ALKALOIDA

OLEH DRA.ROSANY TAYEB,M.SI,APT

1. BATASAN
‡ Merupakan gol. senyawa organik terbanyak di alam, terdapat hampir pada semua tumbuhan, sedikit dari hewan, mikroorga-nisme, serangga, biota laut Semua mengandung satu atau lebih atom N dan biasa meru-pakan bagian dari cincin heterosiklik, kecuali yang terdapat di alam tidak diakui sebagai alkaloida, misalnya pirimidin, pteridin, dan asam nukleat. ‡ Alkaloida adalah senyawa organik yang mengandung unsur nitrogen, bersifat basa, memiliki aktivitas fisiologis dan terdapat dalam makhluk hidup. ‡ Terdapat pada : biji, daun, kulit batang, kayu dls. Kadar biasa kurang dari 1%, ada cukup tinggi, misal kulit kayu tumbuhan tahunan, mengandung 10 15% alkaloida (kulit kina mengandung sekitar 10% kuinin).

2. SEJARAH
‡ Pertama ditemukan adalah opium, getah kering Papaver somniferum. Digunakan dalam obat selama berabadabad dan sifat analgetik, narkotik telah diketahui. Tahun 1803 Derosne mengisolasi alkaloida semi murni opium diberi nama narkotina. Sertuner tahun 1805 meneliti lebih lanjut opium dan berhasil mengisolasi morfin. ‡ Tahun 1817 1820 di Lab. Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi Paris, melanjutkan penelitian alkaloida dan menemu-kan strikhnina, emetina, brusina, piperina, kafein, kuinina, sinkhonina dan kolkhisina dalam waktu singkat.

‡ Tahun 1826 Pelletier dan Caventon menemukan koniina (penyebab kematian Socrates). Koniina, alkaloida pertama ditentukan sifat (1870) dan disintesis (1886). Tahun 1884 dite-mukan ±25 alkaloida dari Cinchona sp. ‡ Tahun 1939 hampir 300 alkaloida telah diisolasi dan ± 200 telah ditentukan struktur. Dalam seri Alkaloida yang diterbitkan pertama oleh Manske pada 1950 memuat lebih 1000 alkaloida.

3. Sumber Alkaloida
Alkaloid terdapat bukan hanya pada tumbuhan tingkat tinggi ‡ Contoh : sebangsa rusa (muskopiridina), seje-nis musang Kanada (kastoramina), feromon seks serangga (pirol) neurotoksik dari Gonya-ulax catenella (saksitoksina), bakteri Pseudo-monas aeruginosa (pirosiamina) cendawan (khanoklvina1), marga lumut Lycopodium (likopodina)

.. . morfin pada getah Papaver somniferum L. kuinin pada kulit batang Cinchona ledgeriana L..‡ Alkaloida biasanya dilokalisasi pada bagian tertentu dari suatu tumbuhan. misalnya reserpin pada akar Rauwolfia sp.

atau inti alkaloid dalam tumbuh-tumbuhan : Golongan piridin-piperidin Golongan tropan Golongan kuinolin Golongan isokuinolin Golongan indol Golongan imidazol Golongan steroid Golongan lupinan Golongan alkaloid amin Golongan purin .Didasarkan atas jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekulnya.

tetapi percobaan biosintesis yang memberikan konformasi belum ada.Alkaloid Imidazol ‡ Lingkaran IMIDAZOL merupakan inti dasar dari pilokarpin dari Pilokarpus. ‡ Dari persamaan struktur dapat diperkirakan bahwa alkaloid tersebut kemungkinan dibentuk dari histidin atau metabolikmetabolik yang semacam. ‡ Dalam kelompok ini pilokarpus dan pilokarpin merupakan obat yang sangat penting . Pilokarpin adalah basa tersier berasam satu mengandung gugus lakton dan inti imidazol.

Rumus struktur IMIDAZOLE N N .

Rumus struktur H5C2 O O N CH2 -CH3 N Pilokarpin .

‡ Tanamannya berupa semak yang berasal dari Brzilia.Pilokarpin ‡ Pilokarpus atau jaborandi terdiri dari Pilokarpus jaborandi. atau lanset memanjang. . panjang 5-12 cm. lebarnya 1. Jaborandi Pernambuco daunnya ellips. lanset.5-4 cm. berasal dari tanaman semak dari Brazil. Pilokarpus mikrophyllus atau dari Pilokarpus pinnatifolius.

TANAMAN ASAL SUKU KHASIAT SIMPLISIA KETERANGAN Pilocarpus jaborandi Pilocarpus microphyllus Pilocarpus pinnatifolius RUTACEAE KONJUNGTIVA Jaborandi folium Daun Jaborandi .

‡ Merupakan cairan kental seperti sirup dan berminyak walaupun geramnya mudah sekali mengkristal. suatu asam yang inti glioksalin.Ciri-ciri Pilokarpin ‡ Pilokarpin adalah lakton dari asam pilokarpat. .

Cara memperoleh ‡ Mencampur serbuk daun dengan natrium karbonat. maka garam alkaloid akan mengkristal. ‡ Larutan kloroform dikocok lagi dengan larutan asam. disari dengan benzene. . ‡ Larutan air dialkaliskan dan dikocok dengan kloroform. ‡ Sari benzene dikocok dengan asam klorida encer atau asam nitrat.

lebih tipis dan kekerasannya kurang dan pada kedua sisinya sering diketemukan buah-buah puccinia yang berbentuk seperti cakram.Ciri-ciri ‡ Jaborandi Parguay agak lebih besar. kadangkadang bulat telur. .

kakau seperti kulit tetapi agak tipis dan sering juga didapatkan buah-buah Puccinia seperti yang terdapat pada Jaborandi Paraguay. .Ciri-ciri ‡ Jaborandi Moranham lebiih kecil.

Alkaloid Indol ‡ Banyak alkaloid indol yang memiliki efek teraetik penting. memiliki molekul yang multisiklik dan kompleks ‡ Biosintesis alkaloid indol masih memerlukan penelitian lebih lanjut .

Pembagian alkaloid Indol ‡ Alkaloid indol yang bersifat asam lemah ‡ Alkaloid indol yang sifat kebasaannya sedang ‡ Alkaloid indol yang basa kuat anhidronum .

Alkaloid indolin Tertier ‡ Ajmalin ‡ Isoajmalin ‡ Rauwolfia. dll Alkaloid indolin tertier tidak dapat berfungsi sebagai transquilizers .

ALKALOID GOLONGAN ISOKUINOLIN .

‡ Struktur isokuinolin. Walaupun alkaloid-alkaloid penting dalam opium mempunyai inti fenantren. terdapat pada banyak alkaloid yang terbesar didalam tanaman dari berbagai suku.NIsokinolin N Isokinolin . tetapi sebagian besar alkaloid lainnya mempunyai struktur inti isokuinolin.

kadarnya 2-2. yang diperdagangkan dengan nama Ipecac Kartagena.5 %. Akar Ipecac (FI) ‡ Ipecacuanhae Radix merupakan akar Cephaelis Ipecacuanha (Brotero) A. Hydrastis. Hidrastin yang paling penting. hidrastin. berbarin dan kanadin. Hydrastis Rhizoma. . ‡ isi . kadarnya 1. Tiga alkaloid utama adalah emetin sefaelin dan psikhotrin. Susunan isi .. Goldebseal ‡ Hydrastis Rhizoma merupakan rizoma dari tanaman Hydrastis canadensis Line (suku Ranunculaceae). Hydrastin dan barbarin digunakan sebagai adringensia pada penyakit radang selaput lendir. diperdagangkan dengan nama Ipecac Brasil.Ipecacuanhae Radix.5 sampai 4 %. Ipecac mengandung 5 macam alkaloid. atau dari tanaman Cephaelis acuminata Karsten. Ipecac mengandung alkaloid-alkaloid Ipecac yang larut dalam eter 2%. Ipecac.

Bloodroot ‡ Sagunariae Rhizoma adalah rizoma dari tanaman Sanguinaria canadensis Linne (suku Papaveraceae). kandungan isinya terdiri dari alkaloid sanguinarin (Kirakira 1 %). Bebaris Aquifolium ‡ Barbaris adalah simpleks dari akar dan rizoma dari beberapa jenis marga Mohonia Nuttal (Suku Berbeiraceae). Digunakan sebagai ekspektoran stimulant serta emetic. ‡ isi.Berbaris. Oksiasantin. Kheleritrin. Isi utamanya adalah berberin. protopindan alokriptopin. Oregon Grape Root. dan berberin. Sagunariae Rhizoma. .

Kurare ‡ Curare atau Sout Amerika Arroz Poison merupakan sari kasar dari kulit dan batang Stychnos erevauxii G. Opium. Isi yang paling penting didalamnya adalah d-tubokurarin. mempunyai efek paralisa pada otot polos (efek curare form). . ‡ Curare mengandung sejumlah alkaloid dan senyawa-senyawa kuartener. tunggal dan warna bervariasi dari hitam biru atau abuabu sampai putih kekuning-kuningan atau coklat agak merah muda. Istilah opium dari bahasa yunani yang berarti sari candu. Opium mentah ‡ Opium adalah suatu eksudat yang cair seperti susu dan dikeringkan diudara dan diperoleh dengan menorah buah kapsul yang belum masak dari Papaver somniferum Linnne atau varietas album De Condolle (Suku Papaveraceae). Strycnos castelnaei Wendell. menarik. Gum Opium. Planchen.Curage. Strychnos toxifera Benthan (suku Laganiaceae) dan dari Chondodenron tomentosum Ruiz et Pavom (Suku Manispermaceae). ‡ Tanaman candu adalah herba yang berumur pendek dengan bunganya yang khas. besar. Sedangkan Papaver asalah nama latin untuk candu dan Somniferum juga bahasa latin yang berarti menyebabkan tidur.

. tetapi pemerintah Amerika Serikat melarang mengimpor dari sana. ‡ Opium Cina.Beberapa jenis opium yang terdapat dalam perdagangan : ‡ Opium Turki. Jenis yang paling mirip dengan pemerian yang ada didalam buku-buku resmi dan biasanya dipergunkan untuk keperluan farmasetis. ‡ Opium India. Diproduksi secara besar-besaran di RRC. sehingga sebagian desar opium dari Amerika berasal dari India. Diproduksi di Shazipur dan dipakai sendiri diindia dan diekspor ke Amerika dan Inggris.

mekonodin dll.5 %. Opium obat). protopin. Opium juga mengandung 3-5 % asam mekonat yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin. kodamin.‡ Susunan isi. tebain 0. Aksinya terutama pada susunan syaraf pusat. kodein 0. kodein atau alkaloid lainnya.8-2. mula-mula aksinya stimulasi kemudian depresi syaraf. laudanin. kriptopin.5-2.5 %. ‡ Opium diperlukan untuk membuat Opii Pulvis (serbuk Opium. hipnotik dan narkotik. morfin 4-21 %. naskopin (dulu disebut narkotin) 4-8 %.5-2 %. Alkaloid lain meliputi narsein. digunakan sebagai analgetik. Papaverin 0. lantopin. .

Opum Tincture. Tingtur Opium (FI). Biji-biji ini berwarna hitam kebiru-biruanatau putih kekuningan. Dover s Powder. Maw Seed ‡ Papaver Semen adalah biji-biji yang dikeringkan dari Papaver Somniverum Var. Serum Dever (FI). berbentuk ginjal.Opii Pulvis.Tinctura Opii Champorata atau Paragoric suatu obat antiperistaltik. .Opii Tinctura Aromatice. Laudenum. Tingtur Opium Aromatik (FI) Papaver Semen. serbuk Opium majemuk. serbuk Opium.Opii Tinctura. Digunkan seperti Paregoric.5 % morfinanhidrat. Opium obat (FI Ed II) . . Poppy seed.Granulate Opium dan Powdered Opium yang mengandung tidak kurang dari 10 % dan tidak lebih dari 10.Beberapa sediaan Opium: . . . Deodorized Opium Tinctura. Nigrum DC.Opii Pulvis Compositus. . Papaveris semen tidak mengandung alkaloid.

Digunakan secara topikal pada mata sebagai obat tetes 1-5 %. Apomorfin HCl asalah suatu emetic dan digunakan pada kasus keracunan.Alkaloid Opium ‡ Morfin. habituasi. ‡ Apomorfin HCl. ‡ Diasetil Morfin atau Heroin. ‡ Etil morfin HCl . menyebabkan nausea. ‡ Kodein. Heroin dibuat dengan reaksi asetilasi dari morfin. Papaverin HCl adalah relaksan Otot polos. Alkaloid Opium yang paling banyak dipakai. tetapi dapat juga dibuat secara sintetik. Papaverin terdapat secara alamiah didalam Opium dengan kadar samapai 1 %. . Morfin adalah merupakan alkaloid Morfin dan garam-garamnya adalah analgetik yang bersifat narkotik. ‡ Papaverin. Etilmorfin HCl adalah suatu Khemotika. intramuskuler 30 mg. oral 150 mg. digunakan secara subkutan 5 mg. Takaran lazim. Alkaloid opium yang paling penting. muntah dan konstirasi serta menagih.

Takaran lazim 15 mg. 4 kali sehari. maka itu digolongkan sebagai antitusif .‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡ Hidromorfon HCl atau Dihidromorfinon HCl. Hidrokodon Bitartrat atau Dihidrokodeinon Bitartrat.3-10 %). . 3-4 kali sehari. Takaran pemakaian lebih kecil dari morfin. Noskapin. terdapat didalam opium sebagai basa bebas (1. oral dan subkutan 2 mg setiap 4 jam apabila diperlukan. Merupakan narkotik yang kuat dan mempunyai kecenderungan untuk menekan mekanisme respirasi. Merupakan antitusif yang baik. Kurang menimbulkan nausea dan konstipasi dibandingkan dengan morfin dan kurang menimbulkan habituasi. Pantopon. Noskapin HCl atau 1. Takaran lazim 15-30 mg. Dapat dibuat dengan mereduksikan morfin didalam HCl dengan hidrogen dan menggunakan katalisator. Suatu campuran dari garam HCl dari alkaloid-alkaloid didalam Opium dan dalam perbandingan seperti terdapat didalamnya. Suatu penekan batuk yang kuat. 3-4 kli sehari. Biasanya disebut narkotin. Kotarnin hidroklorida diperoleh dengan mengoksidasi noskapin. Kotarnin klorida. Tidak mempunyai daya narkotik oleh karena itu sering disebut narkotin. Takaran lazim 5 mg. Noskapin adalah suatu antitusif. Takaran lazim.Narkotin HCl.

Papaverin 0. kodein atau alkaloid lainnya. Laudanin.2. kodamin.5 %. mekonodin dll.5.5-2 %.5 %. kodein 0.8-2. Alkaloid lain meliputi narsein. noskapin 4-8 %. kriptopin. ‡ Guna : Analgetik dan antitusif ‡ Simplisia : Papaveris Semen . protopin. lantopin. Juga mengandung 3-5 % asam mekonat 3-5 % yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin. tebain 0.TANAMAN CANDU ‡ Tanaman Asal : Papaver somniferum ‡ Suku : Papaveraceae ‡ Isi : Morfin 4-21 %.

‡ Rumus struktur N CH 3 OH O OH Morfin .

.

sinkhonin. kinin. kammotesina dari Camptotheca acuminate dan viridikitin dari Pennicilium viridicatum. sinkhonidin.ALKALOID KUINOLIN Alkaloid yang mempunyai inti kuinolin misalnya adalah alkaloid yang diperoleh dari kulit kina. kemudian akrosinin dari Acronychia bauari. kinidin. .

. gliserol. ‡ Reaksi povarov menggunakan anilin. ‡ Sintesis Friedländer menggunakan 2aminobenzaldehid dan acetaldehid. -unsaturated karbonil. benzaldehid dan alkin aktif. nitrobenzen.Kuinolin secara alami ditemukan dalam batu bara dan telah diekstraksi pertama kali dari sumber ini pada tahun 1834 oleh F. dan asam sulfur. Runge. Beberapa metode yang dapat digunakan yaitu : ‡ Reaksi Doebner-Miller menggunakan campuran anilin dan campuran . ‡ Sintesis Skraup menggunakan ferrous sulfat. anilin.

‡ Simplisia :Cinchonae Cortex KINA CH=CH OH H N H3CO 2 N . sinkhonin. penimbul rasa pahit (bittering agent). dan pencerah minuman ringan.TANAMAN YANG MENGANDUNG ALKALOID KUINOLIN ‡ Tanaman Asal : Cinchona succirubra ‡ Suku : Rubiaceae ‡ Isi :kinin. dan asam kinatanat. kuinidin. obat kram (night cramps). Juga mengandung asam kinat. obat jantung. dan sinkhonidin. ‡ Kegunaan :Obat malaria.

diantaranya adalah akronisin ‡ Kegunaan : Anti tumor ‡ Simplisia : Acronychia Cortex .AKRONISIN O OC H 3 N CH3 CH3 CH3 ‡ Tanaman Asal : Acronychia baueri Schoot ‡ Suku : Rutaceae ‡ Isi : Alkaloid kuinolin.

Alkaloid Piridin = basa tersier Rumus Umum Alkaloid Piperidin = basa kuartener Rumus Umum .

Reduksi Alkaloid Piridin Reduksi Menghasilkan Alkaloid Piperidin .

Pembagian golongan Alkaloid Piridin-Piperidin 1. . Turunan piperidin contoh pada simplisia Piperis Nigri Fructus Turunan Fructus propil-piperidin contoh pada simplisia Conii 3. Turunan asam nikotinat contoh pada simplisia Areca Semen Turunan piridin dan pirolidin contoh pada simplisia Nicotina Tabacum Folium 4. 2.

Turunan Piperidin : a. Piperin TA : Piperis nigrum Suku : Piperaceae KH : # Karminatif # analgesik # diuretic Simp : Piperis Nigri Fructus RS : .Contoh Simplisia : 1.

b. Lobelin TA : Lobelia inflate Suku : Lobeliaceae KH : # Stimulansia ekspektoran Simp : Lobeliae Herba : # RS .

sedativum Simp : Conii Fructus RS : CONICEIN KONIIN KONHIDRIN .2. konhidrin TA : Conium maculatum Suku : Umbilliferae KH : Antispasmoditikum. Turunan propil-piperidin : Koniin. Konisein.

Turunan Asam Nikotina : Arekolin.3. arekaidin TA : Areca catechu Suku : Palmae KH : Obat cacing. stimulansia Simp : Arecae Semen RS : .

Turunan piridin-pirolidin : Nikotin TA : Nicotina tabacum Suku : Solanaceae KH : Stimulansia Simp : Nicotina Tabacum Folium RS : NICOTINA .4.

Alkaloid Tropan .

Tropan ‡ suatu senyawa disiklik yang dibentuk dengan kondensasi dari prekursor pirolidin (ornithin) dengan senyawa 3 atom karbon yang berasal dari asetat. Disini keduanya baik cincin pirolidin maupun piperidin .

Simplisianya ‡ Stramonii Herba Datura stramonium Hyascyami Herba Hiosiamus niger Hyascyami Folium ‡ Cocae Folium E. Atropa belladonna Belladonnae Herba . coca & Var Lain ‡ Belladonna Folium Belladonna Radix.

spruceanum Bruck (E. .Varietas yang menghasilakan kokain ‡ Var. Menghasilkan coca sejenis coca truxillo dari kolombia. coca (E. novogranatense Moprris Hieron. truxillense Rusby) menghasilkan coca Truxillo (peru) dan coca Jawa. ‡ Var. coca lam sensu stricto) menghasilkan coca Huanaco (Bolivia) ‡ Var.

mydriatik ‡ Kokain Analgetik. anastetik local. antiemetik . stimulant otak.Kegunaan Alkaloid Tersebut ‡ Hiosiamin dan skopolamin Antispasmodik & sedativ ‡ Atropin Spasmolitika.anodina.antikolinergik. mydriatik.

anodina. antiemetik Solanaceae Spasmolitika. Hiosiamus niger Kokain Cocae Folium Atropin Belladonna Folium Belladonnae Herba Belladonnae Radix Tan Asal Erythroxylon coca Lamarck Atropa belladonna Famili Guna Solanaceae Antispasmodik. stimulant otak.Alkaloid inti tropan Alkaloid Simplisia Hiosiomin & skopolamn Stramonii Herba Hyascyami Herba Hyascyami Folium Datura stramonium. sedativ Erythroxylaceae Analgetik. antikolnergik. mydriatik. mydriatik Daun Belladona Ket Daun kecubung Daun koka .antiosina. anastetik local.