ANCOL PHENOL ANDEHIT AXIT CACBOXILIC

C CxHyOz C6H5OH CXHYCHO CXHYCOOH

T (y ≤ 2x +2)
P
T
D
A
N
H

P
H
Á
P
Đ Rựơu, no: Andehit: R(CHO)x Axit đơn chức:
Ồ R(OH)x hay CnH2n+2x(OH)x (x ≥ 1) R –COOH hay CxHyCOOH
N
(x,n ≥ 1) (x ≥ 0, y ≤ 2x+1)
G
Andehit no: CnH2n+2x(CHO)x
P Rượu đơn chức: (x ≥ 1, n ≥ 0) Đi axit no:
H CxHyOH CnH2n(COOH)2
 (x ≥ 1, y ≤ 2x+1) Andehit đơn chức: (n ≥ 0)
N R –CHO hay CxHyCHO
Rượu bậc I, đơn chức (x ≥ 0, y ≤ 2x+1) Axit đơn chức, no:
CxHy –CH2OH CnH2n+1COOH hay CmH2mO2
(x ≥ 0, y ≤ 2x+1) Andehit đon chức, no: (n ≥ 0, m ≥ 1)
CnH2n+1CHO hay CmH2mO
CnH2n+1(OH) hay CnH2n+2O (n ≥ 0, m ≥ 1)
(n ≥ 1)
Rượu đơn chức, no, bậc I
CnH2n+1 –CH2OH (n ≥ 0)
T *Tác dụng với natri : *Tính axit. Andehit là những hợp chất Axit cacboxylic là những hợp
Í +Ancol tác dụng với kim loaị kiềm Phenol có lực axit mạnh hơn hữu cơ mà trong phân tử có chất hữu cơ mà phân tử có nhóm
N tạo ra ancolat và giải phóng khí hiđro. ancol ( không những tác dụng nhóm (CH=O) liên kết trực tiếp cacboxyl ( -COOH) liên kết trực
H z được với kim loại kiềm mà còn với nguyên tử cacbon hoặc tiếp với nguyện tử cacbon hoặc
C x H y (OH ) z + zNa → Cx H y (ONa )z + H 2
2 phản ứng được với NaOH), tuy Hiđro. Nhóm –CH=O được gọi nguyên tử hiđro.
C
nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất là nhóm chức của andehit, nó * Tính axit:
H CH3 –CH2OH +Na  C2H5ONa +
Ấ 1H yếu (bị axit cacbonic đẩy khỏi được gọi là nhóm cacbanđehit. Axit cacboxylic điện li không
T 2
2 phenolat). Dung dịch phenol Vd: HCH=O ( fomandehit); hoàn toàn trong nước theo cân
* Tác dụng với Cu(OH)2: Chỉ phản không làm đổi màu quỳ tím. CH3CH=O( axetandehit)… bằng:
H ứng với rượu đa chức có ít nhất 2 +Tác dụng với Na R –COOH +H2O ƒ H3O+ + R –COO-
Ó nhóm –OH kế nhau cho dung dịch có *Phản ứng cộng H2( phản ;
A màu xanh lam. ứng khử): Axit cacboxylic là một axit
Khi có xúc tác Ni đun nóng, yếu. Tuy vậy, chúng có đủ tính
CH 2 − OH H OC−H 2
H | ] | andehit cộng với hiđro tạo ra chất của 1 axit: làm quỳ tím hóa
2C H2 − C H − C H2 +C u (O H )2 C→H O −C u −O C −H 2−H2 O +
Ọ | | | | ^ | ancol bậc I: đỏ, tác dụng được với kim loại
C OH OH OH CH2 − O H H O C−H 2 Phenolat natri giải phóng hiđro, với oxit kim
Đồng (II) glixerat, màu xanh lam +Tác dụng với NaOH. RCHO+H2 RCH2OH loại, với bazơ, với muối và rượu.
Phản ứng này dùng để nhận biết CH3CH=O+H2 CH3CH2OH HCOOH +Na  HCOONa +1/2 H2
glixerol và các poliancol mà các nhóm * Phản ứng thế vòng thơm.
–OH đính với những nguyên tử C cạnh * Tham gia phản ứng tráng 2CH3COOH +MgO (CH3COO)2Mg +
Phản ứng thế vòng thơm ở gương (Phản ứng tráng bạc). H2O
nhau, chẳng hạn như etylen glicol. phenol dễ hơn ở benzen ( điều RCHO + 2AgNO3+3NH3+H2O
2CH2=CH–COOH +Na2CO3 2CH2CH–
kiện êm dịu hơn, thế được đồng RCOONH4+2NH4NO3+2Ag. COONa +CO2+H2O
*Tách nước tạo ete: thời cả 3 nguyên tử H ở các vị
trí ortho và para) Chú ý: HCHO khi tác dụng HOOC –COOH +Ca(OH)2 
+Tác dụng với dung dịch với dung dịch AgNO3/NH3 sẽ OOC − COO +2 H2 O
\ /
Brom. tạo tỉ lệ mol là 1:4 trong khi các Ca
andehit đơn chức khác chỉ tạo -Trong các axit no đơn chức,
*Tách nước tạo liên kết π . bạc theo tỉ lệ mol 1:2 axit fomic (HCOOH) mạnh hơn
Khi đun nóng với H2SO4 đặc ở cả. Các nhóm ankyl đẩy electron
HCHO + 4 AgNO3+6NH3+2H2O  về phía nhóm cacboxyl nên làm
1700C, cứ mỗi phân tử ancol tách 1 (NH4)2CO3+4NH4NO3+4Ag
phân tử nước tạo thành 1 phân tử +Tác dụng với HNO3 đặc: giảm lực axit. Các nguyên tử có
Anken. độ âm điện lớn ở gốc R hút
*Phản ứng với Cu(OH)2 trong
electron của nhóm cacboxyl .
môi trường kiềm:
RCHO+2Cu(OH)2+NaOH 
*Phản ứng với ancol ( phản

Hoặc ankadien nếu chất phản ứng
co 1 liên kết π
CH3OH không có phản ứng tách
nước tạo anken
Hướng của phản ứng tách nước
tuân theo quy tắc zai-xép:
RCOONa+Cu2O ↓ +3H2O ứng este hóa )
VD:
CH3CHO + 2 Cu(OH)2 +NaOH 
CH3COONa+Cu2O ↓ +3H2O
*Tác dụng với CH2O:
*Phản ứng tách nước liên
phân tử:
Khi cho tác dụng với P2O5. hai
phân tử axit tách đi một phân tử
Chú ý: Tính linh động Của nước tạo thành phân tử anhiđrit
H trong –OH tăng dần như sau: axit:

Quy tắc zai-xép (Zaitsev):

Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng
ROH < H2O < < H2CO3 <
với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên R − C − OH
cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C. ||
Ví dụ: O *Một số phản ứng đặc biệt.
+HCOOH còn cho phản ứng
tráng gương:
Nên: + Na2CO3  Không phản HCOOH + 2AgNO3+4NH3+H2O 
ứng (NH4)2CO3+2NH4NO3+2Ag
*Este hóa: Ngược lại: +Axit chưa no còn cho phản
ứng cộng, trùng hợp.
Axit + Rượu Este +H2O
CH2=CH –COOH +H2O  HO–CH2–
*Oxi hóa: CH2 –COOH
+Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho +H2O +CO2 
+NaHCO3 nCH2=CH–COOH
andehit. xt,t

RCH2OH +CuO RCHO +Cu +H2O

+Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho ( −CH−2 −
CH )n
|
xeton. COOH
R − CH − R' R − C − R +' Cu+ H O
2
| +CuO ||
OH O
*Cách chuyển rượu bậc (I) sang
bậc (II):
R –CH2 –CH2 –OH R –CH =CH2+H2O
 R − C H −C3H
R –CH =CH2 +H2O |
OH

Đ * Lên men tinh bột: *Từ C6H6: *Oxi hóa rượu bậc (I):
I (C6H10O5)n +nH2O n C6H12O6 C6H6 R –CH2 –OH +CuO
Ề enzim CH2=CHCH3 , H+ R –CHO +Cu +H2O
U to,
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
enzim ↑ C6H5CH(CH3)2
C
H *Hiđrat hóa anken xúc tác axit 1)O2(kk); 2)H2SO4 CH3OH +CuO
to,
Ế CnH2n +H2O H+ CnH2n+1OH
C6H5OH + CH3COCH3 HCHO +Cu +H2O
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
H SO C6H6 +Cl2 C6H5Cl +HCl Fomandehit còn được điều
, 30002C 4
Fe chế bằng cách oxi hóa metanol
* Từ andehit và xeton. C6H5Cl + NaOH C6H5OH nhờ oxi không khí ở 600-7000C
to, p
R–CHO +H2 R–CH2OH ( rượu với xúc tác là Cu hoặc Ag.
Ni +NaCl 2CH3 –OH + O2 2HCHO +
bậc I ) *Từ natri phenolat: 2H2O
R–CO–R’ R–CHOH–R’ C6H5ONa +HClC6H5OH + NaCl *Oxy hoá ankan ở điều kiện
Ni,to C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH thích hợp.
( Rượu bậc II) + NaHCO3 CH4 + O2 HCHO +
to,xt
* Oxi hóa iso propyl benzen:
*Thủy phân dẫn xuất halogen trong H2O
môi trường kiềm: *Thủy phân dẫn xuất 1,1 –
R –Cl +NaOH o R –OH +NaCl đihalogen.
t
Cl
C2H5Cl + NaOH C2H5–OH +NaCl |
to CH 3 − CH + 2 NaOH
|
Cl
C H2 − C H − C H32 +N a O H C H2 → C H C−H32 N− a C l + CH3CHO +2NaCl
to,
| | | | | |
Cl Cl Cl OH OH OH
+H2O
*Thủy phân este ( xà phòng hóa):
R–COO–R’ + NaOH R–COONa + *Oxi hóa cumen rồi chế hóa
to với axit sunfuric thu được
R’OH axeton với phenol:
(CH3)2CH –C6H5 1)O
2
*Metanol có thể sản xuất từ 2 cách
sau: tiểu phân trung gian
+CH4 +H2O o CO + 3H2 CH3 –CO –
t ,xt 2)H2SO4, 20%
CO +2H2 CH3OH CH3 +C6H5 –OH
to,xt,p

+ 2CH4 +O2 2CH3 –OH *2CH ≡ CH +O2

to,xt,p
2CH3CH=O
PdCl2, CuCl2
*C2H2 +H2O HgSO ,to
4

CH3CHO

*RCOOH=CH2 +NaOH
RCOONa + CH3CHO

6.5.4 Xeton:
*Oxi hóa rượu bậc (II):
 R − CH − R ' +CuO
|
OH

R − C − R '+ Cu + H 2O
||
O
*Từ Canxi axetat
(CH3COO)2Ca o
t,

CH3 –CO –CH3 +CaCO3 ↓

Hoặc từ CH3COONa:
2CH3COONa o
t,

CH3 –CO –CH3 +Na2CO3