SINTESIS ASAM SALSILAT DARI ASPIRIN

Laporan praktikum kimia organik II

Percobaan VII
Oleh :
Nama

: Rita Yanti

Stambuk

: F1C1 14 095

Kelompok

: IV (Empat )

Asisten

: Reski Ramdhani

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2016

I. PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Banyak terdapat obat-obat yang dapat meredakan rasa sakit seperti sakit
kepala, sakit otot dan meredakan demam, salah satunya ialah aspirin. Asam asetil
salsilat (aspirin) adalah obat analgesik, antipiretik, dan antiinflamasi yang
digolongkan dalam obat bebas. Aspirin (asetosal) merupakan suatu ester dari asam
asetat dengan asam salsilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan
mereaksikan asam salsilat dengan anhidra asam asetat menggunakan asam sulfat
sebagai katalisator. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini memiliki efek
antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan waktu lama untuk
mencegah serangan jantung Aspirin adalah zat sintetik

pertama di dunia dan

penyebab utama perkembangan industri farmateutikal.

Bayer mendaftarkan Aspirin sebagai merek dagang pada 6 Maret 1899. Felix
Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha untuk menciptakan senyawa
Aspirin ini. Sebelumnya pada tahun 1853, seorang ilmuwan Perancis bernama
Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari
gabungan asetil klorida dan sodium salisilat. Sintesis aspirin dapat dilakukan dengan
proses esterfikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan
suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat
disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam).
Berdasarkan uraian diatas maka dilakukan percobaan pembuatan aspirin.

B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah dari percobaan pembuatan aspirin adalah
1. Bagaimana teknik pembuatan aspirin dari asam salisilat dan anhidrat asetat ?
2. Bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi dalam pembuatan aspirin ?
C. Tujuan
1. mengetahui teknik pembuatan aspirin dari asam salsilat dan anhidrat asetat
2. mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi dalam pembuatan aspirin
D. Manfaat
1. Dapat mengetahui teknik pembuatan aspirin dari asam salsilat dan anhidrat asetat
2. Dapat mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi dalam pembuatan aspirin

II. TINJAUAN PUSTAKA

Aspirin merupakan antitrombotik yang bekerja dengan cara mengasetilisasi
secara ireversibel enzim siklooksigenase (COX-1) sehingga menghambat perubahan
asam arakidonat menjadi prostaglandin yang seterusnya akan membentuk tromboksan
A2 (TXA2). Dengan dihambatnya TXA2, maka agregasi trombosit tidak dapat terjadi.
Karakteristik pasien hipertensi yang diberi aspirin berdasarkan usia dan jenis kelamin
dapat dilihat pada Tabel 2. Penelitian ini menunjukan bahwa pasien hipertensi yang
diberi aspirin (Beatrix, 2014).
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok
senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat
disintesis dari asam salisilat, yaitu mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini
dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena
saat itu antipiretik dan analgesik sangat keras terhadap sistem pencernaan. Ester
dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan
katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan
gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester
aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).
Aspirin dihidrolisis menjadi asam salisilat di dalam sistem gastrointestinal dan
sirkulasi darah (dengan waktu paruh aspirin 15 menit) (Chyka et al., 2007. asam
salisilat, waktu paruh dalam plasma dalam dosis terapetik menjadi 24,5 jam, namun
dalam dosis yang berlebihan (overdosis) waktu ini dapat lebih panjang, antara 18

sampai 36 jam (Ijaz et al., 2003). Jadi dapat dikatakan bahwa waktu paruh asam
salisilat ini terkait dengan dosis. Semakin tinggi dosis aspirin yang diminum, maka
waktu paruh asam salisilat juga semakin panjang. Karena aspirin segera dihidrolisis
sebagai salisilat di dalam tubuh, maka salisilat inilah yang bertanggungjawab
terhadap terjadinya intoksikasi (Miladiyah, 2012).
Asam salisilat yang lebih dikenal sebagai aspirin lebih sering digunakan
sebagai (a) analgesik, untuk menghilangkan nyeri simptomatik dan nyeri berintensitas
rendah yang berkaitan dengan sakit kepala dan kelainan muskuloskeletal, seperti
osteoartritis atau artritis reumatois; (b) antipiretik dan (c) obat anti-platelet untuk
pencegahan infark miokard dan bentuk-bentuk tertentu dari stroke iskemik
(Yudhowibowo et al., 2011). Asam salisilat yang lebih dikenal aspirin adalah obat
analgesik, antipiretik serta obat anti-inflamasi non steroit (AINS) yang sangat luas
digunakan dan digolongkan dalam obat bebas (Rinidar, 2014).
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester
merupakan turunan asam karboksilat yang gugus OH dari karboksilnya diganti
dengan gugus OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau
dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa
yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril.
Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester
asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden,
1986).

III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan tempat
Praktikum kimia organik 2 sintesis asam salsilat dari aspirin dilakasanakan
pada hari senin 21 maret 2016, bertempat dilabaroratorium riset terpadu fakultas
matematika dan ilmu pengetahuan alam universitas halu oleo.
B. Alat dan bahan
1. Alat
Alat-alat yang digunakan pada percobaan pembuatan sintesis asam salsilat dari
aspirin ialah labu alas bulat, gelas ukur, gelas kimia, hot plate, seperangkat alat
refluks, batang pengaduk daan pipet tetes.
2. Bahan
Bahan- bahan yang digunakan pada percobaan sintesis asam salsilat dari aspirin
adalah aspirin, NaOH, HCl dan aluminium foil.

C. Prosedur kerja

15 gram aspirin
-

25 ml NaOH
Dimasukkan dalam labu alas bulat
Direfluks ( 20 menit)
Didinginkan
Ditambahkan HCl pekat sedikit demi
sedikit sampai jenuh
disaring

residu
- Dicuci dengan aquades
- Direklistalisasi
- Dihitung nilai randemennya

Hasil pengamatan

filtrat

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

B. Pembahasan
Aspirin adalah turunan senyawa asam salisilat yang adapat disintesis melalui
reaksi esterifikasi. Asam salisilat diturunkan pada anhidrida asam asetat sehingga
terjadi subtitusi gugus hidroksi (-OH). Pada asam salisilat dengan gugus asetil
(-OCOCH3) pada anhidrida asetat. Sebagai katalis, digunakan asam fosfat. Reaksi ini
akan menghasilkan aspirin sebagai produk utama dan asam asetat sebagai produk
sampingan. Aspirin mempunyai nama dagang asetilsalisilat merupakan molekul obat
yang memiliki efek analgesic (mengurangi rasa sakit), antipiretik (menurunkan suhu
tubuh dan intiiflamasi (mengobati peradangan). Selain itu aspirin memiliki efek
antipletelet yaitu bekerja menghambat tromboksan yang bersama platelet dapat
menghambat peredaraan darah sehingga pada dosis rendah dan dalam jangka waktu
yang lama digunakan untuk mencegah stroke dan serangan jantung.
Pembuatan aspirin dilakukan dengan proses reklistalisasi, reklistalisasi yaitu
pemisahan suatu zat padat dari zat pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali
zat tersebut. Dimasukkan campuran asam salsilat dengan NaOH kemudian di refluks,
tujuan dilakukan refluksn agar asam salsilat dapat larut dengan cepat pada suhu
tertentu hingga benar-benar larut, kemudian ditambahkan HCl pekat sedikit-demi
sedikit hingga terbentuk Kristal, tetapi pada prasktikum kali ini tidak terbentuk
Kristal hal ini bisa saja terjadi, mungkin dikarenakan terdapat kesalahan yang terjadi
tanpa disadari atau dikarenakan asam salsilatnya yang kurang bagus dan terdapat
beberapa campuran didaalamnya, atau dikerenakan penyimpanan larutan asam salsilat

yang agak lama dan tidak langsung ditambahkan HCl pekat, dan bisa saja karena alat
yang tidak steril sehingga terjadi kontaminasi dengal larutan yang akan ditambahkan
yang dapat menyebabkan kegagalan terbentuknya Kristal.

V. KESIMPULAN
Berdasarkan hasil dan pembahasan pada percobaan ini dapat disimpulkan
bahwa :
1. Peroses pembuatan aspirin dibuat dengan cara mereaksikan anatara asam salisilat,
anhidrat dan natrium hidroksida , yang mana natrium hidroksida berfungsi sebagai
katalis.
2. Rekasi yang terjadi dalam pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.

DAFTAR PUSTAKA
Clark. 2007. Pengantar Kimia, EGC, Jakarta
Fessenden. 1994. Dasar-Dasar Kimia Organik Jilid 1, Erlangga, Jakarta.
ICK. B.L., Mongan. A.E., Memah. M. 2014. Perbandingan Nilai Agregasi Trombosit
Pada Pasien Hipertensi Yang Diberi Aspirin Dan Tidak Diberi Aspirin Di
Rsup. Prof. Dr. R. D. Kandou Manado. Jurnal E-Biomedik (Ebm). 2(2).
Miladiyah. I., 2012. Therapeutic Drug Monitoring (TDM) pada Penggunaan Aspirin
sebagai Antireumatik. TDM Penggunaan Aspirin. 4(2).
Rinidar, T. Armansyah, Putri, T.A., 2014. Potensi Ekstrak Air Daun Sernai (Wedelia
Biflora) Sebagai Antipiretik Pada Mencit (Mus Musculus) Dibandingkan
Para Amino Fenol Dan Asam Salisilat. Jurnal Medika Veterinaria . 8(2).
ISSN : 0853-1943 147.