c
c c

 
c   
    

Formula :C9H8O4

BM : 180,2

Titik didih : 140 0C

Titik lebur : 138 0C ± 140 0C

Berat jenis : 1.40 g/cm³

Sinonim : 2-acetyloxybenzoic acid

2-(acetyloxy)benzoic acid
acetylsalicylate
acetylsalicylic acid
O-acetylsalicylic acid

Kelarutan dalam air : 10 mg/mL (20 °C)

Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O4

dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan.

Pemerian : hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun, atau serbuk
hablur putih; tidak berbau atau berbau lemah. Stabil di udara kering; di dalam udara lembab
secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat.

Kelarutan : larut dalam air ; mudah larut dalam etanol; larut dalam kloroform, dan dalam
eter; agak sukar larut dalam eter mutlak.


h 

non-selective cyclo-oxygenase inhibitor; antipiretik; analgesik; antiinflamasi

 

c 

dh  

Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin.
Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut.

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam.
Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus ±OH , sedangkan
anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil
salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-
nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping
reaksi ini adalah asam asetat.
Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zat
penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan
anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk
anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat
membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat
dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.

Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi
baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk
endapn putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan
disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini
aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.

Untuk pemurniannya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO3. Reaksinya adalah
sebagai berikut:

Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika disaring akan
didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh
timbulnya gelembung gas CO2, membuktikan adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3.
setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan dengan air es membentuk
kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan
dengan cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering.

Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal yang kering tadi dilarutkan
dalam benzena panas, alu dipanaskan. Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena
merupakan pelarut yang baik untuk zat organik. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini
karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Setelah itu larutan tadi
disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Kristal ini merupakan
kristal yang benar-benar murni.

:    

Anonim,1995, |
 
  Edisi IV, Departemen Kesehatan Republik Indonesia,
Jakarta.

Anonim, 2003, 

 
  http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin(diakses
tanggal 5 mei 20010 ).
Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Y 
  3rd Edition, Penerbit Erlangga :
Jakarta.

Kusuma, Ersanghono, 2003,  
 , Jurusan Kimia FMIPA UNNES : Semarang.