Anda di halaman 1dari 14

Pembuatan Isobutil Aldehid

I.

Tujuan Percobaan
Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara oksidasi
alcohol primer.

II.

Alat dan Bahan

a. Alat yang digunakan


-

Labu bundar leher dua

1 buah

Peralatan destilasi

1 set

Gelas kimia

2 buah

Thermometer

Pengaduk

1 buah

Spatula

1 buah

Pipet ukur

1 buah

Bola karet

1 buah

Erlenmeyer

1 buah

2 buah

b. Bahan yang digunakan


-

Isobutyl alcohol

26 ml

Kristal kalium dikromat

16 gr

Asam sulfat pekat

12 ml

Aquadest

85 ml

Es

secukupnya

III. Dasar Teori


Pembuatan isobutyl alcohol merupakan reaksi oksidasi alcohol primer dengan
oksidator kalium dikromat yang akan menghasilkan alkana (aldehid), jika dibiarkan
beberapa lama , maka proses oksidasi akan berlangsung dan berlanjut menghasilkan
Suatu asam karboksilat. Jika kita ingin memperoleh aldehida dari proses oksida ini,
maka harus segera didestilasi untuk menghindari proses oksida berlanjut.
Reaksi :
CH3 C2H4 CH2 OH + O2 CH3 CH C = OH + H2O K2Cr2O7 +
H2SO4 H2Cr2O4 + K2SO4 +3/2 O2
Oksidasi corey kim adalah reaksi oksidasi yang digunakan untuk
mensintesa aldehida dan keton dari alcohol primer dan sekunder. Nama reaksi ini
berasal dari kimiawan elias james corey dan choung un kim
Walaupun oksidasi carey kim memiliki kelebihan dibandingkan oksidasi
swen. Proses ini tidak digunakan secara meluas karena reaksi ini memerlukan
senyawa dimetil sulfide yang merupakan senyawa dimetil sulfide yang merupakan
cairan beracun yang mudah menguap dan beraroma tidak sedap.
Aldehid adalah senyawa organic yang mngandung CHO radikal, dimana sebuah
atom karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom oksigen dan juga terikat pada atom
hydrogen atau kelompok lain yang dilambangkan dengan R . yang bisa menjadi atom
hydrogen kedua dan sebuah kelompok alkyl gugus dapat dibuat dari oksidasi alcohol.
Alkohol primer dioksidasi dengan zat pengoksidator atau reagen oksidator. Oksidasi
alcohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan alcohol yang berlebih dan aldehid bisa
dipisahkan melalui destilasi sesuatu setelah terbentuk. alcohol berlebih berarti bahwa tidak
ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua.

Gugus dapat dibuat dari oksidasi alcohol. Alkohol primer bisa dioksidasi baik
menjadi aldehid maupun asam karboksilat terhantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk
pembentukan asam karboksilat, alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid
yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

Oksidasi Parsial Alkohol menjadi Aldehid


Oksidasi alkohol akan menjadi sebuah aldhid jika digunakan alkohol yang
berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui destilasi sesaat setelah terbentuk.
Alkohol berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengiksidasi yang cukup untuk
melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah
terbentuk berarti bahwa pada tingkat tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.
Jika digunakan butanol sebagai alkohol primer sederhana, maka akan
dihasilkan aldehid butanol. Persamaan lengkap untuk persamaan ini agak rumit dan
kita perlu memahami tentang persamaan setengah reaksi untuk menyelesaikannya.
CH3CH2CH2OH + Cr2O7-2

CH3CH2CH2COH + Cr3+ +7H2O

secara umum
Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah
sebuah larutan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan
dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung
ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang
mengandung ion-ion kromium(III). Efek murni yang ditimbulkan adalah bahwa
sebuah atom oksigen dari agen pengoksidasi melepaskan satu atom hidrogen dari
gugus -OH pada alkohol dan satu lagi hidrogen dari karbon dimana gugus -OH
tersebut terikat.

Penulisan [O] sering digunakan untuk mewakili atom oksigen yang berasal
dari sebuah agen pengoksidasi.
R dan R adalah gugus-gugus alkil atau hidrogen. Keduanya juga bisa berupa
gugus-gugus yang mengandung sebuah cincin benzen, tapi disini kita tidak akan
membahas cincin benzen untuk menyederhanakan pembahasan.
Jika sekurang-kurangnya satu dari gugus ini adalah atom hidrogen, maka
diperoleh aldehid. Jika keduanya adalah gugus alkil maka diperoleh keton. Jika
ditinjau dari molekul baku yang dioksidasi, maka akan diperoleh sebuah aldehid
jika bahan baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:

Dengan kata lain, jika digunaka alkohol primer sebagai bahan baku, maka
akan diperoleh aldehid.

Sifat fisik isobutyl aldehid


-

Rumus kimia : C4H8O

Cairan jenuh tidak berwarna

Beraroma tajam

Densitas

Melting point : -65 oC

: 0,79 g/cm3

Boiling point : 63 -75 oC

Flash point

: -17,5 oC

Spgr

: 0,794

Viskositas

: 0,45 poise

Kegunaan isobutyl aldehid


Sebagai bahan baku obat-obatan, agrokimia, antioksidan, karet akselerator,
pewarna tekstil, parfum, rasa .

IV.

Prosedur Kerja
1. Menyiapkan peralatan destilasi
2. Memasukan 26 ml isobutyl alcohol dalam sebuah labu leher dua yang
berukuran 500 ml.
3. Menyiapkan campuran dalam beker gelas 16 gr K2Cr2O7 kristal, 85 ml aquadest
dan 12 ml asam sulfat pekat kemudian dinginkan.
4. Setelah dingin mencampurkan larutan tersebut kedalam labu leher dua.
5. Mendestilasi campuran dengan suhu 120-140 oC menggunakan penangas
minyak.
6. Gas yang ditimbulkan ditampung dalam air.

V.

Data Pengamatan

No
1

Perlakuan
Menyiapkan dalam beker gelas

Pengamatan
Larutan berwarna merah bata dan reaksi

16 gram K2Cr2O7 + 85 mL H2O + 12

yang terjadi adalah reaksi eksoterm. Ada

mL H2SO4
Campuran + 26 mL isobutil alkohol

sebagian K2Cr2O7 yang tidak larut.


Larutan berubh warna menjadi jihau

dalam labu bundar

kehitaman dan reaksi yang terjadi adalah

Proses distilasi (suhu uap dijaga 75-

reaksi eksoterm serta berbau menyengat.


Destilat berwarna bening dan residu

80OC) selama lebih kurang 1jam

berwarna hijau kehitaman dan volume


destilat yang didapat asebesar 9 mL.

VI.

Perhitungan

a. Secara Teori

Densitas isobutil alkohol = 0,802 gr/ml, volume = 26 ml


Densitas asam sulfat

= 1,84 gr/ml, volume = 12

Massa kalium bikromat = 16 gram

- mol isobutyl alcohol = 0,802 gr/ml x 26 ml / 74,12 gr/mol = 0,2813 mol


- mol K2Cr2O7

= 16 gr / 294 gr/mol = 0,054 mol

- mol H2SO4

= 1,84 gr/ml x 12 ml / 98 gr/mol = 0,2261 mol

Reaksi I
K2Cr2O7+ H2SO4 H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2O2
M

0,054

0,2261

mol

0,054

0,054

0,054

0,054

0,081

mol

0,054

0,1711

0,054

0,054

0,081

mol

Reaksi II
CH3(CH2)3OH + O2 (CH3)2CHCHO + H2O
M

0,2813

0,081

mol

0,162

0,081

0,162

0,162

mol

0,1193

0,162

0,162

mol

Neraca Massa (Teori)


Komponen

Input

Output

CH3(CH2)3OH
K2Cr2O7
H2SO4
(CH3)2CHCHO
K2SO4
H2Cr2O4
H2O
O2
Total

Mol

Gram

Mol

Gram

0,2813
0,054
0,2251
-

20,85
15,886
22,077
58,813

0,1193
0,1711
0,162
0,054
0,054
0,162
-

8,8427
16,7814
11,68
9,410
9,180
2,916
58,812

b. Secara Praktek
Volume isobutil aldehid yang diperoleh = 9 mL
= 0,79 gr/mL
BM = 72,11 gr/mL
Massa

= x v = 0,79 gr/mL x 9 mL = 7,11 gram

Mol

= massa / BM
= 7,11 gram / 72,11 gr/mL
= 0,0985 mol

Reaksi II
CH3(CH2)3OH + O2 (CH3)2CHCHO + H2O
M

0,2813

0,081

mol

0,0985

0,0985

0,0985

0,0985 mol

0,1828

0,0985

0,0985 mol

Neraca Massa (Praktek)


Input
Komponen
CH3(CH2)3OH
K2Cr2O7
H2SO4
(CH3)2CHCHO
K2SO4
H2Cr2O4
H2O
O2
Total
% konversi (TEORI)

Output

Mol

Gram

Mol

Gram

0,2813
0,054
0,2251
-

20,85
15,886
22,077
58,81

0,1828
0,1711
0,0985
0,054
0,054
0,0985
0,0318

13,5495
16,7814
7,1028
9,410
9,180
1,773
1,0176
58,81

= (0,162 mol / 0,2813 mol) x 100 %


= 547,89 %

% konversi (PRAKTEK)= (0,0985 mol / 0,2813 mol) x 100 %


= 35,01 %
% yield (TEORI)

= (11,68 gram / 20,85 mol) x 100 %


= 56,01 %

% yield (PRAKTEK)

= (7,1028 gram / 20,85 gram) x 100 %


= 34,06 %

% Kesalahan

= (Teori Praktek) / (Teori) x 100%


= (11,68 gram 7,1028 gram) / (11,68 gram) x 100%
= 39,18 %

VII. Pertanyaan
1. Tuliskan mekanisme reaksi dari percobaan ini !
Jawab : K2Cr2O7+ H2SO4 H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2O2
CH3(CH2)3OH + O2 (CH3)2CHCHO + H2O

2. Berikan reaksi yang lain untuk proses pembuatan aldehid !


Jawab : H3C CH2 OH

H3C C = O + H2
H

3. Tuliskan sifat-sifat aldehid !


Jawab :

Aldehid memepunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana yang
sederajat, tetapi lebih rendsh daripada alkohol yang sesuai.\

Pada suhu kamar berupa gas (seperti metana) dan pada suhu yang lebih
tinggi berwujud cair dan padat.

Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap dan padat
bentuknya

Sangat mudah larut dalam air.

4. Selain kalium bikromat, pengoksidasi apalagi yang dapat digunakan ?


Jawab : KMnO4, HNO3 pekat dan panas, asam kromat, serta kalium trioksida.

VIII. Analisa Percobaan


Dari percobaan yang dilakukan dapat dianalisa bahwa pembuatan isobutyl
alcohol berlangsung reaksi oksidasi alcohol primer. Dengan mereaksikan kalium
dikromat dan asam sulfat pekat. Yang akan menghasilkan oksigen. Reaksi ini
bersifat eksoterm sehingga pencampuran dilakukan didalam wadah berisi es.
Reaksi yang terjadi antara kalium dikromat dan asam sulfat
K2Cr2O7+ H2SO4 H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2O2
Reaksi antara isobutyl alcohol dan O2 yang dihasilkan dari agen oksidasi
menghasilkan isobutyl aldehid.
Reaksi yang terjadi antara isobutyl alcohol dan oksigen
CH3(CH2)3OH + O2 (CH3)2CHCHO + H2O

Hasil destilasi mendapatkan persen kesalahan yang besar karena suhu destilasi
melewati suhu penguapan maksimum air, sehingga dihasilkan produk campuran
antara isobutil aldehd dan air. Untuk mendapatkan hasil yang murni berupa isobutil
aldehid maka perlu dilakukaan proses pemisahan kembali.

IX.

Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa :
1. Pembuatan isobutil aldehid menggunakan reaksi oksidasi alkohol primer
dengan oksidator kalium bikromat yang akan menghasilkan aldehid.
2. Volume yang didapat dari destilat sebanyak 9 mL
3. % yield (praktek)
% konversi (praktek

= 34,06 %
= 35,01%

Daftar Pustaka

Tim Penyusun, .2016.Petunjuk Praktikum Satuan proses 2. Palembang : Polsri.


http://scribd.com/laporan-tetap-pembuatan-isobutil-aldehid.html