P. 1
KFA I

KFA I

|Views: 6,578|Likes:
Dipublikasikan oleh Rizki Desvianto W

More info:

Published by: Rizki Desvianto W on Nov 03, 2010
Hak Cipta:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

07/13/2013

pdf

text

original

KFA I

Identifikasi Obat  Bagian dari Farmasi Analisis Tujuan  zat.   Identifikasi khas obet/komponennya harus diketahui. Berbagai metode. (pustaka/buku perbandingan). Prediksi Identitas      Sifat fisikokimia. Komponen penyusun obat. Unsur. Ion. Gugus fungsi, dll. Mengetahui/menemukan komponen penyusun suatu

 Bandingkan dengan identitas yang telah diketahui

Cara Identifikasi


Cara Fisika Keuntungan

1

Hasil lebih eksak, bahan tidak mengalami kerusakan (dapat untuk uji lanjut), perlu instrument yang mahal (seperti: kromatografi, polarografi, spektroskopi, konstanta fisika (t.l, t.d, b.j, dll.) dan lain-lain).  • • Cara Kimia Cara paling tua. Prinsip Penggunaan pereaksi yang dapat bereaksi dengan senyawa yang dianalisis  hasil yang dapat dianalisis. dan bau, dll. • mudah diintrepertasikan. • Tidak dan instrument yang rumit dan mahal. Kelemahan perlu bahan Keuntungan Sederhana, cepat, Pewarnaan. Pengendapan. Pembentukan gas

kimia dapat digunakan. syarat (jumlahnya). • Syarat

Tidak semua reaksi Harus memenuhi

2

-

Reaksi harus spesifik  sulit. Reaksi warna-warni (empirik). Reaksi kristal  Reaksi dilihat dibawah mikroskop (mikrokristal dan uji kristalografi).  kristalografi  menganalisis kristal-kristal yang terbentuk.

-

Reaksi pembentukan gas dan bau-bau. Reaksi umum dan Reaksi spesifik  hanya memberikan reaksi khusus untuk suatu senyawa. Contoh: reaksi tiokrom  vitamin B1.

Cara Biologi menggunakan hewan

(Sangat tidak spesifik), memiliki sifat terapeutik dan farmakologia, percobaan/mikroorganisme. Langkah-langkah Sistematik 1.  Pemeriksaan Pendahuluan Organoleptis  Bentuk, warna, bau dan rasa.  Kelarutan  Dalam asam, basa, netral, pelarut organik, dingin, panas, dll.  Penijaran

3

 Organik, anorganik (menghasilkan zat sisa berupa oksida logam)  2. Reaksi Nyata Pemeriksaan Tahapan Fisika  Bila diduga zat murni  perlu isolasi/rekristalisasi (senyawa campuran).  Titik didih, indeks bias, titik leleh, instrument, dll. 3.  • Pemeriksaan Ion dan Gugus Fungsi Langkah-langkah: Senyawa anorganik/logam organik. (anion anorganik, kation, kation dari logam organik). Indentifikasi: Sifat fisikokimia ion-ion penyusun. • Senyawa organik. Identifikasi gugus fungsi: Kumpulan atom yang merupakan bagian dari molekul zat yang karena sifat fisikokimianya dapat berperan dalam suatu reaksi (reaksi gugus fungsi).  • Pemeriksaan Ion Pemeriksaan Ion Anion anorganik Arsenat, borat, tetaborat, bronida, klorida, ionida, karbonat/dikarbonat, permanganate, nitrat/nitrit, fosfat, sulfat/sulfit, tiosulfat, tiosianat, dll. Anion organik

4

Asetat, benzoat, glukonat, laktat, oksetat, salisilat, sitrat, tartat, dll. • Pemeriksaan Kation Logam alkali Li, Na, K. Amonium. Alkali tanah Ca, Ba, Mg. Logam ringan Al. Logam berat Co, Fe, Mn, Cr, Zn, Bi, Pb, Cu, Cd, As, Sb.


• •

Ion logam ½ mulia Ag, Hg Ion logam mulia Senyawa logam organik Feri fumanat, feri glukonat, Ca glukonat. Ca pantotenat, dermatol  Bi subgalat, tiocal  Kalium sulfur quaiacolat, dll. Pemeriksaan Gugus Fungsi Alkohol. Fenol. Asam (karboksilat). Karbonil (akdelid/keton). Senyawa alkaloid), eter. nitrogen (anion adifatik/aromatik,

 -

-

primer/sekunder, nitro aromatic, asam amino, anida, Langkah-langkah

5

-

Tujuan: Mengetahui gugus fungsi dalam senyawa obat untuk orientasi uji selanjutnya.

-

Reaksi

Umum:

kadang-kadang

Reaksi

spesifik/khusus. Gugus Fungsi: kumpulan atom. Reaksi umum gugus fungsi alkohol.  primer, sekunder, tertier, monovalen, polivalen.

-

Reaksi Umum: Reaksi Diazo (Diazo A + Diazo B). Tidak dapat diekstraksi oleh amilalkohol (beda dengan fenol). Esterifikasi (asam salisilat/benzoat). Fenol Monovalen, polivalen. Reaksi umum:

• • •
warna.

Feri klorida  warna. Diazo amilalkohol/eter. Marquis (formalin + asam sulfat pekat)   warna dapat diekstraksi

 Beda polifenol dengan fenol polivalen. Identifikasi formalin umumnya menggunakan asam kromatofat (mengandung Fenol).

6

Ikatan Rangkap

• • •

Aquabrom  warna hilang. Bayer (KMnO4 + Na2CO3)  warna hilang. Deniges (HgO + H2SO4)  endapan kuning.

Gugus Karbonil Aldehid dan keton

• •

Fenilhidrazon  kristalografi. Nessler  endapan putih kuning muda.

Aldehid • Reduksi Cu alkalis/fehling. Schiff (fucksin + SO2 jenuh). Resorsin  warna-warni.

• •
Keton

• •
Eter

Legal Rothera  ungu biru. Taufel Thaler  merah.

Weber Tallens  endapan merah.

7

KMnO4 + H2SO4 encer + asam oksalat  formaldehid.

Gugus Amino • • Amino primer, sekunder, tertier. Reaksi umum:

-

Lakmus merah  biru. Nessler. PbCl4  endapan. DAB (Dietil Amino Benzeldehid) – HCl (amino aromatis primer  memberi warna jingga sampai merah).

-

Sulfonanida

• • •

Ehrlich (pDAB HCl)  jingga. Roux (r.p)  warna. Lucifer (batang korek api)  jingga dalam batang korek api terdapat lignin yang dapat memberi warna jingga.

Barbital

Parri (kobalt nitrat + NH4OH)  ungu.

8


R4.

Tidak selalu, tergantung pada substituen pada R1Phenobarbital  lumiral.

Alkaloid Senyawa N-Nitrogen heterosiklik. • Dragendorf. Mayer  endapan. Bouchardat  endapan.  DBM

• •

Endapan larut kembali dalam alkohol (membedakan dengan protein). Antibiotik/Antihistanin


Penambahan asam-asam pekat  warna yang bila di air warna hilang. Uji mikrobiologis untuk antibiotic.

Asam Karboksilat • Reaksi asam. Sublimasi  mikrokristal. Esterifikasi. Iodoform.


• •

Karbohidrat

9

Monosakarida, Olagosakarida, Polisakarida. Reaksi umum: • • 4. • •  Luff – schoorl. Fehling. Penetapan Identitas Zat Tahap akhir identifikasi: Gunakan baku murni zat yang diduga. Pustaka. Tahap Penetapan

1. Reaksi warna, kristal, spesifik.
Bandingkan dengan baku murni/konfirmasi pustaka. 2. Penetapan titik leleh (farmakope). 3. KK atau KLi (isolasi dan identifikasi). 4. Instrumen. Analit yang digunakan adalah sementara obet hasil isolasi/pemisahan.  Bahan Pembawa Sediaan obat hamper selalu bercampur dengan bahan pembawa. • Silikat??? Magnesium Oksida. Kalsium Karbonat, dll. Pembawa Anorganik Bolus Alba. Talkum. Mg – Silikat/ Al –

10

• • • -

Pembawa Organik Fruktosa, glukosa, sakarosa. Laktosa. Amilum. Sorbtol, dll. Bahan Pembawa Dasar Salep Adeps Lanae. Lanolin. Vaselin. PEG, dll. Larutan Pembawa Polar, semi polar dan non polar. Air. Alkohol/ (menanol?). Aseton. Benzen. Kloroform. Isopropano, dll.

Pemisahan

11

• Prinsip: -

Stass-Otto-Gary Pemisahan berdasarkan distribusi ke

dalam fasa air dan fasa pelarut organik. Pembentukan/penguraian garam. (Perbedaan kelarutan—garam lebih hidrofil, asam/basa lebih lipofil, keragaman sifat lipofil/hidrofil memungkinkan pemisahan lebih lanjut). • Cara lain (Sudjadi) Distilasi. Pelelehan. Larutan cairan dalam cairan. Sublimasi. Ekstraksi/penyaringan. Kromatografi (cairan-cairan, cairanpadatan, penukar ion, KLT/KCKT, KG, dll). Sistematika Identifikasi Tunggal/Campuran • • • • Uji pendahuluan. Uji penggolongan. Reaksi khusus/spesifik. Reaksi kristal.

Sampel campuran  pemisahan/penyekatan.

12

Sampel Campuran 3 bagian 1. Uji pendahuluan dan uji penggolongan. 2. Penyekatan. - Kloroform/asam  barbital. - Kloroform/basa  alkaloid. - Aseton/netral  sulfa. Uji tahap-tahap identifikasi terhadap isolat ini. 3. Cadangan. Salep  Dalam beacker glass.

-

Salep+cera+air dipanaskan Fasa air diuapkan  serbuk. Fasa Dalam tabung. salep/cera, ekstraksi

washbenzen/petroleum eter (p.e.)+air, fasa air diuapkan.  Salep+air+p.e. dikocok kuat, fasa air diuapkan.

ALKOHOL (R-OH)

13

• Primer Sekunder Tersier

Monovalen dan polivalen. Alkohol primer, skunder, tersier. Monovalen: Alifatik: : etanol, dsb. : isopropil alkohol, dsb. : amilen hidrat. Aromatik: benzyl alkohol, cinnamil alkohol. Siklik: menthol, terpen hidrat. Polivalen: Cair : gliserol, etilen glikol, propilen glikol. Padat: dulcit/dulcitol, mannit/mannitol.

• dan tersier. Primer Sekunder Tersier • -

Membedakan alkohol primer, sekunder, Oksidasi: :  aldehid. :  keton. :≠ Xantogenat (primer dan sekunder): CS2+NaOH  garam molibdat  kompleks warna. Uji alkohol polivalen. Meningkatkan keasaman asam borat.

14

-

Cprifil  biru jernih Landwehr  kuning tua – cokelat.

Metanol (CH3-OH) • • Sifat-sifat fisik. Reaksi: Esterifikasi. Nitrobenzoil klorida  metal nitrobenzoat (T.L. 96oC).

-

Vivario  Prussian blue. Dll.

Etanol (C2H5OH) • • Esterifikasi Salisilat, benzoat, asetat. Iodoform. Lanjutan iodoform  isonitril (bau spesifik, toksik). n-propanol, isopropanol (C3H7OH)


-

Isopropanol  T.D. = 82,5oC. Esterifikasi asam salisilat negatif. Vanilin-H2SO4  merah+air  ungu.

-

15

-

Paranitrobenzoil nitrobenzoat (t.l. = 111 C).
o

klorida

isopropyl


-

n-propanol  T.D. = 97-98oC. Iodoform ( - ). Vanilin-H2SO4. P.nitrobenzoil klorida.

Gliserol • • •

Polivalen. Kental, manis. Kelarutan: larut dalam air, etanol, tidak larut dalam kloroform dan petroleum eter.


pernah kering. • Mulliker.

Diuapkan di atas water bath  tidak Cuprifil, Carletti (paling spesifik),


CH=O). TEA/Trietanol Amin • •

Pembentukan

akrolein

(H2C=CH-

Cairan kental, higroskopis. Reaksi basa.

16

Reaksi parri AgNO3 panaskan pada water bath (2’)  cincin perak.

n-butanol dan Isobutanol.

• •

Cairan dengan indeks bias tinggi (n- = 1,3993; iso = 1,3076). Titik didih (n- = 117oC – 118oC; iso = 108oC). Terbakar dengan nyala kuat, uapnya merangsang batuk (n-), mudah terbakar, mengiritasi kuat (iso).

-

p-nitrobenzil klorida  t.l.= 35oC (n-); 67oC (iso). 1% K4Fe(CN)6  lapisan air kuning (n-); cokelat jingga (iso).

Benzylalkohol • Cair, aromatik lemah. t.d. = 204,7oC. Kelarutan air 1:25. Bercampur dengan etanol, eter, kloroform. HNO3 4N oksidasi lemah  benzaldehid (bau amandel).


• •

• • •

K-bikromat oksidasi kuat  benzaldehid. Oksidasi lajut  asam benzoat  sublimasi..

17

Menthol • • Kristal tidak berwarna, rasa sejuk, bau khas. Tidak larut dalam air, mudah larut dalam etanol, eter, kloroform.

• • •

H2SO4 pekat  salisilaldehid, dipanaskan warna merah. H2SO4 pekat, vanillin/H2SO4  kuning jingga+air  violet (timol : biru violet). Asam asetat glacial H2SO4 pekat  negatif (timol: hijau).

Kloral Hidrat


panas.

Hablur tidak berwarna, bau merangsang, rasa pahit

• •

Mudah larut dalam air, etanol, eter, dan CHCl3. t.l. = 57oC. Menguap pelan-pelan di udara. + NaOH  CHCl3+HCOONa+H2O. Uji Beilstein  (+). + aniline+NaOH padat  bau isonitril. Zat dalamair+resorsin+NaOH 2N add basa  rosa merah.

• • • •

18

Fenol • • Monovalen: Fenol, o/m/p kresol, timol, naftol, eugenol, guiaijol, vanillin. Polivalen. Resorsin, pirokatekin, hidrokinon, pirogallol, floroglusin, asam galat. • Asam lemah. + NaOH  fenolat. +NaHCO3  tidak membentuk garam. Sedikit larut dalam air, makin banyak –OH (polifenol), makin mudah larut dalam air. • Fenol polivalen bersifat reduktor.

• •

 Membedakan fenol monovalen dan polivalen.


• •

Berdasarkan daya reduksi. Lemah/negatif (mono), reaksi kuat (polivalen). Distilasi uap, ikut terdistilasi: monovalen (kecuali alfa dan beta naftol). Tidak pirokatekin. ikut terdistilasi uap: polivalen kecuali

19

FENOL/PHENOLUM
• Hablur, tak berwarna/agak merah.

20


41 C.
0

Bau spesifik, larut dalam etanol, eter, kloroform, t.l.39-


FeCl3  merah. Marquis: merah. Indofenol: NH4OH + Br2  hijau biru + asam  merah.

• •

HNO3 encer, uapkan  asam pikrat (trinitrofenol) t.l 121-1220C.

Kresol (Campuran o, m, p kresol) • • Larutan jernih seperti minyak. Kuning  coklat Bau seperti fenol. FeCl3  biru violet. Marquis  merah. Aqua brom  mengendap.

• • •

Timol dan Karvakrol • • Timol: hablur besar, bau seperti sirih, tidak larut dalam air, larut dalam etanol, kloroform. Karvakrol: zat cair. FeCl3  tak berwarna + spiritus. Timol hijau, karvakrol  hijau kotor  putih.

21

Marquis: merah. CHCl3 + KOH dipanaskan  merah violet. Van Itallie: Timol merah, karvakrol tidak berwarna dipanaskan  putih.

• •

α-naftol/β-naftol

α-naftol: hablur/jarum, di udara  merah, sukar larut dalam air dingin, mudah larut dalam air panas, etanol, eter, CHCl3. T.l. 95-960C.

β-naftol: hablur mengkilap putih/agak merah, bau lemah seperti fenol, rasa panas, dan pedas, sukar larut dalam air dingin, mudah larut dalam etanol, eter. t.l. = 1230C.

• •

FeCl3, kloroform/KOH.

fluorescensi,

aqua

brom/ammonia,

Pemisahan α dan β : CCl4, α larut.

Fenol-fenol lain • • • • • Alnilin Resorsin Hidrokinon Pirogallol Pirokatekin

22

• •

Guaia Col. Floroglusin Tiokol (kalil sulfoguaicolas) Tanin Dermatol (bismuth sub gallas) Meditren Vioform Pp (laxatol) Nipogin, nipasol


• • • • • •

23

ASAM
• • • Teori asam. KFA: senyawa organik dengan gugus karboksil. Kimia: 1. Asam alifatis (formiat, asetat, dll), asam aromatis (salisilat, benzoat, dll).

2. Asam monokarboksilat, asam polikarboksilat.
3. Asam jenuh, asam tak jenuh. 4. Asam tersubstitusi. 5. Asam amino, dll. • Penggolongan berdasarkan sifat fisika: 1. Turut distilasi uap: asam-asam monokarboksilat (alifatis/aromatis). 2. Tidak turut distilasi uap: asam polikarboksilat. • Kelarutan: Larut air: alifatis C1-C4, sebagian larut: alifatis C5-C8, tidak larut: > C9. Dalam air: umumnya larut.

Asam formiat/formic acid/asam semut

24

• • • •

Zat cair, bau merangsang. Tidak bercampur dengan air. Daya reduksi kuat. Reaksi-reaksi:

(serullas).

Reduksi dengan Mg/HCl  formaldehid (fuchsin/H2SO4). Reduksi garam merkuri

Asam asetat/acetic acrd • merangsang. • alkohol. •

Mereduksi KMnO4. Mereduksi (AgNO3/Reinecke)  Ag mengendap hitam. Mereduksi larutan fehling. Ag

Cairan bening, bau Larut dalam air,

Reaksi-reaksi:

 bau cuka. etanol-amil alkohol.

KHSO4 gerus

Kakodyl. Esterifikasi

25

Asam benzoat/acidum benzoicum • al, keeping, jarum. • mula-mula manis kemudian menggigit. • utan: • si-reaksi: Esterifikasi. FeCl3  feri benzoat (↓ coklat). Reaksi kristal sublimasi, aseton air. Sukar larut dalam air dingin, mudah larut dalam air panas. Mudah larut dalam alkohol, eter, kloroform. Reak Kelar Rasa Krist

-

Asam salisilat • • • Kristal jarum/serbuk putih. Kelarutan: Sukar larut dalam air dingin, mudah dalam air panas. Larut dalam alkohol, eter, kloroform. Reaksi-reaksi:

-

Feri klorida  ungu stabil.

26

-

Esterifikasi. Kristal sublimasi, aseton-air.

-

Asam-asam lainnya • • • • • • Asam oksalat Asam sitrat Asam nikotinat Asam sulfanilat Asam asetat Derivat asam karboksilat, dll.

ALKALOID •
• • Senyawa beracun/tidak beracun yang

berpengaruh terhadap sistem saraf pusat. Sifat basis, karena heterosiklik. Sumber: tanaman dan hewan, sintesis.

27

adrenalin.

Tanaman dan hewan  contoh: epinefrin,

Sintesis  contoh: parasetamol, antalogin. Senyawa organik mengandung atom-atom,

bersifat basa, berasal di tanaman dan mempunyai efek farmakologis. • • ‘Alkali Like’ bersifat basa walau lemah. Tata nama:

-

Genus tumbuhan  contoh: Atropin; nama tumbuhan  contoh: kokain, kinin, ergotamin; efek farmakologis  contoh: emetin, opiat; penemu awal  contoh: pelletielin; isomer  contoh: pseudoefedrin (iso, neo, epi)  untuk menggantikan fenilpropanol.

Sifat fisiko-kimia:

lemah. -

Mengandung satu atom N  basa Atom N dalam alkaloid berbentuk amin primer, sekunder, tersier.

-

Rasa pahit. Efek, farmakologis tertentu.

28

air. -

Sebagian besar tidak/sedikit larut dalam Alkaloid pelarut organik/P.O. basa mudah larut dalam

-

Alkaloid bentuk garam larut dalam air, tidak dalam pelarut organik. Zat padat, kristal, amorf. Spesifik dalam satu jenis famili (morfin  analgesik / kodein-papaveraceae  untuk menekan batuk/antitusif, sirkum-loganiceae).

-

-

Dalam beberapa famili (berberin dalam Berberidaceae, Ranunculaceae, Rutaceae). Papaverin tidak termasuk golongan O karena tidak menimbulkan ketergantungan pada efek farmakologisnya.

• Indol. Imidazol.

Penggolongan alkaloid menurut struktur inti: Inti kirolin, isokinolin.

Fenantren. Piridin, pirolidin, piperidin. Purin base (xanthin). Steroid. Anin, dll.

-

29

• -

Reaksi umum alkaloid: Pengendapan: D, B, M. Warna: Asam sulfat, marquis  formalin, frohde  famadat, mandolin  malibdat, erdman, dll.

-

Reaksi

kristal:

D,

B,

M,

sublimate,

kalium

fero/ferisianida, AuCl3, PtCl4, asam pikrat, asam pikrolon, asam silikowolframat, asam fosfomolibdat, rekristralisasi (aseton air, alkohol air). •  KLT Lempengannya (spot) lebih tebal yang preparatif dari pada kuantitatif. Isolasi Alkaloid Kromatolografi.

-

Isolasi pada pH berlainan.

30

 ditarik oleh pelarut kloroform (pelarut organik).  digunakan indikator universal/pH meter.  basa yang digunakan NH4OH  sedikit cukup untuk membentuk alkaloid, mudah menguap sehingga mudah untuk mengisolasi. 1. Alkaloid Opium • • Buah papaver somniferum. Fenantren. Morfin/psedomorfin, heroid (diasetitmorfin), codein (netil morfin), thebain, pionin (etil morfin), dilaudin (hidro morfin), dicodid (dihidro codein), eukodal (oksikodon). • • Isokinolin. Papaverin, Narcotin, Narcein. Reaksi umum (kenantren). King, Sanchez, Pesez, Marquis, Frohde.

Reaksi kristal.

Sublimat, Fe complex, dragendrof. 2. Solanaceae • 2 golongan: - Atropin (atopin, homatropin, hiosianin, sleopolanin). Alkaloid

31

- Nicotin  vitamin B complex dan derivate (asam
nikotonat, nicotinamid, coramin, INH (isoniazin  untuk obat TBC)).

Reaksi umum: midriatrik  menggunakan hewan percobaan, vitalli, guerbet, wasicky.

3.Alkaloid Semen Strychni


Striknin

dari

tumbuhan

Strychos

nucsfomica dan brucin. Reaksi spesifik: vitalli morin.

4.Alkaloid Radix Ipeca • Emetin Cephachin. Dalam pulvis boveri  golongan O (sebagai Radix Ipeca).

Reaksi umum: Frohde (emetin) dan Rx gugus fenol.

5.Alkaloid Derivat Xanthin • • • • • Kofein (1, 3, 7 trimetil xanthin). Theobromin (3, 7 etimetil xanthin). Teofilin (1, 3 dimetil xanthin). Aminofilin (teofilin etilen diamin). Rx: Murexide, madioksis, roux.

32

Aminofilin larut dalam air, teofilin tidak larut dalam air.

6. Alkaloid Cortex
• • Kinin sulfat/klorida, kinidin, sinkonidin. Reaksi:

- Rasa pahit, fluoresensi dalam H2SO4 (kinin dan
kinidin  hanya pada asam-asam beroksigen). - Thalleiochin, Heraphathiet, Erythrochine. - Reaksi kristal kalium ferosianida. 7.Alkaloid Secale Cornatum • • Ergotamin, ergotoxin, ergometrin. Reaksi: - Dalam air berfluoresensi biru (ergometrin).

- Van

Urk,

Van

Keller,

Marquis,

Frohde,

Ninhidrin/alkohol, HNO3 pekat, H2SO4 pekat. 8.Akaloid Derivat Anilin

Acetanilid.

33

Reaksi isonitril, sublimasi pesifik. • Fenasetin. HNO3 mengendap  kristal jarum kuning. HCl 3N + Diazo A + B. Reaksi kristal bouchardad. • Parasetamol. Feriklorida, HCl 3N + diazotasi (jingga). Reduksi Tollens. 9.Alkaloid Derivat Pirazolon Pirazolin 5-on. • Antipirin. FeCl3 merah darah, NaNO2 + HCl hijau, asam pikrat titik lebur 1680C. • Piramidon/Aminofenaton. FeCl3  ungu kemudian hilang, AgNO3  ungu kemudian hilang. • Novalgin/Metampiron. FeCl3 (biru), NaOCl (biru), H2O2 (biru merah), AgNO3 (biru merah).

• •

Feril butazon, oksifonbutazon, azapropazon. Reaksi:

34

-

HCl p + eter, kocok + NaNO3  lapisan eter kuning hijau. HAc glacial + HCl p, refluks, saring, filtrat + diazo A dan B  endapan merah coklat, + etanol  larut merah.

10. Alkaloid Anestetik • • • • Devirat p. amino benzoic acid. Anestesin (etil ester pABA). Korek api, iodoform, pDAB. Procain HCl (Novocain). Reduksi kalomel, pDAB. Stovain. pDAB negatif, redusir kalomel, kristal AuCl3 atau AuBr3. 11. Alkaloid lain Santanin  obat cacing, Cocain, Reserpin, Yohimbin, Heksamin, Vitamin larut air, dll.

35

SENYAWA BARBITURAT
 Asam Barbiturat

Sintesa A. V. Bayer 1863  tidak bersifat hipnotik, kondensasi asam malonat dan ureum ( senyawa malonil urea).

 o

Golongan Barbiturat S. S dwisubstitusi asam barbiturat. E. Fischer (1903) : Sintesa dietil malonat dan ureum  5,5-dietil barbiturat (barbitura/veronal).

o
o narcosis. o

Efek

:

Hipnotik/sedative,

antiepilepsi,

Dalam larutan basa mudah terurai terutama bila dipanaskan.

36

Terjadi o -

pembukaan Sifat Fisika :

cincin

pada

C4

dan

C6

malondiamida. Sukar larut dalam air, mudah larut dalam eter, kloroform, etil asetat. … tajam Dapat menyublim  untuk identifikasi. Zat padat, Sifat Kimia: kristal tidak berwarna/putih,

o

pahit/sedikit pahit.

-

Asam barbiturat adalah asam kuat dengan nilai pKa = 4. Barbiturat asam lemah, pKa 7-7,5 (karena substitusi kedua atom hydrogen pada C5).

-

Barbitura dan derivate : bentuk keto-enol  dengan NaOH/KOH/NH4OH/alkali karbonat  garam larut dalam air.

o eter.    

Isolasi Pengocokan dalam suasana asam, isolasi oleh Otto Stass dan Edermann. Muhiman dan Burgin Buchri dan Perlia. Van Italie.

37

 o

Cu piridin (Zwikker). Co-Ca kompleks (Pesez). Sublimasi mikro. Penggolongan Barbiturat Turunan asam barbiturate : ureida

siklik (akhiran –al).

o
Ureida alifatik.

Bukan

turunan

asam

barbiturate

(Adalin, bromural, sulfonat, sedormid, trional, dll.). Reaksi Senyawa Barbiturat Reaksi warna Parri dan Patjewijd. Kobal nitrat/methanol + ammonia  kompleks warna ungu ( positif juga untuk theobromin, phtalamid).

 o

o Zwikker (cupri sulfat/piridin), marquis, vanillin asam
sulfat, α-naftol/asam sulfat). o Reaksi kristal. Sublimasi Fe/Cu/Bi kompleks, aseton-air, Cu-piridin, dll.  Contoh Senyawa Barbiturat (barbital), dial seneryl (allobarbital), (buthetal), amithal, luminal isoporal, Veronal

(fenobarbital),

pentotal/Na-tiopental (pembiusan pada operasi karena kerja cepat), dilantin, dll.

38

ANTIBIOTIK
 Bahan kimia yang dihasilkan mikroorgnisme yang

dapat membunuh / menghambat petumbuhan / reproduksi mikroorganisme lain (bakterisida/bakteriostatik).

 Semisintetik:

bahan

kimia

yang

dihasilkan

mikroorganisme  modifikasi.

 Antibakterial: bahan kimia yang bersifat bakterisida/
bakteriostatik terhadap pertumbuhan / reproduksi mikroorganisme.  Sejarah Antibiotik 1929, Alexander Flemming: penicillium notatum  gram (+).

39

• penicillium. • streptomisin.

1940, Flory & Chain : isolasi 1944, Walksman : isolasi

 Karakteristik Antibiotik
• • • • • Broad & Narrow spectrum. Bactericid & Bakteriostatik. Hasil metabolisme mikroorganisme (melalui biosintesa/semisintetik/sintetik). Tidak toksik terhadap ‘host’. Tidak mempunyai efek samping merugikan.

 Sensitivity dan Resistensi
• • • Untuk antibiotik. Antibiotik lama, mengetahui sensitivitas/resistensi mikroorganisme terhadap antibiotik. Metode : antibiotik baru, mengetahui spectrum

-

Disc/Swell Methode (kualitatif). Tube Dlution Methode (Kuantitatif). Static/cibe  MIC & Minimum Bactericidal Concentration/ MBC. Uji in vitro tidak selalu sama dengan in vivo. (Tergantung BA – BE/Bioavailability – Bioequivalency suatu produk, daya tahan tubuh, dll.).

40

-

Mekanisme resistensi. Cross Resistension  resistensi silang. Penggolongan Antibiotik β-laktam  cincin β-laktam 

kelemahanya : mudah terdegradasi oleh enzim βlaktamase. • • • • • • Antibiotik tetrasiklin. Antibiotik kloramfenikol. Antibiotik aminoglikosida. Antibiotik lain (makrolid dan polipeptida). Obat TBC dan lepra. Obat fungi. Sulfonamida (antibakterial). Kemoterapi lain yang bekerja sebagai antibakteri. Klasifikasi (dasar mekanisme kerja) Menghambat sintesa protein bakteri. Menghambat metabolisme asam nukleat bakteri. Mempengaruhi permeabilitas membrane sel


•  • •


bakteri  kebocoran sitoplasma. Mempengaruhi sintesa dinding sel bakteri dengan menghambat pembentukan rantai peptida pada dinding sel bakteri.

 Antibiotik β-laktam

41

• • • -

Cincin β-laktam. Enzim laktamase Penicilin, sefalosporin, β-laktam lain. ☺ β-laktam-penisilin. Struktur dasar –R (substituen). Penisilin G (Benzyl), F (Pentenyl), K (n-heptenyl), α (p-hidroxy benzyl), dll.

-

Penisilin

alam,

antistafilokokus,

isoksazolil

(kloksasilin, dikloksasilin, flukloksasilin, oksasiklin), aminopenisilin / ampisilin / amoksisilin), penisilin antipseudomonas. Analisis kualitatif: Antara lain asam pekat, marquis, asam kromatopat, dll. Instrument IR (pita gugus karbonil pada cincin βlaktam), spektrofotometri UV-visibel. ☺ β-laktam-sefalosporin. - Struktur dasar: ada 2 gugus -R (substituen). - Enzim laktamase II (sefalosporinase). - Generasi I-IV. - Analisis kualitatif : Reaksi warna (Ph. Eur asam sulfat/asam nitrat), spektrofotometri UV, IR). ☺ β-laktam lain. - Bukan penisilin/sefalosporin.

42

o

Monobaktam; antara lain aztreonam.

β-laktam

siklik,

cincin tunggal, asam 3 aminobaktamat. Derivat: o Penghambat β-laktam. Tidak sebagai obat tungga, tidak mempunyai aktivitas antimikroba, menghambat β-laktamase (suicide inhibitory). Contoh: asam klavulonat, sulbaktam.  • Antibiotik Tetrasiklin Struktur dasar: cincin oktahidonaftasen, 1 gugus dimetil amino, 1 gugus krboksimetamid.

• •

Substituen : R1-R5. Kristal warna kuning, sedikit larut dalam air, amfoter (basa: gugus dimetilamino; asam: gugus hidroksil enol pada C3).

• • -

Klortetrasiklin, Identifikasi:

oksitetrasiklin,

tetrasiklin,

demeklosiklin, doksisiklin, monosiklin, dll. KLT, penampakan noda asam sulfat. Diazotasi sulfonilat  warna-warna. Spektrofotometri UV. Fluoresensi (> kuat bila kompleks dengan kation). Asam sulfat-ferriklorida – warna-warna, dll. Antibiotik Kloramfenikol

-

43

• •

Struktur dasar: kloramfenikol (R=NO2), tiamfenikol (R=CH3SO2), ester palmitat. Analisis azotasi. kualitatif: spektrofotometri β-laktam,

NaOH/piridin, fenol/NaOH, nitro aromatik  reduksiAntibiotik Aminoglikosidum Rangka (pentosa), glikosidik, pentosa. • streptomisin, amikasin, dll. Contoh: Neomisin, paromomisin, kanamisin, gentamisin, tobramisin, Aminosikloheksan dasar: monosakarida (heksosa), dengan ikatan aminomonosakarida dihubungkan

 •

aminoheksosa-o-aminosikloheksan-o-

Sifat

Fisiko-kimia:

Basa

kuat

(terdapat beberapa pusat basa), hidrofil/sangat polar. pH stabil 4,5 – 7. untuk terapi: bentuk SO4 (lebih stabil daripada bentuk basa).


 

Identifikasi: SO4 positif, Mathol (juga untuk kuantitatif), Naftol+Nahipoklorit  merah. Antibiotik Lain Makrolidum

-

12-16 cincin lakton, 1-2 aminosakarida, ikatan glikosidik.

44

-

Sifat fisiko-kimia: basa sukar larut dalam air, larut dalam etanol/pelarut organic lain, sangat pahit, pH<4 terurai, untuk sediaan ral dibuat sustained release tahan getah lambung (mencegah untuk pecah di lambug).

-

Contoh: eritromisin. Identifikasi: Asam sulfat/aseton-HCl. Antibiotik Polipeptida

-

Polipeptida siklik homomer (terdiri hanya satuan asam amino yang sejenis) & heteromer (terdiri dari beberapa asam amino yang berbeda jenisnya).

-

Ikatan peptide homodet (ikatan amida antara asam amino) dan heterodet (ikatan amida dan sulfida antara asam amino).

-

Tirosidin: dekapeptida homomer homodet. Polimiksin, basitrasin, gramisidin, dll.

 Antibiotik trisiklik. Stretococus spectabilis. Cide/static. Untuk gonococcus.

Spektinomisin

-

Alternative: benzil penisilin.

45

 -

Linkomisin Linkomisin, klindamisisn. Trans-1-metil-4-propil-L-prolin-(ikatan tioglikosida. amida)-α-metil

46

47

ANTIHISTAMIN
• Zat yang dapat menetralkan histamin dalam tubuh yang dapat menyebabkan alergi.

• •

Sintesis: succinat.

garam-garam

HCl,

PO4,

itrat,

tartrat,

Sifat Umum: pahit, basa (N tersier dalam keadaan bebas), bentuk basa mudah larut dalam pelarut organic, atau HCl encer (karena merupakan garam). Bentuk garam mudah larut dalam alcohol atau air. Garam HCl/ garam pikrat : identifikasi + l.

• •

Reaksi umum: Mirip Alkaloid. Analisa: Antihistamin + beberapa asam pekat  warna-warna + H2O  berubah. Lkaloid (beberapa) + Asam pekat  warna + H2O  warna hilang.

Penggolongan: 1. Rumus umum ☺ R–X–C–C–N

X=O  senyawa amino alkil eter. X=C  alkil amin.

48

X=H  alkilendiamin. R: cincin dengan 5 – 6 atom, dengan ikatan siklik, aromatik, dan heterosiklik. ☺ R–O–C–C–N

Sifat sdatif lebih nyata. - Difenhidramin Hcl (R/) Benadryl). - Ambrodyl. - Antenofen/Neo. - Cliatine. - Dan lain-lain. ☺ R–C–C–C–N

Kenyataan toxik 2 kerja ikutan -CTrq Bromphyminamin. ☺ R–N–C–C–N

Sifat dan nyata antihistamin. Contoh: Tonsilamin, Pyribenzamin, dan lain-lain. 2. umum. Tidak punya rumus

49

Derivat-derivat: a. antara lain: Longifen, Meklizin. b. antara lain: Periactin, Theladin. c. d. e. • 1. Identifikasi Fisika Fenotiazin, antara lain: Phenengam/Prometazin, Largactyl. Azofenotia zin, antara lain: Isothipendilum, Prothipendilum. Golongan sisa: Indicol, Antiatin, Diaphen, dan lain-lain. Pipenidin, Piperazin,

- + l dengan garam pikrat.
+ l asam garam HCl. - Kromatografi. - Indeks bias. 2. Beilstein. Fluorescensi. Mayer&Bouchardat  + alkohol  larut. Kimiawi Organoleptis.

Asan pekat  warna-warna. Marquis, Fe, Mandellin. p-DAB HCl.

50

Dan lain-lain. 3. Kristal KBq, y, dan lain-lain. Pikrat Antara lain: M, B, D

51

You're Reading a Free Preview

Mengunduh
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->