1
2
Alkana : senyawa organik yang miskin gugus fungsi
Functionalization
3
Review
Jenis pemutusan ikatan:
- homolitik (terjadi pada pelarut non polar dan fasa gas)
A B A + B
A B A + B
Kestabilan radikal
-pengaruh terjejalnya halangan antara substituen-substituen pada radikal
alkil sekunder dan alkil tersier (steric crowding) yang semakin leluasa
karena pengaruh perubahan geometri tetrahedral planar (dalam radikal)
5
6
Rumus umum: CnH2n + 2
7
8
Isomers: normal and bercabang
Pemantik “butane” :
5% n-butana
C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 95% isobutana
n-butana
H H H H
H C C
C C H
H H H H
“straight chain”
isomer
Chem3D konstitutional
CH3 CH CH3
CH3
isobutana
Rantai bercabang
9
C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 n-pentana
CH3
C6H14 5 isomer
C10H22 75 isomer obviously need system of nomenclature
C20H42 366,319 isomer
10
Contoh soal:
C6H14 (5)
C7H16 (9)
Check Answer
11
Jawaban:
C6H14 (5)
C7H16 (9)
12
Jenis-jenis karbon dalam senyawa:
methyl carbons
CH3
CH3 CH CH2 CH3
methylene carbon
methine carbon
13
Senyawa hidrokarbon hanya mengandung karbon dan hidrogen
Hidrokarbon jenuh : ikatan tunggal (ikatan ) …………. Alkana CnH2n+2
Cincin atau ikatan rangkap mengurangi 2 H pada ikatan rangkap atau tiap cincin
Contoh:
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH=CH2
C4H10 C 4 H8 C 4 H8
atau1 cincin
CnH2n-2 mengandung 2 double bond equivalen (DBE) atau 1 ikatan rangkap,
Trivial
Tatanama
IUPAC
Rantai induk: normal alkana
Nama sistematik: {rantai samping}rantai induk{suffix}
Rantai induk:
CH4 metana n-C11H24 undekana
CH3CH3 etana n-C12H26 dodekana
CH3CH2CH3 propana n-C13H28 tridekana
CH3(CH2)2CH3 butana n-C14H30 tetradekana
CH3(CH2)3CH3 pentana ¦ know
CH3(CH2)4CH3 heksana n-C20H42 ikosana to here
n-C7H16 heptana n-C30H62 triakontana (teens)
n-C8H18 oktana n-C40H82 tetrakontana
n-C9H20 nonana ¦
n-C10H22 dekana etc.
16
Substituent: gugus alkil
CH3 CH3
17
Aturan IUPAC
1. Tentukan rantai terpanjang yang kontinu (straight) =rantai
induk
2. Beri nomor rantai induk, dengan no rendah ada pada karbon
yang tersubstitusi
CH2 CH3 Rantai terpanjang 7 (not 6).
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 3-metilheptana. .
3. Dua atau lebih gugus yang identik diberi nama di, tri, tetra dll
2,2,6,6,7-pentametiloktana (not
2,3,3,7,7-pentametiloktane)
18
4. Gugus yang berbeda diurut secara alfabetis (di, tri, tetra,
etc. don’t count; n, sec, tert don’t count; iso does).
6-etil-5-isopropil-2,2-dimetiloktana
5-etil-6-metildekana
19
6. Jika dua atau lebih rantai sama panjangnya, pilih rantai
yang memiliki jumlah substituen terbesar
2,4,6-trimetil-5-propiloktana
2
1
4-(1,2-dimethylpropyl)-3-(1-methylethyl)-
decane
1 3
2
20
Soal. Beri nama senyawa berikut:
Check Answer
21
Jawaban
6-etil-2,2,5,7-tetrametilnonana (not
6,7-dietil-2,2,5-trimetiloktana. :)
8-sec-butil-7-tert-butil-4-isopropildodecana
(hyphenated words aren’t alphabetized).
OR
7-(2,2-dimetiletiyl)-4-(1-metiyletil)-
8-(2-metilpropiyl)dodecana
22
RUMUS UMUM
SIKLOALKANA CnH2n
CH2
= siklopropana
H2C CH2
etilsiklobutana
1-isopropil-3-metilsiklopentana
23
Soal : Berilah nama senyawa-senyawa di bawah ini
Check Answer
24
1,1,2-trimetilkloheksana
4-sikopentil-2,3-dimetilheksana
1,2-disiklopropiletana
25
Hubungan struktur dan sifat senyawa:
Antaraksi intermolekular : Gaya London (or van der Waals) (lemah)
Gaya London = antaraksi dipol-dipol yang lemah antar molekul non polar
Gaya Van der Waals = antaraksi berbagai dipol-dipol secara kolektif
b.p.
CH4 -160ºC
C2H6 -89
C3H8 -42
n-C4H10 -0.4 vs
n-C5H10 36
Percabangan titik didih rendah
-0.4°C -10.2°C
greater surface area
for attraction
36°C 28°C 9°C
Chem3D
Senyawa non polar, larut dalam pelarut non polar (dietil eter, benzena)
26
Sifat kimia dari alkana (reaksi alkana)
Alkana kurang reaktif = parafin (parum afin = afinitas kecil)
A. Pembakaran (Combustion)
C8H18 +
Heats (enthalpies) of combustion: Hcomb
~ ~ ~ ~
1307.5 kcal 1306.3 kcal 1304.6 kcal 1303.0 kcal
~ ~ ~ ~
CO2 + H2O
250oC – 400oC
sinar
CH4 + X2 CH3X + HX
250oC – 400oC
sinar
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
28
B. Reaksi oksidasi dan reduksi dalam senyawa organik
oxidation
fewer C-H bonds
reduction
more C-H bonds
H2C=CH2 + H2 CH3–CH3
29
30
Penentuan bilangan oksidasi ]
1. Untuk setiap atom dalam ikatan, atom elektropositif
bilangan oksidasinya +1, dan atom yang elektronegatif
bilangan oksidasi -1
(If the atoms are the same, each atom gets a 0.)
-1
Cl
+1 +1 -1
-1 C O
+1 -1
+1
H
2. Jumlah atom
-1 total
. Cl
+1 +1 -1 Oxidation number of carbon is
-1 C O +1 +1 +1 -1 = +2
+1 -1
+1
H 31
Soal : tentukan bilangan oksidasi untuk karbon dalam tiap
molekul
H C N
H O
2 1
H C C O H
Br
H
H C Cl
OH
Check Answer
32
Jawaban:
H C N C = +2
H O
2 1 C1 = +3; C2 = -1
H C C O H
Br
H
H C Cl C=0
OH
33
Tentukanlah apakah reaksi berikut oksidasi, reduksi
atau bukan keduanya.
Br Br
H2C CH2 + Br2 H2C CH2
H H
H2C CH2 + H2O H C C H
H OH
Check Answer
34
Jawaban:
Br Br
Oxidation: Each carbon
H2C CH2 + Br2 H2C CH2 changes from a -2 to a -1.
H H
H2C CH2 + H2O H C C H
H OH
H OH O O O
H C H H C H C C C
H H H H H OH O
oxidation
more C-O bonds, fewer C-H bonds
reduction
fewer C-O bonds, more C-H bonds
36