ALIL HALIDA

PENGERTIAN
• Alil halida => halida yang menempel pada
atom C sp3 yang berikatan dengan atom C
sp2.
• Misal : bromo propena

Br

3 -b ro m o p ro p -1 -e n e
 PEMBENTUKAN ALIL HALIDA
• Alil halida dapat terbentuk dari alkena yang dihalogenasi
langsung di posisi alilik.
• Diperlukan temperatur yang tinggi dan konsentrasi halida
yang rendah untuk mencegah reaksi pada ikatan rangkap.
• Reagen yang digunakan bisa berupa Br2 atau yang lebih
spesifik yaitu NBS (N-bromosuksinimida).
• Reaksinya berupa radikal bebas dan hanya klor dan brom
saja yang merupakan bahan halogenasi radikal bebas yang
bermanfaat. Fluor terlalu reaktif sedangkan iod tidak
cukup reaktif.
• Proses pembentukan alil halida :
– Inisiasi

– Propagasi

– Terminasi
 SIFAT ALIL HALIDA
• Alil halida merupakan reagen yang sangat
bermanfaat karena halida memiliki sifat
leaving group yang baik.
• Penggunaan : misal pada pembuatan alkohol.
• Mekanisme reaksi : SN1 atau SN2.
 SN1 pada Alil halida
• Halida alilik primer sangat reaktif. Berbeda dengan alkil halida.
Sebab kereaktifan alil halida adalah adanya stabilisasi resonansi
dari karbokation dan dari keadaan transisi yang menghasilkan
karbokation itu sendiri.
Cl Cl- H2O OH

• Pada contoh di atas, kation alil memiliki energi yang sama akibat
adanya resonansi. Karena kation alil terstabilkan oleh adanya
resonansi maka energi keadaan transisi yang menghasilkannya
lebih rendah sehingga laju reaksi SN1 menjadi sangat cepat.
 SN2 pada Alil Halida
• Laju reaksi SN2 pada alil halida juga lebih cepat daripada
alkil halida.
• Hal tersebut terjadi karena pada keadaan transisi, atom C
alilik berubah konfigurasinya dari C sp3 ke Csp2 sehingga
memiliki orbital p tambahan yang berikatan parsial dengan
Nu- maupun leaving group.
• Orbital p tersebut secara keseluruhan bermuatan negatif,
dan orbital dari atom C tetangga akan membantu
mendelokalisasi muatan negatif tersebut sehingga energi
pada keadaan transisi menjadi rendah dan laju reaksi
meningkat.
 SN1 atau SN2?
SN2 SN1
Struktur halida
Primer/CH3 Terjadi tidak
Sekunder kadang-kadang kadang-kadang
Tersier tidak terjadi

Stereokimia Pembalikan Raseminasi

Nukleofil kecepatan reaksi tgt kecepatan reaksi tidak

pada konsentrasi nukleofil, bergantung pada konsen-
mekanisme memilih trasi nukleofil, mekanisme
nukleofil anion memilih nukleofil netral

Pelarut kecepatan reaksi kecepatan reaksi sangat

sedikit dipengaruhi dipengaruhi kepolaran
kepolaran pelarut pelarut