ALKALOIDA

OLEH DRA.ROSANY TAYEB,M.SI,APT

1. BATASAN
‡ Merupakan gol. senyawa organik terbanyak di alam, terdapat hampir pada semua tumbuhan, sedikit dari hewan, mikroorga-nisme, serangga, biota laut Semua mengandung satu atau lebih atom N dan biasa meru-pakan bagian dari cincin heterosiklik, kecuali yang terdapat di alam tidak diakui sebagai alkaloida, misalnya pirimidin, pteridin, dan asam nukleat. ‡ Alkaloida adalah senyawa organik yang mengandung unsur nitrogen, bersifat basa, memiliki aktivitas fisiologis dan terdapat dalam makhluk hidup. ‡ Terdapat pada : biji, daun, kulit batang, kayu dls. Kadar biasa kurang dari 1%, ada cukup tinggi, misal kulit kayu tumbuhan tahunan, mengandung 10 15% alkaloida (kulit kina mengandung sekitar 10% kuinin).

2. SEJARAH
‡ Pertama ditemukan adalah opium, getah kering Papaver somniferum. Digunakan dalam obat selama berabadabad dan sifat analgetik, narkotik telah diketahui. Tahun 1803 Derosne mengisolasi alkaloida semi murni opium diberi nama narkotina. Sertuner tahun 1805 meneliti lebih lanjut opium dan berhasil mengisolasi morfin. ‡ Tahun 1817 1820 di Lab. Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi Paris, melanjutkan penelitian alkaloida dan menemu-kan strikhnina, emetina, brusina, piperina, kafein, kuinina, sinkhonina dan kolkhisina dalam waktu singkat.

‡ Tahun 1826 Pelletier dan Caventon menemukan koniina (penyebab kematian Socrates). Koniina, alkaloida pertama ditentukan sifat (1870) dan disintesis (1886). Tahun 1884 dite-mukan ±25 alkaloida dari Cinchona sp. ‡ Tahun 1939 hampir 300 alkaloida telah diisolasi dan ± 200 telah ditentukan struktur. Dalam seri Alkaloida yang diterbitkan pertama oleh Manske pada 1950 memuat lebih 1000 alkaloida.

3. Sumber Alkaloida
Alkaloid terdapat bukan hanya pada tumbuhan tingkat tinggi ‡ Contoh : sebangsa rusa (muskopiridina), seje-nis musang Kanada (kastoramina), feromon seks serangga (pirol) neurotoksik dari Gonya-ulax catenella (saksitoksina), bakteri Pseudo-monas aeruginosa (pirosiamina) cendawan (khanoklvina1), marga lumut Lycopodium (likopodina)

morfin pada getah Papaver somniferum L. kuinin pada kulit batang Cinchona ledgeriana L.‡ Alkaloida biasanya dilokalisasi pada bagian tertentu dari suatu tumbuhan... misalnya reserpin pada akar Rauwolfia sp.. .

atau inti alkaloid dalam tumbuh-tumbuhan : Golongan piridin-piperidin Golongan tropan Golongan kuinolin Golongan isokuinolin Golongan indol Golongan imidazol Golongan steroid Golongan lupinan Golongan alkaloid amin Golongan purin .Didasarkan atas jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekulnya.

Pilokarpin adalah basa tersier berasam satu mengandung gugus lakton dan inti imidazol. tetapi percobaan biosintesis yang memberikan konformasi belum ada. ‡ Dalam kelompok ini pilokarpus dan pilokarpin merupakan obat yang sangat penting .Alkaloid Imidazol ‡ Lingkaran IMIDAZOL merupakan inti dasar dari pilokarpin dari Pilokarpus. ‡ Dari persamaan struktur dapat diperkirakan bahwa alkaloid tersebut kemungkinan dibentuk dari histidin atau metabolikmetabolik yang semacam.

Rumus struktur IMIDAZOLE N N .

Rumus struktur H5C2 O O N CH2 -CH3 N Pilokarpin .

lebarnya 1. ‡ Tanamannya berupa semak yang berasal dari Brzilia. . Jaborandi Pernambuco daunnya ellips. Pilokarpus mikrophyllus atau dari Pilokarpus pinnatifolius. atau lanset memanjang. panjang 5-12 cm. berasal dari tanaman semak dari Brazil.5-4 cm.Pilokarpin ‡ Pilokarpus atau jaborandi terdiri dari Pilokarpus jaborandi. lanset.

TANAMAN ASAL SUKU KHASIAT SIMPLISIA KETERANGAN Pilocarpus jaborandi Pilocarpus microphyllus Pilocarpus pinnatifolius RUTACEAE KONJUNGTIVA Jaborandi folium Daun Jaborandi .

Ciri-ciri Pilokarpin ‡ Pilokarpin adalah lakton dari asam pilokarpat. ‡ Merupakan cairan kental seperti sirup dan berminyak walaupun geramnya mudah sekali mengkristal. suatu asam yang inti glioksalin. .

‡ Sari benzene dikocok dengan asam klorida encer atau asam nitrat.Cara memperoleh ‡ Mencampur serbuk daun dengan natrium karbonat. disari dengan benzene. ‡ Larutan air dialkaliskan dan dikocok dengan kloroform. maka garam alkaloid akan mengkristal. . ‡ Larutan kloroform dikocok lagi dengan larutan asam.

kadangkadang bulat telur.Ciri-ciri ‡ Jaborandi Parguay agak lebih besar. lebih tipis dan kekerasannya kurang dan pada kedua sisinya sering diketemukan buah-buah puccinia yang berbentuk seperti cakram. .

Ciri-ciri ‡ Jaborandi Moranham lebiih kecil. kakau seperti kulit tetapi agak tipis dan sering juga didapatkan buah-buah Puccinia seperti yang terdapat pada Jaborandi Paraguay. .

memiliki molekul yang multisiklik dan kompleks ‡ Biosintesis alkaloid indol masih memerlukan penelitian lebih lanjut .Alkaloid Indol ‡ Banyak alkaloid indol yang memiliki efek teraetik penting.

Pembagian alkaloid Indol ‡ Alkaloid indol yang bersifat asam lemah ‡ Alkaloid indol yang sifat kebasaannya sedang ‡ Alkaloid indol yang basa kuat anhidronum .

Alkaloid indolin Tertier ‡ Ajmalin ‡ Isoajmalin ‡ Rauwolfia. dll Alkaloid indolin tertier tidak dapat berfungsi sebagai transquilizers .

ALKALOID GOLONGAN ISOKUINOLIN .

‡ Struktur isokuinolin.NIsokinolin N Isokinolin . Walaupun alkaloid-alkaloid penting dalam opium mempunyai inti fenantren. terdapat pada banyak alkaloid yang terbesar didalam tanaman dari berbagai suku. tetapi sebagian besar alkaloid lainnya mempunyai struktur inti isokuinolin.

hidrastin. berbarin dan kanadin. . ‡ isi .5 sampai 4 %. Hydrastis.Ipecacuanhae Radix. Ipecac mengandung alkaloid-alkaloid Ipecac yang larut dalam eter 2%. yang diperdagangkan dengan nama Ipecac Kartagena. Hydrastin dan barbarin digunakan sebagai adringensia pada penyakit radang selaput lendir.. Tiga alkaloid utama adalah emetin sefaelin dan psikhotrin. kadarnya 1. atau dari tanaman Cephaelis acuminata Karsten. Hidrastin yang paling penting. Ipecac. Akar Ipecac (FI) ‡ Ipecacuanhae Radix merupakan akar Cephaelis Ipecacuanha (Brotero) A. Ipecac mengandung 5 macam alkaloid. diperdagangkan dengan nama Ipecac Brasil. Susunan isi .5 %. kadarnya 2-2. Hydrastis Rhizoma. Goldebseal ‡ Hydrastis Rhizoma merupakan rizoma dari tanaman Hydrastis canadensis Line (suku Ranunculaceae).

Isi utamanya adalah berberin. .Berbaris. kandungan isinya terdiri dari alkaloid sanguinarin (Kirakira 1 %). Digunakan sebagai ekspektoran stimulant serta emetic. Sagunariae Rhizoma. Kheleritrin. ‡ isi. dan berberin. protopindan alokriptopin. Oksiasantin. Bloodroot ‡ Sagunariae Rhizoma adalah rizoma dari tanaman Sanguinaria canadensis Linne (suku Papaveraceae). Oregon Grape Root. Bebaris Aquifolium ‡ Barbaris adalah simpleks dari akar dan rizoma dari beberapa jenis marga Mohonia Nuttal (Suku Berbeiraceae).

Strycnos castelnaei Wendell. Istilah opium dari bahasa yunani yang berarti sari candu. Opium mentah ‡ Opium adalah suatu eksudat yang cair seperti susu dan dikeringkan diudara dan diperoleh dengan menorah buah kapsul yang belum masak dari Papaver somniferum Linnne atau varietas album De Condolle (Suku Papaveraceae). besar. Opium. mempunyai efek paralisa pada otot polos (efek curare form). menarik. Gum Opium. Sedangkan Papaver asalah nama latin untuk candu dan Somniferum juga bahasa latin yang berarti menyebabkan tidur. Strychnos toxifera Benthan (suku Laganiaceae) dan dari Chondodenron tomentosum Ruiz et Pavom (Suku Manispermaceae). Kurare ‡ Curare atau Sout Amerika Arroz Poison merupakan sari kasar dari kulit dan batang Stychnos erevauxii G. Isi yang paling penting didalamnya adalah d-tubokurarin. tunggal dan warna bervariasi dari hitam biru atau abuabu sampai putih kekuning-kuningan atau coklat agak merah muda.Curage. . ‡ Curare mengandung sejumlah alkaloid dan senyawa-senyawa kuartener. Planchen. ‡ Tanaman candu adalah herba yang berumur pendek dengan bunganya yang khas.

Diproduksi secara besar-besaran di RRC. ‡ Opium India. tetapi pemerintah Amerika Serikat melarang mengimpor dari sana. Diproduksi di Shazipur dan dipakai sendiri diindia dan diekspor ke Amerika dan Inggris. sehingga sebagian desar opium dari Amerika berasal dari India. ‡ Opium Cina. .Beberapa jenis opium yang terdapat dalam perdagangan : ‡ Opium Turki. Jenis yang paling mirip dengan pemerian yang ada didalam buku-buku resmi dan biasanya dipergunkan untuk keperluan farmasetis.

digunakan sebagai analgetik. Papaverin 0.5-2 %. mekonodin dll. protopin.‡ Susunan isi. ‡ Opium diperlukan untuk membuat Opii Pulvis (serbuk Opium. tebain 0. . kodein atau alkaloid lainnya.5-2.5 %.8-2. hipnotik dan narkotik. lantopin.5 %. Alkaloid lain meliputi narsein. kodein 0. kriptopin. Opium juga mengandung 3-5 % asam mekonat yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin. laudanin. Opium obat). mula-mula aksinya stimulasi kemudian depresi syaraf. naskopin (dulu disebut narkotin) 4-8 %. kodamin. morfin 4-21 %. Aksinya terutama pada susunan syaraf pusat.

berbentuk ginjal.5 % morfinanhidrat.Opii Pulvis Compositus. Tingtur Opium (FI). .Opii Tinctura. . Nigrum DC. Tingtur Opium Aromatik (FI) Papaver Semen. serbuk Opium majemuk. Laudenum. Deodorized Opium Tinctura. .Beberapa sediaan Opium: . . Papaveris semen tidak mengandung alkaloid. Dover s Powder. Digunkan seperti Paregoric. Biji-biji ini berwarna hitam kebiru-biruanatau putih kekuningan. Opium obat (FI Ed II) . Opum Tincture.Opii Pulvis.Granulate Opium dan Powdered Opium yang mengandung tidak kurang dari 10 % dan tidak lebih dari 10. serbuk Opium. Serum Dever (FI). Poppy seed.Tinctura Opii Champorata atau Paragoric suatu obat antiperistaltik.Opii Tinctura Aromatice. Maw Seed ‡ Papaver Semen adalah biji-biji yang dikeringkan dari Papaver Somniverum Var. .

tetapi dapat juga dibuat secara sintetik. Morfin adalah merupakan alkaloid Morfin dan garam-garamnya adalah analgetik yang bersifat narkotik. Alkaloid Opium yang paling banyak dipakai. ‡ Papaverin. Alkaloid opium yang paling penting.Alkaloid Opium ‡ Morfin. ‡ Diasetil Morfin atau Heroin. Etilmorfin HCl adalah suatu Khemotika. ‡ Kodein. Heroin dibuat dengan reaksi asetilasi dari morfin. habituasi. . menyebabkan nausea. oral 150 mg. Papaverin terdapat secara alamiah didalam Opium dengan kadar samapai 1 %. Apomorfin HCl asalah suatu emetic dan digunakan pada kasus keracunan. ‡ Apomorfin HCl. digunakan secara subkutan 5 mg. ‡ Etil morfin HCl . Papaverin HCl adalah relaksan Otot polos. Takaran lazim. Digunakan secara topikal pada mata sebagai obat tetes 1-5 %. muntah dan konstirasi serta menagih. intramuskuler 30 mg.

. Tidak mempunyai daya narkotik oleh karena itu sering disebut narkotin. Noskapin HCl atau 1. oral dan subkutan 2 mg setiap 4 jam apabila diperlukan. Takaran lazim.‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡ Hidromorfon HCl atau Dihidromorfinon HCl. 3-4 kli sehari. maka itu digolongkan sebagai antitusif . Hidrokodon Bitartrat atau Dihidrokodeinon Bitartrat. Merupakan narkotik yang kuat dan mempunyai kecenderungan untuk menekan mekanisme respirasi. Biasanya disebut narkotin. Suatu penekan batuk yang kuat. Takaran pemakaian lebih kecil dari morfin. Dapat dibuat dengan mereduksikan morfin didalam HCl dengan hidrogen dan menggunakan katalisator. Kurang menimbulkan nausea dan konstipasi dibandingkan dengan morfin dan kurang menimbulkan habituasi. Merupakan antitusif yang baik. 3-4 kali sehari. Noskapin. Takaran lazim 5 mg.3-10 %). Suatu campuran dari garam HCl dari alkaloid-alkaloid didalam Opium dan dalam perbandingan seperti terdapat didalamnya. Kotarnin klorida. Noskapin adalah suatu antitusif.Narkotin HCl. Kotarnin hidroklorida diperoleh dengan mengoksidasi noskapin. terdapat didalam opium sebagai basa bebas (1. Takaran lazim 15-30 mg. Takaran lazim 15 mg. Pantopon. 4 kali sehari.

kodein atau alkaloid lainnya. mekonodin dll. noskapin 4-8 %.5-2 %. tebain 0.2. ‡ Guna : Analgetik dan antitusif ‡ Simplisia : Papaveris Semen . Papaverin 0.5 %. Laudanin. kriptopin. Juga mengandung 3-5 % asam mekonat 3-5 % yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin. kodein 0.5 %. kodamin. lantopin.5. Alkaloid lain meliputi narsein. protopin.8-2.TANAMAN CANDU ‡ Tanaman Asal : Papaver somniferum ‡ Suku : Papaveraceae ‡ Isi : Morfin 4-21 %.

‡ Rumus struktur N CH 3 OH O OH Morfin .

.

kammotesina dari Camptotheca acuminate dan viridikitin dari Pennicilium viridicatum. kinin. sinkhonin. . kinidin. kemudian akrosinin dari Acronychia bauari. sinkhonidin.ALKALOID KUINOLIN Alkaloid yang mempunyai inti kuinolin misalnya adalah alkaloid yang diperoleh dari kulit kina.

‡ Reaksi povarov menggunakan anilin. dan asam sulfur. ‡ Sintesis Friedländer menggunakan 2aminobenzaldehid dan acetaldehid. nitrobenzen. anilin. .Kuinolin secara alami ditemukan dalam batu bara dan telah diekstraksi pertama kali dari sumber ini pada tahun 1834 oleh F. -unsaturated karbonil. Runge. benzaldehid dan alkin aktif. ‡ Sintesis Skraup menggunakan ferrous sulfat. Beberapa metode yang dapat digunakan yaitu : ‡ Reaksi Doebner-Miller menggunakan campuran anilin dan campuran . gliserol.

Juga mengandung asam kinat. dan asam kinatanat. ‡ Simplisia :Cinchonae Cortex KINA CH=CH OH H N H3CO 2 N . sinkhonin. obat kram (night cramps). dan sinkhonidin. obat jantung.TANAMAN YANG MENGANDUNG ALKALOID KUINOLIN ‡ Tanaman Asal : Cinchona succirubra ‡ Suku : Rubiaceae ‡ Isi :kinin. dan pencerah minuman ringan. penimbul rasa pahit (bittering agent). ‡ Kegunaan :Obat malaria. kuinidin.

AKRONISIN O OC H 3 N CH3 CH3 CH3 ‡ Tanaman Asal : Acronychia baueri Schoot ‡ Suku : Rutaceae ‡ Isi : Alkaloid kuinolin. diantaranya adalah akronisin ‡ Kegunaan : Anti tumor ‡ Simplisia : Acronychia Cortex .

Alkaloid Piridin = basa tersier Rumus Umum Alkaloid Piperidin = basa kuartener Rumus Umum .

Reduksi Alkaloid Piridin Reduksi Menghasilkan Alkaloid Piperidin .

Turunan piperidin contoh pada simplisia Piperis Nigri Fructus Turunan Fructus propil-piperidin contoh pada simplisia Conii 3. 2.Pembagian golongan Alkaloid Piridin-Piperidin 1. Turunan asam nikotinat contoh pada simplisia Areca Semen Turunan piridin dan pirolidin contoh pada simplisia Nicotina Tabacum Folium 4. .

Turunan Piperidin : a.Contoh Simplisia : 1. Piperin TA : Piperis nigrum Suku : Piperaceae KH : # Karminatif # analgesik # diuretic Simp : Piperis Nigri Fructus RS : .

Lobelin TA : Lobelia inflate Suku : Lobeliaceae KH : # Stimulansia ekspektoran Simp : Lobeliae Herba : # RS .b.

Konisein. sedativum Simp : Conii Fructus RS : CONICEIN KONIIN KONHIDRIN . konhidrin TA : Conium maculatum Suku : Umbilliferae KH : Antispasmoditikum.2. Turunan propil-piperidin : Koniin.

stimulansia Simp : Arecae Semen RS : . arekaidin TA : Areca catechu Suku : Palmae KH : Obat cacing. Turunan Asam Nikotina : Arekolin.3.

4. Turunan piridin-pirolidin : Nikotin TA : Nicotina tabacum Suku : Solanaceae KH : Stimulansia Simp : Nicotina Tabacum Folium RS : NICOTINA .

Alkaloid Tropan .

Tropan ‡ suatu senyawa disiklik yang dibentuk dengan kondensasi dari prekursor pirolidin (ornithin) dengan senyawa 3 atom karbon yang berasal dari asetat. Disini keduanya baik cincin pirolidin maupun piperidin .

coca & Var Lain ‡ Belladonna Folium Belladonna Radix.Simplisianya ‡ Stramonii Herba Datura stramonium Hyascyami Herba Hiosiamus niger Hyascyami Folium ‡ Cocae Folium E. Atropa belladonna Belladonnae Herba .

Varietas yang menghasilakan kokain ‡ Var. coca lam sensu stricto) menghasilkan coca Huanaco (Bolivia) ‡ Var. coca (E. Menghasilkan coca sejenis coca truxillo dari kolombia. ‡ Var. novogranatense Moprris Hieron. truxillense Rusby) menghasilkan coca Truxillo (peru) dan coca Jawa. spruceanum Bruck (E. .

anodina. mydriatik. antiemetik .Kegunaan Alkaloid Tersebut ‡ Hiosiamin dan skopolamin Antispasmodik & sedativ ‡ Atropin Spasmolitika. stimulant otak. anastetik local. mydriatik ‡ Kokain Analgetik.antikolinergik.

antikolnergik. Hiosiamus niger Kokain Cocae Folium Atropin Belladonna Folium Belladonnae Herba Belladonnae Radix Tan Asal Erythroxylon coca Lamarck Atropa belladonna Famili Guna Solanaceae Antispasmodik. antiemetik Solanaceae Spasmolitika.antiosina.Alkaloid inti tropan Alkaloid Simplisia Hiosiomin & skopolamn Stramonii Herba Hyascyami Herba Hyascyami Folium Datura stramonium. mydriatik Daun Belladona Ket Daun kecubung Daun koka . stimulant otak. anastetik local. mydriatik. sedativ Erythroxylaceae Analgetik. anodina.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful