Bài: ANDEHIT - XETON

I. Mục đích - yêu cầu:

1. Truyền thụ kiến thức:
- Định nghĩa và công thức tổng quát của andehit no, đơn chức, danh pháp.
- Tính chất vật lý và hóa học của andehit, tính chất của ceton/
- Các phương pháp điều chế andehit, ceton.
2. Rèn luyện tư duy:
- Biết cách nhận biết andehit, củng cố cân bằng oxi hóa khử (phản ứng hữu cơ).
3. Rèn luyện kỹ năng:
- So sanh andehit và ceton về tính chất hóa học.
- Giải bài tập hóa học có liên quan.
4. Giáo dục tư tưởng - đạo đức:
- Qua những hiểu biết về hợp chất hữu cơ andehit, ứng dụng trong sản xuất và đời sống.
II. Đồ dùng học tập:
III. Tiến trình lên lớp:
1. Ổn định tổ chức:
2. Kiểm tra bài cũ: 2 học sinh
3. Bài giảng:
Hoạt động của GV & HS Nội dung
A. AMIN
1. Khái niệm – CTTQ – Đồng phân – Danh pháp:
1.1. Khái niệm:
- Amin là hợp chất hữu cơ sinh ra khi thay thế một hay nhiều nguyên
tử H trong phân tử amoniac NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon.
- Bậc của amin: được tính bằng số nguyên tử H trong phân tử NH 3 đã
bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon (bằng số gốc hiđrocacbon liên kêt với
nguyên tử N).
R-NH2 : amin bậc 1. Vd: CH3NH2 : meylamin (metanamin)
R-NH-R' : amin bậc 2. Vd: (CH3)2NH: dimetylamin (N-
metylmetanamin)
R-NR''-R': amin bậc 3. Vd: (CH3)3N: trimetylamin (N,N-
-GV: Từ CTTQ ankan, GV dimetylmetanamin)
hướng dẫn HS xác định 1.2. Công thức tổng quát:
CTTQ andehit. -Amin: CxHyNt (t ≥ 1, y ≤ 2x+2+t)
-Amin đơn chức: CxHyN
-Amin no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+3N (n ≥ 1)
-Amin no, đơn chức, mạch hở, bậc 1: CnH2n+1NH2 (n ≥ 1)
-Amin thơm, no, đơn chức, 1 vòng: CnH2n-5N (n ≥ 6).
1.3. Cách viết đồng phân của amin no, đơn chức, mạch hở CnH2n+3N
(n ≥ 1):
- Viết các dạng mạch C có thể có.
- Viết đp amin bậc I, II, III
+ Với amin bậc 1 (R-NH2): ta gắn nhóm –NH2 vào mạch C và thay đổi
vị trí gắn (tránh các vị trí đối xứng).
+ Với amin bậc 2 (R-NH-R'): xen -NH- vào mạch C và thay đổi vị trí
 xen (tránh các vị trí đối xứng).
+ Với amin bậc 3 (R-NR''-R'): chia số C đang có ra làm 3 rồi gắn –N-
vào.
VD: C4H11N

CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2NH2

N
NH2 NH2 CH3
CH3C
CH3CH2CH2NHCH3 CH3CHNHCH3 CH3CH2NCH3
C
CH3 CH3
CH3CH2NHCH2CH3

* C7H9N
CH2NH2 NH2 NH2 NH2 NHCH3
CH3

CH3
CH3

1.4. Danh pháp:

1.4.1. Tên gốc chức: Tên các gốc hiđrocacbon + AMIN(viết liền nhau)
1.4.2. Tên thay thế: (đv amin bậc 1)Tên hiđrocacbon mạch chính + Số
chỉ vị trí nhóm NH2 + AMIN .
-HS viết đồng phân 1.4.3. Ngoài ra còn một số chất được gọi theo tên thường (tên riêng).
C4H10O. Vd: C6H5NH2 (anilin)
* Chú ý: Nhóm NH2 khi đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino,
còn khi là nhóm chức thì gọi là nhóm amin
Ví dụ: CH3CH2NHCH2CH3: dietylamin (N-etyletanamin)
C6H5NHCH3: metylphenylamin (N-metylbenzenamin).
2. Lý tính:
- Các amin như CH3NH2, (CH3)2NH, (CH3)3N, C2H5NH2 là những chất
khí có mùi khó chịu (mùi khai), độc, dễ tan trong nước. Các amin
đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước
giảm dần.
-HS đọc tên các đồng phân - Anilin C6H5NH2 là chất lỏng không màu, rất độc, ít tan trong nước,
andehit C4H10O. tan trong ancol, benzen, sôi ở 184oC. Để lâu trong không khí, anilin có
màu nâu đen vì bị oxi hóa bởi oxi không khí.
3. Hóa tính:
3.1. Tính chất của amin
3.1.1. Tính bazơ:
- Do trên N còn có đôi electron tự do chưa tham gia liên kết, nên có
khả năng nhận H+ → tính bazơ
RNH2+H2O RNH3++OH-
- Ảnh hưởng của các gốc R đến tính bazơ của amin:
Tính bazơ của amin phụ thuộc vào mật độ electron trên N.
+ Nếu gốc R đẩy electron (-Halogen, -ankyl, -OH…) → mật độ
electron trên N tăng → khả năng nhận H+ tăng → tính bazơ tăng.
+ Nếu gốc R hút electron (-NO2, -COOH, -COOR, -CHO, -C6H5) →
mật độ electron trên N giảm → khả năng nhận H+ → tính bazơ giảm.
Ví dụ: C6H5—NH2 < NH3 < CH3—NH2 < CH3—NH—CH3

-GV: do có liên kết H giữa các
phân tử với nhau (liên kết hyđro
liên phân tử), các phân tử
andehit hút nhau mạnh hơn so
với những phân tử có cùng phân
tử khối nhưng không có lk H. Vì
thế phải cung cấp nhiệt nhiều
hơn để chuyển andehit từ trạng
thái rắn sang lỏng, hoặc khí.
Các phân tử andehit nhỏ, có khả
năng tạo lk H với nước, nên tan
tốt trong nước.
* Chú ý:
Trong dung môi nước, amin bậc 3 khó kết hợp H+ do nhiều gốc R gây
che khuất về mặt không gian:
(CH3)3N < NH3 < CH3-NH2 < (CH3)2NH
Trong dung môi không phân cực, tính bazơ của các amin không phụ
thuộc vào hiệu ứng không gian nên: NH3 < CH3-NH2 < (CH3)2NH <
(CH3)3N
*. Tác dụng với H2O:
- NH3 và các amin no đơn giản có tính bazơ mạnh hơn NH 3 đều có thể
tác dụng với nước tạo dung dịch bazơ làm quì tím hóa xanh.
CH3NH2 +H2O CH3NH3+ + OH-
- Anilin C6H5NH2 có tính bazơ, có thể kết hợp với proton nhưng
không làm xanh quì tím, vì tính bazơ của nó yếu, yếu hơn NH3 do gốc
phenyl hút electron làm giảm mật độ electron trên N.
*. Tác dụng với axit:
CH3NH2 + HCl → [CH3NH3]+Cl- (metylamoni clorua)
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl (phenylamoni clorua)
- Muối amoni tan trong nước tác dụng với bazơ mạnh →amin
RNH3Cl + NaOH → RNH2 + NaCl + H2O
3.1.2. Phản ứng với axit nitrơ:
- Các ankylamin bậc 1 ở dãy ankyl tác dụng với NaNO 2 + HCl cho
ancol tương ứng và giải phóng khí nitơ.
C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O
- Các amin thơm bậc 1 tác dụng với NaNO2 + HCl ở nhiệt độ thấp (0-
5oC) cho muối điazoni.
C6H5NH2 + HONO + HCl → C6H5N2+Cl- + 2H2O
(benzenđiazoni clorua)
3.1.3. Phản ứng ankyl hóa:
- Amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua tạo thành amin
bậc 2 hoặc bậc 3 và hiđro halogenua.
R-NH2 + R'X → R-NH-R' + HX (xúc tác C2H5OH, 100oC)
VD: C2H5-NH2 + CH3Cl → C2H5-NH- CH3 + HCl (xúc tác C2H5OH,
100oC)
3.2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin:
NH2 NH2
Br Br
+ Br2 + HBr
Br
2,4,6 – tribromanilin
4. Điều chế:
4.1. Khử hợp chất nitro: thường dùng để điều chế anilin và các amin
thơm
RNO2 + 6[H] Fe/HCl R-NH2 + 2H2O
RNO2 + 3Fe + 6HCl Fe/HCl R-NH2 + 3FeCl2 + 2H2O
+Nếu HCl dư:
RNO2 + 3Fe + 7HCl Fe/HCl R-NH3Cl + 3FeCl2 + 2H2O
4.2. Từ dẫn xuất halogen hoặc ancol với NH3:
+ Từ dẫn xuất halogen: (xúc tác C2H5OH, 100oC)
RX + NH3 → RNH2 + HX
2RX + NH3 → R-NH-R + 2HX
3RX + NH3 → R-NR-R + 3HX
+ Từ ancol tương ứng (xúc tác Al2O3, áp suất cao):
ROH + NH3 → R-NH2 + H2O
2ROH + NH3 → R-NH-R + 2H2O
3ROH + NH3 → R-NR-R + 3H2O
5. Ứng dụng:
- Các ankylamin được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là các
amin.
- Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm
(phẩm “azo”, đen anilin…), chất cao phân tử (nhựa anilin
fomanđehit..), dược phẩm..
B. AMINOAXIT
1. Khái niệm – CTTQ – Danh pháp:
1.1. Khái niệm:
- Amino axit: hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời
hai loại nhóm chức amino (–NH2) và cacboxyl (–COOH).
- Trong phân tử có hai nhóm –COOH và –NH2 có tính chất ngược
nhau nên thường tương tác với nhau cho ion lưỡng cực, dạng ion này
nằm cân bằng với dạng phân tử.
Vd:
CH 3 C H C O O H CH 3 C H C O O

N H 2 N H 3

1.2. Công thức tổng quát: (NH2)xR(COOH)y (x, y ≥ 1)

- Trường hợp đơn giản : NH2RCOOH
1.3. Danh pháp:
* Tên bán hệ thống: “Axit” + vị trí nhóm amino (chữ Hy Lạp: α, β, γ,
δ, ε, ζ....) + “-“ + “amino” + tên thường của axit tương ứng.
* Tên thay thế: “Axit” + SCVT nhóm amino + “-“ + “amino” + tên
của axit (tên thay thế) tương ứng + “-“ SCVT các nhóm cacboxyl.
* Một số α – amino axit có trong thiên nhiên thường có tên riêng (tên
thông thường).
Tên một số amino axit:
Công thức Tên thay thế Tên bán hệ th
 H2NCH2COOH Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic

CH3CHCOOH Axit 2-aminopropanoic Axit α-minopropi

NH2

CH3CHCHCOOH Axit 2-amino-3-metylbutanoic Axit α-minoisova

H3C NH2

HOOCCH2CH2CHCOOH
Axit 2-aminopentandioic Axit α-aminogluta
NH2

2. Lý tính:
- Các amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi
ngọt. Nhiệt độ nóng chảy cao (220-300oC), dễ tan trong nước (tồn tại
ở dạng ion lưỡng cực, muối nội phân tử), ít tan trong dung môi hữu
cơ. Một số chất có tính hoạt quang.
3. Hóa tính:
- Amino axit có nhóm amino –NH2, và nhóm cacboxylic –COOH
trong phân tử nên biểu hiện tính chất lưỡng tính, tính chất riêng của
từng nhóm chức, và tính đặc biệt của hợp chất tạp chức.
Trong dung dịch luôn tồn tại cân bằng:
(+) 
H3 N-R-COO(-) ←→
 H2 N-R-COOH
3.1. Tính bazơ (t/c của nhóm –NH2):
- Amino axit tác dụng với axit cho muối:
H2N-CH2-COOH + HCl → ClH3N-CH2-COOH
Hoặc viết H3N+-CH2-COO- + HCl → ClH3NCH2COOH
3.2. Tính axit (t/c của nhóm –COOH):
- Amino axit tác dụng với bazơ hoặc oxit bazơ cho muối và nước, tác
dụng với ancol cho este.
H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O
Hoặc viết: H3N+-CH2-COO- + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O
H2N-CH2-COOH + C2H5OH ← 
khiHCl
→ H2N-CH2-COOC2H5 + H2O
* Kết luận: Aminoaxit có tính chất lưỡng tính
3.3. Phản ứng của nhóm –NH2 với HNO2:
NH2-R-COOH + HNO2 → HO-CH2-COOH + N2 + H2O
3.4. Phản ứng trùng ngưng:
- Khi bị đun nóng, xảy ra phản ứng trùng ngưng giữa các phân tử
amino axit tạo ra polime thuộc loại poliamit.
Vd : …+ H – NH – [CH2]5-CO - OH + H – NH-[CH2]5CO – OH +
…
…-NH- [CH2]5CO –NH-[CH2]5CO-NH[CH2]5CO… + H2O
t0
Hay: nH – NH – [CH2]5-CO - OH  → (-NH-[CH2]5CO-)n +
nH2O
axit ε-aminocaproic policaproamit (nilon-6)
4. Ứng dụng:
- Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α- amino axit) là cơ sở để kiến tạo
nên các loại protein của cơ thể sống.
- Một số amino axit được dùng phổ biến trong đời sống như muối
mononatri của axit glutamic dùng làm gia vị thức ăn (bột ngọt), làm
thuốc (axit glutamic là thuốc bổ thần kinh, metihonin là thuốc bổ gan).
- Các axit 6-aminohexanoic và 7-aminoheptanoic là nguyên liệu để
sản xuất tơ nilon -6, nilon -7.
C. PEPTIT VÀ PROTEIN
1. Peptit:
1.1 Khái niệm: là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α -amino axít
liên kết với nhau bằng các liên kết peptit.
- Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa 2 đơn vị α -amino axít
được gọi là liên kết peptit.
1.2. Phân loại:
- Oligopeptit: các peptit có từ 2 – 10 gốc α -amino axít.
- Polipeptit: các peptit có từ 11 – 50 gốc α -amino axít. Là cơ sở tạo
nên protein.
1.3 Cấu tạo, đồng phân, danh pháp:
Liên kết peptit (kém bền)
NH2-CH-CO –NH-CH-CO-NH-CH- CO-… NH-CH-COOH
│ │ │ │
R R’ R” Rn
Đầu N Đầu C
* Mỗi phân tử peptit gồm một số xác định gốc α -amino axít liên kết
với nhau theo một trật tự ngjiêm ngặt, nếu thay đổi trật tự đó ta sẽ
được các đồng phân peptit. Nếu phân tử peptit chứa n gốc α -amino
axít khác nhau thì số đồng phân peptit là n!
* Đọc tên : ghép tên gốc axyl của các α -amino axít bắt đầu từ đầu N
và kết thúc bằng tên của axit đầu C.
1.4 Tính chất:
1.4.1 Lý tính: các peptit thường ở thể rắn, nhiệt độ nóng chảy cao và
dễ tan trong nước.
1.4.2 Hóa tính:
- Phản ứng màu biure: peptit tác dụng với hh CuSO4 và NaOH tạo
phức màu tím đặc trưng.
- Phản ứng thủy phân: trong môi trường axit hoặc kiềm peptit bị thủy
phân thành α -amino axít.
2. Protein
2.1. Khái niệm:
- Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục
đến vài triệu.
- Phân tử protein được cấu tạo bởi nhiều đơn vị amino axit nối với
nhau bởi các liên kết peptit (protein đơn giản), hoặc gồm các protein
đơn giản cộng với các chất như axit nucleic, lipit, gluxit… protein
phức tạp
- Khi thủy phân protein đến cùng, thu được hỗn hợp trên 20 α-amino
axit khác nhau.
2.2 Trạng thái tự nhiên:
- Protein có trong tất cả các cơ thể động thực vật. Đặc biệt cơ thể
người và động vật chứa nhiều protit nhất, là cơ sở của sự sống.
Vd: Ở người và động vật Protein có nhiều trong bắp thịt, máu, sữa,
da, tóc (95%), sừng, móng.....
Ở thực vật Protein có trong dễ, thân, lá; đặc biệt có nhiều trong quả
và hạt.
- Là thức ăn của con người và nhiều loại động vật dưới dạng thịt, cá,
trứng…
- Các ezim (men xúc tác) cũng là protein.
2.3. Lý tính:
- Tính tan: các loại protein khác nhau thì tính tan khác nhau. Protein
hình sợi không tan trong nước như keratin (tóc, móng, sừng), miozin
(cơ bắp), fibroin (tơ). Protein hình cầu tan trong nước tạo thành các
dung dịch keo như anbumin (lòng trắng trứng), hemoglobin (máu).
- Sự đông tụ: Khi đun nóng hoặc cho axit hay bazơ hay một số muối
vào dung dịch protein sẽ đông tụ lại, tách ra khỏi dung dịch, ta gọi đó
là sự đông tụ protein.
2.4. Hóa tính:
2.4.1. Phản ứng thủy phân:
- Khi đun nóng protein với dung dịch axit, bazơ hay nhờ xúc tác của
enzim, phân tử protein bị phân cắt dần, tạo thành các chuỗi polipeptit
và cuối cùng thành hỗn hợp các α-amino axit:
Td: NH 2-CH-C –NH-CH-C-...NH-CH-COOH + ( n-1)H2O
H + ( OH − ),t 0
  →
│ ║ │ ║ │
R1 O R2 O Rn
H2N-CH-C –OH + H2N-CH-C-OH +...
│ ║ │ ║
R1 O R2 O
2.4.2. Phản ứng màu:
* Phản ứng Xantoprotein: Khi đun nóng protein hoặc dung dịch
protein với HNO3 đặc có xuất hiện kết tủa vàng.
NO2

OH + 2 HNO3 OH + 2 H2O
vaø
ng
NO2
* Phản ứng Biure: protein tác dụng với muối CuSO4 trong môi trường
kiềm cho màu tím.
2.5. Sự chuyển hóa protein trong cơ thể:(sgk)
Dưới tác dụng của men tiêu hoá có trong dạ dày, ruột non; Protein bị
thuỷ phân thành các α-Aminoaxit. Các α-Aminoaxit theo đường máu
chuyển đến các mô tế bào, một phần tổng hợp tạo thành Protein của
cơ thể; một phần bị oxh giải phóng năng lượng cho cơ thể hoạt động.
6. Ứng dụng:
- Dùng làm thức ăn.
- Dùng trong công nghiệp dệt (len), giày (da), keo dán (xương).
- Một số dùng chế tạo chất dẻo.
 4. Củng cố:
- Bài tập toán về andehit.