SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI

ETILENDIAMIN DAN ANILINA DENGAN SENYAWA

ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS METIL OLEAT
SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI INHIBITOR
KOROSI PADA LOGAM SENG

SKRIPSI

SOPHIA FEBRIANY
NIM :100802020

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

MEDAN
2014

Universitas Sumatera Utara

SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI ETILENDIAMIN

DAN ANILINA DENGAN SENYAWA ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS
METIL OLEAT SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI
INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG

SKRIPSI

Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana
Sains

SOPHIA FEBRIANY
100802020

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2014

Universitas Sumatera Utara

PERSETUJUAN

Judul

Kategori
Nama
Nomor Induk Mahasiswa
Program
Departemen
Fakultas

: Sintesis Basa Schiff Dari Hasil Kondensasi

Etilendiamin Dan Anilina Dengan Senyawa
Aldehida Hasil Ozonolisis Metil Oleat Serta
Pemanfaatannya Sebagai inhibitor Korosi Pada
Logam Seng
: Skripsi
: Sophia Febriany
: 100802020
: Sarjana (S1) Kimia
: Kimia
: Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Sumatera Utara

Disetujui di
Medan, September 2014

Komisi Pembimbing :

Pembimbing II

Pembimbing I

Drs. Darwis Surbakti,MS

Dr. Mimpin Ginting, MS

NIP:195307071983031001

NIP:195510131986011001

Diketahui/ Disetujui oleh

Departemen Kimia FMIPA USU
Ketua,

Dr. Rumondang Bulan Nst, MS

NIP: 195408301985032

Universitas Sumatera Utara

PERNYATAAN

SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI ETILENDIAMIN

DAN ANILINA DENGAN SENYAWA ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS
METIL OLEAT SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI
INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG

SKRIPSI

Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya sendiri, kecuali beberapa
kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.

Medan, September 2014

SOPHIA FEBRIANY
100802020

Universitas Sumatera Utara

PENGHARGAAN

Segala puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas
berkat dan rahmatNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan
penyusunan skripsi ini sesuai dengan rencana dan kehendakNya. Banyak hal
sebagai pembelajaran dan pembentukan diri dalam setiap diri penulis rasakan
sehingga semakin melihat dan merasakan kebaikan dan kebesaranNya. Dalam
pelaksanaan penelitian ini hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari
banyak mendapat bantuan, dukungan maupun motivasi dari berbagai pihak.
Untuk itu pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih kepada :
1. Bapak Dr.Mimpin Ginting, M.S sebagai pembimbing I dan Bapak Drs.
Darwis Surbakti,MS sebagai pembimbing II dengan sabar telah memberikan
bimbingan dan saran sehingga skripsi ini dapat selesai.
2. Ibu Dr. rumondang Bulan, M.S dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc
sebagai Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU.
3. Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku Ketua bidang Kimia Organik
FMIPA USU.
4. Kepala laboratorium Kimia Organik FMIPA USU Medan Bapak Dr.Mimpin
Ginting, M.S beserta Dosen dan Staff Laboratorium Kimia organik FMIPA
USU.
5. Seluruh Dosen Departemen Kimia FMIPA USU yang telah memberikan
waktunya untuk memberi bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di
Departemen Kimia FMIPA USU, terkhusus kepada bapak Dr. Minto
Supeno,M.S sebagai dosen wali penulis.
6. Teman-teman Asisten Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU (kSion,
Bg Egi, KNaomi, KMenda, KDespita, Dian, Yabes, Adek-adek 2011)
7. Teman-teman satu stambuk Kimia 2010 yang tidak dapat disebutkan
namanya satu persatu.
8. Pihak yang tidak disebutkan namun dengan tulus membantu penulis dalam
menyelesaikan skripsi ini.
Akhirnya saya mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada orang
tua saya (I. Ginting dan R. br Sembiring) yang dengan doa dan cintanya
mengorbankan banyak hal untuk membesarkan, mendidik saya, dan mengajarkan
banyak hal dengan penuh kesabaran dalam kehidupan saya serta selalu ada
memberikan dukungan dalam segala hal. Terima kasih kepada adik-adikku (Imas
Agusnedi Ginting dan Brema Krisbastanta Ginting) atas doa dan
dukungannya.Semoga Tuhan memberkati kita semua.

Penulis

Universitas Sumatera Utara

SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI ETILENDIAMIN

DAN ANILINA DENGAN SENYAWA ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS
METIL OLEAT SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI
INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG

ABSTRAK

Telah dilakukan sintesis Basa Schiff melalui kondensasi senyawa aldehida

campuran hasil ozonolisis dari metil oleat campuran dengan dua sumber amina
yaitu etilendiamin (Basa Schiff I) dan anilina (Basa Schiff II), dilanjutkan uji
aktivitasnya sebagai inhibitor korosi terhadap logam seng dalam media HCl 0,1
N. Ozonolisis terhadap metil oleat campuran dilakukan pada suhu sekitar -5
sampai 5oC dalam pelarut metanol dan KI 5% selama 20 jam dengan
menggunakan ozonisator dilanjutkan reduksi dengan Zn dalam larutan asam
asetat. Kondensasi aldehida campuran dengan etilendiamina dan anilina
dilakukan dengan cara refluks pada suhu 115-120oC dalam pelarut toluena selama
4 jam. Dari 200 ml metil oleat campuran yang diozononolis diperoleh 137 ml
campuran aldehida. Selanjutnya dari 10 g campuran aldehida yang
dikondensaikan dengan etilendiamina dihasilkan 9,3 g Basa Schiff yang
kemudian dianalisa melalui Spektroskopi FT-IR menunjukkan adanya uluran
C=N pada puncak spektrum daerah bilangan gelombang 1635,64 cm-1. Reaksi
lainnya 10g campuran aldehida yang dikondensaikan dengan anilina dihasilkan 9
g Basa Schiff yang kemudian dianalisa melalui Spektroskopi FT-IR menunjukkan
adanya uluran C=N pada puncak spektrum daerah bilangan gelombang 1651,07
cm-1. Uji aktivitas Basa Schiff sebagai inhibitor korosi pada konsentrasi 1000
ppm hingga 7000 ppm memberikan nilai efisiensi rata-rata yang lebih besar
dimana nilai efisiensi rata-rata yang paling besar adalah Basa Schiff hasil reaksi
aldehida dengan anilina (Basa Schiff II) pada konsentrasi 7000 ppm yaitu sebesar
80,094 % sedangkan Basa Schiff hasil reaksi aldehida dengan etilendiamina
(Basa Schiff I) hanya sebesar 73,301 %.
Kata kunci : Asam Oleat, Ozonolisis, Basa Schiff, Korosi, Inhibitor korosi

Universitas Sumatera Utara

SYNTHESIS OF SCHIFF BASES FROM CONDENSATION REACTION

OF ETHYLENEDIAMINE AND ANILINE WITH ALDEHYDES
WHICH RESULT BY OZONOLYSIS OF METHYL OLEIC
AND THE ACTIVITY TEST AS AN INHIBITOR OF
CORROSION ON METAL ZINK.

ABSTRACT

Schiff Bases have been synthesized through the condensation of mixture of

aldehydes which results by ozonolysis of methyl oleic with two source of amine
that is ethylenediamine (Schiff Bases I) and aniline (Schiff Bases II), continued
its activity test as an inhibitor of corrosion on zinc metal in the medium of HCl
0.1 N. Ozonolysis of methyl oleic has done at a temperature of about -5 to 5 C in
methanol and 5% KI for 20 hours by using the ozonisator and then reduced with
Zn in acetic acid solution. Condensation reaction of mixture aldehydes with
ethylenediamine and aniline has done by reflux at a temperature of 115-120oC in
the toluene solvent for 4 hours. From 200 ml of methyl oleic which have been
ozonolysis can be obtained 137 ml mixture of aldehydes. Furthermore, from 10g
mixture of aldehydes which have been condensation with ethylenediamine can be
obtained 9.3 g of Schiff Bases and the analysis by FT-IR spectroscopy showed
the presence of C=N stretch at peak spectral wave number region 1635,64 cm-1.
The other reaction that 10g mixture of aldehydes which have been condensation
with aniline can be obtained 9 g of Schiff Bases and the analysis by FT-IR
spectroscopy showed the presence of C=N stretch at peak spectral wave number
region 1651,07 cm-1. Activity test Schiff bases as corrosion inhibitor at a
concentration of 1000 ppm to 7000 ppm gave values greater efficiency where the
greatest efficiency is Schiff Bases of reaction aldehyde with aniline (Schiff Bases
II) at a concentration of 7000 ppm is equal to 80.094%, while Schiff Bases of
reaction aldehyde with ethylenediamine (Schiff Bases I) respective each only
73,301 %.
Keywords : Oleic acid, Ozonolysis, Schiff Bases, Corrosion, Corrosion Inhibitor

Universitas Sumatera Utara

DAFTAR ISI

Nomor

Judul

Halaman

Persetujuan
Pernyataan
Penghargaan
Abstrak
Abstract
Daftar Isi
Daftar Tabel
Daftar Gambar
Daftar Lampiran

ii
iii
iv
v
vi
vii
x
xi
xii

BAB 1. Pendahuluan
1.1. Latar Belakang
1.2. Permasalahan
1.3. Pembatasan Masalah
1.4. Tujuan Penelitian
1.5. Manfaat Penelitian
1.6. Lokasi Penelitian
1.7. Metodologi Penelitian

1
4
4
5
5
6
6

BAB 2. Tinjauan Pustaka

2.1. Oleokimia
2.2.Asam Lemak
2.3 Asam Oleat
2.4.Ester Asam Lemak
2.5.Ozonolisis
2.6. Aldehida
2.7. Etilendiamin
2.8. Anilina
2.9. Basa Schiff
2.10. Logam Seng
2.11. Korosi
2.11.1. Pencegahan Korosi
2.11.2. Inhibitor Korosi
2.11.3. Teknik Penentuan Efisiensi Inhibitor

8
9
12
13
16
17
21
22
23
25
26
27
28
29

BAB 3. Metode Penelitian

3.1. Alat-alat
3.2. Bahan-bahan
3.3. Prosedur Penelitian
3.3.1.Pembuatan Reagen
3.3.1.1. Pembuatan larutan KI 5%
3.3.1.2. Pembuatan larutan K2Cr2O7 0,1 N

31
32
33
33
33
33

Universitas Sumatera Utara

3.3.1.3. Pembuatan larutan Na2S2O3 0,1 N

3.3.1.4. Pembuatan CH3COOH 20%
3.3.1.5. Pembuatan Indikator Amilum
3.3.2. Pembuatan Metil Oleat Campuran dari Asam Oleat
Campuran
3.3.3. Ozonolisis Metil Oleat Campuran membentuk
Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat
3.3.4. Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida Metil
Oleat Campuran yang diikuti Kondensasi dengan
Etilendiamin (Basa Schiff I)
3.3.5. Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida Metil
Oleat Campuran yang diikuti Kondensasi dengan
Anilina (Basa Schiff II)
3.3.6. Analisa Bilangan Iodin
3.3.7.Penentuan Efisiensi Inhibitor
3.3.7.1. Persiapan Spesimen
3.3.7.2. Pembuatan Larutan Induk Korosif
3.3.7.3. Pembuatan Larutan Induk Inhibitor
3.3.7.4. Uji Efisiensi Inhibitor
3.3.8. Analisa dengan Spektroskopi FT-IR
3.4. Bagan Penelitian
3.4.1. Pembuatan Metil Oleat Campuran
3.4.2. Ozonolisis Metil Oleat Campuran membentuk
Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat
3.4.3. Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida
Turunan Metil Oleat yang Diikuti Kondensasi dengan
Etilendiamin (Basa Schiff I)
3.4.4. Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida
Turunan Metil Oleat yang Diikuti Kondensasi
Dengan Anilina (Basa Schiff II)
3.4.5. Pembuatan variasi konsentrasi campuran larutan induk
Inhibitor dan larutan korosif sebagai media
perendaman
3.4.6. PenentuanEfisiensi Inhibitor Korosi
BAB 4. Hasil dan Pembahasan
4.1. Hasil Penelitian
4.1.1. Pembuatan Metil Oleat Campuran melalui Reaksi
Esterifikasi
4.1.2. Ozonolisis Metil Oleat Campuran
4.1.3. Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida
Turunan Metil Oleat dengan Etilendiamin
(Basa Schiff I).
4.1.4. Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida
Turunan Metil Oleat dengan Anilina (Basa Schiff II)
4.1.5. Penentuan Bilangan Iodin
4.1.6. Penentuan Efisiensi Inhibitor Korosi
4.2. Pembahasan

33
33
34
34
34

35

35
36
37
37
37
37
37
38
39
39
40

41

42

43
44

45
45
46

47
48
49
50
52

Universitas Sumatera Utara

4.2.1. Pembuatan Metil Oleat Campuran melalui Reaksi

Esterifikasi
4.2.2. Ozonolisis Metil Oleat Campuran membentuk
Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat
4.2.3. Hasil Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi
Campuran Aldehida turunan Metil Oleat Campuran
dengan Etilendiamina (Basa Schiff I)
4.2.4. Hasil Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi
Campuran Aldehida turunan Metil Oleat Campuran
dengan Anilina (Basa Schiff II)
4.2.5. Hasil Penentuan Efisiensi Inhibitor Korosi

52
53

55

56
58

BAB 5. Kesimpulan dan Saran

5.1. Kesimpulan
5.2. Saran

64
64

Daftar Pustaka

65

Universitas Sumatera Utara

DAFTAR TABEL

Nomor
Tabel

Judul

Halaman

Tabel 2.1. Diagram Alur Proses Oleokimia dari Bahan Dasar Minyak
atau Lemak Menjadi Oleokimia dan Turunan Oleokimia
Tabel 2.2. Asam Lemak Jenuh Yang Terdapat di Dalam Lemak dan
Minyak
Tabel 2.3. Asam Lemak Tak Jenuh Yang Terdapat di Dalam Lemak
dan Minyak
Tabel 4.1. Komposisi Asam Lemak Pada Asam Oleat
Tabel 4.2. Hasil Uji Bilangan Iodin
Tabel 4.3. Nilai Efisiensi Inhibitor Rata-Rata dari Asam Oleat
Campuran, Metil Oleat Campuran, Aldehida Turunan
Metil Oleat Campuran, Etilendiamin, Anilina, Basa
Schiff I, Basa Schiff II dalam Larutan Media Korosif
HCl 0,1 N
Tabel 4.4. Hasil Uji Aldehida Terhadap Pereaksi Tertentu

9
11
12
46
50

51
53

Universitas Sumatera Utara

DAFTAR GAMBAR

Nomor
Gambar
Gambar 2.1.
Gambar 2.2.
Gambar 2.3.
Gambar 2.4.
Gambar 2.5.
Gambar 2.6.
Gambar 2.7.
Gambar 2.8.
Gambar 2.9.
Gambar 2.10.
Gambar 4.1.
Gambar 4.2.
Gambar 4.3.
Gambar 4.4.
Gambar 4.5.
Gambar 4.6.
Gambar 4.7.
Gambar 4.8.
Gambar 4.9.

Gambar 4.10.
Gambar 4.11.

Judul

Halaman

Struktur Asam Lemak Jenuh

Struktur Asam Lemak Tak Jenuh
Struktur Cis dan Trans Asam Oleat
Reaksi Oksidasi Alkena oleh Ozon
Reaksi Reduksi Ozonida menjadi Aldehida
Reaksi Oksidasi Ozonida menjadi Aldehida
Struktur Aldehida
Mekanisme Reaksi Adisi Nukleofilik pada Aldehida
atau Keton
Struktur Kimia Etilendiamina
contoh reaksi pembentukan N-(1,1-dimetil etil)-2-metil
propilimina
Spektrum FT-IR Metil Oleat Campuran
Spektrum FT-IR Spektrum FT-IR campuran aldehida
turunan Metil Oleat Campuran
Spektrum FT-IR Basa Schiff I
Spektrum FT-IR Basa Schiff II
Reaksi Pembentukan Metil Oleat Campuran
Reaksi Ozonolisis Metil Oleat Campuran membentuk
Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat
Reaksi Pembentukan Basa Schiff I
Reaksi Pembentukan Basa Schiff II
Grafik Pengaruh Waktu Perendaman dan Variasi
Konsentrasi Inhibitor Korosi terhadap Kehilangan
Berat Lempeng Seng.
Grafik Pengaruh Waktu Perendaman dan Variasi
Konsentrasi Inhibitor Korosi terhadap efisiensi inhibitor.
Grafik pengaruh konsentrasi inhibitor terhadap rata-rata
efisiensi inhibitor.

10
10
13
16
17
17
17
20
22
23
45
47
48
49
52
54
56
57

61
62
63

Universitas Sumatera Utara

DAFTAR LAMPIRAN

Nomor
Lampiran

Judul

Halaman

Lampiran 1. Kromatogram GC Komposisi Asam Oleat Campuran

Lampiran 2. Perhitungan Pembuatan Larutan Standar
Lampiran 3. Data dan hasil perhitungan nilai bilangan iodin asam oleat
campuran, metil oleat campuran, campuran aldehida metil
oleat, Basa Schiff I dan Basa Schiff II.
Lampiran 3. Data dan Hasil Perhitungan nilai Efisiensi Inhibitor Korosi
Lampiran 4. Uji Pereaksi Fehling dan Tollens Terhadap Campuran
Aldehida Turunan Metil Oleat

71
73

75
86
90

Universitas Sumatera Utara