Laporan Praktikum

Sintesis Kimia Organik

SINTESIS ASAM SALISILAT DARI MINYAK GANDAPURA

Oleh :
Rabil Alwi Darmawan

(1111016200021)

Kelompok :
Vivi Seftari
(1111016200012)
Rahayu Raahmawati Dewi (1111016200026)
Damartyas Hidayati
(1111016200030)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
JAKARTA
2014

SINTESIS ASAM SALISILAT DARI MINYAK GANDAPURA

Oleh : Rabil Alwi Darmawan (1111016200021)
Program Studi Pendidikan Kimia, Jurusan Pendidikan Ilmu Pengetahuan Alam,
Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan, Universitas Islam Negeri Syarif
Hidayatullah Jakarta
Jl. Ir. H. Juanda no. 95 Ciputat 15412

Abstrak
Asam salisilat adalah senyawa aromatik yang memiliki dua gugus fungsi
hidroksi dan karboksil yang terletak secara orto. Asam salisilat dapat disintesis
dari senyawa Metil salisilat yang terdapat dalam minyak gandapura. Sintesis
asam salisilat dari minyak gandapura menggunakan metode penggantian
gugus metoksi dengan gugus fungsi Hidroksi dengan penambahan basa NaOH
6 M membentuk garam salisilat. Kemudian garam salisilat ditambahkan
dengan asam sulfat pekat untuk mendonorkan proton membentuk asam
salisilat. Selanjutnya dilakukan uji titik leleh terhadap sampel yang telah
disintesis. Dan berdasarkan percobaan titik leleh sampel berada pada 158 oC.
Dimana titik leleh tersebut mengindikasi telah terbentuknya Asam salisilat.

Kata kunci: Asam salisilat, minyak gandapura

Pendahuluan
Gandapura (Gaultheria fragran-tissima) dikenal juga sebagai Indian
wintergreen, mempunyai sinonim G. punctuata, termasuk dalam famili
Ericaceae, dan merupakan salah satu tanaman penghasil minyak atsiri yang
cukup

potensial.

Secara

tradisional,

tanaman

ini

dimanfaatkan

untuk

analgesik, karminatif, diuretik, mengobati rematik, mencegah kerontokan

rambut, antiseptik dan antelmintik. Dalam industri, digunakan sebagai
campuran untuk pewangi dalam pembuatan minuman, parfum, obat, permen
dan pasta gigi. Bahkan daun yang telah difermentasi dapat dibuat sebagai teh
herbal. Daun yang masih segar mempunyai bau yang sangat aromatis
sehingga tanaman aromatis yang mengandung atsiri bisa dimanfaatkan dalam

bidang

aromaterapi,

farmasi,

kosmetik

dan

parfum.

Daun

gandapura

mengandung minyak atsiri sekitar 1,2%, bila disuling dalam keadaan segar
kadar minyaknya hanya 0,5 - 0,8%, tetapi bila telah dikeringkan dapat
mencapai 1%. Cara penggunaan minyak atsiri bisa dalam bentuk kompres (4 5 tetes atau 0,20 0,25 ml dicampur dengan air hangat atau dingin
sebanyak sekitar 200 ml), minyak untuk pijat (12 - 15 tetes atau 0,60 0,75
ml) dalam 30 ml minyak almon) dan lotion (25 tetes atau 0,25 ml minyak
dalam 60 g lotion netral. Selain itu, minyak atsiri gandapura
dimanfaatkan

juga

sebagai

insektisida

atau

insek

repellent.

bisa
Metode

ekstraksi terhadap minyak atsiri akan berpengaruh terhadap rasa, aroma,

kenampakan

dan

komposisi

kimia

dari

produk,

seperti

minyak

hasil

penyulingan mempunyai bau dan aroma yang berbeda dengan minyak hasil
ekstraksi dengan menggunakan pelarut organik. Komponen

utama

dari

minyak atsirinya adalah metil salisilat, jumlahnya dapat mencapai 93%.

Senyawa metil salisilat merupakan metil ester dari asam asetil salisilat,
bersifat sangat iritasi dan toksik, namun bila masih terikat dalam tanaman
aslinya tidak berbahaya. Senyawa ini terbentuk dari proses fermentasi enzim
primeverosida untuk memutus rantai glikosida metil salisilat, kemudian metil
salisilat akan terpisah dari glikosidanya. Untuk memenuhi kebutuhan dalam
industri, dapat dibuat minyak gandapura secara sintetik atau minyak atsiri
hasil penyulingan dari ranting dan kulit batang kayu Betula lenta dari famili
Betulaceae.

Pemakaian

minyak

gandapura

dalam

penambahan-nya tidak boleh terlalu berlebihan,

sangat

toksik.

Persyaratan

yang

dianjurkan

karena

produk

makanan,

minyak

bersifat

adalah 0,04% atau untuk

campuran permen sekitar 0,2 - 0,5 mg/100 mg. Produk-produk obat gosok,
terutama untuk

pegal-pegal

dan

rematik

yang menggunakan

minyak

gandapura sebagai bahan campuran utama telah banyak beredar.

Minyak gandapura dihasilkan dari daun dan gagang tanaman gandapura
(Gaultheria sp.) melalui proses penyulingan. Komponen utama minyak ini
adalah senyawa metilsalisilat yang banyak digunakan dalam industri-industri
obat-obatan, bahan pewangi, industri makanan dan minuman. Metilsalisilat
dapat juga dibuat secara sintesis, dan Indonesia hingga saat ini masih
mengimpor

baik

minyak

gandapura

maupun

sintetisnya,

sementara

penyulingan minyak gandapura lokal masih dilakukan secara kecil-kecilan

menggunakan alat yang sangat sederhana (Mamun, 2013).
Metil salisilat atau minyak gandapura adalah merupakan bahan yang
mempunyai

berbagai

kegunaan.

Sebagai

bahan

obat

metil

salisilat

merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan
salisilat. Bahan ini dapat dibuat dalam bentuk sediaan berupa linimentum
atau salep yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang,
punggul,dan rematik. Secara natural metil salisilat diperoleh dari tanaman
yang termasuk famili Pyolaceae terutama genus Pyola, beberapa spesies genus
dari genus Gaultberia famili Edcaceae (uswatun Chasanah, 2009).
Asam

salisilat,

dikenal

juga

dengan

2-hydroxy-benzoicacid

atau

orthohydrobenzoic acid, memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat memiliki

pKa 2,97. Asam salisilat dapat diekstraksi dari pohon willow bark, daun
wintergreen, spearmint, dan sweet birch. Saat ini asam salisilat telah dapat
diproduksi secara sintetik. Bentuk makroskopik asam salisilat berupa bubuk
kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas.
Bubuk asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak.
Sifat lipofilik asam salisilat membuat efek klinisnya terbatas pada lapisan
epidermis (Sri Katon dkk,2012).
Asam salisilat membentuk jarum tak berwarna. Memiliki titik leleh
sebesar 155 oC. Selain itu, asam lebih larut dalam air panas. Zat ini mudah
larut dalam alkohol dan eter. (G. Shevla.1985: 401).
Alat, Bahan, dan Metode
Alat :

Gelas ukur 100 ml

Kondensor refluks
Labu didih
Selang
Pembakar bunsen
Statif dan klem
Batu didih
Kaki tiga
Kawat kasa
Labu erlenmeyer
Gelas kimia

Pipa kapiler
Penangas minyak
Thermometer raksa
icebath

Bahan :

Metal salisilat (minyak gandapura) sebanyak 5 ml

Larutan NaOH 6M 15 ml
Larutan H2SO4 3M 15 ml
Air hangat 15 ml
Air biasa 13 ml

Metode :
1.

Ambil 5 ml minyak gandapura/metilsalisilat dan masukkan ke dalam labu

2.
3.

didih
Masukkan beberapa batu didih kedalam labu tersebut
Tambahkan juga larutan 6 M NaOH sebanyak 15 ml kedalam labu

4.
5.

tersebut maka akan terbentuk endapan putih

Rakit perangkat soklet seperti prosedur
Setelah alat terangkai buka kran agar air mengalir ke kondensor, setelah

6.
7.
8.

itu nyalakan Bunsen agar proses sintesis dapat berlangsung.

Setelah 30 menit, selanjutnya lepaskan labu didih dari perangkat soklet
Biarkan untuk didinginkan sampai mencapai suhu ruang
Setelah itu pindahkan sampel didalam labu didih tersebut kedalam gelas

9.

kimia.
Masukkan gelas kimia yang berisi sampel tadi kedalam baskom yang

berisi es batu
10. Tambahkan larutan 3M H2SO4

sebanyak 15 ml kedalam gelas kimia

berisi sampel tadi dan dalam menambahkan larutan ini gelas kimia harus
tetap berada didalam baskom es batu dan dilakukannya di lemari asam,
dalam penambahannya sambil di aduk

larutan

tersebut,

lakukan

penambahan H2SO4 sampai pH-nya menunjukkan1-2

11. Lalu, gelas kimia berisi sampel tadi tetap di dinginkan sampai
terbentuk padatan endapan putih yang tebal
12. Kemudian saring endapan yang terbentuk
13. Endapan putih tersebut di cuci dengan air biasa sebanyak 13 ml
14. Ambil residunya saja, lalu masukkan kedalam gelas kimia
15.
Tambahkan dengan air hangat sebanyak 15 ml kedalam
gelas kimia yang berisi residu, lalu di aduk
16. Setelah itu di saring kembali dan di simpan selama sehari sampai
sampel mengering menjadi bubuk asam salisilat
17. Setelah asam salisilat terbentuk lakukan

melting

point,

yang

langkahnya sebagai berikut: bakar salah satu ujung pipa kapiler agar

tertutup ujungnya, setelah itu masukkan beberapa asam salisilat

kedalam pipa kapiler tersebut sambil pipa kapiler itu dijatuh-jatuhkan
agar sampel asam salisilat bisa turun kebawah dan terisi penuh ronggarongga pipa kapiler tersebut, ikat pipa kapiler disamping termometer
raksa, setelah itu lelehkan didalam penangas minyak.
Pembahasan
Asam salisilat adalah suatu senyawa aromatik yang memiliki dua buah
gugus fungsi hidroksi dan karboksil yang terletak secara orto. Senyawa ini
dapat disintesis dari senyawa Metil salisilat. Dan dalam percobaan ini sintesis
asam salisilat menggunakan senyawa metil salisilat yang terdapat dalam
minyak gandapura.
Proses sintesis dilakukan menggunakan perangkat soklet. Dimana
langkah pertama yang dilakukan adalah memasukan metil salisilat dalam labu
didih sebanyak 5 ml. Aroma metil salisilat sangat menyengat karena pada
senyawa ini terkandung gugus ester yang menimbulkan bau. Selanjutnya
ditambahkan Naoh 6 M sebanyak 15 ml. Pada penambahan NaOH ini terbentuk
endapan berwarna putih dalam labu didih. Endapan putih yang terbentuk ini
akibat

terjadinya

penggaraman

metil

salisilat

menjadi

garam

salisilat.

Penambahan NaOH melepaskan ion hidroksi yang bersifat nukleofil dan

menyerang gugus ester pada metil salisilat. Penyerangan nukleofil hidroksida
ini melepaskan metoksida (CH3O-) dan digantikan oleh OH membentuk asam
karboksil. Pada penyerangan ini sebenarnya telah terbentuk asam salisilat
namun dengan adanya metoksida yang bersifat basa, proton (H +) pada gugus
karboksil terambil dan membentuk metanol dan garam salisilat. Kemudian
campuran ini dipanaskan untuk melarutkan endapan yang terbentuk.
Selanjutnya campuran yang dihasilkan ditambahkan asam sulfat pekat
hingga pH mencapai 1. Penambahan asam sulfat berfungsi mendonorkan
proton pada garam salisilat membentuk asam salisilat. pH dibiarkan mencapai
1 karena senyawa yang akan dibuat berupa senyawa asam apabila mencapai
pH netral boleh bukan senyawa asam yang terbentuk. Campuran ini kemudian
didiamkan

dan

didinginkan

dalam

icebath

untuk

membentuk

endapan

berwarna putih. Endapan kemudian disaring dan dicuci. Sampel ini lalu
dibiarkan mengering pada suhu kamar selama 1 hari.
Terakhir adalah pengujian titik leleh pada sampel. Sampel diindikasi

merupakan asam salisilat apabila titik leleh sampel berada pada 155 oC.
Berdasarkan percobaan yang dilakukan diperoleh titik leleh sampel 158 oC. Titik
leleh ini mendekati titik leleh asam salisilat sehingga sampel yang disintesis
telah berhasil membentuk asam salisilat
Kesimpulan
Berdasarkan percobaan:

Dari percobaan yang dilakukan sampel sintesis Asam salisilat

memiliki titik leleh 158oC mendekati titik leleh asam salisilat

Asam salisilat dapat disintesis dai metil salisilat

DAFTAR PUSTAKA
Chasanah,
Reaksi

Uswatun.

2009. Pengaruh

Lama Pemanasan terhadap Hasil

Sintesis Metil Salisilat dari Asam Salisilat dan Metanol dengan Katais

Asam Sulfat Pekat,(diakses pada

tanggal

23

April 2014 pukul 21.34 WIB

melalui http://ejournal.umm.ac.id/index.php/ sainmed/article/view/1035/1105 )

Mamun.

2013.

Penyulingan

Gandapura,(Diakses

Pada

Dan

tanggal

Analisis
23

April

Beberapa
2014

Jenis

pukul

Minyak

22.42

WIB

http://balittro.litbang.deptan.go.id/ind/images/
publikasi/bul.vol.16.no.2/5Ma'mun-Gandapura.pdf)
Sri Katon Sulistyaningrum dkk. 2012 Penggunaan Asam Salisilat dalam
Dermatologi, (Diakses

Pada tanggal 23 April 2014 pukul 22.12 WIB

http://indonesia.digitaljournals.org/

index.php/

idnmed/article/download/1311/1286)
Svehla.G,dkk. 1990. Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semi
Mikro.Edisi ke lima. Jakarta: PT.Kalman Media Pusaka.