Anda di halaman 1dari 9

Seminar Nasional Kimia VIII

Surabaya, 8 Agustus 2006

4-Fenilkumarin pada Fraksi Polar


Ekstrak Etil Asetat dari Batang Garcinia Balica Miq.
Dewi Mudjirahmini dan Taslim Ersam*)

Kelompok
”Penelitian Aktivitas Kimiawi Tumbuhan ITS” (PAKTI)
PPs. Kimia, FMIPA, ITS, Surabaya

Abstrak

Satu senyawa baru turunan 4-fenilkumarin : 5,7-dihidroksi-8-(1,2-dihidroksi-3-


metilbutenil-3)-4-fenilkumarin (1) berupa kristal kuning dengan titik leleh 223-224°C, telah dapat
diisolasi dari fraksi polar ekstrak etil asetat pada batang G. balica Miq., asal Kebun Raya
Purwodadi, Pasuruan, Jawa Timur. Senyawa tersebut mempunyai aktivitas yang tinggi terhadap
radikal bebas 1,1-difenil-2-pikrilhidrazil (DPPH). Penemuan senyawa kumarin adalah untuk
pertama kali dilaporkan dari tumbuhan Garcinia. Senyawa tersebut dapat dipisahkan dengan
menggunakan metode ekstraksi secara maserasi, fraksinasi dengan berbagai cara kromatografi, dan
pemurnian dengan cara kristalisasi menggunakan sistem dua pelarut. Struktur molekul ditentukan
dengan memanfaatkan data fisika dan spektroskopi UV, IR dan 1H-NMR. Uji aktivitas antioksidan
menggunakan radikal bebas DPPH.

OH

HO O O
HO
OH

(1)

Kata Kunci : Garcinia balica, Clusiaceae, 4-fenilkumarin, antioksidan

Pendahuluan
Indonesia merupakan negara kepulau-an
yang berada di wilayah tropis yang memiliki memproduksi dua jenis senyawa, yaitu
keanekaragaman hayati yang sangat besar, metabolit primer dan meta bolit sekunder.
serta berguna bagi kesejahteraan hidup Senyawa metabolit primer dimiliki oleh
manusia. Keanekaragaman hayati adalah semua tumbuhan dan merupakan produk
istilah untuk menerangkan keragaman esensial yang terdapat pada semua makhluk
ekosistem dan berbagai bentuk serta varia- hidup, yaitu protein, polisakarida, lemak dan
belitas tumbuhan, hewan, dan mikro asam nukleat (Herbert, 1995). Sedangkan
organisme (Ersam, 2001). senyawa metabolit sekunder merupakan
produk khas yang ditemukan pada tumbuhan
Berdasarkan penelitian yang telah tertentu saja dan biasanya digunakan sebagai
dilaporkan menunjukkan bahwa tumbuh an

Alamat korespondensi: beckers@chem.its.ac.id & taslimersam@yahoo.com


Seminar Nasional Kimia VIII
Surabaya, 8 Agustus 2006

attractant, protectant, dan reppelant memiliki bioaktivitas sebagai anti oksidan


(Sumaryono, 1999). yang dihasilkan oleh tumbuh an tropika
Berdasarkan penelitian terdahulu telah Indonesia, sebagai bahan dasar bioindustri dan
dilaporkan bahwa senyawa-senya wa tersebut kesehatan.
memiliki aktivitas biologis dan farmakologis
seperti antioksidan, anti mikroba, sitotoksik, Metodologi Percobaan
antimalaria, dan aktivitas penghambat HIV
(Kosela, 2000). Alat dan Bahan
Salah satu famili tumbuhan tingkat Peralatan yang digunakan pada
tinggi yang berpotensi sebagai sumber bahan penelitian ini adalah erlenmeyer, gelas
kimia hayati bioaktif dengan jumlah yang corong, gelas beker, gelas ukur, kuvet, kaca
besar dan merupakan objek yang digunakan arloji, plat tetes, spatula, pipet tetes, botol vial,
pada penelitian ini adalah famili Clusiaceae pipa kapiler, labu evaporasi, pengaduk, cawan
(Guttiferae), yang terdiri dari 40 genus dan porselen, pinset, plat pemanas (hot plate),
lebih dari 1000 spesies yang tersebar di neraca analitik, timbangan, pipet ukur, pipet
daerah tropika dan subtropika (Heyne, 1987). volume, buret, lampu ultraviolet (UV) dengan
Famili Clusiaceae terdiri atas empat genus λ 254 dan 366 nm, kamar pengembang
utama yaitu Garcinia, Calophyllum, Mesua, (chamber), peralatan ekstraksi maserasi,
dan Mammea yang merupakan sumber peralatan kromatografi tekanan rendah
senyawa-senyawa santon, kuma rin dan (KCV), kromatografi lapis tipis (KLT), alat
benzofenon (Iinuma, 1996). evaporasi BUCHI Rotavapor R-114, alat
Berdasarkan hasil penelitian yang telah pengukur titik leleh Fisher Johns,
dilaporkan pada famili Clusiaceae, yaitu pada spektrofotometer UV Shimadzu UV-Pharma
G. cowa dihasilkan kowa santon dan owanin Spec 1700, spektrofotometer IR JASCO
(Pattalung, 1994), sedangkan pada G. dioica FT/IR-5300, alat pembuat pelet cuplikan IR
dihasilkan rub rasanton (Iinuma, 1996). Salah CARVER, spektrometer 1H-NMR Hitachi FT-
satu spesies Garcinia yang endemik untuk NMR R-1900, dan Hitachi 557 Double
Jawa Timur dan belum pernah diteliti wavelength Double beam Spectrophotometer.
kandungan kimianya adalah G. Balica yang Bahan-bahan yang dibutuhkan dalam
akan dijadikan objek pada penelitian ini. penelitian ini adalah batang tumbuhan
Sehubungan dengan hal tersebut di atas, Garcinia balica Miq. sebagai cuplikan, pela
maka permasalahan pada penelitian ini adalah rut-pelarut organik teknis heksana, kloroform
senyawa-senyawa turunan fenolat yang sudah (CHCl3), metilen klorida, aseton, metanol
dikenal atau berbeda dengan yang sudah (MeOH), etil asetat (EtOAc). Pelarut-pelarut
dilaporkan sebelum nya, akan dapat diisolasi organik pro analitik (pa) yaitu kloroform
dari fraksi polar ekstrak etil asetat pada batang (CHCl3), metanol, dan aseton. Selain itu juga
G. balica dan apakah senyawa tersebut diperlukan kapas, alumunium foil, kertas
memiliki aktivitas sebagai antioksidan. saring Whatmann 40, silika gel 60 G254 untuk
Hipotesis yang diusulkan adalah bahwa kromatografi kolom, plat silika gel Merck 60
afinitas kimiawi suatu spesies pada dasarnya F254 0,25 mm ukuran 20 x 20 cm dengan
sama, perbedaan kuan titas dari masing- alumunium sebagai penyangga fasa diam,
masing senyawa terse but dipengaruhi oleh larutan penampak noda 1,5 % serium sulfat,
ekosistem tumbuhan tersebut (ekologi, DMSO-d6, DPPH, quarsetin, dan pereaksi
topologi dan geografis), disamping itu bagian- geser untuk analisis spektrofotometer UV
bagian tertentu pada tumbuhan juga digunakan larutan NaOH, AlCl3, dan HCl.
perpeluang menemukan senyawa-senyawa
yang berbeda atau sama, sehingga pada Ekstraksi dan Isolasi
tumbuhan G. balica Miq. memiliki peluang Serbuk halus batang G. balica (2,5 kg)
besar untuk mendapatkan senyawa-senyawa diekstraksi maserasi pada suhu kamar
turunan fenolat. menggunakan pelarut etil asetat (3x @ 24
Tujuan penelitian ini adalah me jam). Ekstrak etil asetat dipekatkan dengan
lengkapi data senyawa turunan fenolat yang

2
Seminar Nasional Kimia VIII
Surabaya, 8 Agustus 2006

rotari evaporator bertekanan rendah hingga Uji antioksidan


diperoleh eks trak padat (146 gr). Uji Pendahuluan : Masing-masing
Ekstrak padat EtOAc (28 g) difraksinasi senyawa dielusi dengan eluen kloroform :
KCV dengan eluen dikloro metana yang metanol (7:3), kemudian kromatogram
ditingkatkan kepolarannya dengan etil asetat, dikeringkan dan disemprot dengan larutan
sehingga dihasilkan empat fraksi gabungan 0,004% DPPH dalam metanol. Setelah 30
utama, yaitu X (4,32 g); A (4,61 g); B (14,03 menit kromatogram diamati, dimana senyawa
g); dan C (5,87 g). Fraksi gabungan C (5,87 g) yang aktif sebagai antioksidan menunjukkan
difraksinasi dengan KCV di atas silika gel dan noda kuning dengan latar ungu (Chaca, 2005;
dielusi dengan eluen heksana yang Conforti, 2002).
ditingkatkan kepolarannya dengan etil asetat, Penentuan Nilai EC50 : Senyawa (1)
dihasilkan empat fraksi gabungan, yaitu : C1 yang aktif dilarutkan dalam metanol p.a.
(0,19 g), C2 (0,42 g), C3 (1,02 g) dan C4 sehingga di peroleh beberapa variasi
(3,41 g). konsentrasi, yaitu 40, 78, 93, dan 186 ppm.
Fraksi C3 (1,02 g) difraksinasi lebih Sebanyak 0,3 ml larutan senyawa (1)
lanjut menggunakan sistem KCV dan dielusi ditambahkan ke dalam 2,7 ml larutan DPPH
dengan eluen n-heksana yang ditingkatkan 0,004% (w/v), dikocok dengan kuat dan
kepolarannya dengan ase ton, dihasilkan lima disimpan dalam ruang gelap, kemudian diukur
fraksi gabungan, yaitu : C3a (0,27 g), C3b absorbansinya meng gunakan spektro-meter
(0,10 g), C3c (0,23 g), C3d (0,14 g), dan C3e UV-Vis pada λ 497, 517 dan 537 nm pada
(0,18 g). tiap rentang waktu 30 menit (5, 30 dan 60
Fraksi C3c (0,23 g) difraksinasi lebih menit) (Vankar, 2006; Molyneux, 2004; Han,
lanjut menggunakan sistem KCV dan dielusi 2004). Nilai EC50-nya di hitung dari
dengan eluen heksana yang ditingkatkan interpolasi pada grafik hubungan antara
kepolarannya dengan etil asetat, dihasilkan konsentrasi larutan uji dan % peredaman,
tiga fraksi gabungan, yaitu : C3cx (10,30 mg), kemudian dibandingkan dengan larutan
C3cy (167,50 mg), dan C3cz (31,50 mg). standar quersetin.
Fraksi C3cy (0,23 g) difraksinasi lebih
lanjut dengan KCV dan dielusi dengan eluen Hasil dan Pembahasan
heksana yang ditingkatkan kepolarannya Senyawa (1), berupa kristal kuning
dengan etil asetat, dihasil kan empat fraksi (126,40 mg) dengan titik leleh sebesar 223-
gabungan, yaitu : C3cy1 (2,90 mg), C3cy2 224oC. Spektrum UV senyawa (1)
(32,60 mg),C3cy3 (25,70 mg), dan C3cy4 (9,50 memperlihatkan puncak pita serapan pada
mg). Sehubungan dengan sedikitnya jumlah panjang gelombang (λmaks) 221 nm yang
kuantitatif yang dihasilkan dari fraksi-fraksi mengindikasikan adanya eksitasi elektron dari
gabungan ter sebut, maka dilakukan fraksinasi πÆπ*, yang sesuai untuk sistem ikatan rang
terhadap fraksi-fraksi gabungan lainnya yang kap terkonjugasi (-C=C-C=C-) dan disarankan
masih tersisa. sebagai cincin aromatik. Serapan pada λmax
Selanjutnya fraksi C2 (0,42 g) 292 nm menunjuk kan adanya eksitasi
difraksinasi lebih lanjut menggunakan sistem elektron dari n→π* yang khas untuk
KCV dan dielusi dengan eluen heksana yang heteroatom yang berkonjugasi dengan ikatan
ditingkatkan kepolarannya dengan etil asetat, rang kap terkonjugasi (-C=C-C=O). Penam
dihasilkan tujuh fraksi gabungan, yaitu : C2a bahan larutan NaOH menyebabkan pergeseran
(162,90 mg), C2b (51,60 mg), C2c (18,90 mg), batokromik dari λmaks 292 ke 335 nm. Hal ini
C2d (33,40 mg), C2e (19,60 mg), C2f (14,50 menunjukkan adanya gugus hidroksi yang
mg), dan C2g (46,10 mg). Padatan C2a (162,90 menga lami kesetimbangan keto-enol dengan
mg) dikristalisasi menggunakan pelarut kloro gugus karbonil. Spektrum UV senya wa (1)
form/aseton, sehingga diperoleh senyawa (1) dengan penambahan AlCl3 menunjukkan
sebanyak 126,40 mg. adanya pergeseran bato kromik dari λmaks 292
nm ke 294 nm. Sedangkan penambahan HCl
tidak dapat membuat pita kembali bergeser ke
posisi semula. Hal ini menunjukkan bahwa

3
Seminar Nasional Kimia VIII
Surabaya, 8 Agustus 2006

struktur (1) tidak memiliki gugus hidroksi 1H, s) yang menun jukkan ada nya proton
pada posisi orto. aromatik yang khas untuk senyawa kumarin,
Spektrum IR senyawa (1) memper dimana proton aro matik tersebut terdapat
lihatkan adanya serapan pada bilangan pada posisi C-3 dan C-6 (Guilet, 2001).
Kelom pok sinyal berikutnya yaitu sinyal pada
gelombang ( υ maks) 3400 cm-1 yang sesuai
δH 6,90-7,06 ppm (5H, m) yang khas untuk
untuk gugus hidroksi (Hamada, 2004),
proton-proton dari gugus fenil monosubsti
serapan pada υ maks 1637 dan 1261 cm-1 tusi, sinyal pada δH 6,76 dan 5,53 ppm
menunjukkan adanya gugus karbonil dari (masing-masing 1H, d, J = 12 Hz) yang
suatu ester yang karak teristik untuk gugus menunjukkan adanya dua gugus metin, serta
karbonil dari senyawa kumarin (Mahidol, sinyal pada δH 1,34 ppm (3H, s)
mengindikasikan ada nya gugus metil,
2002). Serapan pada υ maks 2922 cm-1 sedangkan sinyal pada δH 5,88 dan 5,84
menunjukkan suatu gugus C-H alifatik, (masing-masing 1H, s) yang sesuai untuk
sedangkan serapan pada υ maks 1518 cm-1 gugus metilen (Guilet, 2001). Selain itu juga
memperlihatkan serapan yang khas untuk terdapat sinyal pada δH 12,16 dan 10,69 ppm
ikatan rang kap dari suatu cincin aromatik. (masing-masing 1H, s) yang mengindikasikan
adanya gugus hidroksi, sedangkan sinyal pada
Selain itu juga ada serapan pada υ maks 831 δH 8,96 dan 9,50 ppm (masing-masing 1H, s)
cm-1 menunjukkan adanya gugus fenilmono juga merupa kan sinyal untuk gugus hidroksi
substitusi (Guilet, 2001). Berdasarkan hasil bebas (Verotta, 2004).
analisa spektrum UV dan IR di atas, maka Berdasarkan hasil analisa data UV, IR
dapat dihipotesiskan bahwa senya wa (1) dan 1H-NMR, maka dapat diketahui bahwa
mempunyai gugus hidroksi, gugus karbonil senyawa (1) adalah senyawa turunan kumarin
ester, gugus C-H alifatik, aroma tik dan fenil. yang tersub titusi oleh satu gugus fenil, dua
Dengan demikian, maka senyawa (1) dapat gugus hidroksi, sebuah gugus isoprenil, serta
disarankan memiliki struktur kerangka dasar dua gugus hidroksi pada gugus isoprenil. Dari
kumarin. uraian di atas maka senyawa (1) dapat disaran
Penentuan struktur (1) selanjut nya kan memiliki struktur molekul sebagai berikut
dilakukan dengan memanfaatkan data Pembuktian selanjutnya dilaku kan
spektrum 1H-NMR yang menun jukkan dengan membandingkan data spektrum
adanya beberapa kelompok sinyal yang terdiri 1
H-NMR senyawa (1) de ngan isodispar B (2)
dari 18 proton. Spektrum 1H-NMR senyawa dan disparinol D (3), seperti pada Tabel 1.
(1) mem perlihatkan sinyal pada pergeseran
kimia (δH) 5,92 dan 6,69 ppm (masing-masing

OH OH O OH

HO O O HO O O HO O O
HO HO
OH O

(1) (2) (3)

4
Seminar Nasional Kimia VIII
Surabaya, 8 Agustus 2006

Tabel 1. Perbandingan data 1H-NMR senyawa 1, isodispar B (2), disparinol D (3)

Posisi (1) (2) (3)


karbon (DMSO-d6) (CDCl3) (CDCl3)
1 - - -
2 - - -
3 5,92 (1H, s) 6,02 (1H, s) 5,97 (1H, s)
4 - - -
5 12,16 (1H, s) (OH) 12,13 (1H, s) (OH) 14,29 (1H, s) (OH)
6 6,69 (1H, s) 6,26 (1H, s) -
7 10,69 (1H, s) (OH) 14,77 (1H, s) (OH) 10,20 (1H, s) (OH)
2',6' 6,90 (2H, m) 7,43 (2H, m) 7,33 (2H, m)
3',5' 7,06 (2H, m) 7,56 (2H, m) 7,42 (2H, m)
4′ 7,06 (1H, m) 7,56 (1H, m) 7,42 (1H, m)
2'' - - 3,99 (1H, m, J = 7,0 Hz)
3'' - - 1,16 (3H, d, J = 7,0 Hz)
4'' - - -
- -
5'' - - -
1''' 5,53 (1H, d, J = 12 Hz) - 3,05 (1H, dd, J = 8,0 ; 15,5 Hz)
3,32 (1H, dd, J = 2,0 ; 15,0 Hz)
2''' 6,76 (1H, d, J = 12 Hz) 3,19 (2H, d, J = 6,5 Hz) 4,51 (1H, d, J = 7,5 Hz)
3''' - 2,31 (1H, m) -
4''' 5,88 (1H, s) 1,07 (3H, d, J = 6,5 Hz) 4,94 (1H, s)
5,84 (1H, s) 5,03 (1H, s)
5''' 1,34 (3H, s) 1,07 (3H, d, J = 6,5 Hz) 1,95 (3H, s)
1'''-OH 9,50 (1H, s) - -
2'''-OH 8,96 (1H, s) - -

Jadi senyawa (1) yang telah diisolasi Untuk menentukan besarnya aktivitas
dari batang G. balica pada fraksi polar ekstrak antioksidan senyawa (1) digunakan metoda
etil asetat adalah 5,7-dihidroksi-8-(1,2- DPPH, sehingga diperoleh harga EC50 yang
dihidroksi-3-metil-butenil-3)-4-fenilkumarin. menunjuk kan besarnya konsentrasi senyawa
Penemuan senyawa (1) yang termasuk uji yang mampu meredam atau menu runkan
golongan 50 % absorbansi larutan DPPH. Dari data
kumarin adalah ditemukan pertama kali dari yang diperoleh dapat dibuat grafik seperti
spesies-spesies Garcinia. Penemuan ini dapat yang terlihat pada Gambar 1, dan
dijelaskan dari jalur biogenetik pembentukan dibandingkan dengan quarsetin (standar)
senya wa-senyawa turunan fenolat dari famili seperti Gambar 2.
Clusiaceae. Hal ini menunjukkan bah wa
spesies G. balica termasuk tum buhan yang
mempunyai tingkat oksi dasi rendah
Grafik Hasil Uji Antioksidan Senyawa (1)

110

dibanding dengan spesies lain dari Garcinia, 100


90

seperti yang sudah dilaporkan terdahulu. 80


70
% Peredaman

60
50

Aktivitas antioksidan 40
30

Uji pendahuluan aktivitas anti oksidan 20


10

menggunakan DPPH, mem perlihatkan bahwa 0


0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

senyawa (1) aktif sebagai antioksidan. 5 menit


Konsentrasi sampel (ppm)

30 menit 60 menit

5
Seminar Nasional Kimia VIII
Surabaya, 8 Agustus 2006

Ucapan Terima Kasih


Gambar 1 Grafik Hasil Uji Antioksidan Ucapan terima kasih kepada : M.
Senyawa (1) Solkhan S. Hut. Dan staf Kebun Raya
Purwodadi, Pasuruan atas bantuan menda
patkan tumbuhan. Dr. Rudy Marcelino dari
Laboratorium Dasar Universitas Airlangga,
Surabaya membantu pembuatan spektrum
1
H-NMR dan spektrum IR

Kesimpulan
Pada penelitian ini diperoleh senyawa
baru turunan 4-fenilkumarin, 5,7-dihidroksi-8-
(1,2-dihidroksi-3-metil-butenil-3)-4-fenilku-
marin (1) dari fraksi polar ekstrak etil asetat
pada batang G. balica Miq. berupa kristal
Gambar 2 Grafik Hasil Uji Antioksidan berwarna kuning. Senyawa tersebut memiliki
Quarsetin aktivitas yang tinggi sebagai antioksidan.
Senyawa ini memiliki pola struktur yang sama
Berdasarkan grafik di atas, senyawa dengan senyawa kumarin yang dihasilkan
(1) mempunyai aktivitas yang tinggi sebagai oleh tumbuhan Clusiaceae. Penemuan ini
antioksidan, yang ditunjukkan dengan harga adalah yang pertama sekali dari spesies-
EC50 yang kecil. Tetapi aktivitas antioksidan spesies tumbuhan Garcinia.
senyawa (1) ini lebih kecil dibanding
quarsetin.

Daftar Pustaka

Chacha, M., Moleta, G.B., Majinda, R.R.T.,


(2003), “Antimycrobial and Radical
Scavenging Flavonoids from the Stem Han, S.S., Lo, S.C., Choi, Y.W., Kem, J.H.,
Wood of Erythrina latissima”, Back, S.H., (2004), Bull Korean Chem.
Phytochemistry,66,99-104 Soc., 25 (3), 389-391.
Comforti, F., Statti, G.A., Tundis, R., Herbert, R.B., (1995), “Biosynthesis of
Menichini, F., Houghton, P., (2002), Secondary Metabolites”, 2Ed, Chapman
“Antioxidant Activity of Methanolic and Hall, New York.
Extract of Hypericum triquetrifollium Heyne, K., (1987), “Tumbuhan Berguna
Turra Clerial Part”, Fitoterapia, 73, Indonesia”, Jilid 3, Dept. Kehutanan,
479-483. Jakarta.
Ersam, T., (2001), “Senyawa Kimia Mikro Iinuma M., Tosa H., Tanaka T., Riswan S.,
molekul Beberapa Tumbuhan (1996), Two New Dimeric Xanthones in
Artocarpus Hutan Tropika Sumatra Messua ferea, Heterocycles, 43(9),
Barat”, Disertasi, Penerbit ITB, 1999.
Bandung. Kosela, S., Hu, L.H., Yip, S.C., Rachmatia,
Guilet D., Helesbenx J.J., Seraphin D., T., Hanafi, M., Sim, K.Y., (2000),
Sevenet T., Richomme P., Bruneton J., Dulxanthones F–H, Three New
(2001), Novel Cytotoxic 4-phenylfura Pyranoxanthonesrom from Garcinia
nocoumarins from Challo phyllum dulcis, J. Nat. Prod, 63, 406-407.
dispar, J. Nat. Prod, 64, 563-568. Mahidol C., Kaweetripob W., Prawat H., and
Hamada H., Mohammed B., Massiot G., Long Ruchirawat S., (2002), “Mammea
Christope, (2004), Alkylated Isocouma Coumarins from the Flowers of
rins from Pituranthos scoparious, Nat. Mammea siamensis”, J. Nat. Prod, 65,
Prod. Res., 1-5. 757-760.

6
Seminar Nasional Kimia VIII
Surabaya, 8 Agustus 2006

Molyneux, P., (2004), “The Use of Stable


Free Radical Diphenyl picrylhyd razil
(DPPH) for Estimaty Anti oxidant
Activity”, Songklanakarin J. Sci.
Tech., 26 (2), 211-217.
Pattalung, P.N., Thongtheeraparp, W.,
Wiriyachitra, P., Taylor, W.C., (1994),
“Xanthones of Garcinia cowa”, Planta
Med., 60, 365–368.
Sumaryono, W., (1999), Produksi Meta bolit
Sekunder Tanaman Secara Biotek
nologi, Prosiding Sem. Nas. Kimia
Bahan Alam ’99, UI, Jakarta.
Vankar, P.S., Tiwari., V., Singh, L.W.,
Swapana, N., (2006), “Antioxidant
Properties of some Exclusive Species
of Zingiberaceae Family of
Manipur”,Electr. J. of Enviro. Agric.,
5 (2), 1-6.
Verotta, L, et. al., (2004), 4-Alkyl-and-
4-phenylcoumarins from Messua ferrea
as Promissing Multidrug Resistant
Antibacterials, Phytochem , 65, 2867.

7
Seminar Nasional Kimia VIII
Surabaya, 8 Agustus 2006

Lampiran
1. Spektrum UV senyawa 1 dengan penambahan NaOH

335

a. MeOH
b. MeOH + NaOH

292

b
a

2. Spektrum UV senyawa 1 dengan penambahan AlCl3 dan HCl

a. MeOH
b. MeOH + AlCl3
292 c. MeOH + AlCl3 +HCl

307

c
b

3. Spektrum IR senyawa 1 dalam plat KBr

8
Seminar Nasional Kimia VIII
Surabaya, 8 Agustus 2006

4. Spektrum 1H-NMR senyawa 1 dalam DMSO-d6

Beri Nilai