaitu sebagai metabolit sekunder yang berguna melindungi tanaman dari
predator, sebagai metabolit akhir yaitu limbah yang tidak berfungsi sebagai substansi
simpanan atau sebagai regulator pertumbuhan. Alkaloid banyak dimanfaatkan oleh manusia
karena memiliki efek farmakologi, diantaranya :
Depresan saraf pusat, yaitu morfin dan skopolamin
Simulan saraf pusat, yaitu strihnin dan kafein
Simpatomimetik, yaitu efedrin
Simpatolitik, yaitu yohimbin dan alkaloid ergot
Parasimpatomimetik, yaitu eserin dan pilokarpin
Antikolinergik, yaitu atoprin dan hiosiamin
Ganglioplegik, yaitu spartein dan nikotin
Anestesi lokal, yaitu kokain
Mengobati fibrilasi, yaitu quinidin
Antitumor, yaitu vinblastin dan eliptisin
Antibakteri, yaitu berberin
Amoebasida, yaitu emetin
Selain pada tumbuhan, alkaloid juga ditemukan pada bakteri seperti pyosianin yang
dihasilkan oleh Pseudomonas aeruginosa. Sementara pada fungi, terdapat alkaloid psilosin
dari jamur halusinogen dan ergomin dari Claviceps sp. Alkaloid jarang ditemukan pada
gymnospermae atau pteridophyta. Alkaloid banyak ditemukan pada angiospermae (10-15%).
Pada tanaman monokotil, alkaloid dapat ditemukan pada tanaman dari famili Amaryllidaceae
dan Liliaceae. Pada tanaman dikotil, alkaloid dapat ditemukan pada famili Annonaceae,
Apocynaceae, Fumariaceae, Lauraceae, Loganiceae, Magnoliaceae, Menispermaceae,
Papaveraceae,
Ranunculaceae,
Rubiaceae,
Rutaceae,
dan
Solanaceae.

Alkaloid juga ditemukan pada beberapa binatang, dalam beberapa kasus karena hewan
tersebut mengkonsumsi tanaman yang mengandung alkaloid, misalnya castoramin dari lili air
yang ditemukan pada berang-berang. Alkaloid sebagai produk metabolisme pada hewan
seperti pada salamander atau amfibi seperti bufo, phyllobates, dan dendrobates. Alkaloid
sebagai sekret dari kelenjar eksokrin banyak ditemukan pada arthropoda seperti
Hymenoptera, Neuroptera, Miriapoda, dan Coleoptera. Pada tanaman, alkaloid ditemukan
dalam bentuk garam larut air seperti sitrat, malat, mekonat, tartrat, isobutirat, benzoat, atau
kadang-kadang kombinasi dengan tanin. Secara mikrokimia, ditemukan bahwa alkaloid
banyak ditemukan pada jaringan perifer dari batang atau akar. Alkaloid disintesis padatempat
yang spesifik seperti pada akar yang sedang tumbuh, kloroplas, dan sel laktiferus.
Penggolongan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau inti yang dimiliki, yaitu :
1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Pada proses reduksi, basa tersier piridin dikonversi menjadi basa piperidin. Alkaloid dengan
struktur inti dari kelompok ini terbagi menjadi 3 sub kelompok, yaitu :
a). Derivat piperidin, contohnya lobelin dan lobelia
b). Derivat asam nikotinat, contohnya arekolin dari areca
c). Derivat piridin dan piperidin, contohnya nikotin dari tembakau
Contoh dari alkaloid ini adalah Nikotin dari tembakau, Areca dari tanaman Areca catechu,
dan Lobelia dari tanaman Lobelia inflata.
2. Alkaloid Tropan
Alkaloid tropan memiliki struktur inti bisiklik, mengandung nitrogen yaitu azabisiklo
[3,2,1] oktan atau 8-metil-8-azabisiklo [3,2,1] oktan. Alkaloid tropan ditemukan pada
angiospermae, yaitu famili Solanaceae (Atropa, Brugmansia, Datura, Scopolia, Physalis),
Erythroxylaceae (Erythroxylem), Proteaceae (Belladena dan Darlingia) dan Convoovulaceae
(Convovulus dan Calystegia). Alkaloid tropan secara sporadis ditemukan pada tanaman
Bruguiera, Phyllanthus, dan Cochlearia. Karakter alkaloid yang mengandung inti tropan
adalah jika direaksikan dengan asam nitrat, kemudian residunya dilarutkan dalam aseton
maka akan muncul warna ungu gelap. Hal ini disebabkan karena munculnya larutan etanol
dalam KOH ( Reaksi Vitalli Morin). Contoh alkaloid tropan adalah dihasilkan oleh Atropa
belladone dan kokain yang dihasilkan oleh Erythroxylem coca.
3. Alkaloid Quinolin
Alkaloid yang memiliki struktur inti quinolin dihasilkan dari tanaman cinchona
(kina). Alkaloid yang tergolong quinolin diantaranya quinin, quinidin, cinchonin, dan
cinchonidin. Alkaloid cinchona saat ini merupakan satu-satunya kelompok alkaloid quinolin
yang memiliki efek terapeutik. Cinchonin yang merupakan isomer dari cinchonidin

merupakan alkaloid orang tua dari semua seri alkaloid quinin. Quinin dan isomernya yaitu
quinidin merupakan 6-metoksicinchonin.
4. Alkaloid Isoquinolin
Obat-obat penting yang berasal dari alkaloid isoquinolin adalah ipekak, emetin,
hidrastin, sanguinaria, kurare, tubokurarin, berberin, dan opium. Meskipun alkaloid
isoquinolin memiliki struktur yang kompleks tetapi biosintetsisnya sangat sederhana.
Alkaloid isoquinolin merupakan hasil kondensasi derivat feniletilamin dengan derivat
fenilasetaldehid dimana kedua senyawa ini merupakan derivat dari fenilalanin dan tirosin.
5. Alkaloid Indol
Obat-obat penting yang mengandung gugus indol adalah rauwolfia (reserpin),
catharanthus atau vinca (vinblastin dan vincristin ), nux vomica (strihnin dan brusin),
physostigma (fisostigmin), dan ergot (ergotamin dan ergonovin). Terdapat tiga kerangka
monoterpenoid yang membentuk kompleks indol yaitu kerangka tipe Aspidosperma,
Corynanthe, dan Iboga. Penamaan tipe kerangka ini berdasarkan tanaman yang banyak
mengandung alkaloid dengan inti monoterpen.
6. Alkaloid Imidazol
Cincin imidazol (glioxalin) adalah cincin utama dari pilokarpin yang dihasilkan oleh
tanaman Pilocarpus jaborandi. Pilokarpin adalah basa tersier yang mengandung gugus lakton
dan imidazol. Ditinjau dari strukturnya, alkaloid ini mungkin dibentuk dari histidin atau suatu
metabolit yang ekivalen.
7. Alkaloid steroid
Alkaloid steroid dikarakterisasi dengan adanya inti siklopentanofenantren. Alkaloid
ini biasanya dibentuk dari kolesterol dan memiliki prekursor yang sama dengan kolesterol.
Alkaloid steroid yang penting adalah veratrum.
8. Alkaloid Amin
Alkaloid dalam kelompok ini tidak memiliki atom nitrogen dalam cincin heterosiklik.
Kebanyakan merupakan derivat dari feniletilamin dan asam amino umum seperti fenilalanin
dan tirosin. Contoh alkaloid ini adalah efedrin dan kolkisin.
9. Basa Purin
Purin adalah inti heterosiklik yang mengandung anggota 6 cincin pirimidin yang
bergabung dengan anggota 5 cincin imidazol. Purin sendiri tidak ada di alam tetapi
derivatnya signifikan secara biologis. Alkaloid basa purin yang penting adalah kafein,
teobromin, dan teofilin.

Prinsip Dasar Pembentukan Alkaloid

Asam amino merupakan senyawa organik yang sangat penting, senyawa ini
terdiri dari amino (NH2) dan karboksil (COOH). Ada 20 jenis asam amino esensial yang
merulakan standar atau yang dikenal sebagai alfa asam amino alanin, arginin, asparagin, asam
aspartat, sistein, asam glutamat , glutamin, glisin, histidine, isoleusin, leusin, lysin, metionin,
fenilalanine, prolin, serine, treonine, triptopan, tirosine, and valin(4). Dari 20 jenis asam
amino yang disebutkan diatas, selain tirosin yang juga merupakan pencetus terbentuknya
alkaloid adalah histidin, lisin dan triptopan. Pada reaksi selanjutnya ke empat asam-asam
amino di atas akan membentuk golongan alkaloid yang berbeda, akan tetapi melalui prinsip
dasar reaksi yang sama. Biosintesis alkaloid mula-mula didasarkan pada hasil analisa
terhadap ciri struktur tertentu yeng sama-sama terdapat dalam berbagai molekul alkaloid.
Alkaloid aromatik mempunyai satu unit struktur yaitu -ariletilamina. Alkaloid-alkaloid
tertentu dari jenis 1 - benzilisokuinolin seperti laudonosin mengandung dua unit ariletilamina yang saling berkondensasi Kondensasi antara dua unit -ariletilamina tidak lain
adalah reaksi kondensasi Mannich. Dengan reaksi sebagai berikut :
(CH3)2NH + HCHO + CH3COCH3

(CH3)2NCH2CH2COCH3 + H2O

Menurut reaksi ini, suatu aldehid berkondensasi dengan suatu amina menghasilkan
suatu ikatan karbon-nitrogan dalam bentuk imina atau garam iminium, diikuti oleh serangan
suatu atom karbon nukleofilik ini dapat berupa suatu enol atau fenol. Dari percobaan
menunjukkan bahwa -ariletilamina berasal dari asam-asam amino fenil alanin dan tirosin
yang dapat mengalami dekarboksilasi menghasilkan amina. Asam-asam aminom ini, dapat
menyingkirkan gugus-gugus amini (deaminasi oksidatif) diikuti oleh dekarboksilasi
menghasilkan aldehid. Kedua hasil transformasi ini yaitu amina dan aldehid melakukan
kondensasi Mannich. Disamping reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan
reaksireaksi sekunder yang menyebabkab terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida.
Salah satu dari reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada
posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal
bebas. Reaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen menghasilkan gugus
metoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil ataupun oksidasi dari gugus
amina. Keragaman struktur alkaloid disebabkan oleh keterlibatan fragmen-fragmen kecil
yang berasal dari jalur mevalonat, fenilpropanoid dan poliasetat.
Struktur dan Bentuk Alkaloid Tropan
Tropan adalah amina bisiklik yang memiliki cincin pirolidin dan cincin piperidin yang
terhubung oleh atom nitrogen umum dan 2 atom karbon.

Berikut ini adalah elemen struktur umum dari semua alkaloid tropan :
Tropane tidak terjadi secara alami dalam bentuk bebas melainkan ditemukan sebagai bagian
dari ester pada spesies tanaman. Ester dari tropan umumnya metabolit sekunder dari tanaman.
Hampir semua obat-obatan berbasis tropan adalah ester alami atau semi-sintetik. Ada juga
yang dialkilasi atau senyawa tropan yang di-arylasi yang dikenal sebagai phenyltropan.
Alkaloid tropan memiliki khasiat dalam mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada
pada otak maupun sumsum tulang belakang, melebarkan pupil mata (Atropa belladona).
Alkaloid ini juga sebagai agen antikolinergik, dalam pengobatan sebagai antispasmodik,
analgetik, sedatif dan dalam pengobatan asma. Alkaloid tropan digunakan pula sebagai anti
insecta.

1. Atropin
Struktur kimia Atropin

1) Atropa belladone
Klasifikasi :
Division :
Magnoliophyta
Class :
Magnoliopsida
Order :
Solanales
Family :
Solanaceae
Genus :
Atropa
Species :
A. Belladonna L.
Khasiat
: antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik.

Gambar

2) Datura stramonium
Klasifikasi
Division :
Class
:
Order
:
Family :
Genus
:
Species :

Magnoliophyta
Magnoliopsida
Solanales
Solanaceae
Datura
D. Stramonium L.

Atau
Kingdom: Plantae
Subkingdom: Tracheobionta
Super Divisi: Spermatophyta
Divisi: Magnoliophyta
Kelas: Magnoliopsida
Sub Kelas: Asteridae
Ordo: Solanales
Famili: Solanaceae
Genus: Datura
Spesies: Datura stramonium L.
Khasiat :

Gambar

3) Datura Metel
Klasifikasi
Kingdom : Plantae
Divisi : Spermatophyta
Subdivisi : Angiospermae
Kelas : Dicotyledoneae
Sub kelas : Sympetalae
Ordo : Solanales
Famili : Solanaceae
Genus : Datura
Spesies : D. metel L.
Khasiat :

Gambar

4) Datura innoxia Mill

Klasifikasi

Kingdom:

Plantae

Order: Solanales
Family:

Solanaceae

Genus:

Datura

Species:

D. Inoxia L.

Khasiat :

Gambar

2. Kokain
Struktur kimia

1) Erythroxylon coca Lam.

Klasifikasi

Kerajaan

Plantae

Divisi

Magnoliophyta

Kelas

Magnoliopsida

Ordo

Malpighiales

Famili

Erythroxylaceae

Genus

Erythroxylum

Spesies

E. Coca L.

Khasiat

analgetik narkotik yang menstimulasi pusat syaraf, antiemetik dan


midriatik

Gambar

3. Sinamoil Kokain

1) Erythroxylon coca Lam.

Klasifikasi

Kerajaan

Plantae

Divisi

Magnoliophyta

Kelas

Magnoliopsida

Ordo

Malpighiales

Famili

Erythroxylaceae

Genus

Erythroxylum

Spesies

E. Coca L.

Khasiat :

Gambar

4. Ekgonina
Struktur Kimia

1) Erythroxylon coca Lam.

Klasifikasi

Kerajaan

Plantae

Divisi

Magnoliophyta

Kelas

Magnoliopsida

Ordo

Malpighiales

Famili

Erythroxylaceae

Genus

Erythroxylum

Spesies

E. Coca L.

Khasiat

Gambar

5. Hiosiamin
Struktur kimia

1) Atropa belladone
Klasifikasi :
Division :
Class :
Order :
Family :
Genus :
Species :
Khasiat :
Gambar

Magnoliophyta
Magnoliopsida
Solanales
Solanaceae
Atropa
A. Belladonna L.

2) Datura stramonium
Klasifikasi
Division :
Class
:
Order
:
Family :
Genus
:
Species :

Magnoliophyta
Magnoliopsida
Solanales
Solanaceae
Datura
D. Stramonium L.

Atau
Kingdom: Plantae
Subkingdom: Tracheobionta
Super Divisi: Spermatophyta
Divisi: Magnoliophyta
Kelas: Magnoliopsida
Sub Kelas: Asteridae
Ordo: Solanales
Famili: Solanaceae
Genus: Datura
Spesies: Datura stramonium L.
Khasiat :

Gambar

3) Datura Metel
Klasifikasi
Kingdom : Plantae
Divisi : Spermatophyta
Subdivisi : Angiospermae
Kelas : Dicotyledoneae
Sub kelas : Sympetalae
Ordo : Solanales
Famili : Solanaceae
Genus : Datura
Spesies : D. metel L.
Khasiat :

Gambar

4) Duboisia myoporoides R. Br.

Klasifikasi

Kingdom

Plantae

Order

Solanales

Family

Solanaceae

Subfamily

Cestroideae

Tribe

Anthocercideae

Genus

Duboisia

Khasiat

Gambar

5) Hyoscyamus niger L.

Klasifikasi

Kingdom

Plantae

Order

Solanales

Family

Solanaceae

Genus

Hyoscyamus

Species

H. Niger

Khasiat

Gambar

BAB III
PENUTUP
III.1. Kesimpulan
1. Alkaloid adalah senyawa organik yang mengandung paling sedikit satu atom nitrogen
yang biasanya bersifat basa dan dalam sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian
dari cincin heterosiklik.
2. Alkaloid tropan dapat diklasifikasikan ke dalam alkaloid dengan atom nitrogen
heterosiklik.
3. Bentuk alkaloid tropan adalah amina bisiklik yang memiliki cincin pirolidin dan cincin
piperidin yang terhubung oleh atom nitrogen umum dan 2 atom karbon.
4. Isolasi alkaloid tropan dilakukan dengan cara ekstraksi yaitu dimaserasi kemudian
dimurnikan.
5. Khasiat dari alkaloid tropan yaitu sebagai halusinogen, analgesik, sedatif, bronkodilator
dan sebagai anti insecta.

DAFTAR PUSTAKA
1. Salisbury. B. Frank dan Ross.W.Cleon. (1995). Fisiologi Tumbuhan. Jilid 3. Edisi 4. ITB.
Bandung. 2. Sastrohamidjojo. H.(1996). Sintesis Bahan Alam. Gajahmada University Press,
Jogjakarta. 3.

Robbers.J.E.,Speedie.M.K.,Tyler.V.E._(1996)._Pharmacognosy_and_Pharmacobiotechnology
.