Chapter 3

Alkanes

Copyright The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.

Alkanes
Aliphatic hydrocarbons having CC and CH bonds.
They can be categorized as acyclic or cyclic.
Acyclic alkanes contain only linear and branched chains
of carbon atoms. They are also called saturated
hydrocarbons
Cycloalkanes contain carbons joined in one or more
rings.

Types of Carbons

Types of Hydrogen Atoms

Fuels and Alkanes

Petroleum is a complex mixture of compounds, most of which

are hydrocarbons containing one to forty carbon atoms.

Fractional Distillation of Crude Oil

BAB 3
Hidrokarbon:
Nomenklatur
dan Reaksi

Sistematika Nomenklatur
International

Union of Pure and Applied

Chemistry
IUPAC
Committee on Organic Nomenclature

GMU Chemistry

Alkana
Hidrokarbon
Alkana
CnH2n+2

GMU Chemistry

Alkana
alkana

Nonsiklis mempunyai rumus CnH2n+2

Penyusun

utamanya (building block) :metilena: - CH2 -

Mempunyai

kemungkinan isomer yang banyak :

Jumlah dari isomer CnH2n+2

jumlah karbon
4
5
6
7
8
9
10
12
15

jumlah isomer
2
3
5
9
18
35
75
355
4347

Alkana
CH4
Methane

(CH4)

CH3 CH3
Ethane

(C2H6)

(C3H8)

CH3 CH2 CH2 CH3

Butane

(C4H10)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Pentane

Hexane

(C6H14)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

Propane

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

(C5H12)

Heptane

(C7H16)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Octane (C8H18)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Nonane (C9H20)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Decane

(C10H22)
GMU Chemistry

Nomenklature Alkana
Alkana

selalu diakhiri -ana.

Rantai samping (substituent) disebut
sebagai gugus alkil.

GMU Chemistry

Gugus alkil yang umum

(C1 sampai C4)
CH3

CH3 CH2 CH2 CH2

Methyl

Butyl

CH3
Isobutyl

CH3 CH2

(2-Methylpropyl)

Ethyl
CH3 CH2 CH2
Propyl
CH3 CH
CH3

CH3 CH CH2

CH3
CH3 CH2 CH
CH3
sec-Butyl
(1-Methylpropyl)

CH3 C
CH3
tert-Butyl
(1,1-Dimethylethyl)

Isopropyl
(1-Methylethyl)
GMU Chemistry

Nomenklature alkana
(IUPAC)
Satu substituent
Tentukan

rantai terpanjang rantai induk

Beri nomor dari ujung yang terdekat dengan
subtituen
Tentukan substituennya dan berilah nomor
Gabungkan nomor dan nama substituent
dengan nama rantai induk, pisahkan dengan
tanda garis
GMU Chemistry

Nomenklature Organik
4

CH3 CH2 CH CH3

CH3

2-metilbutana
GMU Chemistry

Tentukan rantai karbon

terpanjang yang tidak terputus
1

CH3 CH2 CH CH3

CH2 CH3
4

3-metilpentana
GMU Chemistry

Tentukan rantai karbon

terpanjangnya
4

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3
5

4-etilheptana
GMU Chemistry

Dua substituen yang berbeda

Beri

nomor cincin dari ujung yang terdekat

dengan gugus, abaikan urutan alfabetnya
Tentukan letak gugus pada rantai dengan nomor
Letakkan gugus secara alfabetis dengan nomor
yang sesuai
Susunlah nama utuhnya, gunakan garis untuk
memisahkan nomor dari text
GMU Chemistry

Dua atau lebih susbtituen

yang identik
Untuk

dua gugus yang identik, gunakan awalan

di pada nama gugus tersebut : dimetil, dietil, dll.
Dimetil, alfabetisnya adalah metil, bukan dimetil
Gunakan nomor untuk menetukan letak gugus
pada rantai
Gunakan koma untuk memisahkan nomor
awalan: di = 2
tri = 3
tetra = 4 penta = 5
GMU Chemistry

Penomoran dari ujung yang

dekat dengan substituen pertama

CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
7

CH3

4-etil-3-metilheptana
GMU Chemistry

Penomoran dari ujung yang

dekat dengan substituen pertama

CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
8

CH2 CH3
3-etil-5-metiloktana
GMU Chemistry

Gunakan di- untuk dua

substituen

CH3
CH3 CH CH CH3
1

CH3

2,3-dimetilbutana
GMU Chemistry

Setiap substituen harus memiliki

nomor

CH3
CH3 CH2 C
1

CH2 CH2 CH3

CH3

3,3-dimetilheksana
GMU Chemistry

Penomoran dari ujung yang

dekat dengan substituen pertama
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
10

CH3

CH3

2,7,8-trimetildekana
GMU Chemistry

Penomoran dari ujung dimana

terdapat perbedaan yang pertama
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
1

CH3

CH3

10

3,4,8-trimetildekana
GMU Chemistry

Karbon yang lebih tersubstitusi

mendapatkan prioritas utama

CH3

CH3

CH3 CH CH2 C
5

CH3
1

CH3
2,2,4-Trimetilpentana
GMU Chemistry

Penomoran dari ujung yang dekat

dengan perbedaan yang pertama
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
1

CH3

CH2 CH3

6-etil-3,4-dimetiloktana
GMU Chemistry

Dari ujung manakah

penomorannya?

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3

8

CH3

CH2 CH3

3-etil-6-metiloktana
GMU Chemistry

JIka anda dapat memberi nama

senyawa ini, anda dapat
mengerjakan semuanya!
CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 C

1

CH3 CH
CH3

CH3

CH2

CH2 CH3

4-isopropil-2,6,6-trimetilnonana
GMU Chemistry

This Should Be Fun

CH3
CH3 CH2 C
CH3 CH2 CH2 CH2
1

C
5

CH2 CH3
2

CH2 CH2 CH2 CH3

6

CH2 CH2 CH3

5-(1-Etil-1-metilpropil)-5-propilnonana
GMU Chemistry

Good Luck!
CH3
CH3 C
CH3

CH2

CH3

CH
CH2

CH2

CH2

CH2

CH2
CH2

CH2

CH2

CH3
CH2

CH2

CH3

CH3

7-(1,1-Dimetilbutil)-3-etil-7-metildodekana
GMU Chemistry

Gugus isopropil dapat diberi nama

sbg substituent yang kompleks

CH3
CH3 CH
2

1-metiletil
GMU Chemistry

Berilah nama gugus isopropil.

Perhatikan urutan alfabetnya!
CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 C

1

CH3 CH
CH3

CH3

CH2

CH2 CH3

2,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)nonana
GMU Chemistry

Penamaan substituen yang

Kompleks -- dengan alfabet d
CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH
4

1,3-dimetilbutil
GMU Chemistry

Penentuan order alfabet untuk

substituen yang kompleks
Substituen

yang kompleks,secara alfabet

bergantung pada huruf pertama dari nama
tersebut

(1,3-dimetilbutyl)

= d
(1,1,2-trimetilpropil) = t
(1-etil-l,2-dimetil) = e
GMU Chemistry

Penamaan substituen yang

kompleks
CH3 CH2 CH3
CH3 C

CH CH2 CH3
2

2-etil-1,1-dimetilbutil
GMU Chemistry

Beri nama senyawa berikut!

CH3
CH3 CH2 C
CH3 CH2 CH2 CH2
1

C
5

CH2 CH3
2

CH2 CH2 CH2 CH3

6

CH2 CH2 CH3

5-(1-etil-1-metilpropil)-5-propilnonana
GMU Chemistry

Beri nama senyawa berikut dengan

dua cara (gugus yang kompleks)
CH3
CH3 C
CH3

CH2

CH3

CH
CH2

CH2

CH2

CH2

CH3
CH2

CH2

CH3

CH3

7-(1,1-dimetiletil)-3-etil-7-metildekana
7-tert-butil-3-etil-7-metildekana
GMU Chemistry

Question 1
Select the correct IUPAC name
for the compound shown to
the right.
A) 3,3-diethyl-2,2,4,4-tetramethylpentane
B) 3,3-dimethyl-2,2,4,4-tetramethylpentane
C) 3,3-diethyl-3-tert-butyl-2,2-dimethylpentane
D) 2,2-diethyl-3,3,4,4-tetramethylpentane
E) 2,2-dimethyl-3,3,4,4-tetraethylpentane

Question 2
Select the correct IUPAC name for the compound
shown here.
A) 3-ethyl-8-methyl-7-propylnonane
B) 7-ethyl-2-methyl-3-propylnonane
C) 3-ethyl-7-isobutyldecane
D) 3-ethyl-7-isopropyldecane
E) 8-ethyl-4-isopropyldecane

Question 3
Which of the following compounds is 2-methyl-6,6diethylnonane?
A)

B)

C)

D)

Sikloalkana
Nama

untuk senyawa sikloalkana selalu

mempunyai awalan siklo
Sikloalkana mempunyai rumus umum
CnH2n

GMU Chemistry

Molekul siklis
H

H
C

H
C

CH2 CH2
Cyclopropane

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2

Cyclobutane

C
H
H

HH

H
C

C
C
H

CH2

CH2 CH2

CH2

Cyclopentane

CH2

H
H
H

H
H

CH2
CH2

CH2

CH2

CH2
CH2

Cyclohexane

GMU Chemistry

Nomenclature Sikloalkana
tersubstitusi
Jika

hanya ada satu substituen, jangan gunakan 1.

Jika lebih dari satu substituen, semua nomor harus
digunakan termasuk 1!
Penomoran pada cincin diusahakan dari arah dimana
substituen pertama ke substituen ke dua melalui langkah
terpendek
Untuk susbtituen yang derajat ekuivalennya sama,
penomoran dengan arah yang mengikuti urutan alfabet.
Karbon dengan substituen yang lebih banyak memiliki
prioritas pada penomoran
GMU Chemistry

Br

Bromosiklopropana

GMU Chemistry

CH3
CH3

1,1-Dimetilsikloheksana
GMU Chemistry

CH3
CH3
CH3 CH2

4-Etil-1,1-dimetilsikloheksana
GMU Chemistry

Dua Cara penamaan

CH3

CH

CH3

CH3

1-isopropil-2-metilsikloheksana
2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksana
GMU Chemistry

Penomoran dimulai dari Karbon

yang terubstitusi paling banyak
Cl

CH3
CH3
2

1
7

4
5

CH3

2-Kloro-1,1,6-trimetilsikloheptana
GMU Chemistry

Gugus Sikloalkil

Cyclopropyl

Cyclopentyl

Cyclobutyl

Cyclohexyl

GMU Chemistry

CH3 CH2 C

CH2 CH3

CH3

3-metil-3-siklobutilpentana
GMU Chemistry

CH3 CH2 CH

CH3

2-Siklobutilbutana
sec-Butilsiklobutana
GMU Chemistry

Kesalahan umum pada

Nomenklature
Tidak

menemukan rantai karbon terpanjang

Penomoran rantai dari ujung yang salah
Lupa untuk mengulang nomor untuk setiap
substituen yang identik ; lupa untuk
menggunakan di- tri- tetra-, dll.
Penggunaan iso, sec, or tert sebagai
bagian dari nama induk
Bingung dengan istilah propil/isopropil, dll.
Menuliskan nama shg lebih dari satu kata
Tandabaca yang tidak tepat

Derajat Substitusi
CH3 R
primary (1)

R CH2 R
secondary (2)

R
R

CH R

R
tertiary (3)

quaternary (4)
GMU Chemistry

Derajat Substitusi
CH
3
1

CH
3
1

CH3 CH CH2 CH CH2 C

CH3 CH
3

CH3

CH2

CH3

CH2 CH3

GMU Chemistry

Nomenklatur bbrp Gugus Fungsional

Golongan
asam anhidrida
asam klorida
Asam karboksilat
nitril
ester
amida
aldehida
Keton
Alkohol
eter
amina

Suffix
-anoic anhydride
-anoyl chloride
-anoic acid
-anenitrile
-anoate
-anamide
-anal
-anone
-anol
dialkyl ether
-anamine

awalan

carboxycyanocarboxyalkylamidooksooksohidroksialkoksiamino-

Nomenklatur senyawa
halida dan nitro
F

Cl
Fluoro

Br
Chloro

I
Bromo

Iodo

NO2
Nitro

WWU Chemistry

CH3 CH2 Br
Bromoetana
Etil bromida

GMU Chemistry

CH3
CH3 C

Cl

CH3

2-Kloro-2-metilpropana
tert-Butil klorida
GMU Chemistry

CH3 CH
Br

CH

CH2 CH3

CH3

2-Bromo-3-metilpentana
GMU Chemistry

Iodosikloheksana
Sikloheksil iodida
GMU Chemistry

Br

Cl

1-Bromo-2-klorosikloheksana
GMU Chemistry

CH3 CH

CH3

NO2
2-Nitropropana

GMU Chemistry

Diagram Block untuk

nomenklatur

LOCANT

PREFIX

STEM

SUFFIX

numbers

substituents

number

-ALK(AN)-

ending

GMU Chemistry

Nomenklatur alkena
Diakhiri

dengan ena
Tentukan rantai terpanjang yang
mempunyai C=C
Beri nomor dari ujung yang terdekat dengan
C=C and tentukan nomornya -spt:2-pentena
C=C lebih penting dari substituen!!
Beri nomor dari substituen yang terikat
GMU Chemistry

CH2 CH2

CH3 CH

Etena
Etilena
CH3 CH2 CH

1-Butena

CH2

Propena
Propilena
CH2

CH3 CH

CH

CH3

2-Butena

GMU Chemistry

CH3
C

CH

CH3

CH3
2-Metil-2-butena
GMU Chemistry

CH3
CH3 CH

CH2 CH2 CH

CH

CH3

6-Metil-2-heptena

GMU Chemistry

CH3
CH3 CH2 CH

CH2 CH2
C

CH3 CH2 CH2

H
C
CH3

Trans-6-Metil-3-propil-2-oktena
(jangan perhatikan trans, ada pada Bab 4
GMU Chemistry

CH3 CH3

4,4-Dimetilsikloheksena
GMU Chemistry

CH3

2-Metil-1,3-sikloheksadiena
GMU Chemistry

CH2 CH3

CH2
CH3

2,5-Dietil-1,3-siklooktadiena
GMU Chemistry

SANGAT PENTING

Benzena
Tidak pernah sebagai sikloheksaatriena!!!
GMU Chemistry

Substituen Alkenil
CH2 CH
IUPAC:

Ethenyl

Common: Vinyl

CH2 CH

CH2

2-Propenyl
Allyl

GMU Chemistry

Nomenklatur alkuna
Digunakan

sistem yang sama dengan alkena

Diakhiri dengan una
Tentukan rantai terpanjang yang
mempunyai ikatan rangkap tiga
Yang lainnya, sama dengan alkena

GMU Chemistry

Etuna
Asetilena

CH3 CH2 C

1-Butuna

CH3 C

Propuna

CH

CH3 C

CH3

2-Butuna

GMU Chemistry

4-Kloro-4-metil-2-pentuna

CH3
CH3 C

CH3

Cl
CH3
CH3 CH

Br
C

CH

CH2 CH3

5-Bromo-2-metil-3-heptuna
GMU Chemistry

Sifat fisik hidrokarbon

the

longer the straight chain, the higher the

boiling point -- van der Waals forces
isomers that are branched have lower
boiling points
hydrogen bonding increases boiling points

GMU Chemistry

Pembakaran Alkana
CnH2n+2 + m O2

n CO2 + (2n+2)/2 H2O

+ HEAT!!!

where n = number of carbons

GMU Chemistry

Halogenasi alkana

Cl

Cl

light

Cl

Cl

GMU Chemistry

1.

Mechanism of chlorination of
methane
INITIATION
..
: Cl
..

..
Cl :
..

light

..
: Cl .
..

(a free radical)

2. CHAIN PROPAGATION (First Step)

H3C

..
: Cl .
..

..
Cl :
..

. CH
3
(methyl radical)

3. CHAIN PROPAGATION (Second Step)

. CH
3

..
: Cl
..

..
Cl :
..

CH3

..
Cl :
..

..
: Cl .
..

(this feeds back

into Step 2)

GMU Chemistry

Hidrogenasi alkena
C

catalyst

Katalisnya adalah Pt, Pd atau Ni

GMU Chemistry