LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

KI 2152 SEMESTER I 2010/2011

PERCOBAAN 05

KEISOMERAN GEOMETRI

Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam Fumarat

Tanggal : 5 Oktober 2010

Kelas ganjil

Kelompok 06

Asisten : Nila T.B. - Melina

Oleh

Bunga Annisa 10509089

Laboratorium Kimia Organik

Program Studi Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Institut Teknologi Bandung

Bandung
1. Judul Percobaan

Keisomeran Geometri - Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam Fumarat

2. Tujuan percobaan
- Menentukan Kemurnian asam maleat melalui data titik leleh dan spectrum UV
nya
- Menentukan Kemurnian asam fumarat melalui data titik leleh dan spectrum UV
nya
- Menentukan Perbandingan Titik leleh dan Spektrum UV asam maleat dan Asam
fumarat.

3. Data Pengamatan
Penentuan titik leleh asam fumarat dan asam maleat:
Titik leleh asam maleat : 129,8 oC
Titik leleh asam fumarat : 276-282 oC
Spektrum UV-Vis asam maleat : 280 nm
Spektrum UV-Vis asam fumarat : 210 nm

4. Pengolahan Data
- Penentuan ketidakmurnian
perbedaan titik leleh
x 100 %
titik leleh senyawamurni
1. Asam maleat
139−129,8
x 100% = 6,618 %
139
2. Asam fumarat
279−287
x 100% = 2,787 %
287

A =     log ( Io / It )         =  a b c

Keterangan  :

Io = Intensitas sinar datang

It = Intensitas sinar yang diteruskan

 a = Absorptivitas

b = Panjang sel/kuvet

c = konsentrasi (g/l)

A = Absorban

5. Pembahasan
Pada percobaan kali ini, dilakukan kristalisasi asam maleat dan asam fumarat
melalui oksidasi anhidrida maleat.
Gambar:

Asam maleat Asam fumarat Anhidrida maleat

Asam maleat merupakan isomer cis dari asam butenadioat, sedangkan asam
fumarat merupakan isomer transnya. Pada umumnya, senyawa dengan isomer
cis merupakan senyawa yang kurang stabil, dengan perbedaan kalor
pembakarannya adalah sekitar 22,7 kJ/mol. hal ini disebabkan karena
perbedaan bentuk molekul atau momen dipol secara keseluruhan. Pada asam
maleat, strukturnya yang membentuk cincin, sehingga terdapat tarikan electron
yang menyebabkan ia kurang stabil. Perbedaan penataan atom-atom dalam
kedua molekul ni juga menimbulkan beberapa perbedaan dalam sifat fisiknya,
seperti kepolaran dan titik leleh. Polaritas merupakan faktor kunci yang
menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar
molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh
relatif karena ia mengijinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk
padat. Asam fumarat yang kurang polar dan lebih simetris akan memiliki titik
leleh yang lebih tinggi (287 °C) dibandingkan dengan asam maleat (130-139 °C).
Pada pecobaan ini, anhidrida maleat dicampurkan dengan air suling dan
dididihkan agar melarut sempurna. Kemudian dilakukan proses pendinginan
untuk mempercepat pembuatan Kristal. Proses ini dilakukan dengan
mengusahakan agar tidak terlalu banyak menggerakkan labu takar sebelum
biang kristal terbentuk, karena dapat memperlambat atau malah menghambat
terbentuknya kristal. Selanjutnya, kristal disaring dengan corong Buchner untuk
memisahkan pengotor yang ikut terbawa dalam proses kristalisasi. Kristal yang
terbentuk merupakan asam maleat, sedangkan pada filtratnya akan ditambahkan
HCl pekat dan direfluks. Penambahan HCl pekat ini merupakan kunci dari
pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat, karena reaksi yang terjadi
merupakan reaksi pembentukan senyawa antara yang bersifat radikal bebas.
Oleh karena itu, HCl tidak bisa diganti dengan sembarang asam pekat lain,
seperti H3 PO4 atau H2SO4. Sedangkan proses refluks dilakukan dengan prinsip
pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan
didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap
akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi
sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Dalam proses
refluks ini, senyawa antara HCl akan dipisahkan dari larutan. Larutan kemudian
didinginkan dan disaring lagi dengan corong Buchner dan direkristalisasi dalam
air.
Pengukuran spectrum uv-vis dilakukan melalui proses berenergi tinggi, yaitu
transisi electron dalam molekul. Panjang gelombang sinar yang diserap oleh
sampel bergantung pada struktur molekul sampelnya.

Dari percobaan yang dilakukan, didapat bahwa titik leleh asam maleat adalah
129,8 oC, sedangkan menurut referensi, titik leleh asam maleat adalah 131-
139 °C. perbedaan ini menunjukkan bahwa kristal yang terbentuk belum murni,
begitu juga dengan kristal asam fumarat yang menunjukkan titik leleh 276-282oC,
sedangkan menurut referensi, titik lelehnya adalah 287 oC. Perbedaan titik leleh
 ini, walaupun tidak signifikan, namun membuktikan bahwa dalam kristal mungkin
masih terdapat zat-zat pengotor ataupun reagen-reagen lain yang dapat
mempengaruhi titik leleh kristal.

6. Kesimpulan
- Ketidakmurnian asam maleat adalah 6,618 %.
- Ketidakmurnian asam fumarat adalah 2,787 %.
- Spektrum UV-Vis asam maleat : 280 nm
- Spektrum UV-Vis asam fumarat : 210 nm

7. Daftar Pustaka
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_dasar/bentuk_molekul1/struktur-senyawa-karbon/
http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarat
http://ndarucs.blogspot.com/2010/05/metode-sintesis-refluks.html
http://id.wikipedia.org/wiki/Isomerisme_cis-trans
http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6TFR-3THJ4V1-
T&_user=10&_coverDate=02%2F20%2F1996&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_origin=searc
h&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=1490982304&_rerunOrigin=google&_acct=C000
050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=a9569db527c8de571dec9067355f4a36&
searchtype=a
www.chromatography-online.org/HPLC
 8. Lampiran

Asam maleat

Nama IUPAC[sembunyikan]
Asam maleat
Asam (Z)-Butenadioat
Identifikasi
Nomor CAS [110-16-7]
Nomor EINECS 203-742-5
Nomor RTECS OM9625000
SMILES OC(=O)C=CC(=O)O

Sifat
Rumus molekul C4H4O4
Massa molar 116,1 g/mol
Penampilan putih padat
Densitas 1,59 g/cm³, padat
Titik leleh 131-139 °C terurai
Titik didih 135 °C terurai
Kelarutan dalam air 78 g/100 ml (25 °C)
Keasaman (pKa) pka1 = 1,83, pka2 = 6,07
Bahaya
MSDS MSDS from J. T. Baker
Klasifikasi EU Berbahaya (Xn)
Frasa-R R22, Templat:R36/37/38
Frasa-S S2, S26, S28, S37
Senyawa terkait
Asam fumarat
Asam dikarboksilat terkait
Asam suksinat
Maleat anhidrida
Senyawa terkait
Maleimida
 Asam fumarat

Nama IUPAC[sembunyikan]
Asam (E)-Butenadioat
Nama lain[sembunyikan]
Asam trans-1,2-Etilenadikarboksilat
asam 2-butenadioat
Asam alomaleat
Asam boletat
Identifikasi
Nomor CAS [110-17-8]
Nomor EINECS 203-743-0
SMILES OC(=O)C=CC(=O)O

Sifat
Rumus molekul C4H4O4
Massa molar 116,07 g/mol
Penampilan Putih padat
Densitas 1,635 g/cm³, padat
Titik leleh 287 °C
Kelarutan dalam air 0,63 g/100 mL
Keasaman (pKa) pka1 = 3,03, pka2 = 4,44
Bahaya
Klasifikasi EU Iritan (Xi)
Frasa-R Templat:R36
Frasa-S S2 S26
Senyawa terkait
Asam maleat
Asam karboksilats terkait
Asam suksinat
Fumaril klorida
Fumaronitril
Senyawa terkait
Dimetil fumarat
Besi(II) fumarat
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

SPEKTRUM UV-VIS
Spektrum UV-Vis asam maleat : 280 nm
Spektrum UV-Vis asam fumarat : 210 nm