P. 1
Alkaloid A

Alkaloid A

|Views: 1,287|Likes:
Dipublikasikan oleh annisawira

More info:

Published by: annisawira on Jan 13, 2011
Hak Cipta:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

06/27/2013

pdf

text

original

ALKALOIDA

OLEH DRA.ROSANY TAYEB,M.SI,APT

1. BATASAN
‡ Merupakan gol. senyawa organik terbanyak di alam, terdapat hampir pada semua tumbuhan, sedikit dari hewan, mikroorga-nisme, serangga, biota laut Semua mengandung satu atau lebih atom N dan biasa meru-pakan bagian dari cincin heterosiklik, kecuali yang terdapat di alam tidak diakui sebagai alkaloida, misalnya pirimidin, pteridin, dan asam nukleat. ‡ Alkaloida adalah senyawa organik yang mengandung unsur nitrogen, bersifat basa, memiliki aktivitas fisiologis dan terdapat dalam makhluk hidup. ‡ Terdapat pada : biji, daun, kulit batang, kayu dls. Kadar biasa kurang dari 1%, ada cukup tinggi, misal kulit kayu tumbuhan tahunan, mengandung 10 15% alkaloida (kulit kina mengandung sekitar 10% kuinin).

2. SEJARAH
‡ Pertama ditemukan adalah opium, getah kering Papaver somniferum. Digunakan dalam obat selama berabadabad dan sifat analgetik, narkotik telah diketahui. Tahun 1803 Derosne mengisolasi alkaloida semi murni opium diberi nama narkotina. Sertuner tahun 1805 meneliti lebih lanjut opium dan berhasil mengisolasi morfin. ‡ Tahun 1817 1820 di Lab. Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi Paris, melanjutkan penelitian alkaloida dan menemu-kan strikhnina, emetina, brusina, piperina, kafein, kuinina, sinkhonina dan kolkhisina dalam waktu singkat.

‡ Tahun 1826 Pelletier dan Caventon menemukan koniina (penyebab kematian Socrates). Koniina, alkaloida pertama ditentukan sifat (1870) dan disintesis (1886). Tahun 1884 dite-mukan ±25 alkaloida dari Cinchona sp. ‡ Tahun 1939 hampir 300 alkaloida telah diisolasi dan ± 200 telah ditentukan struktur. Dalam seri Alkaloida yang diterbitkan pertama oleh Manske pada 1950 memuat lebih 1000 alkaloida.

3. Sumber Alkaloida
Alkaloid terdapat bukan hanya pada tumbuhan tingkat tinggi ‡ Contoh : sebangsa rusa (muskopiridina), seje-nis musang Kanada (kastoramina), feromon seks serangga (pirol) neurotoksik dari Gonya-ulax catenella (saksitoksina), bakteri Pseudo-monas aeruginosa (pirosiamina) cendawan (khanoklvina1), marga lumut Lycopodium (likopodina)

. misalnya reserpin pada akar Rauwolfia sp..‡ Alkaloida biasanya dilokalisasi pada bagian tertentu dari suatu tumbuhan.. kuinin pada kulit batang Cinchona ledgeriana L. . morfin pada getah Papaver somniferum L.

Didasarkan atas jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekulnya. atau inti alkaloid dalam tumbuh-tumbuhan : Golongan piridin-piperidin Golongan tropan Golongan kuinolin Golongan isokuinolin Golongan indol Golongan imidazol Golongan steroid Golongan lupinan Golongan alkaloid amin Golongan purin .

tetapi percobaan biosintesis yang memberikan konformasi belum ada. Pilokarpin adalah basa tersier berasam satu mengandung gugus lakton dan inti imidazol. ‡ Dari persamaan struktur dapat diperkirakan bahwa alkaloid tersebut kemungkinan dibentuk dari histidin atau metabolikmetabolik yang semacam.Alkaloid Imidazol ‡ Lingkaran IMIDAZOL merupakan inti dasar dari pilokarpin dari Pilokarpus. ‡ Dalam kelompok ini pilokarpus dan pilokarpin merupakan obat yang sangat penting .

Rumus struktur IMIDAZOLE N N .

Rumus struktur H5C2 O O N CH2 -CH3 N Pilokarpin .

atau lanset memanjang. lebarnya 1.Pilokarpin ‡ Pilokarpus atau jaborandi terdiri dari Pilokarpus jaborandi.5-4 cm. panjang 5-12 cm. berasal dari tanaman semak dari Brazil. ‡ Tanamannya berupa semak yang berasal dari Brzilia. Jaborandi Pernambuco daunnya ellips. . Pilokarpus mikrophyllus atau dari Pilokarpus pinnatifolius. lanset.

TANAMAN ASAL SUKU KHASIAT SIMPLISIA KETERANGAN Pilocarpus jaborandi Pilocarpus microphyllus Pilocarpus pinnatifolius RUTACEAE KONJUNGTIVA Jaborandi folium Daun Jaborandi .

suatu asam yang inti glioksalin. ‡ Merupakan cairan kental seperti sirup dan berminyak walaupun geramnya mudah sekali mengkristal.Ciri-ciri Pilokarpin ‡ Pilokarpin adalah lakton dari asam pilokarpat. .

‡ Sari benzene dikocok dengan asam klorida encer atau asam nitrat. .Cara memperoleh ‡ Mencampur serbuk daun dengan natrium karbonat. maka garam alkaloid akan mengkristal. ‡ Larutan air dialkaliskan dan dikocok dengan kloroform. disari dengan benzene. ‡ Larutan kloroform dikocok lagi dengan larutan asam.

Ciri-ciri ‡ Jaborandi Parguay agak lebih besar. lebih tipis dan kekerasannya kurang dan pada kedua sisinya sering diketemukan buah-buah puccinia yang berbentuk seperti cakram. . kadangkadang bulat telur.

.Ciri-ciri ‡ Jaborandi Moranham lebiih kecil. kakau seperti kulit tetapi agak tipis dan sering juga didapatkan buah-buah Puccinia seperti yang terdapat pada Jaborandi Paraguay.

Alkaloid Indol ‡ Banyak alkaloid indol yang memiliki efek teraetik penting. memiliki molekul yang multisiklik dan kompleks ‡ Biosintesis alkaloid indol masih memerlukan penelitian lebih lanjut .

Pembagian alkaloid Indol ‡ Alkaloid indol yang bersifat asam lemah ‡ Alkaloid indol yang sifat kebasaannya sedang ‡ Alkaloid indol yang basa kuat anhidronum .

Alkaloid indolin Tertier ‡ Ajmalin ‡ Isoajmalin ‡ Rauwolfia. dll Alkaloid indolin tertier tidak dapat berfungsi sebagai transquilizers .

ALKALOID GOLONGAN ISOKUINOLIN .

NIsokinolin N Isokinolin . Walaupun alkaloid-alkaloid penting dalam opium mempunyai inti fenantren. terdapat pada banyak alkaloid yang terbesar didalam tanaman dari berbagai suku.‡ Struktur isokuinolin. tetapi sebagian besar alkaloid lainnya mempunyai struktur inti isokuinolin.

Goldebseal ‡ Hydrastis Rhizoma merupakan rizoma dari tanaman Hydrastis canadensis Line (suku Ranunculaceae). hidrastin. yang diperdagangkan dengan nama Ipecac Kartagena. Hydrastis Rhizoma. Hidrastin yang paling penting. Hydrastis. Ipecac mengandung alkaloid-alkaloid Ipecac yang larut dalam eter 2%.Ipecacuanhae Radix. Akar Ipecac (FI) ‡ Ipecacuanhae Radix merupakan akar Cephaelis Ipecacuanha (Brotero) A.5 sampai 4 %. kadarnya 1.5 %. Ipecac mengandung 5 macam alkaloid. . diperdagangkan dengan nama Ipecac Brasil. Ipecac. berbarin dan kanadin. ‡ isi .. atau dari tanaman Cephaelis acuminata Karsten. Hydrastin dan barbarin digunakan sebagai adringensia pada penyakit radang selaput lendir. Tiga alkaloid utama adalah emetin sefaelin dan psikhotrin. Susunan isi . kadarnya 2-2.

protopindan alokriptopin. kandungan isinya terdiri dari alkaloid sanguinarin (Kirakira 1 %). Bebaris Aquifolium ‡ Barbaris adalah simpleks dari akar dan rizoma dari beberapa jenis marga Mohonia Nuttal (Suku Berbeiraceae). Bloodroot ‡ Sagunariae Rhizoma adalah rizoma dari tanaman Sanguinaria canadensis Linne (suku Papaveraceae). Digunakan sebagai ekspektoran stimulant serta emetic. Sagunariae Rhizoma. ‡ isi. Kheleritrin. . Isi utamanya adalah berberin. Oregon Grape Root. dan berberin. Oksiasantin.Berbaris.

Opium mentah ‡ Opium adalah suatu eksudat yang cair seperti susu dan dikeringkan diudara dan diperoleh dengan menorah buah kapsul yang belum masak dari Papaver somniferum Linnne atau varietas album De Condolle (Suku Papaveraceae). Strychnos toxifera Benthan (suku Laganiaceae) dan dari Chondodenron tomentosum Ruiz et Pavom (Suku Manispermaceae). Planchen. . Sedangkan Papaver asalah nama latin untuk candu dan Somniferum juga bahasa latin yang berarti menyebabkan tidur. Strycnos castelnaei Wendell.Curage. ‡ Curare mengandung sejumlah alkaloid dan senyawa-senyawa kuartener. Gum Opium. ‡ Tanaman candu adalah herba yang berumur pendek dengan bunganya yang khas. Kurare ‡ Curare atau Sout Amerika Arroz Poison merupakan sari kasar dari kulit dan batang Stychnos erevauxii G. menarik. tunggal dan warna bervariasi dari hitam biru atau abuabu sampai putih kekuning-kuningan atau coklat agak merah muda. Istilah opium dari bahasa yunani yang berarti sari candu. mempunyai efek paralisa pada otot polos (efek curare form). besar. Opium. Isi yang paling penting didalamnya adalah d-tubokurarin.

Beberapa jenis opium yang terdapat dalam perdagangan : ‡ Opium Turki. ‡ Opium India. ‡ Opium Cina. Diproduksi secara besar-besaran di RRC. . Diproduksi di Shazipur dan dipakai sendiri diindia dan diekspor ke Amerika dan Inggris. tetapi pemerintah Amerika Serikat melarang mengimpor dari sana. Jenis yang paling mirip dengan pemerian yang ada didalam buku-buku resmi dan biasanya dipergunkan untuk keperluan farmasetis. sehingga sebagian desar opium dari Amerika berasal dari India.

5-2 %. hipnotik dan narkotik.5 %. mula-mula aksinya stimulasi kemudian depresi syaraf. lantopin. morfin 4-21 %. ‡ Opium diperlukan untuk membuat Opii Pulvis (serbuk Opium. protopin. naskopin (dulu disebut narkotin) 4-8 %. Opium obat). Opium juga mengandung 3-5 % asam mekonat yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin. kodein atau alkaloid lainnya.5-2. Papaverin 0.5 %.‡ Susunan isi. kriptopin. digunakan sebagai analgetik. Aksinya terutama pada susunan syaraf pusat. Alkaloid lain meliputi narsein. tebain 0. mekonodin dll.8-2. laudanin. kodein 0. kodamin. .

Opii Tinctura. Tingtur Opium (FI).Granulate Opium dan Powdered Opium yang mengandung tidak kurang dari 10 % dan tidak lebih dari 10.Opii Pulvis Compositus.5 % morfinanhidrat. . Dover s Powder. Opum Tincture. Biji-biji ini berwarna hitam kebiru-biruanatau putih kekuningan.Tinctura Opii Champorata atau Paragoric suatu obat antiperistaltik. . . Digunkan seperti Paregoric. Deodorized Opium Tinctura. Laudenum.Beberapa sediaan Opium: . Tingtur Opium Aromatik (FI) Papaver Semen. Nigrum DC.Opii Pulvis. serbuk Opium majemuk. Serum Dever (FI).Opii Tinctura Aromatice. . serbuk Opium. Poppy seed. Papaveris semen tidak mengandung alkaloid. . berbentuk ginjal. Opium obat (FI Ed II) . Maw Seed ‡ Papaver Semen adalah biji-biji yang dikeringkan dari Papaver Somniverum Var.

‡ Apomorfin HCl. menyebabkan nausea. Alkaloid opium yang paling penting. ‡ Kodein. Heroin dibuat dengan reaksi asetilasi dari morfin. tetapi dapat juga dibuat secara sintetik. Alkaloid Opium yang paling banyak dipakai. intramuskuler 30 mg. digunakan secara subkutan 5 mg. oral 150 mg. Papaverin terdapat secara alamiah didalam Opium dengan kadar samapai 1 %. Etilmorfin HCl adalah suatu Khemotika. ‡ Etil morfin HCl . .Alkaloid Opium ‡ Morfin. muntah dan konstirasi serta menagih. ‡ Diasetil Morfin atau Heroin. Digunakan secara topikal pada mata sebagai obat tetes 1-5 %. Takaran lazim. ‡ Papaverin. Morfin adalah merupakan alkaloid Morfin dan garam-garamnya adalah analgetik yang bersifat narkotik. Apomorfin HCl asalah suatu emetic dan digunakan pada kasus keracunan. habituasi. Papaverin HCl adalah relaksan Otot polos.

3-10 %). Merupakan antitusif yang baik. oral dan subkutan 2 mg setiap 4 jam apabila diperlukan. Noskapin. Suatu penekan batuk yang kuat. 3-4 kali sehari. Takaran lazim. 4 kali sehari. terdapat didalam opium sebagai basa bebas (1. Biasanya disebut narkotin. Dapat dibuat dengan mereduksikan morfin didalam HCl dengan hidrogen dan menggunakan katalisator. Kotarnin hidroklorida diperoleh dengan mengoksidasi noskapin. Takaran lazim 5 mg. Noskapin HCl atau 1. Takaran lazim 15-30 mg. Hidrokodon Bitartrat atau Dihidrokodeinon Bitartrat. Suatu campuran dari garam HCl dari alkaloid-alkaloid didalam Opium dan dalam perbandingan seperti terdapat didalamnya. maka itu digolongkan sebagai antitusif . Tidak mempunyai daya narkotik oleh karena itu sering disebut narkotin. Noskapin adalah suatu antitusif. 3-4 kli sehari. Takaran pemakaian lebih kecil dari morfin. Takaran lazim 15 mg. .‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡ Hidromorfon HCl atau Dihidromorfinon HCl.Narkotin HCl. Pantopon. Kotarnin klorida. Merupakan narkotik yang kuat dan mempunyai kecenderungan untuk menekan mekanisme respirasi. Kurang menimbulkan nausea dan konstipasi dibandingkan dengan morfin dan kurang menimbulkan habituasi.

Juga mengandung 3-5 % asam mekonat 3-5 % yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin.8-2. kodein 0.5 %.5 %. tebain 0. noskapin 4-8 %. Alkaloid lain meliputi narsein. kriptopin.5. lantopin.2. Papaverin 0.5-2 %. kodamin. protopin. kodein atau alkaloid lainnya. mekonodin dll. ‡ Guna : Analgetik dan antitusif ‡ Simplisia : Papaveris Semen .TANAMAN CANDU ‡ Tanaman Asal : Papaver somniferum ‡ Suku : Papaveraceae ‡ Isi : Morfin 4-21 %. Laudanin.

‡ Rumus struktur N CH 3 OH O OH Morfin .

.

ALKALOID KUINOLIN Alkaloid yang mempunyai inti kuinolin misalnya adalah alkaloid yang diperoleh dari kulit kina. sinkhonin. kinidin. . sinkhonidin. kemudian akrosinin dari Acronychia bauari. kinin. kammotesina dari Camptotheca acuminate dan viridikitin dari Pennicilium viridicatum.

Kuinolin secara alami ditemukan dalam batu bara dan telah diekstraksi pertama kali dari sumber ini pada tahun 1834 oleh F. Runge. ‡ Sintesis Friedländer menggunakan 2aminobenzaldehid dan acetaldehid. anilin. -unsaturated karbonil. benzaldehid dan alkin aktif. ‡ Sintesis Skraup menggunakan ferrous sulfat. ‡ Reaksi povarov menggunakan anilin. dan asam sulfur. . nitrobenzen. gliserol. Beberapa metode yang dapat digunakan yaitu : ‡ Reaksi Doebner-Miller menggunakan campuran anilin dan campuran .

dan pencerah minuman ringan. penimbul rasa pahit (bittering agent). obat jantung. dan asam kinatanat. ‡ Kegunaan :Obat malaria. ‡ Simplisia :Cinchonae Cortex KINA CH=CH OH H N H3CO 2 N .TANAMAN YANG MENGANDUNG ALKALOID KUINOLIN ‡ Tanaman Asal : Cinchona succirubra ‡ Suku : Rubiaceae ‡ Isi :kinin. Juga mengandung asam kinat. dan sinkhonidin. obat kram (night cramps). kuinidin. sinkhonin.

diantaranya adalah akronisin ‡ Kegunaan : Anti tumor ‡ Simplisia : Acronychia Cortex .AKRONISIN O OC H 3 N CH3 CH3 CH3 ‡ Tanaman Asal : Acronychia baueri Schoot ‡ Suku : Rutaceae ‡ Isi : Alkaloid kuinolin.

Alkaloid Piridin = basa tersier Rumus Umum Alkaloid Piperidin = basa kuartener Rumus Umum .

Reduksi Alkaloid Piridin Reduksi Menghasilkan Alkaloid Piperidin .

2.Pembagian golongan Alkaloid Piridin-Piperidin 1. Turunan asam nikotinat contoh pada simplisia Areca Semen Turunan piridin dan pirolidin contoh pada simplisia Nicotina Tabacum Folium 4. Turunan piperidin contoh pada simplisia Piperis Nigri Fructus Turunan Fructus propil-piperidin contoh pada simplisia Conii 3. .

Piperin TA : Piperis nigrum Suku : Piperaceae KH : # Karminatif # analgesik # diuretic Simp : Piperis Nigri Fructus RS : .Contoh Simplisia : 1. Turunan Piperidin : a.

Lobelin TA : Lobelia inflate Suku : Lobeliaceae KH : # Stimulansia ekspektoran Simp : Lobeliae Herba : # RS .b.

sedativum Simp : Conii Fructus RS : CONICEIN KONIIN KONHIDRIN . Konisein.2. Turunan propil-piperidin : Koniin. konhidrin TA : Conium maculatum Suku : Umbilliferae KH : Antispasmoditikum.

3. arekaidin TA : Areca catechu Suku : Palmae KH : Obat cacing. Turunan Asam Nikotina : Arekolin. stimulansia Simp : Arecae Semen RS : .

Turunan piridin-pirolidin : Nikotin TA : Nicotina tabacum Suku : Solanaceae KH : Stimulansia Simp : Nicotina Tabacum Folium RS : NICOTINA .4.

Alkaloid Tropan .

Tropan ‡ suatu senyawa disiklik yang dibentuk dengan kondensasi dari prekursor pirolidin (ornithin) dengan senyawa 3 atom karbon yang berasal dari asetat. Disini keduanya baik cincin pirolidin maupun piperidin .

coca & Var Lain ‡ Belladonna Folium Belladonna Radix. Atropa belladonna Belladonnae Herba .Simplisianya ‡ Stramonii Herba Datura stramonium Hyascyami Herba Hiosiamus niger Hyascyami Folium ‡ Cocae Folium E.

Menghasilkan coca sejenis coca truxillo dari kolombia. novogranatense Moprris Hieron. ‡ Var. coca lam sensu stricto) menghasilkan coca Huanaco (Bolivia) ‡ Var.Varietas yang menghasilakan kokain ‡ Var. . coca (E. spruceanum Bruck (E. truxillense Rusby) menghasilkan coca Truxillo (peru) dan coca Jawa.

stimulant otak.anodina. mydriatik ‡ Kokain Analgetik.antikolinergik. antiemetik . anastetik local.Kegunaan Alkaloid Tersebut ‡ Hiosiamin dan skopolamin Antispasmodik & sedativ ‡ Atropin Spasmolitika. mydriatik.

stimulant otak. antikolnergik. Hiosiamus niger Kokain Cocae Folium Atropin Belladonna Folium Belladonnae Herba Belladonnae Radix Tan Asal Erythroxylon coca Lamarck Atropa belladonna Famili Guna Solanaceae Antispasmodik. anodina. sedativ Erythroxylaceae Analgetik. anastetik local. antiemetik Solanaceae Spasmolitika.antiosina. mydriatik.Alkaloid inti tropan Alkaloid Simplisia Hiosiomin & skopolamn Stramonii Herba Hyascyami Herba Hyascyami Folium Datura stramonium. mydriatik Daun Belladona Ket Daun kecubung Daun koka .

You're Reading a Free Preview

Mengunduh
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->