ALKALOIDA

OLEH DRA.ROSANY TAYEB,M.SI,APT

1. BATASAN
‡ Merupakan gol. senyawa organik terbanyak di alam, terdapat hampir pada semua tumbuhan, sedikit dari hewan, mikroorga-nisme, serangga, biota laut Semua mengandung satu atau lebih atom N dan biasa meru-pakan bagian dari cincin heterosiklik, kecuali yang terdapat di alam tidak diakui sebagai alkaloida, misalnya pirimidin, pteridin, dan asam nukleat. ‡ Alkaloida adalah senyawa organik yang mengandung unsur nitrogen, bersifat basa, memiliki aktivitas fisiologis dan terdapat dalam makhluk hidup. ‡ Terdapat pada : biji, daun, kulit batang, kayu dls. Kadar biasa kurang dari 1%, ada cukup tinggi, misal kulit kayu tumbuhan tahunan, mengandung 10 15% alkaloida (kulit kina mengandung sekitar 10% kuinin).

2. SEJARAH
‡ Pertama ditemukan adalah opium, getah kering Papaver somniferum. Digunakan dalam obat selama berabadabad dan sifat analgetik, narkotik telah diketahui. Tahun 1803 Derosne mengisolasi alkaloida semi murni opium diberi nama narkotina. Sertuner tahun 1805 meneliti lebih lanjut opium dan berhasil mengisolasi morfin. ‡ Tahun 1817 1820 di Lab. Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi Paris, melanjutkan penelitian alkaloida dan menemu-kan strikhnina, emetina, brusina, piperina, kafein, kuinina, sinkhonina dan kolkhisina dalam waktu singkat.

‡ Tahun 1826 Pelletier dan Caventon menemukan koniina (penyebab kematian Socrates). Koniina, alkaloida pertama ditentukan sifat (1870) dan disintesis (1886). Tahun 1884 dite-mukan ±25 alkaloida dari Cinchona sp. ‡ Tahun 1939 hampir 300 alkaloida telah diisolasi dan ± 200 telah ditentukan struktur. Dalam seri Alkaloida yang diterbitkan pertama oleh Manske pada 1950 memuat lebih 1000 alkaloida.

3. Sumber Alkaloida
Alkaloid terdapat bukan hanya pada tumbuhan tingkat tinggi ‡ Contoh : sebangsa rusa (muskopiridina), seje-nis musang Kanada (kastoramina), feromon seks serangga (pirol) neurotoksik dari Gonya-ulax catenella (saksitoksina), bakteri Pseudo-monas aeruginosa (pirosiamina) cendawan (khanoklvina1), marga lumut Lycopodium (likopodina)

morfin pada getah Papaver somniferum L.. . kuinin pada kulit batang Cinchona ledgeriana L... misalnya reserpin pada akar Rauwolfia sp.‡ Alkaloida biasanya dilokalisasi pada bagian tertentu dari suatu tumbuhan.

Didasarkan atas jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekulnya. atau inti alkaloid dalam tumbuh-tumbuhan : Golongan piridin-piperidin Golongan tropan Golongan kuinolin Golongan isokuinolin Golongan indol Golongan imidazol Golongan steroid Golongan lupinan Golongan alkaloid amin Golongan purin .

‡ Dari persamaan struktur dapat diperkirakan bahwa alkaloid tersebut kemungkinan dibentuk dari histidin atau metabolikmetabolik yang semacam. tetapi percobaan biosintesis yang memberikan konformasi belum ada. Pilokarpin adalah basa tersier berasam satu mengandung gugus lakton dan inti imidazol.Alkaloid Imidazol ‡ Lingkaran IMIDAZOL merupakan inti dasar dari pilokarpin dari Pilokarpus. ‡ Dalam kelompok ini pilokarpus dan pilokarpin merupakan obat yang sangat penting .

Rumus struktur IMIDAZOLE N N .

Rumus struktur H5C2 O O N CH2 -CH3 N Pilokarpin .

lanset.5-4 cm. atau lanset memanjang. ‡ Tanamannya berupa semak yang berasal dari Brzilia. . lebarnya 1.Pilokarpin ‡ Pilokarpus atau jaborandi terdiri dari Pilokarpus jaborandi. panjang 5-12 cm. Pilokarpus mikrophyllus atau dari Pilokarpus pinnatifolius. berasal dari tanaman semak dari Brazil. Jaborandi Pernambuco daunnya ellips.

TANAMAN ASAL SUKU KHASIAT SIMPLISIA KETERANGAN Pilocarpus jaborandi Pilocarpus microphyllus Pilocarpus pinnatifolius RUTACEAE KONJUNGTIVA Jaborandi folium Daun Jaborandi .

.Ciri-ciri Pilokarpin ‡ Pilokarpin adalah lakton dari asam pilokarpat. ‡ Merupakan cairan kental seperti sirup dan berminyak walaupun geramnya mudah sekali mengkristal. suatu asam yang inti glioksalin.

Cara memperoleh ‡ Mencampur serbuk daun dengan natrium karbonat. . disari dengan benzene. ‡ Larutan air dialkaliskan dan dikocok dengan kloroform. maka garam alkaloid akan mengkristal. ‡ Sari benzene dikocok dengan asam klorida encer atau asam nitrat. ‡ Larutan kloroform dikocok lagi dengan larutan asam.

kadangkadang bulat telur. .Ciri-ciri ‡ Jaborandi Parguay agak lebih besar. lebih tipis dan kekerasannya kurang dan pada kedua sisinya sering diketemukan buah-buah puccinia yang berbentuk seperti cakram.

kakau seperti kulit tetapi agak tipis dan sering juga didapatkan buah-buah Puccinia seperti yang terdapat pada Jaborandi Paraguay. .Ciri-ciri ‡ Jaborandi Moranham lebiih kecil.

memiliki molekul yang multisiklik dan kompleks ‡ Biosintesis alkaloid indol masih memerlukan penelitian lebih lanjut .Alkaloid Indol ‡ Banyak alkaloid indol yang memiliki efek teraetik penting.

Pembagian alkaloid Indol ‡ Alkaloid indol yang bersifat asam lemah ‡ Alkaloid indol yang sifat kebasaannya sedang ‡ Alkaloid indol yang basa kuat anhidronum .

dll Alkaloid indolin tertier tidak dapat berfungsi sebagai transquilizers .Alkaloid indolin Tertier ‡ Ajmalin ‡ Isoajmalin ‡ Rauwolfia.

ALKALOID GOLONGAN ISOKUINOLIN .

‡ Struktur isokuinolin. tetapi sebagian besar alkaloid lainnya mempunyai struktur inti isokuinolin. terdapat pada banyak alkaloid yang terbesar didalam tanaman dari berbagai suku.NIsokinolin N Isokinolin . Walaupun alkaloid-alkaloid penting dalam opium mempunyai inti fenantren.

5 %.5 sampai 4 %. Hidrastin yang paling penting.. ‡ isi . atau dari tanaman Cephaelis acuminata Karsten. kadarnya 1. yang diperdagangkan dengan nama Ipecac Kartagena. diperdagangkan dengan nama Ipecac Brasil. Hydrastis. Hydrastis Rhizoma. Hydrastin dan barbarin digunakan sebagai adringensia pada penyakit radang selaput lendir. hidrastin. kadarnya 2-2. Ipecac mengandung alkaloid-alkaloid Ipecac yang larut dalam eter 2%. Akar Ipecac (FI) ‡ Ipecacuanhae Radix merupakan akar Cephaelis Ipecacuanha (Brotero) A.Ipecacuanhae Radix. Ipecac mengandung 5 macam alkaloid. Susunan isi . Tiga alkaloid utama adalah emetin sefaelin dan psikhotrin. Goldebseal ‡ Hydrastis Rhizoma merupakan rizoma dari tanaman Hydrastis canadensis Line (suku Ranunculaceae). Ipecac. . berbarin dan kanadin.

protopindan alokriptopin. Oksiasantin. kandungan isinya terdiri dari alkaloid sanguinarin (Kirakira 1 %). Digunakan sebagai ekspektoran stimulant serta emetic. dan berberin. Bloodroot ‡ Sagunariae Rhizoma adalah rizoma dari tanaman Sanguinaria canadensis Linne (suku Papaveraceae). Sagunariae Rhizoma. Bebaris Aquifolium ‡ Barbaris adalah simpleks dari akar dan rizoma dari beberapa jenis marga Mohonia Nuttal (Suku Berbeiraceae). Oregon Grape Root. Kheleritrin. .Berbaris. Isi utamanya adalah berberin. ‡ isi.

.Curage. Sedangkan Papaver asalah nama latin untuk candu dan Somniferum juga bahasa latin yang berarti menyebabkan tidur. ‡ Curare mengandung sejumlah alkaloid dan senyawa-senyawa kuartener. Opium. Strycnos castelnaei Wendell. menarik. tunggal dan warna bervariasi dari hitam biru atau abuabu sampai putih kekuning-kuningan atau coklat agak merah muda. Kurare ‡ Curare atau Sout Amerika Arroz Poison merupakan sari kasar dari kulit dan batang Stychnos erevauxii G. besar. Opium mentah ‡ Opium adalah suatu eksudat yang cair seperti susu dan dikeringkan diudara dan diperoleh dengan menorah buah kapsul yang belum masak dari Papaver somniferum Linnne atau varietas album De Condolle (Suku Papaveraceae). Planchen. Gum Opium. mempunyai efek paralisa pada otot polos (efek curare form). Istilah opium dari bahasa yunani yang berarti sari candu. Isi yang paling penting didalamnya adalah d-tubokurarin. Strychnos toxifera Benthan (suku Laganiaceae) dan dari Chondodenron tomentosum Ruiz et Pavom (Suku Manispermaceae). ‡ Tanaman candu adalah herba yang berumur pendek dengan bunganya yang khas.

Diproduksi secara besar-besaran di RRC.Beberapa jenis opium yang terdapat dalam perdagangan : ‡ Opium Turki. Diproduksi di Shazipur dan dipakai sendiri diindia dan diekspor ke Amerika dan Inggris. . tetapi pemerintah Amerika Serikat melarang mengimpor dari sana. ‡ Opium India. ‡ Opium Cina. sehingga sebagian desar opium dari Amerika berasal dari India. Jenis yang paling mirip dengan pemerian yang ada didalam buku-buku resmi dan biasanya dipergunkan untuk keperluan farmasetis.

Opium juga mengandung 3-5 % asam mekonat yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin.‡ Susunan isi.5 %. ‡ Opium diperlukan untuk membuat Opii Pulvis (serbuk Opium. hipnotik dan narkotik. Alkaloid lain meliputi narsein. Papaverin 0.5-2. protopin. lantopin. kodamin. laudanin. kodein atau alkaloid lainnya. digunakan sebagai analgetik. naskopin (dulu disebut narkotin) 4-8 %. kriptopin.5-2 %.5 %. Aksinya terutama pada susunan syaraf pusat. kodein 0.8-2. mekonodin dll. Opium obat). tebain 0. . mula-mula aksinya stimulasi kemudian depresi syaraf. morfin 4-21 %.

Serum Dever (FI).Opii Tinctura. Deodorized Opium Tinctura.Opii Pulvis. Maw Seed ‡ Papaver Semen adalah biji-biji yang dikeringkan dari Papaver Somniverum Var. .Granulate Opium dan Powdered Opium yang mengandung tidak kurang dari 10 % dan tidak lebih dari 10.Tinctura Opii Champorata atau Paragoric suatu obat antiperistaltik. . . berbentuk ginjal. . Opium obat (FI Ed II) . .Beberapa sediaan Opium: .Opii Tinctura Aromatice. Nigrum DC. Papaveris semen tidak mengandung alkaloid. Opum Tincture. Tingtur Opium (FI). Poppy seed. Tingtur Opium Aromatik (FI) Papaver Semen. Biji-biji ini berwarna hitam kebiru-biruanatau putih kekuningan.Opii Pulvis Compositus.5 % morfinanhidrat. serbuk Opium. Dover s Powder. Laudenum. serbuk Opium majemuk. Digunkan seperti Paregoric.

Takaran lazim. Morfin adalah merupakan alkaloid Morfin dan garam-garamnya adalah analgetik yang bersifat narkotik. ‡ Apomorfin HCl. ‡ Papaverin. ‡ Diasetil Morfin atau Heroin. intramuskuler 30 mg. tetapi dapat juga dibuat secara sintetik. digunakan secara subkutan 5 mg. Alkaloid opium yang paling penting. menyebabkan nausea. habituasi. Digunakan secara topikal pada mata sebagai obat tetes 1-5 %. oral 150 mg. . Papaverin terdapat secara alamiah didalam Opium dengan kadar samapai 1 %. Papaverin HCl adalah relaksan Otot polos. muntah dan konstirasi serta menagih. Heroin dibuat dengan reaksi asetilasi dari morfin.Alkaloid Opium ‡ Morfin. Alkaloid Opium yang paling banyak dipakai. Apomorfin HCl asalah suatu emetic dan digunakan pada kasus keracunan. ‡ Etil morfin HCl . Etilmorfin HCl adalah suatu Khemotika. ‡ Kodein.

Tidak mempunyai daya narkotik oleh karena itu sering disebut narkotin. Noskapin HCl atau 1.‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡ Hidromorfon HCl atau Dihidromorfinon HCl. Dapat dibuat dengan mereduksikan morfin didalam HCl dengan hidrogen dan menggunakan katalisator. oral dan subkutan 2 mg setiap 4 jam apabila diperlukan. terdapat didalam opium sebagai basa bebas (1. Takaran lazim. Takaran lazim 15 mg. Merupakan narkotik yang kuat dan mempunyai kecenderungan untuk menekan mekanisme respirasi. Takaran lazim 5 mg. . Suatu penekan batuk yang kuat. Kotarnin hidroklorida diperoleh dengan mengoksidasi noskapin. Kurang menimbulkan nausea dan konstipasi dibandingkan dengan morfin dan kurang menimbulkan habituasi. Kotarnin klorida. Merupakan antitusif yang baik. Takaran pemakaian lebih kecil dari morfin. Noskapin. 3-4 kali sehari.Narkotin HCl. Biasanya disebut narkotin. Suatu campuran dari garam HCl dari alkaloid-alkaloid didalam Opium dan dalam perbandingan seperti terdapat didalamnya. 3-4 kli sehari. Pantopon. Noskapin adalah suatu antitusif. Hidrokodon Bitartrat atau Dihidrokodeinon Bitartrat. maka itu digolongkan sebagai antitusif .3-10 %). 4 kali sehari. Takaran lazim 15-30 mg.

5-2 %. Alkaloid lain meliputi narsein. Juga mengandung 3-5 % asam mekonat 3-5 % yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin.5. kodamin. Laudanin.2.5 %. kriptopin.8-2.TANAMAN CANDU ‡ Tanaman Asal : Papaver somniferum ‡ Suku : Papaveraceae ‡ Isi : Morfin 4-21 %. kodein 0. noskapin 4-8 %. Papaverin 0.5 %. kodein atau alkaloid lainnya. tebain 0. protopin. lantopin. mekonodin dll. ‡ Guna : Analgetik dan antitusif ‡ Simplisia : Papaveris Semen .

‡ Rumus struktur N CH 3 OH O OH Morfin .

.

. kammotesina dari Camptotheca acuminate dan viridikitin dari Pennicilium viridicatum.ALKALOID KUINOLIN Alkaloid yang mempunyai inti kuinolin misalnya adalah alkaloid yang diperoleh dari kulit kina. kinin. sinkhonin. kemudian akrosinin dari Acronychia bauari. kinidin. sinkhonidin.

‡ Sintesis Friedländer menggunakan 2aminobenzaldehid dan acetaldehid. ‡ Sintesis Skraup menggunakan ferrous sulfat. benzaldehid dan alkin aktif. -unsaturated karbonil. ‡ Reaksi povarov menggunakan anilin. dan asam sulfur. Runge. gliserol. anilin. Beberapa metode yang dapat digunakan yaitu : ‡ Reaksi Doebner-Miller menggunakan campuran anilin dan campuran . .Kuinolin secara alami ditemukan dalam batu bara dan telah diekstraksi pertama kali dari sumber ini pada tahun 1834 oleh F. nitrobenzen.

sinkhonin. kuinidin. penimbul rasa pahit (bittering agent). ‡ Kegunaan :Obat malaria. obat kram (night cramps). dan pencerah minuman ringan. ‡ Simplisia :Cinchonae Cortex KINA CH=CH OH H N H3CO 2 N .TANAMAN YANG MENGANDUNG ALKALOID KUINOLIN ‡ Tanaman Asal : Cinchona succirubra ‡ Suku : Rubiaceae ‡ Isi :kinin. obat jantung. Juga mengandung asam kinat. dan sinkhonidin. dan asam kinatanat.

AKRONISIN O OC H 3 N CH3 CH3 CH3 ‡ Tanaman Asal : Acronychia baueri Schoot ‡ Suku : Rutaceae ‡ Isi : Alkaloid kuinolin. diantaranya adalah akronisin ‡ Kegunaan : Anti tumor ‡ Simplisia : Acronychia Cortex .

Alkaloid Piridin = basa tersier Rumus Umum Alkaloid Piperidin = basa kuartener Rumus Umum .

Reduksi Alkaloid Piridin Reduksi Menghasilkan Alkaloid Piperidin .

Pembagian golongan Alkaloid Piridin-Piperidin 1. Turunan piperidin contoh pada simplisia Piperis Nigri Fructus Turunan Fructus propil-piperidin contoh pada simplisia Conii 3. Turunan asam nikotinat contoh pada simplisia Areca Semen Turunan piridin dan pirolidin contoh pada simplisia Nicotina Tabacum Folium 4. . 2.

Turunan Piperidin : a.Contoh Simplisia : 1. Piperin TA : Piperis nigrum Suku : Piperaceae KH : # Karminatif # analgesik # diuretic Simp : Piperis Nigri Fructus RS : .

b. Lobelin TA : Lobelia inflate Suku : Lobeliaceae KH : # Stimulansia ekspektoran Simp : Lobeliae Herba : # RS .

sedativum Simp : Conii Fructus RS : CONICEIN KONIIN KONHIDRIN .2. Konisein. Turunan propil-piperidin : Koniin. konhidrin TA : Conium maculatum Suku : Umbilliferae KH : Antispasmoditikum.

stimulansia Simp : Arecae Semen RS : . arekaidin TA : Areca catechu Suku : Palmae KH : Obat cacing.3. Turunan Asam Nikotina : Arekolin.

Turunan piridin-pirolidin : Nikotin TA : Nicotina tabacum Suku : Solanaceae KH : Stimulansia Simp : Nicotina Tabacum Folium RS : NICOTINA .4.

Alkaloid Tropan .

Disini keduanya baik cincin pirolidin maupun piperidin .Tropan ‡ suatu senyawa disiklik yang dibentuk dengan kondensasi dari prekursor pirolidin (ornithin) dengan senyawa 3 atom karbon yang berasal dari asetat.

coca & Var Lain ‡ Belladonna Folium Belladonna Radix. Atropa belladonna Belladonnae Herba .Simplisianya ‡ Stramonii Herba Datura stramonium Hyascyami Herba Hiosiamus niger Hyascyami Folium ‡ Cocae Folium E.

coca (E. . truxillense Rusby) menghasilkan coca Truxillo (peru) dan coca Jawa. novogranatense Moprris Hieron.Varietas yang menghasilakan kokain ‡ Var. Menghasilkan coca sejenis coca truxillo dari kolombia. ‡ Var. coca lam sensu stricto) menghasilkan coca Huanaco (Bolivia) ‡ Var. spruceanum Bruck (E.

mydriatik ‡ Kokain Analgetik.anodina. anastetik local. mydriatik.antikolinergik. stimulant otak.Kegunaan Alkaloid Tersebut ‡ Hiosiamin dan skopolamin Antispasmodik & sedativ ‡ Atropin Spasmolitika. antiemetik .

antiemetik Solanaceae Spasmolitika. mydriatik.Alkaloid inti tropan Alkaloid Simplisia Hiosiomin & skopolamn Stramonii Herba Hyascyami Herba Hyascyami Folium Datura stramonium. stimulant otak. Hiosiamus niger Kokain Cocae Folium Atropin Belladonna Folium Belladonnae Herba Belladonnae Radix Tan Asal Erythroxylon coca Lamarck Atropa belladonna Famili Guna Solanaceae Antispasmodik. antikolnergik. mydriatik Daun Belladona Ket Daun kecubung Daun koka . anodina.antiosina. sedativ Erythroxylaceae Analgetik. anastetik local.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful