C U R S O : QUÍMICA COMÚN

QUÍMICA ORGÁNICA III

JOHANN FREDERICH WILHELM (1835 – 1917)

Químico alemán que en 1905 fue galardonado con el Premio Nóbel de Química en reconocimiento a
sus servicios en desarrollo de la química orgánica y la química industrial a través de sus trabajos con
tintes orgánicos y compuestos hidroaromáticos.
 Hidrocarburos Cíclicos

Los átomos de carbono y de hidrógeno se pueden conectar también en arreglos en los cuales se
forman anillos cerrados.

1.4. CicloAlcanos o Ciclanos. (Cicloparafinas).

Son hidrocarburos cíclicos saturados de fórmula general: CnH2n

El hidrocarburo con anillos, o hidrocarburo cíclico más simple posible es el ciclopropano de
fórmula molecular C3H6 (isómero del alceno correspondiente). El ciclopropano es un anestésico
potente y de acción rápida con pocos efectos colaterales indeseables. Sin embargo, ya no se
utiliza en cirugía porque forma mezclas explosivas con el aire casi en cualquier concentración.

En los cicloalcanos los carbonos presentan enlaces simples cuyos ángulos normales (debido a
su hibridación sp3) son 109º 28’. Sin embargo para formar el anillo del ciclopropano, por ejemplo,
sus enlaces deben ser “forzados” o flexionados” hasta un ángulo de 60º (ángulo interno de un
triángulo equilátero) esto origina una tensión en el anillo y por consecuencia una inestabilidad de
la molécula que puede ser medida por un ángulo de tensión α .

Para el ciclopropano el ángulo de tensión α es de 24º 44’, para el ciclobutano el ángulo de

tensión es de 9º 44’, para el ciclopentano 0º 44’ y el ciclohexano –5º 16’.

En muchos casos, los químicos usan símbolos para representar estos anillos, en lugar de dibujar
las estructuras completas, se usa un triángulo para representar el anillo del ciclopropano, un
cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopentano, un hexágono para el
ciclohexano, etc.

Ejemplos :

CH2 CH2
CH2 CH2 – CH2
I I CH2 CH2 CH2 CH2
CH2 – CH2 CH2 – CH2 I I
CH2 – CH2 CH2 CH2

CH2
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano

La nomenclatura de los ciclanos es muy similar a la de los alcanos, sólo se le agrega el prefijo
ciclo.

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 Al existir ramificaciones, se deben numerar los carbonos del anillo partiendo de la ramificación
más simple y recorriendo el anillo en el sentido horario o anti-horario, de tal manera, de que las
ramificaciones queden en los menores valores posibles.

Ejemplo :

1-metil-3-isopropil-ciclopentano

Los anillos que presenten una tensión interna apreciable son muy inestables y, por lo tanto, serán
muy reactivos (similar al etileno con su enlace doble) en las adiciones.
El ciclohexano es un muy buen disolvente líquido. Como caso curioso, el cicloalcano de 16
átomos de carbono (ciclohexadecano) es un sólido que produce el ciervo como atrayente sexual.

1.5. Cicloalcenos o Ciclenos

Son hidrocarburos cíclicos insaturados con un doble enlace y de fórmula general CnH2n.-2

ciclobuteno ciclopenteno

1.6. Cicloalcadienos o Ciclodienos.

Son hidrocarburos cíclicos insaturados con dos enlaces dobles y de fórmula general CnH2n.-4
1,3 ciclopentadieno 1,3 ciclohexadieno

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1.7. Hidrocarburos Aromáticos.

Son los que poseen uno o más núcleos bencénicos (llamados también anillos aromáticos), su
fórmula general es CnH2n-6. Estos compuestos poseen generalmente nombres especiales, el más
importante de todos es el benceno (1,3,5-ciclohexatrieno).

Estructura orbitálica del benceno

Representaciones para el benceno

1,2-dimetil-3-etil-benceno

En el caso de presentar dos ramificaciones, de acuerdo a las posiciones en que se encuentren

son muy utilizados los prefijos:

orto ( o ) : posiciones 1, 2
meta ( m ) : posiciones 1, 3
para ( p ) : posiciones 1, 4

1,2-dimetil-benceno 1,3-dimetil-benceno 1,4-dimetil-benceno

o-dimetil-benceno m-dimetil-benceno p-dimetil-benceno
o-xileno m-xileno p-xileno

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 El benceno, el tolueno y los xilenos son todos líquidos que flotan en el agua. Estos compuestos
se usan principalmente como disolventes y combustibles, pero también se usan para preparar
otros derivados del benceno. Si se inhalan, sus vapores pueden generar efectos narcóticos.
Debido a que el benceno puede causar leucemia después de una exposición prolongada, su uso
se ha restringido. El naftaleno es un sólido cristalino volátil que se usa como insecticida, en
especial como repelente de polillas.

Cuando el anillo bencénico actúa como radical, C6H5- se le llama fenil. Radical aromático en
general se representa por Ar-

2,4-dimetil-4-fenil-2-hexeno

Clasificación de Hidrocarburos Aromáticos.

A. Aromáticos mononucleados o monocíclicos. Son los hidrocarburos que tienen un único anillo
bencénico:

• Bencénicos con ramificaciones saturadas:

metil-benceno etil-benceno
tolueno

• Bencénicos con ramificaciones insaturadas:

Estireno (monómero del plumavit)

B. Aromáticos polinucleares o policíclicos. Son aquellos que presentan dos o más anillos bencénicos:
• Con núcleos bencénicos aislados:

bifenilo 1,3-difenil-propano
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 • con núcleos bencénicos condensados:

naftaleno antraceno

8 1

2
7
3
6

5 4

naftaleno

fenantreno

La principal fuente para obtener compuestos aromáticos es el alquitrán, que se obtiene al calentar la
hulla en ausencia de aire y de cuya destilación fraccionada produce la mayoría de los hidrocarburos
aromáticos, incluyendo a los del tipo naftalénico, antracénico y fenantrénico, derivados oxigenados
como el fenol, para-metilfenol, α -naftol y otros compuestos heterocíclicos.
El petróleo es la segunda fuente de obtención de hidrocarburos aromáticos.