Isomeria

Espacial
(esteroisomeria)

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Estereoisômeros

• Iguais fórmulas moleculares

• Iguais fórmulas estruturais planas

• Diferentes fórmulas espaciais

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 Isomeria

Geométrica

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Isômeros Geométricos
• Também chamados de isômeros
CIS-TRANS ou diasteroisômeros.

• Ocorre em
compostos etilênicos (ligação dupla)
e em
compostos ciclânicos (cadeia fechada).

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Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.

R1 R3 Cl
H

≠ e ≠
R2 R4 Cl H

Estruturas diferentes = Características diferentes.

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Isomeria Geométrica (Cis –Trans)(R-S)

H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Cis Trans

MAIOR NÚMERO ATÔMICO

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Isomeria Geométrica (Cis –Trans)

H H H CH3

Cis Trans

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Isomeria Geométrica (Cis –Trans)

CH2 CH2
H H H CH3
C C C C
CH3 CH3 CH33 H
Cis Trans

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 Isomeria
Óptica
Carbono quiral ou assimétrico

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Carbono quiral ou assimétrico
Está ligado a quatro ligantes diferentes.
H
CH3- *C - COOH
OH

Imagem especular (imagem invertida)

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Isomeria Óptica
Isômeros ópticos são aqueles que conseguem
desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que
apresentam quiralidade.

H
CH3- *C - COOH
OH

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Luz natural e luz polarizada

Luz não polarizada Luz polarizada

DESVIO

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Dextrógiro, (d) ouopticamente
Substância (+) - desvia o planoativa
de luz para a direita.

Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.

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 Luz Luz
polarizada polarizada

H H
CH3- C - COOH HOOC- C - CH3
OH OH
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico

Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

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Isômeros opticamente ativos
O número de isômeros opticamente ativos que uma
substância pode apresentar é dado pela relação:
2n = n° de isômeros ativos
n é o número de carbonos assimétricos diferentes.

H H
CH3- C - COOH e HOOC- C - CH3
OH OH
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico

Isômeros ativos 2n 21= 2

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 Mistura racêmica
Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l
(mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e
é chamada de mistura racêmica(isômero inativo).
2n/2 = n° de isômeros inativos
H H
CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3
OH OH

Ác. d-l Láctico

Isômero inativo
2n = 1
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Exemplo 2
OH H CHO
CH3 –*C –*C –*C – CH3
H Cl OH
Isômeros Ativos
2n 23 = 8
Isômeros Inativos
2n 23/2 = 4
2
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 COMPOSTOS COM 2C* IGUAIS

OH OH Um isômero DEXTRÓGIRO,
l l
Um LEVÓGIRO,
H3C – C – C - CH3
l l (d + l) = Um RACÊMICO,
H H
MESO ou MESÓ
MESÓGIRO
(inativo por compensação interna).

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