I.

PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat
iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang
digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan
ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat.
Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat.
Asam salisilat merupakan turunan dari senyawa aldehid. Senyawa ini juga
biasa disebut o-hidroksibensaldehid, o-formilfenol atau 2-formilfenol. Senyawa
ini stabil, mudah terbakar dan tidak cocok dengan basa kuat, pereduksi kuat, asam
kuat, dan pengoksidasi kuat.
Asam asetil salisilat atau yang sering disebut aspirin ini banyak digunakan
sebagai analgetik, antipiretikah , anti inflamasi dan dalam dosis kecil sebagai anti
koagulan. Aspirin pertama kali disintesi oleh Hoffman untuk pengobatan artritis.
Pemrakarsa penggunaan aspirin adalah hipocrates dengan menggunakan ekstrak
tumbuhan willow. Produk

aspirin ini dikembangkan dan diproduksi oleh

perusahaan Bayer.
Uniknya, telah banyak sintesis yang dilakukan terhadap asam asetil
salisilat (aspirin) dari asam salisilat. Sebaliknya pada percobaan ini, kami
melakukan perlakuan dimana asam salisilat yang sintesis dari aspirin (asam asetil
salisilat). Perlakuan ini, dimana kami menggunakan metode Refluks.
Metode Reflux merupakan metode ektraksi cara panas (membutuhkan
pemanasan

pada

prosesnya),

secara

umum

pengertian

refluks

sendiri

adalah ekstraksi dengan pelarut pada temperatur titik didihnya, selama waktu
tertentu dan jumlah pelarut yang ralatif konstan dengan adanya pendingin balik.
Singkatnya.

Ekstraksi

dengan

cara

ini

pada

dasarnya

adalah

ekstraksi berkesinambungan. Berdasarkan uraian diatas, maka percobaan Sintesis

Asam Salisilat dari Aspirin (asam asetil salisilat).
B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah pada percobaan Sintesis Asam Salisilat dari Aspirin
(asam asetil salisilat) adalah bagaimana cara mensintesis asam salisilat dari aspirin
(asam asetil salisilat) ?

C. Tujuan
Tujuan dari percobaan Sintesis Asam Salisilat dari Aspirin (asam asetil
salisilat) adalah mengetahui dan memahami cara mensintesis asam salisilat dari
aspirin (asam asetil salisilat).
D. Manfaat
Manfaat yang dapat diperoleh dari percobaan Sintesis Asam Salisilat dari
Aspirin (asam asetil salisilat) adalah mampu mensintesis asam salisilat dari aspirin
(asam asetil salisilat).

Aspirin

II. TINJAUAN PUSTAKA

merupakan antitrombotik yang

bekerja

dengan

cara

mengasetilisasi secara ireversibel enzim siklooksigenase (COX-1) sehingga

menghambat perubahan asam arakidonat menjadi prostaglandin yang seterusnya
akan membentuk tromboksan A2 (TXA2). Dengan dihambatnya TXA2, maka
agregasi trombosit tidak dapat terjadi. Karakteristik pasien hipertensi yang diberi
aspirin berdasarkan usia dan jenis kelamin dapat dilihat dari tabel pada lampiran.
Penelitian ini menunjukan bahwa pasien hipertensi yang diberi aspirin (Beatrix,
2014).
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok
senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat
dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu mereaksikannya dengan anhidrida asetat,
hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman.
Karena saat itu antipiretik dan

analgesik

sangat

keras terhadap sistem

pencernaan. Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama

alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat
pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis
ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung
sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).
Aspirin dihidrolisis menjadi asam salisilat di dalam sistem gastrointestinal
dan sirkulasi darah (dengan waktu paruh aspirin 15 menit). asam salisilat, waktu
paruh dalam plasma dalam dosis terapetik menjadi 24,5 jam, namun dalam dosis
yang berlebihan (overdosis) waktu ini dapat lebih panjang, antara 18 sampai 36

jam. Jadi dapat dikatakan bahwa waktu paruh asam salisilat ini terkait dengan
dosis. Semakin tinggi dosis aspirin yang diminum, maka waktu paruh asam
salisilat juga semakin panjang. Karena aspirin segera dihidrolisis sebagai salisilat
di dalam tubuh, maka salisilat inilah yang bertanggungjawab terhadap terjadinya
intoksikasi (Miladiyah, 2012).
Asam salisilat yang lebih dikenal sebagai aspirin lebih sering digunakan
sebagai (a) analgesik, untuk menghilangkan nyeri simptomatik dan nyeri
berintensitas rendah yang berkaitan dengan sakit kepala dan kelainan
muskuloskeletal, seperti osteoartritis atau artritis reumatois; (b) antipiretik dan (c)
obat anti-platelet untuk pencegahan infark miokard dan bentuk-bentuk tertentu
dari stroke iskemik. Asam salisilat yang lebih dikenal aspirin adalah obat
analgesik, antipiretik serta obat anti-inflamasi non steroit (AINS) yang sangat luas
digunakan dan digolongkan dalam obat bebas (Rinidar, 2014).
Berdasarkan pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi
esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus OH dari
karboksilnya diganti dengan gugus OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari
asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat
berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam
karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986).

III.
METODOLOGI PRAKTIKUM
A. Waktu dan Tempat
Praktikum pada percobaan Sintesis Asam Salisilat dari Aspirin (Asam
Asetil Salisilat), dilaksanakn pada hari Senin, 28 Maret 2016 pukul 16:00-17:00,
bertempat di Laboratorium Riset Terpadu Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan
Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo (UHO) Kendari.
B. Alat dan Bahan
1. Alat
Alat-alat yang digunakan pada percobaan Sintesis Asam Salisilat dari
Aspirin (asam asetil salisilat) adalah sebagai berikut : labu alas bulat gelas kimia
250 mL dan 500 mL, seperangkat alat refluks, batang pengaduk, pipet tetes, hot
plate, gelas ukur dan corong.
2. Bahan
Bahan- bahan yang digunakan pada percobaan Sintesis Asam Salisilat dari
aspirin adalah sebagai berikut : 11,8 gram Aspirin (asam asetil salisilat), natrium
hidroksida (NaOH), asam klorida (HCl), tissue, kertas saring dan aluminium foil.

C. Prosedu Kerja

11,8 gram asam asetil salisilat

- dicuci dengan aquades
- direklistalisasi
- dihitung
Tidak terbentuk
kristal nilai
randemennya
residu
% Rendamen = 0 %

35 ml NaOH
dimasukkan ke dalam gelas kimia
250 mL
dipaenggunakan Hot Late
panaskan ( 20 menit)
direfluks ( 20 menit)
didinginkan
ditambahkan HCl pekat sedikit
demi sedikit sampai jenuh
disaring

filtrat

IV.
HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil Pengamatan
1. Tabel Data Pengamatan
No.

Perlakuan
Hasil Pengamatan
1. Ditimbang aspirin (asama asetil Larutan berwarna kuning dan
salisilat) sebanyak 11,8 gram + tampak seperti berminyak.
NaOH 35 mL
2. Dimasukkan ke dalam labu alas bulat
+ direfluks 20 menit
3. didinginkan

2. Gambar

Keterangan :
6.

1. Kondensor, (sebagai pendingin)

2. Labu alas bulat, (wadah/tempat
sampel dan pelarut
3. Hot Plate (pemanas pelarut)
4. Statif (sebagai penyangga klem)
5. Klem (penjepit kondensor)
6. Air keluar (sirkulasi air)
7. Air masuk (sirkulasi air)
8.

5.
1.
4.

7.

2.
3.

3.

Meka
nisme Reaksi

ONa
C

C
ONa +

H3C

2Na

CH3
C
O

O
O

OH
C

Na

Na

2H

Cl

OH

B. Pembahasan
Asam salisilat merupakan turunan dari senyawa aldehid. Senyawa ini juga
biasa disebut o-hidroksibensaldehid, o-formilfenol atau 2-formilfenol. Senyawa
ini stabil, mudah terbakar dan tidak cocok dengan basa kuat, pereduksi kuat, asam
kuat, dan pengoksidasi kuat.
Turunan yang terpenting dari asam salisilat ini adalah asam asetil salisilat
yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin. Berbeda dengan asam salisilat,
asam asetil salisilat memiliki efek analgesik, antipiretik dan anti inflamasi yang
lebih besar jika dibandingkan dengan asam salisilat. Penggunaan obat ini sangat
luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam obat bebas. Selain sebagai prototip,
obat ini juga digunakan sebagai standar dalam menilai efek obat sejenis. Asam
salisilat memiliki struktur seperti gambar pada mekanisme reaksi.
Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal
salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat berbentuk kristal berwarna
putih dan berasa manis. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi
ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku
pembuatan aspirin. Sifat fisika dan kimia dari asam salisilat adalah sebagai berikut

+ 2NaCl

: Dengan rumus molekul kimia (C7H6O3), memungkinkan asam ini memiliki titik
didih 211oC serta titik nyala 76oC dan tak berwarna. Namun, sebenarnya memiliki
warna kekuningan seperti pada percobaan yang kami lakukan, dimana sebagai
hasil akhir larutan yang diperoleh berwarna kekuningan dan nampak seperti
minyak.
Telah banyak perlakuan yang dilakukan, dimana asam salisilat di sintesis
untuk mendapatkan aspirin (asam asetil salisilat). Sebaliknya percobaan yang
kami lakukan adalah mencoba mensintesis senyawa asam salisilat dari asam asetil
salisilat (aspirin).
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari
salisilat. Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi asetylasi merupakan suatu
reaksi memasukkan gugus acetyl kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus
acetyl adalah R-COO- (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga
asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi
senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat
dengan bantuan sedikit katalis yaitu asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin,
asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid ) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya
berlangsung pada gugus hidroksi. Struktur kimia aspirin dapat dilihat seperti
gambar pada mekanisme reaksi.
Tujuan penambahan NaOH pada asam asetil salisilat (aspirin) yaitu agar
dapat membentuk senyawa dinatrium salisilat atau yang menjadi katalis pada
percobaan ini. Dari sini, sehingga dapat terbentuk senyawa dinatrium salisilat.
Selanjutnya pada percobaan ini digunakan HCl bebrapa mL dan diteteskan sedikit

demi sedikit. Hal ini dilakukan untuk membuat larutan menjadi pekat, yang mana
sebagai hasil akhirnya akan didapatkan senyawa asam salisilat dan sebagai hasil
samping yaitu air, ion asetat dan garam natrium klorida pada percobaan ini dapat
dilihat seperti gambar yang tertera pada mekanisme reaksi. Sebagai hasil akhir %
rendamen yang diperoleh sebesar 0 %.

V. PENUTUP
A. Kesimpulan
Kesimpulan yang diperoleh dari percobaan mengenai sintesis asam
salisilta dari asam asetil salisilat adalah dengan cara mensintesis aspirin (asam
asetil salisilat) dengan memanfaatkan senyawa NaOH untuk membentuk senyawa
dinatrium salisilat dan bertindak sebagai katalis serta penambahan HCl untuk
tidak lain untuk membentuk senyawa asam salisilat.
B. Saran
Sebagai saran diajukan kepada para praktikan agar mampu memahami
percobaan sintesis asam salisilat dari asam asetil salisilat (aspirin) untuk
percobaan-percobaan selanjutnya terkait dengan sintesis.

DAFTAR PUSTAKA