Jelajahi eBook
Kategori
Jelajahi Buku audio
Kategori
Jelajahi Majalah
Kategori
Jelajahi Dokumen
Kategori
FARMASI ISTN
2016
Amelia Febriani, M.Si., Apt
PENDAHULUAN
Tanin berasal dari bahasa Celtic untuk tanaman penghasil
tanin pembuat kulit (penyamak kulit)
PENDAHULUAN
Pada mikroskop,
tanin biasanya
tampak sebagai
massa butiran
bahan berwarna
kuning, merah,
atau cokelat.
Bobot molekul
tannin bervariasi
antara 500-3000
D. Biasanya
diatas 1000 D,
sedangkan yang
memiliki bobot
dibawah 1000 D
sering disebut
pseudotanin
Tanin berbentuk
serpihan
mengkilat
berwarna
kekuningan
sampai coklat
muda atau
serbuk amorf ,
tidak berbau dan
sedikit berbau
khas
MEDIS
Sebagai obat diare,
antihemoroid,
homeostatik, obat
kumur
Sebagai antidotum
(keracunan alkaloid)
dengan cara
mengeluarkan asam
tanat yang tidak larut.
LABORATORIUM
Sebagai reagen
untuk deteksi
gelatin, protein,
alkaloid (karena
sifat mengendap)
KLASIFIKASI TANIN
Tanin
True Tannins
Tanin
Terhidrolisis/Pirogalol
Galotanin
Pseudotanins
Tanin Terkondensasi/
Proantosianidin/Katekol
Elagatanin
PSEUDOTANIN
Senyawa yang mempunyai berat molekul
lebih rendah dari tanin sebenarnya
kurang dari 1000 D
PSEUDOTANIN
Asam
galat
Contoh:
Rhubarb
dan
bahan lain
yang
mengand
ung
galotanin
Katekin
Contoh:
Acasia Cutch,
Australian
Kinos, Cocoa,
Guarana, dan
bahan lain yang
mengandung
tanin kondensi
Asam
klorogenat
Contoh:
mate, coffee,
nux vormica
Asam
ipecacuanha
Contoh:
Ipecacuanha
OH
COOH
HO
O
OH
HO
OH
OH
OH
OH
Catechin
Gallic acid
HOOC
OH
O
HO
O
OH
Chlorogenic acid
OH
OH
TANIN TERHIDROLISIS
Berikatan dengan karbohidrat dengan membetuk jembatan oksigen,
sehinga dapat dihdrolisis oleh asam lemah atau basa lemah atau enzim
asam fenolat (asam galat, asam elagat, asam heksahidroksifenat + gula
TANIN TERHIDROLISIS
Merupakan senyawa
gabungan dari ester asam
galat dengan karbohidrat
(glukosa)
Berat molekul 1000-1500
Merupakan senyawa
gabungan dari ester asam
heksahidroksifenat dengan
karbohidrat (glukosa)
Senyawa ini dapat terpecah
menjadi asam galat jika
dilarutkan dalam air
Berat molekul 1000-3000
GALOTANIN
ELLAGITANIN
GALOTANIN
ester asam galat + glukosa
Asam galat
Galotanin
ELAGITANIN
ester asam heksahidroksidifenat + glukosa
Asam heksahidroksidifenat
Elagitanin
TANIN TERKONDENSASI
Merupakan kondensasi (polimer) dari katekin (suatu flavon-3ol) atau galokatekin membentuk suatu polimer, seperti katekin,
Epikatekin dan Flavan 3,4-diol , prosianidin dimer dan flavolan
TANIN TERKONDENSASI
Polimer dari katekin dan epikatekin menghasilkan sianidin
sehingga dinamakan dengan prosianidin
katekin
epikatekin
REAKSI
WARNA &
ENDAPAN
IDENTIFIKASI TANIN
FeCl3:
Tanin terhidrolisis endapan biru tua
Tanin terkondensasi endapan hijau kecoklatan
REAKSI
WARNA &
ENDAPAN
IDENTIFIKASI TANIN
Ditambah pereaksi bromine (KBr):
Diendapkan dengan garam Cu, Pb, Sn, dan larutan Kalium bikromat
berwarna coklat
REAKSI
WARNA &
ENDAPAN
IDENTIFIKASI TANIN
Test Fenazon: bahan ditambah 2% larutan fenazon + natrium
asam fosfat terbentuk endapan
Tes asam klorogenat: bahan ditambah ammonia kemudian
dipapar diudara, jika timbul warna hijau berarti mengandung
tanin
Goldbeaters skin test:
Uji Tanin dengan mengggunan membran usus halus sapi
Goldbeaterss skin +HCl 2% cuci dengan air destilasi + larutan
yang akan diuji, diamkan selama 5 menit. Cuci dengan air
destilasi, pindahkan ke larutan besi sulfat 1 %. Bila ada tanin
terbentuk warna coklat atau hitam pada Goldbeaterss skin
KROMATOGRAFI
IDENTIFIKASI TANIN
Kromatografi Kertas
KK satu atau dua arah
Fase gerak 1 : BAW (14:1:5), Fase gerak 2: asam asetat 6 %
Deteksi dilakukan seperti deteksi baku untuk senyawa fenol
KLT
fase diam: silika
fase gerak:pengembang 1: benzena-asam asetat-air (6:7:3),
pengembang 2: asam asetat 15 % dalam air
Deteksi: uv: bercak gelap
pereaksi Folin setelah diuapi ammoniabiru
IDENTIFIKASI TANIN
KROMATOGRAFI
KCKT
Fase diam: Li krosorb RP-8
Fase gerak metanol-air atau asetonitril
Deteksi: penyemprot fenol umum
Kelompok tannin terhidrolisis dan terkondensasi dapat dibedakan dengan:
Nilai Rf
Bercak fluorescensi ungu, diperkuat dengan uap NH3,semprot larutan
jenuh KIO3 menjadi warna merah jambu Tanin terhidrolisis
dengan asam nitrit 10 % sedingin es yang ditambahi asam asetat menjadi
warna merah menjadi biru indigo Tanin terkondensasi
Kromatografi Kolom
Dengan kolom sefadeks G-50 atau LH20, dengan berbagai fase gerak ,
contohnya aseton-air atau metanol-air
Kadar Elagatanin
Kadar
Proantosianidin
Kadar Katekin
Kadar Fenol
Total
Gravimetri
Titrimetri
EKSTRAKSI TANIN
Hasil optimal simplisia yang segar atau yang telah di kering
anginkan
Tanin merupakan senyawa polar dengan gugus hidroksi,
sehingga untuk mengekstraksinya diperlukan senyawa-senyawa
polar seperti air, etanol dan aseton
Pengekstraksi tanin yang baik adalah campuran air dengan
pelarut organik misalnya metanol , etanol dan aseton air (7:3) dan
ditambah larutan asam askorbat 0,1%.
Dilakukan destilasi aseton untuk menguapkan pelarut dan
menghilangkan pigmen klorofil serta lemak
Ekstraksi dengan etil asetat dapat memisahkan dimerik
protrosianidin dan galotanin
EKSTRAKSI TANIN
Tumbuhan segar
dikeringkan
keadaan dingin
dengan mortir
Sentrifuge dingin
Sonifikasi 30 40C
Simpan supernatan
pada suhu 40 C
Tambahkan aseton
70 % dan asam
askorbat 0,1%
Destilasi aseton
Biji: cocoa,
guarana,
kola
Bunga:
Hawthorn
Kulit kayu :
kayu manis,
chery liar, kina,
willow, akasia
(pohon oak),
Hamamelis.
Daun: teh,
jambu bij,
hammamelis
Buah:
cranbrerries,
jambu biji,
delima
Ekstrak dan
jus kering:
acacia, gambir
(catechu)
Acacia catechu
Theobroma cacao
Galotanin
Hammamelis sp.
Turkish galls
Querqus infectoria
Elagitanin
Punica granatum
Tanin Terkondensasi
Pseudotanin
Rheum officinale
Tanin Terhidrolisis
KEBERADAAN DALAM
TANAMAN
Castanea dentata
Krameria triandara
Uncaria gambier
Ceanathus
americanus
Kino
Cinchona officinalis
PSEUDOTANIN
RHUBARB/KELEMBAK
TA: Rheum officinale Baill
Suku : Polygonaceae
Bagian yang digunakan: Rimpang (Rhizoma) dan Akar (Radix)
Cara pengumpulan
Kandungan kimia
Purgative compounds (laksatif)
Antrakuinon tanpa grup karboksil krisofanol, aloe-emodin, emodin
Antrakuinon dengan grup karboksil rhein
Antron senosida A
Heterodiantron palmidin A
Astringent compunds
Asam galat gliserol galat, asam galat glukosida galat,
Galotanin
Glukogaliin
Epikatekin galat
Katekin
Kegunaan
ACASIA CUTCH
Acasia cuth adalah sari air kering/ekstrak kering yang diperoleh dari teras
kayu Acacia catechu (L.f.) Willd, berasal dari India dan Myanmar.
Suku : Leguminacea
Sering disebut sebagai black catechu, catechu nigra
Simplisia yang digunakan: teras kayu / heartwood
Kandungan Kimia
25-50% asam katekutanat, 2-8% isokatekin, dan akakatekin, kuersetin
dan katekin.
Kegunaan
Astringent
Untuk mewarnai kain sutra, katun, kanvas, kertas dan kulit menjadi
warna gelap
ACASIA CUTCH
Cara Ekstraksi
Kayu di esktraksi dengan air mendidih,
COCOA
Tanaman Asal: Theobroma cacao L.
Suku:
COCOA
Kandungan kimia:
Kernel: theobromin 0,9-3%
Kegunaan
PENGOLAHAN CACAO
Buah masak
Dibelah
Diambil
bijinya
Biji diperam
dalam kotakkotak atau
dalam tanah
pada suhu
antara 3043
(dibawah
60),
Selaput
lendir putih
merah
atau merah
ungu
Bau dan rasa
berubah
Dicuci,
dipanggang
pada suhu
100-140. dan
dikeringkan.
TANIN TERHIDROLISIS
HAMAMELIS
GALOTANIN
Simplisia
Daun Hamamelis/Witch Hazel
HAMAMELIS
Daun
Bunga
Pohon
Batang
HAMAMELIS
ASAL KATA
(Bahasa
Yunani)
HAMAMELIS
CARA
PENGUMPULAN
KANDUNGAN
KIMIA
(DAUN)
HAMAMELIS
KANDUNGAN
KIMIA
(KULIT
BATANG)
PENGGUNAAN
DAN DOSIS
Asam galat
Campuran hamameltanin dan tanin
terkondesasi
Terdapat 3 hamameltanin yaitu hamameltanin, -, dan -
Galoilhamamelosa dan proantosianidin
DESKRIPSI
Berwarna jernih dan tidak
berwarna, mempunyai bau
dan rasa yang khas,
bersifat netral atau sedikit
asam pada kertas lakmus
bebas dari kandungan
metanol, fomaldehid,
aseton, isopropil alkohol
dan tertier butil alkohol
PENGGUNAAN
dan Dosis
HAMAMELIS
Produk mengandung Hamamelis
QUERCUS INFECTORIA
GALOTANIN
Nama Lain:
Quercus lusitanica; Manjakani;
Gall Oak; Lusitanian Oak; Dyer's Oak
Pemanenan:
Dipanen ketika kulit polong yang semula warna hijau berubah
menjadi agak kekuningan dan mulai mengering
Pemanenan dilakukan setelah 60% kulit polong atau kulit biji sudah
mulai mengering.
Kandungan Kimia
50-70 % tanin (Gallotannic acid)
3 % asam galat
vitamin A, C, Kalsium, Protein
mengandung unsur estrigent, anti-mikroba,
anti-inflamasi.
Telah lama
digunakan
untuk
pengobatan
pada
kedokteran
kuno (India dan
Arab)
Diperkirakan
berasal dari Iran
Delima
tercantum
dalam Alquran
dan Injil
Kegunaan
Punica
granatum
L, suku
Lythraceae
Sejarah
Tanaman Asal
ELAGITANIN
Antidiare,
antihelmintik,
Antioksidan
Kandungan Kimia
Punikalin, asam elagat, elagitanin,
antosianin, proantosianidin
Pemanenan
Buah dipanen ketika sudah
masak
Apabila buah belum masak maka
buah yang dipanen akan
memiliki kualitas yang rendah.
Sebaiknya sebelum pangkal
buah berubah warna menjadi
kuning jangan melakukan panen
terlebih dahulu.
Untuk memanen buah sebaiknya
menggunakan gunting panen,
jangan dicabut.
TANIN
TERKONDENSASI
CHESTNUT
Merupakan daun kering
Castanea dentate
(Marshal) Borkhausen
(Suku Fagaceae).
Daun chestnut
mengandung 9% asam
tanat
CHESTNUT
Buah
Daun
Pohon
Biji
KRAMERIA /RHATANY
KRAMERIA /RHATANY
KRAMERIA /RHATANY
Tanin (8-20%), asam kramerat,
pati, gula tidak mengkristal dan
kalsium oksalat.
KANDUNGAN
KIMIA
Tanin
nya
merupakan
phlobatannin yang berwarna
hijau tua jika dilarutkan dengan
garam
besi;
membentuk
phlobaphene, (krameria merah)
dan dekomposisi lebih lanjut
dapat membentuk phloroglusin
dan asam protokatekuat
Turunan
benzofuran:
Ratanhiaphenol I & II
KRAMERIA /RHATANY
KEGUNAAN
DOSIS
Dosis lazim 1 g
Mengandung tannin
Telah lama digunakan
10%, phlobaphenes,
sebagai astringent;
resin dan minyak;
Tanaman berupa semak selama Perang Revolusi
senyawa
daunnya digunakan
bercabang . tinggi 6-12
pengkoagulan.
dm.Tumbuh di Amerika sebagai pengganti teh.
mengandung campuran
Ceanothus memiliki
bagian Timur dan
asam suksinat, oksalat,
aktivitas koagulasi
Tengah serta Canada.
malonat, malat,
darah jika digunakan
ortophosporat dan
secara oral
pirophosporat.
Produk:
Ceanothyn, Red
Root
GAMBIR/PALE CATECHU
(Suku Rubiaceae).
Tanaman gambir
berupa herba
memanjat yang
tumbuh di daerah
Malaya dan Timur
Semenanjung
Malaya
Penduduk pribumi
mengambil daun
dan ranting
kemudian
mengekstraksinya
dengan cara
merebus dalam air.
GAMBIR/PALE CATECHU
Gambir dikenal sebagai Catechu (dari bahasa
Melayu cate,berarti pohon dan chu berarti
getah), dan telah lama dikenal sejak abad ke
XVI
. Gambir
GAMBIR/PALE CATECHU
Kandungan Kimia
Asam katekutanat 22-50%
Pirokatekol 30%
Katekin 2-12%, dalam bentuk kristal jarum
Gambir fluoresin (dihidrogambiriin, gambiridin,
gambirtanin, gambirin, isogambirin, auroparin, dan
oksogambirtanin)
Protoantosianidin (gambiriin A1, gambiriin A2, gambiriin A3,
gambiriin B1, gambiriin B2, gambiriin B3, gambiriin C.)
Kuersetin
Catechu merah
STRUKTUR KIMIA
Gambiriin A2
Prosianidin B3
Gambiriin B1
Gambiriin C
Prosianidin B1
Gambiriin A1
GAMBIR/PALE CATECHU
Ekstrak gambir
Tanaman gambir
daun dan
ranting gambir
diekstraksi
dengan cara
merebus
dalam air
Ekstrak air
tersebut
kemudian
diuapkan, dan
dimasukan
dalam tabung
ketika
ketebalan sudah
mencukupi
kemudian
dipotong
potong menjadi
bentuk kubus,
berwarna
merah tua
sampai coklat
muda.
kubus gambir
ini kemudian
dikeringkan
dengan cara
dibakar.
Tes kimia:
Tes Gambir-fluorescin
GAMBIR/PALE CATECHU
Penggunaan dan Khasiat
Astringent.
Kandungan tanin, digunakan untuk zat pewarna pakaian.
Katekin dan kuersetin pada gambir berdasarkan penelitian dapat meringankan
penyakit hepatitis
Dosis
Dosis harian: 0,5 -2 gram serbuk atau 2,5,-5 ml tingtur gambir.
Toksisitas
Uji toksisitas gambir yang dilakukan terhadap organ ginjal, jantung dan hati mencit
putih jantan, dengan dosis 100 dan 200 mg/kgBB, secara oral 1 x sehari selama 7
hari, menunjukkan bahwa pemberian ekstrak gambir dapat memperkecil rasio
organ ginjal dan hati secara bermakna, tetapi tidak mempengaruhi organ jantung.
GAMBIR/PALE CATECHU
Sekar malam
Komposisi: Amomi Fructus; Coriandri Fructus; Curcumae Rhizoma; Foeniculi Fructus; Myristicae
Semen; Piperis Folium, Catechu, Parameriae Cortex
KINO
Adalah getah
kering yang
diperoleh dari
batang pohon
Pterocarpus
marsupium
Roxburgh (Suku
Leguminosae).
Pterocarpus berasal
dari bahasa Yunani
yang artinya buah;
marsupium berasal
dari bahasa Latin
yang artinya tas atau
kantong, yang
menunjukkan
bentuk dari buah
tersebut; kino
merupakan nama
asli tanaman
tersebut yang
berasal dari
Mandingo, suatu
suku di Afrika Barat
Tanaman ini
merupakan
pohon kayu besar
yang tumbuh di
daerah India
bagian Timur dan
di Ceylon
KINO
Floem mengandung sekret sel dengan cairan
astringen berwarna merah yang keluar dari
permukaan batang pohon jika terluka.
KINO
Asam kinotanat 30-80%, kinoin 1,5%, katekol
(pirokatekin ); kino merah, asam galat; resin;
gum;pektin 13-15% air dan enzim oksidase yang
KANDUNGAN
dapat menyebabkan reaksi gelatinasi dari
KIMIA
beberapa sedian galenik yang dibuat dari kino
dengan cara merubah asam kinotanat menjadi
kino merah, yang merupakan zat tidak larut,
pholobaphene amorph merah
SIFAT KIMIA
KINO
STANDAR
Kino memberikan tidak lebih dari 60%
ekstrak larut alkohol dan tidak lebih dari
74% ekstrak larut air.