Anda di halaman 1dari 8

Dwi Arif Sulistiono

G1C007008
FLAVONOID F.MIPA. Universitas mataram

1. PENDAHULUAN.
Indonesia merupakan negara tropis yang memiliki curah hujan yang cukup tinggi
sehingga memiliki keragaman flora yang cukup tinggi. Tumbuhan memiliki senyawa-
senyawa metabolisme skunder yang sangat bervariasi, sehingga di Indonesia memiliki
prospek yang cukup bagus untuk peneltian yang berkaitan dengan bahan alam atau
metabolis skunder.
Salah satu senyawa yang sering diteliti oleh para peneliti adalah flavonoid. Hal ini
dikarenakan senyawa jenis ini memiliki aktivitas biologi yang menguntungkan dalam
bidang farmasi. Falvonoid yang banyak terkandung di dalam tumbuhan seperti teh
merupakan suatu senyawa yang berfungsi sebagai antioksidan dan anti kanker pada
manusia. Penelitan yang terbaru menunjukkan bahwa flovonoid jenis tertentu dapat
mengurangi proses penuaan dini yang diakibatkan adanya radikal bebas yang terdapat di
lingkungan (Anonim, 2009).
Flavonoid adalah suatu keluarga besar berasal dari metabolit sekunder tanaman yang
memiliki berbagai fungsi biologis yang menakjubkan dan berbeda. Di antaranya, aktivitas
antioksidan. Baru-baru ini telah dilakukan studi yang berfokus pada potensi flavonoid
untuk menengahi saraf.
Flavonoid memiliki struktur yang khas, yaitu adanya dua benzene yang terikata oleh
rantai propana. Flavonoid dibagi menjadi beerapa jenis berdasarkan bntuk dasarnya.
Yaitu Flavonoid, isoflavonoid dan neoflavonoid. Semuanya akan di jelaskan lebih rinci
pada subbab berikutnya. Selain jenis dan klasifikasi flaonoid makalah ini juga akan
membahas tentang biosintesis flavonoid yang berasal dari dua jalur yaitu poliketida dan
fenilpropanoid. Selain materi diatas, makalah ini juga akan membahas sebagian dari
pemanfaatan jenis flavonoid yang lain seperti flavon, flavonol, dan flavanone yang
merupakan jenis flavonoid yang banyak kita jumpai di alam.
2. SIFAT FISIK DAN KLASIFIKASI FLAVONOID

Senyawa flavonoid termsuk kedalam senyawa fenol yang merupakan benzena


tersubtitusi dengan gugus –OH, senyawa flavonoid ini banyak diperoleh dari tumbuhan,
zan ini biasanya berwarna merah, ungu, dan biru tetapi juga ada yang berwarna kuning.
Jika dilihat dari struktur dasarnya flavonoid terdiri dari dua cincin benzen yang terikat
dengan 3 atom carbon (propana). Dari kerangka ini flavonoid dapat di bagi menjadi 3
struktur dasar yaitu Flavonoid, isoflavonoid, dan neoflafonoid.

CH3
CH3

Isoflavonoid
Flavonoid
neoflavonoid

Nama flavonoid sendiri berasal dari kata Flavon yang merupan senyawa fenol yang
banyak terdapat dialam dan merupakan. Senyawa flavon ini memiliki struktur yang mirip
dengan struktur dasar falvonoid tetapi pada jembatan propana terdapat oksigen yang
membentuk siklik sehingga memiliki 3 cincin heterosiklik.

senyawa flavon.
Senyawa flavon ini dapat dioksidasi sehingga memiliki bentuk yang bervariasi
bergantuk pada tingkat oksidasinya. Senyawa dasar flavon yang tidak teroksidai disebut
flavan. Berikut contoh dari flavon yang teroksidasi membentuk gugus –OH.

O O
O

OH
Flavan OH
Flavan 3-ol Flavan 3,4-ol
OH
Berikut struktur salah satu jenis flavonoid yang banyak di jumpai di alam.

Sumber : http://www.solvobiotech.com/Literature/Scienceletter/2/Scienceletter2.html
Secara rinci flavonoid dapat diklasifikasikan menjadi 4 kelas besar yaitu flavon,
flavonol, flavanone, dan flavanonol (Sudarma, 2009).
2.1. Flavon.
Senyawa flavonoid ini memiliki kerangka dasar :

Beberpa contoh senyawa ini adalah apigenin, luteolin, dan tangeritin. Semua
senyawa ini memiliki peran hampir sama yaitu sbagai antioksidan, atau penangkap
radikal bebas. Selain itu senyawa ini juga dapat digunakan sebagai peningkat daya
than tubuh karena memiliki sifat memperkuat diding sel sehingga tubuh dapat lebih
bertahan ari serangan agen penyebab penyakit.
OH
OH OH

HO O HO O

OH O OH O
Apigenin Luteolin
OCH3
OCH3
H3CO O

H3CO
OCH3 O
Tangeritin

2.2. Flavonol
Senyawa jenis ini paling banyak terdapat di alam daripada jenis flavonoid yang
lain.
OH

HO O

OH
OH O

Senyawa-senyawa ini beragam sebagai akibat perbedaan pada posisi Gugus –


OH pada phenolnya. Contoh senyawa yang sering kita konsumsi sebagai minuman
adalah quarcetin yang terdapat di buah apel sebagai antioksidan dan antiaging.
Selain itu ada juga senyawa myricetin yang terdapat di anggur dan syuran senyawa
ini juga sebagai antioksidan (Sudarma, 2009).

OH OH
OH OH

HO O HO O
OH

OH OH
OH O Myricetin Quercetin
OH O
2.3. Flavanone
Jenis flavonoid ini mirip dengan jenis falvonoid flavon tetapi pada flavanol tidak
memiliki ikatan rangkap pada cincin C.

Bebepara senyawa yang termasuk kedalam jenis ini adalah hespertin yang
terdapat pada buah jeruk yang diperoleh dalam bnetuk glikosidanya, senyawa ini
merupakan suatu aglikon. Senyawa ini juga memiliki efek sebagai antioksidan dan
anti inflamantory pada tubuh manusia.
OH
OCH3

HO O

Hesperitin
OH O

2.4. Falvanonol
Sama halnya dengan flavonoid flavanone, jenis ini mirip dengan flavonol tetapi
dengan struktur dasar flavan yang tidak memiliki ikatan rangkap pada cincin C.
OCH3

HO O

OH
OH O

3. BIOSINTESIS DAN IDENTIFIKASI FLAVONOID


Biosintesis flavonoid sudah mulai diteliti sejak tahun 1936. Pada awalnya para peniliti
mengkaitkan C6-C3-C6 dari flavonoid merupakan hasil dari fenil propanoid. Tetapi selama
bertahun-tahun diperoleh teori sintesis flavonoid dan telah dibuktikan di laboratorim.
Secara umu sintesis flavonoid terdiri dari dua jalur yaitu jalur poliketida, dan jalur fenil
propanoid. Jalur poliketida ini merupakan serangkaian reaksi kondensasi dari tiga unit
asetat atau malonat. Sedangkan jalur fenilpropanoid atau biasa disebut jalur shikimat
(Arifin, 1986).
3.1. Jalur poliketida
Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antra asetilCoA
dengan CO2 yang akan menghasilan malonatCoA. Setelah itu malonatCoA akan
bereaksi dengan asetilCoA menjadi asetoasetilCoA. asetoaseilCoA yang terbentuk
akan bereaksi dengan malonatCoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga
membentuk poliasetil. Poliasetil yang terbentuk akan kerkondensasi dan berekasi
dengan hasil dari jalur propilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid. Jenis
flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan propilpropanoid (Sastrohamidjojo,
1996).
O
OH
H3C O
O O O
CO2 SCoA H3C O
H3C
Asetoasetil CoA
SCoA SCoA
SCoA
Asetil CoA Malonil CoA

O
H3C
SCoA

O O O

H3C OH
n
poliketida

3.2. Jalur Propilpropanoid.


Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu asam
piruvat melainkan memperoleh asam shikimat. Reaksi ini melibatkan eritrosa dan
fosfo enol piruvat. Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan menjadi
suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin. Fenilalanin akan melepas NH3 dan
membentuk asam sinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan
asam sinamat karena adanya subtitusi pada gugus benzennya (Sastrohamidjojo,
1996).
3.3. Identifikasi Flavonoid.
Identifikasi flavonoid dapat menggunakan peralatan instrument seperti
spektrofotometer UV-Vis dan spektrofotometer Infra merah. Dalam spektrum UV
akan nampak pada λ 350-400nm yang artinya adanya absorbsi dari π-π*. Sedangkan
pada spktrum inframeraha akan menunjukkan adanya OH,CH,C=O,C=C. selain itu
kita juga dapat menggunakan pereaksi Gesser untuk menentukan pola oksigenasi
(Asih, 2008).

4. PENUTUP.
Salah atu senyawa bahan alam yang kita kenal adalah flavonoid. Flavonoid banyak
diteliti kareana sifat kimianya yang dapat digunakan sebagai farmasi atau obat. Senyawa
golongan ini biasanya digunkan sebagai obat alami dengan cara langsung mengkonsumsi
dari tumbuhan dengan cara tertentu. Flavonoid memberikan akfektifitas terhadap
antikanker dan antioksidan.
Flavonoid memiliki struktur umum dengan 2 cincin bnezen yang dihubungkan dengan
3 karbon (propana). Jika dilihat dari tempat cincin kedua menempel flavonoid di bagi
menjadi 3 jenis yaitu flavonoid, isoflavonoid, dan neoflavonoid. Sedangkan jika diliahat
dari bentuk fenolnya di bagi menjadi flavon, flavonol, flavanol, dan flavanonol.
Flavonoid disintesis di dalam tumbuhan. Senyawa ini diperoleh melalui dua jalur
yaitu jalur poliketida dan jalur propilpropanoid (asam Shikimat). Senyawa flavonoid
biasanya di identifikasi dengan menggunakan peralatan instrument yaitu spektrofotometer
UV-Vis dan Spektrofotometer Inframerah. Selain dengan instrumen idendentifikasi
flavonoid dapat dilakukan dengan mengunakan pereasi gesser untuk menentuka pola
oksigenasinya.