SINTESIS ASAM BENZOAT

Asam Benzoat atau C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan
merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal
dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber
asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet
makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-
bahan kimia lainnya.

Pembuatan Secara Industri

Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan
oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat. Proses ini
menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan
dianggap sebagai ramah lingkungan.

Benzoic Acid Chemical Synthesis

Sintesis
Laboratorium
Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis
laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. Ia
umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.

Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari
air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air
dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat
eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat,
benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.

Dengan Hidrolisis
Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis
menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.
Dari Benzaldehida
Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan
menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama
banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

Benzaldehyde Cannizzaro Reaction

Dari bromobenzena
Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan “karbonasi” zat anatara
fenilmagensium bromida :

C6H5MgBr + CO2 ? C6H5CO2MgBr

C6H5CO2MgBr + HCl ? C6H5CO2H + MgBrCl

Dari benzil alkohol

Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya
dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan
mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.

Penggunaan Asam Benzoat adalah sebagai bahan pengawet