Anda di halaman 1dari 1

Umbelliferone, juga dikenal sebagai 7-hydroxycoumarin, hydrangine,

skimmetine, dan beta-umbelliferone, merupakan produk alami yang meluas dari


keluarga coumarin.
Menyerap cahaya ultraviolet kuat di beberapa panjang gelombang. Meskipun
beberapa indikasi bahwa bahan kimia ini foto mutagenik, [rujukan?] Digunakan
dalam tabir surya. [1] Umbelliferone telah dilaporkan memiliki sifat antioksidan.
[2] [kutipan medis diperlukan]
Ini adalah kristal putih kekuningan padat yang memiliki kelarutan kecil dalam air
panas, tapi kelarutannya tinggi dalam etanol

kejadian alam dan nama


Nama Umbelliferone adalah dari keluarga Umbelliferae tanaman, dan keluarga
tanaman pada gilirannya bernama untuk perbungaan berbentuk payung mereka,
masing-masing disebut umbel.
Umbelliferone terjadi pada banyak tanaman akrab dari Apiaceae (Umbelliferae)
keluarga seperti wortel, ketumbar dan taman angelica, serta tanaman dari
keluarga lain, seperti mouse-telinga Hawkweed (Hieracium pilosella, Asteraceae)
atau hydrangea bigleaf (Hydrangea macrophylla, Hydrangeaceae, dengan nama
hydrangine).
Ini adalah salah satu komponen dari asafoetida, lateks kering dari adas raksasa
(Ferula communis).
Hal ini juga ditemukan dalam Justicia pectoralis (Acanthaceae)
Biosintesis

Umbelliferone adalah fenilpropanoid dan seperti disintesis dari L-fenilalanin, yang pada
gilirannya diproduksi melalui jalur shikimate. Fenilalanin adalah lisat menjadi asam sinamat,
diikuti oleh hidroksilasi oleh sinamat 4-hidroksilase untuk menghasilkan asam 4-coumaric.
Asam 4-coumaric sekali lagi hidroksilasi oleh sinamat / coumarate 2-hidroksilase untuk
menghasilkan asam 2,4-dihidroksi-sinamat (asam umbellic) diikuti oleh rotasi ikatan ikatan
tak jenuh yang berdekatan dengan gugus asam karboksilat. Akhirnya serangan intramolekul
dari kelompok hidroksil dari C2 'kepada kelompok asam karboksilat menutup cincin dan
membentuk umbelliferone lakton