ALKALOIDA

OLEH DRA.ROSANY TAYEB,M.SI,APT

1. BATASAN
‡ Merupakan gol. senyawa organik terbanyak di alam, terdapat hampir pada semua tumbuhan, sedikit dari hewan, mikroorga-nisme, serangga, biota laut Semua mengandung satu atau lebih atom N dan biasa meru-pakan bagian dari cincin heterosiklik, kecuali yang terdapat di alam tidak diakui sebagai alkaloida, misalnya pirimidin, pteridin, dan asam nukleat. ‡ Alkaloida adalah senyawa organik yang mengandung unsur nitrogen, bersifat basa, memiliki aktivitas fisiologis dan terdapat dalam makhluk hidup. ‡ Terdapat pada : biji, daun, kulit batang, kayu dls. Kadar biasa kurang dari 1%, ada cukup tinggi, misal kulit kayu tumbuhan tahunan, mengandung 10 15% alkaloida (kulit kina mengandung sekitar 10% kuinin).

2. SEJARAH
‡ Pertama ditemukan adalah opium, getah kering Papaver somniferum. Digunakan dalam obat selama berabadabad dan sifat analgetik, narkotik telah diketahui. Tahun 1803 Derosne mengisolasi alkaloida semi murni opium diberi nama narkotina. Sertuner tahun 1805 meneliti lebih lanjut opium dan berhasil mengisolasi morfin. ‡ Tahun 1817 1820 di Lab. Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi Paris, melanjutkan penelitian alkaloida dan menemu-kan strikhnina, emetina, brusina, piperina, kafein, kuinina, sinkhonina dan kolkhisina dalam waktu singkat.

‡ Tahun 1826 Pelletier dan Caventon menemukan koniina (penyebab kematian Socrates). Koniina, alkaloida pertama ditentukan sifat (1870) dan disintesis (1886). Tahun 1884 dite-mukan ±25 alkaloida dari Cinchona sp. ‡ Tahun 1939 hampir 300 alkaloida telah diisolasi dan ± 200 telah ditentukan struktur. Dalam seri Alkaloida yang diterbitkan pertama oleh Manske pada 1950 memuat lebih 1000 alkaloida.

3. Sumber Alkaloida
Alkaloid terdapat bukan hanya pada tumbuhan tingkat tinggi ‡ Contoh : sebangsa rusa (muskopiridina), seje-nis musang Kanada (kastoramina), feromon seks serangga (pirol) neurotoksik dari Gonya-ulax catenella (saksitoksina), bakteri Pseudo-monas aeruginosa (pirosiamina) cendawan (khanoklvina1), marga lumut Lycopodium (likopodina)

..‡ Alkaloida biasanya dilokalisasi pada bagian tertentu dari suatu tumbuhan. misalnya reserpin pada akar Rauwolfia sp. morfin pada getah Papaver somniferum L. kuinin pada kulit batang Cinchona ledgeriana L...

Didasarkan atas jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekulnya. atau inti alkaloid dalam tumbuh-tumbuhan : Golongan piridin-piperidin Golongan tropan Golongan kuinolin Golongan isokuinolin Golongan indol Golongan imidazol Golongan steroid Golongan lupinan Golongan alkaloid amin Golongan purin .

Alkaloid Imidazol ‡ Lingkaran IMIDAZOL merupakan inti dasar dari pilokarpin dari Pilokarpus. ‡ Dari persamaan struktur dapat diperkirakan bahwa alkaloid tersebut kemungkinan dibentuk dari histidin atau metabolikmetabolik yang semacam. ‡ Dalam kelompok ini pilokarpus dan pilokarpin merupakan obat yang sangat penting . Pilokarpin adalah basa tersier berasam satu mengandung gugus lakton dan inti imidazol. tetapi percobaan biosintesis yang memberikan konformasi belum ada.

Rumus struktur IMIDAZOLE N N .

Rumus struktur H5C2 O O N CH2 -CH3 N Pilokarpin .

atau lanset memanjang. lanset. panjang 5-12 cm. Jaborandi Pernambuco daunnya ellips.Pilokarpin ‡ Pilokarpus atau jaborandi terdiri dari Pilokarpus jaborandi. ‡ Tanamannya berupa semak yang berasal dari Brzilia. berasal dari tanaman semak dari Brazil. lebarnya 1.5-4 cm. . Pilokarpus mikrophyllus atau dari Pilokarpus pinnatifolius.

TANAMAN ASAL SUKU KHASIAT SIMPLISIA KETERANGAN Pilocarpus jaborandi Pilocarpus microphyllus Pilocarpus pinnatifolius RUTACEAE KONJUNGTIVA Jaborandi folium Daun Jaborandi .

Ciri-ciri Pilokarpin ‡ Pilokarpin adalah lakton dari asam pilokarpat. suatu asam yang inti glioksalin. . ‡ Merupakan cairan kental seperti sirup dan berminyak walaupun geramnya mudah sekali mengkristal.

Cara memperoleh ‡ Mencampur serbuk daun dengan natrium karbonat. maka garam alkaloid akan mengkristal. disari dengan benzene. ‡ Larutan kloroform dikocok lagi dengan larutan asam. ‡ Sari benzene dikocok dengan asam klorida encer atau asam nitrat. . ‡ Larutan air dialkaliskan dan dikocok dengan kloroform.

Ciri-ciri ‡ Jaborandi Parguay agak lebih besar. lebih tipis dan kekerasannya kurang dan pada kedua sisinya sering diketemukan buah-buah puccinia yang berbentuk seperti cakram. . kadangkadang bulat telur.

. kakau seperti kulit tetapi agak tipis dan sering juga didapatkan buah-buah Puccinia seperti yang terdapat pada Jaborandi Paraguay.Ciri-ciri ‡ Jaborandi Moranham lebiih kecil.

Alkaloid Indol ‡ Banyak alkaloid indol yang memiliki efek teraetik penting. memiliki molekul yang multisiklik dan kompleks ‡ Biosintesis alkaloid indol masih memerlukan penelitian lebih lanjut .

Pembagian alkaloid Indol ‡ Alkaloid indol yang bersifat asam lemah ‡ Alkaloid indol yang sifat kebasaannya sedang ‡ Alkaloid indol yang basa kuat anhidronum .

dll Alkaloid indolin tertier tidak dapat berfungsi sebagai transquilizers .Alkaloid indolin Tertier ‡ Ajmalin ‡ Isoajmalin ‡ Rauwolfia.

ALKALOID GOLONGAN ISOKUINOLIN .

NIsokinolin N Isokinolin .‡ Struktur isokuinolin. terdapat pada banyak alkaloid yang terbesar didalam tanaman dari berbagai suku. Walaupun alkaloid-alkaloid penting dalam opium mempunyai inti fenantren. tetapi sebagian besar alkaloid lainnya mempunyai struktur inti isokuinolin.

. yang diperdagangkan dengan nama Ipecac Kartagena. Hydrastis Rhizoma. ‡ isi . berbarin dan kanadin. Susunan isi .Ipecacuanhae Radix.5 %. atau dari tanaman Cephaelis acuminata Karsten. Hidrastin yang paling penting. Goldebseal ‡ Hydrastis Rhizoma merupakan rizoma dari tanaman Hydrastis canadensis Line (suku Ranunculaceae). kadarnya 2-2. diperdagangkan dengan nama Ipecac Brasil. hidrastin. Tiga alkaloid utama adalah emetin sefaelin dan psikhotrin. kadarnya 1. . Akar Ipecac (FI) ‡ Ipecacuanhae Radix merupakan akar Cephaelis Ipecacuanha (Brotero) A. Ipecac. Hydrastin dan barbarin digunakan sebagai adringensia pada penyakit radang selaput lendir. Ipecac mengandung 5 macam alkaloid. Ipecac mengandung alkaloid-alkaloid Ipecac yang larut dalam eter 2%. Hydrastis.5 sampai 4 %.

Sagunariae Rhizoma. protopindan alokriptopin. dan berberin. Bebaris Aquifolium ‡ Barbaris adalah simpleks dari akar dan rizoma dari beberapa jenis marga Mohonia Nuttal (Suku Berbeiraceae). Digunakan sebagai ekspektoran stimulant serta emetic.Berbaris. kandungan isinya terdiri dari alkaloid sanguinarin (Kirakira 1 %). Oregon Grape Root. . Isi utamanya adalah berberin. Bloodroot ‡ Sagunariae Rhizoma adalah rizoma dari tanaman Sanguinaria canadensis Linne (suku Papaveraceae). Oksiasantin. ‡ isi. Kheleritrin.

besar. Planchen. Kurare ‡ Curare atau Sout Amerika Arroz Poison merupakan sari kasar dari kulit dan batang Stychnos erevauxii G.Curage. tunggal dan warna bervariasi dari hitam biru atau abuabu sampai putih kekuning-kuningan atau coklat agak merah muda. Isi yang paling penting didalamnya adalah d-tubokurarin. Opium. ‡ Tanaman candu adalah herba yang berumur pendek dengan bunganya yang khas. Sedangkan Papaver asalah nama latin untuk candu dan Somniferum juga bahasa latin yang berarti menyebabkan tidur. Strycnos castelnaei Wendell. Istilah opium dari bahasa yunani yang berarti sari candu. mempunyai efek paralisa pada otot polos (efek curare form). menarik. Opium mentah ‡ Opium adalah suatu eksudat yang cair seperti susu dan dikeringkan diudara dan diperoleh dengan menorah buah kapsul yang belum masak dari Papaver somniferum Linnne atau varietas album De Condolle (Suku Papaveraceae). Gum Opium. ‡ Curare mengandung sejumlah alkaloid dan senyawa-senyawa kuartener. . Strychnos toxifera Benthan (suku Laganiaceae) dan dari Chondodenron tomentosum Ruiz et Pavom (Suku Manispermaceae).

‡ Opium India. ‡ Opium Cina. Diproduksi di Shazipur dan dipakai sendiri diindia dan diekspor ke Amerika dan Inggris. sehingga sebagian desar opium dari Amerika berasal dari India. . Jenis yang paling mirip dengan pemerian yang ada didalam buku-buku resmi dan biasanya dipergunkan untuk keperluan farmasetis. Diproduksi secara besar-besaran di RRC. tetapi pemerintah Amerika Serikat melarang mengimpor dari sana.Beberapa jenis opium yang terdapat dalam perdagangan : ‡ Opium Turki.

. kodein atau alkaloid lainnya. naskopin (dulu disebut narkotin) 4-8 %. laudanin. Aksinya terutama pada susunan syaraf pusat. lantopin. ‡ Opium diperlukan untuk membuat Opii Pulvis (serbuk Opium. tebain 0.5-2.‡ Susunan isi. Alkaloid lain meliputi narsein. Opium juga mengandung 3-5 % asam mekonat yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin. Papaverin 0. mekonodin dll.5 %. mula-mula aksinya stimulasi kemudian depresi syaraf.5 %. kodamin. Opium obat).8-2. kriptopin. kodein 0.5-2 %. digunakan sebagai analgetik. morfin 4-21 %. hipnotik dan narkotik. protopin.

serbuk Opium majemuk. Serum Dever (FI). serbuk Opium.Granulate Opium dan Powdered Opium yang mengandung tidak kurang dari 10 % dan tidak lebih dari 10. Poppy seed. Tingtur Opium Aromatik (FI) Papaver Semen. . Laudenum. Opum Tincture. . Deodorized Opium Tinctura.Opii Tinctura.Opii Tinctura Aromatice. Papaveris semen tidak mengandung alkaloid. .Opii Pulvis Compositus. Biji-biji ini berwarna hitam kebiru-biruanatau putih kekuningan.Opii Pulvis.5 % morfinanhidrat. Maw Seed ‡ Papaver Semen adalah biji-biji yang dikeringkan dari Papaver Somniverum Var.Tinctura Opii Champorata atau Paragoric suatu obat antiperistaltik. Nigrum DC. . Dover s Powder. Opium obat (FI Ed II) .Beberapa sediaan Opium: . . Tingtur Opium (FI). berbentuk ginjal. Digunkan seperti Paregoric.

Etilmorfin HCl adalah suatu Khemotika. Papaverin HCl adalah relaksan Otot polos. Apomorfin HCl asalah suatu emetic dan digunakan pada kasus keracunan. oral 150 mg. ‡ Papaverin. Heroin dibuat dengan reaksi asetilasi dari morfin.Alkaloid Opium ‡ Morfin. Digunakan secara topikal pada mata sebagai obat tetes 1-5 %. Morfin adalah merupakan alkaloid Morfin dan garam-garamnya adalah analgetik yang bersifat narkotik. tetapi dapat juga dibuat secara sintetik. Takaran lazim. ‡ Diasetil Morfin atau Heroin. habituasi. Papaverin terdapat secara alamiah didalam Opium dengan kadar samapai 1 %. ‡ Apomorfin HCl. ‡ Kodein. Alkaloid Opium yang paling banyak dipakai. Alkaloid opium yang paling penting. menyebabkan nausea. muntah dan konstirasi serta menagih. intramuskuler 30 mg. ‡ Etil morfin HCl . . digunakan secara subkutan 5 mg.

Pantopon. 3-4 kali sehari. Takaran lazim 15 mg. Kotarnin klorida. Noskapin.3-10 %). Takaran lazim. Takaran lazim 5 mg.‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡ Hidromorfon HCl atau Dihidromorfinon HCl. . Suatu penekan batuk yang kuat. Takaran lazim 15-30 mg. 3-4 kli sehari. 4 kali sehari. Biasanya disebut narkotin. Hidrokodon Bitartrat atau Dihidrokodeinon Bitartrat.Narkotin HCl. maka itu digolongkan sebagai antitusif . Takaran pemakaian lebih kecil dari morfin. Noskapin adalah suatu antitusif. Kotarnin hidroklorida diperoleh dengan mengoksidasi noskapin. Kurang menimbulkan nausea dan konstipasi dibandingkan dengan morfin dan kurang menimbulkan habituasi. oral dan subkutan 2 mg setiap 4 jam apabila diperlukan. Tidak mempunyai daya narkotik oleh karena itu sering disebut narkotin. Merupakan narkotik yang kuat dan mempunyai kecenderungan untuk menekan mekanisme respirasi. Suatu campuran dari garam HCl dari alkaloid-alkaloid didalam Opium dan dalam perbandingan seperti terdapat didalamnya. Merupakan antitusif yang baik. Noskapin HCl atau 1. terdapat didalam opium sebagai basa bebas (1. Dapat dibuat dengan mereduksikan morfin didalam HCl dengan hidrogen dan menggunakan katalisator.

mekonodin dll. kodein atau alkaloid lainnya.5-2 %. protopin. Papaverin 0. tebain 0. kodein 0.5 %. kriptopin.8-2.5 %. kodamin. Alkaloid lain meliputi narsein. Juga mengandung 3-5 % asam mekonat 3-5 % yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin. ‡ Guna : Analgetik dan antitusif ‡ Simplisia : Papaveris Semen .2. lantopin.TANAMAN CANDU ‡ Tanaman Asal : Papaver somniferum ‡ Suku : Papaveraceae ‡ Isi : Morfin 4-21 %.5. noskapin 4-8 %. Laudanin.

‡ Rumus struktur N CH 3 OH O OH Morfin .

.

kinidin. kemudian akrosinin dari Acronychia bauari. . sinkhonin.ALKALOID KUINOLIN Alkaloid yang mempunyai inti kuinolin misalnya adalah alkaloid yang diperoleh dari kulit kina. kammotesina dari Camptotheca acuminate dan viridikitin dari Pennicilium viridicatum. sinkhonidin. kinin.

Beberapa metode yang dapat digunakan yaitu : ‡ Reaksi Doebner-Miller menggunakan campuran anilin dan campuran . . ‡ Sintesis Skraup menggunakan ferrous sulfat. ‡ Sintesis Friedländer menggunakan 2aminobenzaldehid dan acetaldehid. gliserol. dan asam sulfur.Kuinolin secara alami ditemukan dalam batu bara dan telah diekstraksi pertama kali dari sumber ini pada tahun 1834 oleh F. -unsaturated karbonil. nitrobenzen. ‡ Reaksi povarov menggunakan anilin. anilin. benzaldehid dan alkin aktif. Runge.

‡ Simplisia :Cinchonae Cortex KINA CH=CH OH H N H3CO 2 N . dan pencerah minuman ringan. obat jantung. penimbul rasa pahit (bittering agent).TANAMAN YANG MENGANDUNG ALKALOID KUINOLIN ‡ Tanaman Asal : Cinchona succirubra ‡ Suku : Rubiaceae ‡ Isi :kinin. Juga mengandung asam kinat. sinkhonin. obat kram (night cramps). dan sinkhonidin. kuinidin. ‡ Kegunaan :Obat malaria. dan asam kinatanat.

AKRONISIN O OC H 3 N CH3 CH3 CH3 ‡ Tanaman Asal : Acronychia baueri Schoot ‡ Suku : Rutaceae ‡ Isi : Alkaloid kuinolin. diantaranya adalah akronisin ‡ Kegunaan : Anti tumor ‡ Simplisia : Acronychia Cortex .

Alkaloid Piridin = basa tersier Rumus Umum Alkaloid Piperidin = basa kuartener Rumus Umum .

Reduksi Alkaloid Piridin Reduksi Menghasilkan Alkaloid Piperidin .

2. Turunan piperidin contoh pada simplisia Piperis Nigri Fructus Turunan Fructus propil-piperidin contoh pada simplisia Conii 3. .Pembagian golongan Alkaloid Piridin-Piperidin 1. Turunan asam nikotinat contoh pada simplisia Areca Semen Turunan piridin dan pirolidin contoh pada simplisia Nicotina Tabacum Folium 4.

Turunan Piperidin : a. Piperin TA : Piperis nigrum Suku : Piperaceae KH : # Karminatif # analgesik # diuretic Simp : Piperis Nigri Fructus RS : .Contoh Simplisia : 1.

Lobelin TA : Lobelia inflate Suku : Lobeliaceae KH : # Stimulansia ekspektoran Simp : Lobeliae Herba : # RS .b.

Konisein. Turunan propil-piperidin : Koniin. konhidrin TA : Conium maculatum Suku : Umbilliferae KH : Antispasmoditikum. sedativum Simp : Conii Fructus RS : CONICEIN KONIIN KONHIDRIN .2.

stimulansia Simp : Arecae Semen RS : . arekaidin TA : Areca catechu Suku : Palmae KH : Obat cacing. Turunan Asam Nikotina : Arekolin.3.

4. Turunan piridin-pirolidin : Nikotin TA : Nicotina tabacum Suku : Solanaceae KH : Stimulansia Simp : Nicotina Tabacum Folium RS : NICOTINA .

Alkaloid Tropan .

Disini keduanya baik cincin pirolidin maupun piperidin .Tropan ‡ suatu senyawa disiklik yang dibentuk dengan kondensasi dari prekursor pirolidin (ornithin) dengan senyawa 3 atom karbon yang berasal dari asetat.

Atropa belladonna Belladonnae Herba .Simplisianya ‡ Stramonii Herba Datura stramonium Hyascyami Herba Hiosiamus niger Hyascyami Folium ‡ Cocae Folium E. coca & Var Lain ‡ Belladonna Folium Belladonna Radix.

novogranatense Moprris Hieron.Varietas yang menghasilakan kokain ‡ Var. ‡ Var. spruceanum Bruck (E. Menghasilkan coca sejenis coca truxillo dari kolombia. coca lam sensu stricto) menghasilkan coca Huanaco (Bolivia) ‡ Var. truxillense Rusby) menghasilkan coca Truxillo (peru) dan coca Jawa. . coca (E.

anodina. anastetik local. stimulant otak. antiemetik .Kegunaan Alkaloid Tersebut ‡ Hiosiamin dan skopolamin Antispasmodik & sedativ ‡ Atropin Spasmolitika. mydriatik.antikolinergik. mydriatik ‡ Kokain Analgetik.

anodina. Hiosiamus niger Kokain Cocae Folium Atropin Belladonna Folium Belladonnae Herba Belladonnae Radix Tan Asal Erythroxylon coca Lamarck Atropa belladonna Famili Guna Solanaceae Antispasmodik. antikolnergik. mydriatik Daun Belladona Ket Daun kecubung Daun koka . anastetik local. sedativ Erythroxylaceae Analgetik. mydriatik. antiemetik Solanaceae Spasmolitika.antiosina. stimulant otak.Alkaloid inti tropan Alkaloid Simplisia Hiosiomin & skopolamn Stramonii Herba Hyascyami Herba Hyascyami Folium Datura stramonium.