Anda di halaman 1dari 7

Dwi Arif Sulistiono

G1C007008
GLYKOSIDA F.MIPA. Universitas mataram

A. PENDAHULUAN
Dalam ilmu biokimia kita sering kali mendengar tentang glikosida. Secara umum
glikosida merupkan suatu ikatan kimia yang terbentuk diantara 2 mnosakarida dengan O
sebagai jembatanya. Tetapi dalam bidang bahan alam glikosida diartikan sebagai senyawa
yang terdiri dari gula (glukosa atau yang lain) dan senyawa bukan gula (flvonoid, alkohol
dan lainya) dengan melalui jembatan O, N, atau Karbon C (Najib, 2009).
Suatu senyawa bahan alam yang membentuk glikosida merupakan senyawa tidak
aktif. Hal ditunjukan oleh banyaknya tumbuhan yang menyimpan senyawa aktivnya
dalam betuk glikosida. Jika kita ingin memperoleh senyawa aktif tersebut maka kita harus
melakukan hidrolisis untuk memecahkan ikatan glikosidanya sehingga gula akan terlepas
dari senyawa aktif (Sudarma, 2009).
Glikosida terdiri dari dua senyawa yaitu gula (Glikon) dan bukan gula (aglikon).
Glikon dan glikon ini akan terbentuk karena adanya proses kondensasi diantara senyawa
tersebut untuk membentuk suatu ikatan hemiasetal. Aglikon yang dihunan bianya
memiliko gugus OH yang akan mengalami kondensasi dengan gugus OH pada atom C
nomor 1 glikon. Aglikon disini biasanya berupa senyawa metabolis skunder seperti
steroid, alkaloid, flavonoid dan lain sebagainya. Aglikon yang terikat akan mempengaruhi
sifat dari senyawa glikosida. Dalam dunia industri senyawa glikosida yang sering dipakai
memiliki aglikon berupa flavonoid atau steroid. Selain itu senyawa glikosida biasa
dipakai untuk menyimpan senyawa aktif agar tidak bereaksi sehingga tidak rusak sebelum
dipakai.
Klasifikasi glykosida terdiri dari beberapa jenis sesuai dengan dasar
pengelompokannya. Pengelompokan glikosida ada 3 secara garis besarnya yaitu
berdasarkan glikonnya, berdasarkan ikatan glikosidanya dan yang terakhir berdasarkan
aglikonya (Sudarma, 2009). Klasifikasi ini akan dibahas lebih lanjut dalam subbab
berikutnya. Selain klasifikasi makalah ini akan membahas berbagai contoh, fungsi, dan
hidrolisis glikosida secara enzimatik.
B. SIFAT KIMIA GLIKOSIDA
Sifat kimia dimaksud merupakan sifat kimia dari ikatan glikosida. Ikatan glikosida
secara umum yaitu gugus fungsi tertentu yang berikatan dengan molekul karbohidrat.
Tetapi secara spesifikikatan glikosida terbentuk antara gugus fungsi hemiasetal dari
sakarida dengan gugus fungsi hidroksi dari senyawa organik. Gugus fungsi hemiasetal
adalah adalah gugus fungsi hidroksi yang terkonjugasi dengan gugus fungsi eter.
Sedangkan gugus fungsi asetal adalah gugus fungsi eter yang terknjugasi
R
O OH
R O O
R
R
R
Hemiasetal Asetal

Pada karbohidrat gugus fungsi diatas akan membentuk suatu atom C anomerik yang
merupakan atom C reaktif. Hal ini dikarenakan atom karbon tersebut miskin elektron jika
di bandingkan dengan tetangganya.
OH

H O H
H
OH H C
HO OH Karbon Anomerik

H OH

Gugus hemiasetal dari karbohidrat dapat membentuk ikatan glokisida. Ikatan ini
cukup lemah dan dapat putus karena adanya reaksi hidrolisis biasanya di bantu dengan
adanya asam (Sudarma, 2009).

C. KLASIFIKASI GLIKOSIDA
Karena senyawa glikosida terbentuk dari dua jenis senyawa yang berbeda maka
klasifikasi senyawa ini berdasarkan penyusunya. Secara kelompok besar senyawa
glikosida dibagi menjadi tiga yaitu berdasarkan glikon, ikatan glykosidanya, dan
berdasarkan aglikonnya.
3.1 Klasifikasi glikosida berdasarkan glikon
Glikon pada senyawa glikosida ini merupan suatu karbohidrat baik berupa
monosakarida maupun karbohidrat jenis lainya. Penamaan glikosida yang
berdasarkan glikonnya biasanya hampir sama dengan na glikonya seperti glukosa
menjadi glukosida, fruktosa menjadi fruktosida

O OH
OH O
HO

HO O
HO HO OH
O OH
OH
Glukosida Fruktosida
HO

3.2 Berdasarkan jenis ikatan glikosidanya


Gula sebagai salah satu komponen dari glikosida ini memiliki bnetuk alfa (α)
dan beta (β) sehingga glikosidanya juga memiliki jenis yang berbeda jika diliahat
dari ikatan yang terbentuk. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa emulsion
dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida yang ada pada
bentuk beta.

OH
OH

H O H
OH
H H O O
OH
OH H H
OH H
HO O
HO H
H OH
H OH
β−Glukosida
α-Glukosida
3.3 Berdasarkan aglikonya
Klasifikasi ini yang membedakannya adalah jenis aglikonya. Aglikon memiliki
peran penting dalam menentukan sifat glikosidanya. Setiap jenis aglikon yang sama
pada glikosida biasanya memiliki kemiripan sifat. Maka dari itu penting untuk
klasifikasi ini dalam menentukan fungsinya khususnya sebagai kebutuhan biokimia
atau pharmacologi.
3.3.1 Glikosida Alkohol
Glikosida ini memiliki aglikon berupa alkohol. Salah satu contoh dari
glikosida alkohol ini adalah salicin, senyawa ini diperoleh dari tumbuhan
willow. Senyawa ini biasanya digunakan untuk bidah farmasi.

OH
HO O
HO O
OH
Salicin HO

3.3.2 Glikosida Antraquinon


Glikosida jenis ini mempunyai aglikon berupa anthraquinon dan senyawa
ini banyak terdapat pada tumbuhan senna, rhubarb dan lidah buaya. Contoh
glikosida ini adalah Sennosida A. senyawa ini dapat menstimulasi kontradiksi
bagi penderita sakit jantung, tekanan darah tinggi, dan rasa cemas.
OH
HO
O OH
HO O O OH

HO O
O OH

HO O O OH
OH O
OH Sennosida A

OH

3.3.3 Glikosida Cyanogenik


Jenis glikosida ini memiliki aglikon berupa senyawa yang mengan dung
cyanida (CN). Senyawa ini bersifat beracun karena dapat melepas HCN jika
bereaksi dengan beberapa enzym. Senyawa seperti ini dapat di jumpai pada
buah dan daun cherry, apel, plum, dll. Salah satu contoh senyawa ini adalah
amygdalin, dapat di temui pada biji bual almond.
OH
HO O
HO
OH O
HO O
HO O
OH
Amygdalin
NC

3.3.4 Glikosida Flavonoid


Glikosida jenis ini memiliki aglikon berupa senyawa flavonoid.
Penamaan glikosida ini sesuai dengan nama flavonoid yang menempel di
dalam senyawanya. Salah satu contoh glikosida yang termasuk jenis ini
adalah Hesperidin, glikosida ini dapat menurunkan kolestrol, dan sebagai
anti-inflamasi
OH
HO O
HO OH
OH O
O
HO O CH3
HO O
OH O

Hisperidin
OH OH

3.3.5 Glikosida fenolik


Glikosida jenis ini memiliki aglikon beru[a phenol, yaitu senyawa benzen
yang tersubtitusi dengan gugus –OH. Salah satu contoh glikosida ini adalah
Arbutin atau sering disebut glikosida benzoquinon. Glikosida ini terdapat
pada kulit pear, funggsi dari glikosida ini dapat memutihkan kulit.
OH
HO O
HO OH
OH O
O
HO O CH3
HO O
OH O

Hisperidin
OH OH
3.3.6 Thioglikosida
Glikosida ini mengandung sulfur biasanya sulfur terdapat sebagai
pengganti jembatan Oksigen. Salah satu contoh dari glikosida ini adalah
sinalbin, glikosida ini ditemui pada biji kol putih
O
O -
O S N S O
HO
O

HO OH
OH
Sinalbin

3.3.7 Sponin
Glikosida ini terbentuk dari aglikon berupa steroid yang terdiri dari 27
karbon atau triterpen 30 karbon. Glikosida ini banyak terdapat pada pada
tumbuhan baik pada akar, daun, batang amaupun buah. Saponin akan dibahas
lebih rinci pada bab yang lain.
CH3

H N
H
O OH
HO
H H

HO O O O

O O
HO
HO OH
HO OH OH
OH Saponin

4. HIDROLISIS SENYAWA GLIKOSIDA


Hidrolisis glikosida dapat dilakukan dengan menggunakan dua cara yaitu dengan
bantuan asam dan dengan menggunakan enzime. Enzime yang digunakan disesuaikan
dengan ikatan pada karbohidratnya. Hidrolisis ini biasanya digunakan untuk
memperoleh senyawa organik sebagai aglikonya. Aglikon yang terlepas biasanya akan
membentuk gugus –OH pada bagian bekas ikatanya.
Secara mekanismenya hidrolisis mengunakan enzim yang terjadi pertama adalah
pembentukan intermediet glikon dengan enzime. Kemudian reaksi di lanjutkan dengan
reaksi menggunakan air sehingga akan membentuk glikon dan aglikon (Anonim, 2009)

OH OH H OH
H
HO O
Enzime HO O H2O HO O
HO O H H
OH
HO H Enzime HO H OH
Salicin HO OH H OH H
H H
+

HO

HO

5. PEMANFAATAN GLIKOSIDA
Fungsi glikosida disini biasanya sebagai pembawa senyawa lain dalam bntuk
aglikonya. Senyawa-senyawa yang dibawa biasanya memiliki efek farmakologi berikut
beberapa glikosida yang telah di teliti farmakologinya. Salicin merupakan aglikon yang
digunakan sebagai bahan baku pembutan aspirin sebagai antiinflamasi. Naringin
merupakan senyawa yang ada di dalam jeruk dan anggur, senyawa ini dapat digunakan
sebagai antioksidan. Arbutin merupakan glikosida yang dapat menyebabkan kanker,
meski dalam penelitian juga dapat mengurangi kanker. Dan saponin merupakan senyawa
glikosida yang dapat menimbulkan buih saat dilarutkan kedalam air, beberapa senyawa
ini merupakan senyawa toksin (sapotoxin) (Gunawan, 2004).

6. PENUTUP
Glikosida merupakan senyawa yang terdiri dari glikon (gula) dan aglikon (Aglikon).
Glikosida dapat diklasifikasikan berdasarkan glikon (glukosida, fruktosida, dll), jenis
ikatannya (β atau α-glikosida), dan berdasarkan glikonnya (alkohol, anthraquinon,
cyanogenik, flavonoid, phenolik, thioglykosida, dan saponin). Karena glikosida memiliki
ikatan asetal maka glikosida ini dapat dihidrolisis menjadi gulanya dan memperoleh
senyawa aglikonnya (senyawa organik). Hidrolisis dapat menggunakan asam maupun
enzim. Hidrolisis ini digunakan untuk memperoleh aglikonya. Secara umum senyawa
glikosida memiliki efek farmakologi yang berbeda ada anti kanker hingga toksik.