Nama : Irvan Karamy

No.Induk Mahasiswa : 03101003116

Jurusan : Teknik Kimia

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS SRIWIJAYA
TAHUN AJARAN 2010
 KATA PENGANTAR

Assalamulaikum Warohmatullahi Waborakatuh

Segala puji dan syukur kita panjatkan kehadirat Allah SWT, karena berkat hidayah dan
izin-Nya jugalah makalah tentang kesehatan dan keselamatan kerja ini dapat tersusun dengan
baik dan tepat waktu. Dan tidak lupa, Shalawat serta salam juga kita haturkan kepada junjungan
kita Nabi Besar Muhammad SAW beserta sahabat, keluarganya dan pengikutnya hingga akhir
zaman kelak.
Benzena merupakan senyawa organik yang unik, karena merupakan golongan senyawa
aromatis dan mudah bereaksi dengan senyawa ataupun unsur-unsur lain. Di dalam makalah ini
akan dibahas mengenai benzena dan derivat nya atau hasil turunan atau hasil reaksi antara
benzena dengan senyawa atau unsur lain.
Oleh karena itu semoga makalah ini dapat memberikan manfaat yaitu wawasan yang
lebih luias lagi mengenai benzena dan kearomatisitas nya. Dan juga untuk membangun
penyempurnaan makalah ini, maka dengan senang hati segala wujud saran maupun kritik yang
membangun saya diterima sebagai wujud dukungan terhadap saya. Sekian, terima kasih.
Wabillahitaufik wal hidayah.
Wassalamualikum Warohmatullahi Waborakatuh

Penyusun
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR.........................................................................................................I
DAFTAR ISI........................................................................................................................II
I. PENGERTIAN BENZENA .............................................................................................1-7
II. TATA NAMA SENYAWA BENZENA.........................................................................8-10
III. REAKSI-REAKSI PADA BENZENA DAN DERIVATNYA....................................11-12
IV. KEGUNAAN BENZENA ..............................................................................................13
DAFTAR PUSTAKA.............................................................................................................14
A. PENGERTIAN BENZENA
Benzena merupakan termasuk dari golongan senyawa aromatis yang paling
sederhana. Benzena mempunyai rumus (C6H6) di mana merupakan dari
hidrokarbon tidak jenuh sehingga mudah bereaksi dengan senyawa atau unsur lain
membentuk senyawa baru.

Rumus molekul benzena telah ditemukan sejak tahun 1834 yaitu C6H6.
Rumus molekul ini memperlihatkan ketidakjenuhan karena tidak memenuhi
rumus CnH2n+2. Akan tetapi benzena tidak memperlihatkan ketidakjenuhan,
benzena tidak melunturkan warna air bromin (tidak diadisi oleh bromin). Hasil
percobaan menunjukkan bahwa monosubstitusi benzena, C6H5X, tidak
mempunyai isomer. Hal ini mengisyaratkan bahwa keenam atom H pada benzena
mempunyai kedudukan yang ekivalen.
Sementara itu, disubstitusi benzena, C6H4X2, mempunyai tiga isomer.
Rumus struktur benzena menjadi persoalan bertahun-tahun yang kemudian
terselesaikan atas usul Kekule tahun 1865 yang mengusulkan agar enam atom
hidrogen yang terikat pada atom-atom karbon pada molekul C6H6 dibuat setara.
Menurut Kekule, struktur yang paling mungkin dari C6H6 adalah struktur cincin
yaitu struktur lingkar enam dengan tiga ikatan rangkap yang berkonjugasi dan
berpindah-pindah ( beresonansi ) sebagai berikut:

Ikatan rangkap dalam benzena selalu berpindah-pindah, maka semua ikatan

karbon-karbonnya sama panjang, yaitu antara ikatan tunggal dan ikatan rangkap.
Dari percobaan diketahui panjang ikatan C – C dalam benzena adalah 140 pm.
Dilihat dari struktur resonansi benzena, ikatan tunggal dan ikatan rangkap antara
dua atom C bergerak dinamis ( berputar ) berganti-ganti. Jadi, struktur molekul
benzena digambarkan sebagai berikut.

Rumus Kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer benzena

disubstitusi, C6H4X2. Ketiga isomer itu ditandai dengan ortho ( o ), meta ( m ),
dan para ( p ).
 Dari pembehasan tentang teori atom, telah kita ketahui bahwa elektron
dalam atom berada dalam orbital atom. Orbital tersebut ada yang berbentuk bola
(orbital s), balon terpilin (orbital p) atau bentk baling-baling (orbital d). dalam
molekul, elektron juga berada dalam orbital yaitu dalam orbital molekul (OM).
Menurut teori ikatan valensi, orbital molekul terbentuk dari pertumpangtindihan
orbital-orbital atom.

Pertumpangtindihan orbital-orbital atom dapat terjadi menurut dua cara,

yaitu:

1. Pertumpangtindihan ujung dengan ujung (head to head overlap). Ikatan

kovalen yang terbentuk dengan pertumpangtindihan jenis ini disebut

ikatan sigma (σ).
 2. Pertumpangtindihan sisi dengan sisi (side to side overlap). Ikatan kovalen

yang terbentuk dengan pertumpangtindihan sisi dengan sisi disebut ikatan

phi (π).

Dalam pembentukan senyawa, atom karbon dapat mengalami tiga macam

hibridisasi, yaitu sp, sp2, dan sp3. Hibridisasi sp3 menghasilkan empat orbital
hibrida yang mempunyai susunan tetrahedral. Hibridisasi sp2 menghasilkan tiga
orbital hibrida yang mempunyai susunan segitiga sama sisi dan satu orbital p
yang tegak lurus pada bidang segitiga tersebut. Hibridisasi sp menghasilkan dua
orbital hibrida yang terbentuk linear dan dua orbital p yang tegak lurus satu sama
lain, juga tegak lurus terhadap orbital hibrida sp tersebut.
Tipe hibridisasi pada suatu atom pusat tergantung pada jumlah domain
elektron pada kulit luar atom pusat itu. Untuk senyawa karbon, jumlah domain
elektron sama dengan jumlah ikatan sigma yang dibentuk. Setiap ikatan sigma
memerlukan satu orbital hibrida. Sesuai dengan struktur kekule, setiap atom
karbon dalam benzene membentuk 3 ikatan sigma dan 1 ikatan phi. Jadi atom
karbon dalam benzene mengalami hibridisasi sp2.
Pembentukan cincin benzena dapat digambarkan sebagai berikut: setiap
atom karbon menggunakan dua orbital hibrida sp2 untuk membentuk ikatan
dengan sesama atom karbon, sedangkan satu orbital sp2 digunakan untuk
mengikat atom hidrogen. Keberadaan elektron-elektron yang terdelokalisasi
seputar lingkaran menjadi cirri dari senyawa aromatik. Hal itu pula yang
menyebabkan mengapa benzena sangat stabil dan sukar mengalami adisi. Untuk
mempermudah penulisan, rumus bangun benzene dapat digambarkan berupa
segienam beraturan dengan lingkaran di tengahnya. Lingkaran itu
menggambarkan elektron0elektron p yang mengalami delokalisasi.
B. STRUKTUR TATA NAMA BENZENA

Dalam sistem IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama

seperti rantai terpanjang dalam alkana. Gugus alkil ( R ), halogen ( X ) atau nitro (
NO2 ) yang terikat pada cincin benzena dinamai dalam bentuk awalan pada
benzena. Di bawah ini merupakan contoh-contoh dasar dari turunan
persenyawaan benzene, yaitu :

Namun demikian, banyak turunan benzena yang mempunyai nama khusus

yang lebih lazim digunakan. Beberapa diantaranya yaitu :
 Gugus bervalensi (bertangan) satu yang diturunkan dari benzena disebut
gugus fenil ( C6H5- ) sedangkan yang diturunkan dari toluena ( C6H5-CH3 )
disebut gugus benzil ( C6H5-CH2- ). Jadi, klorobenzena dapat disebut
fenilklorida. Bisa dilihat dari contoh di bawah ini :

Jika terdapat dua substituen, maka posisi substituen dinyatakan dengan

awalan o (ortho), m ( meta ), p ( para ). Beberapa contoh benzena dua substituen
yaitu

Jika terdapat tiga substituent atau lebih pada sebuah cincin benzena, maka
sistem o, m, p tidak berlaku lagi. Dalam hal ini, posisi substituen dinyatakan
dengan angka. Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum
adalah sebagai berikut:

Maka dari pada itu, harus diperhatikan dalam pemberian tata nama
senyawa benzena, jika mempunyai tiga substituen nya. Contoh nya :
C. REAKSI-REAKSI
1. SUBTITUSI ELEKTROFILIK

A. HALOGENASI

Rumus : C6H6 + X2  F e X3 → C6H5X (HALOBENZENA)

C6H6 + I2  Fe 3I → C6H5I (IODOBENZEN)

C6H6 + Cl2  →
F eC 3l
C6H5Cl (FLOROBENZEN)

B. NITRASI

Rumus dan Contoh : C6H6 + HNO3 4 → C6H5NO (NITROBENZEN)

 H2 SO

B. ALKILASI

Rumus : C6H6 + RX →

A lX3
C6H5R (ALKILBENZENA)

C6H6 + (CH3) 2CHCl  A

lC 3l
→ C6H5CH(CH3) 2 (PROPILBENZEN)

C6H6 + CH3Br  →
A lB r3
C6H5CH3 (TOLUENA)

Rumus : C6H6 + R2C=CHR  AlX3→ C6H5CR2CH2R (ALKILBENZENA)

C6H6 + CH3C=CHCH3  AlC l→ 3

C6H5CCH2CH2CH3 (ALKILBENZENA)

C6H6 + CH3C=CHCH2CH3  →
A lB r3
C6H5C(CH2CH3) 2CH2CH2CH3 (ALKILBENZENA)

C. ASILASI

Rumus : C6H6 + RCOX  AlX → 3

C6H5COR
HX
C6H6 + CH3COCl  A
lC 3l
→ C6H5COCH3 (ASETOFENON)

C6H6 + C2H5COCl  →
A lB r3
C6H5COC2H5 (FENILETILKETON)

E. SULFONASI

Rumus dan Contoh : C6H6 + SO3  H2 SO

4 → C6H5SO3H (BENZENASULFONAT)
 F. LAIN-LAIN

..
Rumus : C6H5- Y + E + (PRODUK –O DAN –P)
dengan Y ialah OH, NH2, X, R dsb.

C6H6-NH2 + E+ (PRODUK 0 & P)

C6H5-OH + E+ (PRODUK 0 & P)

..
Rumus : C6H5- Z + E + (PRODUK M)
dengan Z ialah NO2, CO2H, dsb

C6H5CO2H + E+ (PRODUK M)

C6H5 NO2 + E+ (PRODUK M)

2. SUBTITUSI NUKLEOFILIK
−
Rumus : C6H5X + OH C6H5OH (FENOL)

C6H5Br + OH- C6H5OH (FENOL)

C6H5Cl + OH- C6H5OH (FENOL)

Rumus : C6H5X + NH3 C6H2NH2 (ANILINA)

C6H5I + NH3 C6H2NH2 (ANILINA)

C6H5F + NH3 C6H5NH2 (ANILINA)

3. REAKSI SUBSTITUEN

−
Rumus : C6H5R + Mn O 4  KALO R→ C6H5COOH (A. KARBOKSILAT)

−
C6H5CH3 + Mn O 4  KALO R→ C6H5COOH (A. KARBOKSILAT)

−
C6H5C2H5 + Mn O 4  KALO R→ C6H5COOH (A. KARBOKSILAT)

Rumus : C6H5CH2R + Br2  KATALIS

 → C6H5CHBrR (BROMIDABENZILIK)

C6H5CH2CH3 + Br2  KATALIS

 → C6H5CHBrCH3 (BROMIDABENZILIK)

C6H5CH2C2H5 + Br2  KATALIS

 → C6H5CHBrC2H5 (BROMIDABENZILIK)

− −
Rumus dan Contoh Fenoksida : C6H5OH + OH C6H5 O (FENOKSIDA)

Rumus : C6H5OH + RCOOX C6H5OCOOR (ESTER)

C6H5OH + CH3COOBr C6H5OCOOCH3 (ESTER)

C6H5OH + C2H5COOCl C6H5OCOOC2H5 (ESTER)

CHO
CHO
C6H5OH 
→
1).CHCL 3 ,OH
OH (HIDROKSILDEHIDA)
2). H2O

HO- -OH + (O) O= =O (KUINON)

4. REAKSI GARAM ARILDIAZONIUM

−
C6H5 N 2Cl +
+ Nu :− C6H5Nu (TERSUBTITUSI / TANPA
SUBTITUSI)

+
Rumus : C6H5 N 2
Cl- + C6H5Y C6H5N=NC6H4Y (SENYAWA AZO)

C6H5N2 Cl- + C6H5OH C6H5N=N C6H4OH (SENYAWA AZO)

C6H5N2 Cl- + C6H5NH2 C6H5N=N C6H4NH2 (SENYAWA AZO)

D. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNAN NYA

1. Benzena → digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu,
benzena merupakan bahan dasar untuk membuat stirena yaitu bahan untuk
membuat sejenis karet sintetis. Benzena juga merupakan bahan dasar untuk
membuat nilon 66.

2. Fenol → larutan fenol dalam air bersifat asam lemah (Ka = 1x10-10). Reaksi
fenol dengan basa membentuk garam fenolat, misalnya dengan NaOH. Sifat lain
dari fenol adalah seperti alkohol. Fenol lebih mudah dioksidasi daripada
benzene. Kristal fenol (tidak berwarna) lambat laun akan menjadi coklat gelap
karena teroksidasi oleh udara. Fenol digunakan sebagai antiseptic karena dapat
membunuh bakteri. Hal ini terkait dengan sifat fenol yang dapat menyebabkan
denaturasi protein. Akan tetapi, fenol juga bersifat racun bagi manusia sehingga
telah diganti dengan antiseptic lain.

3. Asam salisilat → asam salisilat adalah nama lazim dari asam o-

hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai
obat dengan nama aspirin atau asetosal.

4. Toluena → digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk

membuat trinitrotoluena, senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak
(dinamit).

5. Asam benzoat → suatu asam lemah yang sedikit kuat dari asam asetat. Asam
benzoat atau garam natriumnya digunakan sebagai pengawet pada berbagai
makanan olahan.
6. Anilina → bersifat basa lemah, merupakan bahan dasr untuk pembuatan zat-
zat warna diazo.

DAFTAR PUSTAKA

http://www.wikipedia.com/benzena diakses tanggal 4 november 2010

http://www.chem-is-try.org diakses tanggal 4 November 2010
http://www.wiki.org/turunanbenzena diakses tanggal 3 November 2010
http://www.belajarkimia.com diakses tanggal 3 november 2010
fessesnden, f.1986.Kimia Organik.Erlangga;Jakarta