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PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA

BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA


ISOMERIA (20 questões)

1. (PUCRS/1-2002) A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de


pacientes que sofrem de depressão e também em regimes para emagrecimento, apresenta
fórmula estrutural:

Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta:


A) cadeia carbônica heterogênea.
B) fórmula molecular C9H8N.
C) carbono assimétrico.
D) somente átomos de carbono primários e secundários.
E) isômeros geométricos.

2. (Mack-2002) O número máximo de isômeros de fórmula molecular C5H12 é:


a) 6
b) 5
c) 4
d) 3
e) 2

3. (UFMG-1999) O álcool etílico e o éter dimetílico são isômeros de fórmula molecular C2H6O.
Embora essas duas substâncias tenham a mesma fórmula molecular, os calores de
combustão de seus vapores são diferentes. Todas as afirmativas abaixo apresentam um
fator relevante para explicar a diferença dos calores de combustão desses dois compostos,
EXCETO

A) As suas moléculas apresentam diferentes ligações químicas.

B) As suas temperaturas de ebulição são diferentes.

C) As suas fórmulas estruturais são diferentes.

D) As suas moléculas correspondem a diferentes funções orgânicas.

4. (UFPE-2002) O metilbenzeno (tolueno) é um solvente industrial importante e sofre reação


com cloro na presença de catalisador, fornecendo produtos monoclorados, isto é,
monoclorotoluenos. Sobre estes produtos, podemos afirmar que:
A) são formados cinco produtos monoclorados.
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B) o isômero o-clorotolueno (1-cloro-2-metil-benzeno) forma ligação de hidrogênio
intramolecular.
C) um dos produtos monoclorados formados é o p-clorotolueno (1-cloro-4-metil-benzeno).
D) os isômeros do clorotolueno formados possuem o mesmo valor de momento dipolar.
E) os isômeros monoclorados formados são apolares.

5. (UFRN-2002) Os organismos vivos sintetizam, por meio de reações de biossíntese, muitos


dos compostos de que necessitam. Em uma dessas reações, o beta-caroteno (presente em
tomates, cenouras etc.) sofre quebra por oxidação para produzir duas moléculas de um
aldeído chamado retinal. Posteriormente, duas outras reações ocorrem:conversão do retinal
em vitamina A1 e isomerização do retinal em neoretinal, representadas no diagrama abaixo:

Considerando o diagrama, pode-se afirmar que a reação de formação da vitamina A1 e o tipo


de isomeria entre retinal e neoretinal são, respectivamente,
A) reação de redução e isomeria funcional.
B) reação de hidrólise e isomeria geométrica.
C) reação de redução e isomeria geométrica.
D) reação de hidrólise e isomeria funcional.

6. (Fuvest-2003) A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana


abaixo.

O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é:


a) 0
b) 1
c) 2
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d) 3
e) 4

7. (PUCSP-2003) A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:

Os pares de estruturas que são isômeros entre si são


A) II, IV e VI.
B) I, II e VI.
C) I, II e IV.
D) I, II, IV e V.
E) II, IV, V e VI.

8. (Vunesp-2003) Entre os compostos


I. C2H6O,
II. C3H6O e
III. C2H2Cl2,
apresentam isomeria geométrica:
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) III, apenas.
d) I e II, apenas.
e) II e III, apenas.

9. (UPE-2001) Na questão abaixo, assinale na coluna I, as afirmativas verdadeiras e, na


coluna II, as falsas.

0 – 0 Uma cadeia carbônica, para ser classificada como insaturada, deverá conter pelo
menos uma ligação "pi" entre os átomos de carbono.
1 – 1 De acordo com os princípios da isomeria óptica há dois ácidos lácticos, um que desvia o
plano da luz polarizada para a direita e outro que desvia o plano da luz polarizada para a
esquerda.
2 – 2 O alcano mais simples que apresenta a isomeria óptica denomina-se 3- metil-hexano.
3 – 3 Os compostos eteno, propeno e buteno apresentam série homóloga.
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4 – 4 O tolueno, ao sofrer nitração, produz uma mistura de orto e para-nitrotolueno; com o
prosseguimento da reação, obtém-se o TNT.

10. (UERJ-1998)
A anfetamina representada abaixo por sua fórmula estrutural plana pode ser encontrada de
duas formas espaciais diferentes, sendo que apenas uma delas possui atividade
fisiológica.Essas diferentes formas espaciais correspondem a isômeros denominados:
A) geométricos
B) de posição
C) funcionais
D) óticos

11. (Vunesp-2002) O neurotransmissor serotonina é sintetizado no organismo humano a partir


do triptofano. As fórmulas estruturais do triptofano e da serotonina são fornecidas a seguir.

Com respeito a essas moléculas, pode-se afirmar que:


(A) apenas a molécula do triptofano apresenta atividade óptica.
(B) ambas são aminoácidos.
(C) a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptofano.
(D) elas são isômeras.
(E) as duas moléculas apresentam a função fenol.

12. (Fuvest-2001) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois
compostos monoclorados.

Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de


compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula,
carbono assimétrico é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

13. (UFSCar-2001) Apresenta isomeria óptica:

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(A) H2N  CH2  COOH

CH2  CH  NH2

(B) CH3

H 3C  CH 2  C  O  CH 3
(C)

H3C  C  N  CH3

H
D)

H3C  CH2  C C  CH2  CH2C

CH3 CH3
(E)

14. (Fuvest-2003) Na Inglaterra, não é permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao


óleo diesel ou à gasolina. Para evitar adulteração desses combustíveis, o querosene é
“marcado”, na sua origem, com o composto A, que revelará sua presença na mistura após
sofrer as seguintes transformações químicas:

Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução aquosa


concentrada de hidróxido de sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se
no combustível houver querosene (marcado),
I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente.
II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é solúvel em água.
III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um isômero trans.
Dessas afirmações,
a) apenas I é correta.
b) apenas II é correta.
c) apenas III é correta.
d) apenas I e II são corretas.
e) I, II e III são corretas.

Obs.:
Fluorescente = que emite luz
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15. (Unifesp-2002) Analise as fórmulas estruturais dos corticóides A e B e as afirmações


seguintes.

I. A é isômero de B.
II. Ambos apresentam os mesmos grupos funcionais.
III. Ambos devem reagir com Br2, pois sabe-se que este se adiciona às duplas ligações.

Dessas afirmações:
A) apenas I é correta.
B) apenas II é correta.
C) apenas I e II são corretas.
D) apenas II e III são corretas.
E) I, II e III são corretas.

16. (PUCRS/1-2000) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do


butano resulta em um isômero de cadeia do:
A) 2-metil-butano.
B) 2-metil-pentano.
C) 3-metil-pentano.
D) pentano.
E) hexano.

17. (UFMG-1998) Considere os três compostos químicos diferentes com a fórmula molecular
C2H2Cl2:

Em relação a esses três isômeros, todas as afirmativas abaixo estão corretas, EXCETO

A) Formam, por adição de H2, três compostos distintos.


B) Apresentam o mesmo número de ligações químicas.
C) Possuem estrutura plana.
D) Possuem a mesma massa molar.

18. (UECE-2002) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume, uma droga


inalante prejudicial a saúde, que produz sérias lesões, cujo uso serve como porta de entrada
para drogas mais fortes, que causam dependência, problemas físicos e mentais graves e até
mesmo a morte. A respeito da isomeria deste composto, considere o esquema:
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H3C – CH2 – O – CH2 –


CH3

ISOMERIA ISOMERIA DE
DE COMPENSAÇ
FUNÇÃO ÃO
I (METAMERIA
II)
Os compostos I e II são, respectivamente:

butanona e metóxi-propano
butanona e 1–butanol
1–butanol e metóxi-propano
2–butanol e butanona

19. (PUC-MG-2001) Considere os compostos a seguir.

CH3 CH CH2 CH3


|
CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH3


|
C2 H3

CH3 CH2 CH CH3


|
CH2CH3

CH2 CH2 CH2 CH3


|
C2 H3

CH3 CH2 CH CH3


|
C2 H5

Pode-se afirmar que as estruturas:

A) I e II são isômeros de posição.


B) II e III são isômeros de função.
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C) I, III e V são idênticas.
D) I, III e IV têm mesma fórmula molecular.

20. (Mack-2003) As substâncias abaixo formuladas são todos isômeros planos do ácido
butanóico

exceto:

RESPOSTAS

1. Resposta: C

2. Resposta: D

3. Resposta : B

4. Resposta : C

5. Resposta: C

6. Resposta: B
Resolução:

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7. Resposta: A

8. Resposta: E

9. Resposta : VVVVV

10. Resposta: D

11. Resposta: A

12. Resposta: b

13. Resposta: B

14. Resposta: E
Resolução:
Todas as afirmações são verdadeiras. Na primeira etapa, caso haja contaminação com
querosene, haverá formação de um sal de sódio, solúvel em água (isômero cis). Este sal
(isômero cis), em presença de luz ultravioleta, sofrerá interconversão em isômero trans, que
apresentará fluorescência.

15. Resposta: E

16. Resposta: E

17. Resposta : A

18. Resposta: C

19. Resposta: c

20. Resposta: A

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