GLIKOSIDA

Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang

termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman
glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang
mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya. udara panas dan teroksidasi)

Pengertian GLIKOSIDA
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan
gula. senyawa, Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O –
glikosida, dioscin ), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine ), jembatan sulfur (S-,adenosine),
jembatan belerang(S - glikosida, sinigrin ), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin ).
glikosida, sinigrin), Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula
disebutsebagai aglikon atau genin. sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling
terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.

1.
STRUKTUR DAN BIOSINTESIS GLIKOSIDA
Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, maka glikosida ini disebut
hollosida, , sedang kalau bukan gula disebut heterosida. Pembicaraan tentang biosintesa dari
heterosida umumnya terdiri dari dua bagian yang penting. terdiri dari dua bagian yang penting.
Yang pertama adalah reaksi
umum bagaimana bagian gula terikat dengan bagian agliko,
diperkirakan reaksi transfer ini sama pada semua sistem biologik. Ini Ini kemudian dilanjutkan
dengan pembicaraan secara mendetail tentang jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis
aglikon yang akanmenyusun glikosida. menyusun glikosida. Hasil-hasil penyelidikan telah
menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan
(transfer) utama dari pembentukan gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-fosfat.
Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase (a) dan
telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. mikroba. Sedang gula fosfatnya
dapatpentosa, heksosa dan turunan gula lainnya Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang
digunakan Reaksi pada tingkatberikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase (b),
dimana terjadi pemindahan (transfer) glikolisis adalah transferase gula dari uridin difosfat
kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida
UTP + Gula-l-fosfat UTP + Gula-l-fosfat UDP – gula + PP UDP - gula + PP 1 1 UDP – Gula +
akseptor UDP - Gula + akseptor Akseptor – gula + UDP Akseptor - gula + UDP
(glikosida) (glikosida) Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan
bekerja untuk memindahkan gula lain sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa
terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya membentuk bagian di-, tri- dan
tetrasakarida dari glikosidanya reaksi yang sama.

AGLIKON
Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-senyawa tersebut
meliputi senyawa-senyawa alkoholik fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen,
flavonoid dan fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan
steroid. steroid. Meskipun demikian glikosida tanaman yang pada waktu ini
banyak digunakan secara medisinal kebanyakan mempunyai aglikon
steroid, flavonoid atau antrasen. steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa
glikosida laintidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit.

JENIS-JENIS Gula
Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel didalamnya dengan
menambahkan kata oksida., Sebagai contoh,
glikosida yang mengandung glukosa disebut glukosida, mengandung arabinosa disebut
arabinosida, disebut arabinosida, yang mengandung galakturonat disebut galakturonosida, dan
seterusnya. galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya.
Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa. Meskipun demikian ada juga
beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada glikosida misalnya ramnosa, digitoksosa
dan menempel pada glikosida misalnya ramnosa, dan digitoksosa
simarosa. simarosa. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik,
misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun senyawa organik, senyawa-senyawa yang
mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester. keton dan ester.
Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu Secara kimiawi, gugus hidroksi
dari gula yang mengalami kondensasi dengan hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara
gugus hidroksi yang kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri
membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua konformasi, yaitu bentuk
alfa dan bentuk beta maka bentuk
glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta. glikosidanya secara
teoritis juga memiliki bentuk Alfa dan bentuk beta.
Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang
terkandung didalamnya. . Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa kenyataan bahwa
emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida emulsi alami dan enzim
lain yang ada pada bentuk beta. yang ada pada bentuk beta

GLIKOSIDA SAPONIN
Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. sapogenin. Glikosida
saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. saponin triterpenoid.
Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai
sifat-sifat khas dapat Struktur mempunyai steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat
membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. membentuk larutan koloidal
dalam air dan membui bila dikocok.
Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan menusuk dan
menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap menyebabkan selaput lendir.
selaput lendir. Saponin juga bisa bersifat menghancurkan Butir darah merah lewat reaksi
hemolisis, bersifat racun bagi hewan darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi
hewan berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun berdarah dingin, dan
banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. ikan.
Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. disebut sapogenin.
Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dan dipelajari dikristalkan lewat asetilasi sehingga
dapat dipelajari dan dimurnikan
lebih lanjut. . Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali Saponin yang Berpotensi
disebut sebagai sapotoksin.
Menurut SOBOTKA
1. 1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari yang jenuh dari siklopentano
perhidrofenantren
2. 2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano
perhidrofenantren.perhidrofenantren.

Struktur kimiawi Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), dapat dibedakan menjadi 2

macam yaitu tipe steroid dan tipe triterpenoid. triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki
hubungan glikosidik atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat asam atom
mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.
SAPONIN
Glycone Glycone
Aglicone Aglicone
Sugar Gula
Sapogenin Sapogenin
1. 1. glukosa glukosa
2. 2. arabinosa arabinosa
Neutral Netral
Acid Asam
3. 3. xylose xylose
Saponine Saponine
4. 4. glucuronic acid glucuronic asam
Steroide Steroide
Triterpenoide Triterpenoide
BIOSINTESIS GLIKOSIDA SAPONIN
Berdasarkan Struktur aglikon maka dari glikosida dan saponin dapat dibagi 2 golongan yaitu
saponin netral yang berasal dari dapat dibagi 2 golongan yaitu saponin netral yang berasal dari
steroid dengan rantai samping spiroketal dan saponin asam yang steroid dengan rantai samping
spiroketal dan sapon. Struktur mempunyai triterpenoid. Biosintesa saponin triterpenoid
lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponin steroid lebih kurang diketahui bila
Dibandingkan dengan saponin steroid tetapi dapat dikatakan bahwa keduanya mempunyai tidak
yang sama yaitu yang berasal dari asetat dan mevalonat
samping terbentuk sesudah terbentuknya squalen. Sebagian terjadi Sebagian terjadi
inti steroid spiroketal dan yang lain membentuk triterpenoid Inti spiroketal steroid dan yang lain
membentuk triterpenoid
pentasiklik. pentasiklik. Gugus gulanya dapat berdiri 1 – 55 gula dan dalam Gugus gulanya dapat
berdiri 1 - 55 dan gula dalam
beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi dengan asam beberapa hal aglikon tak diikat
dengan gula tetapi dengan asam
uronat.
Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. steroid. Glikosida steroid
disebut juga glikosida jantung karena
Struktur Kimiawi
Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan asam empedu yaitu bagian
gula yang menempel pada dengan asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada posisi
tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid Inti dari posisi tiga steroid dan bagian
aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe yang terdiri
dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe bufadienolida. bufadienolida. Tipe kardenolida
merupakan steroid yang