Alkaloid A

ALKALOIDA

OLEH DRA.ROSANY TAYEB,M.SI,APT

1. BATASAN
‡ Merupakan gol. senyawa organik terbanyak di alam, terdapat hampir pada semua tumbuhan, sedikit dari hewan, mikroorga-nisme, serangga, biota laut Semua mengandung satu atau lebih atom N dan biasa meru-pakan bagian dari cincin heterosiklik, kecuali yang terdapat di alam tidak diakui sebagai alkaloida, misalnya pirimidin, pteridin, dan asam nukleat. ‡ Alkaloida adalah senyawa organik yang mengandung unsur nitrogen, bersifat basa, memiliki aktivitas fisiologis dan terdapat dalam makhluk hidup. ‡ Terdapat pada : biji, daun, kulit batang, kayu dls. Kadar biasa kurang dari 1%, ada cukup tinggi, misal kulit kayu tumbuhan tahunan, mengandung 10 15% alkaloida (kulit kina mengandung sekitar 10% kuinin).

2. SEJARAH
‡ Pertama ditemukan adalah opium, getah kering Papaver somniferum. Digunakan dalam obat selama berabadabad dan sifat analgetik, narkotik telah diketahui. Tahun 1803 Derosne mengisolasi alkaloida semi murni opium diberi nama narkotina. Sertuner tahun 1805 meneliti lebih lanjut opium dan berhasil mengisolasi morfin. ‡ Tahun 1817 1820 di Lab. Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi Paris, melanjutkan penelitian alkaloida dan menemu-kan strikhnina, emetina, brusina, piperina, kafein, kuinina, sinkhonina dan kolkhisina dalam waktu singkat.

‡ Tahun 1826 Pelletier dan Caventon menemukan koniina (penyebab kematian Socrates). Koniina, alkaloida pertama ditentukan sifat (1870) dan disintesis (1886). Tahun 1884 dite-mukan ±25 alkaloida dari Cinchona sp. ‡ Tahun 1939 hampir 300 alkaloida telah diisolasi dan ± 200 telah ditentukan struktur. Dalam seri Alkaloida yang diterbitkan pertama oleh Manske pada 1950 memuat lebih 1000 alkaloida.

3. Sumber Alkaloida
Alkaloid terdapat bukan hanya pada tumbuhan tingkat tinggi ‡ Contoh : sebangsa rusa (muskopiridina), seje-nis musang Kanada (kastoramina), feromon seks serangga (pirol) neurotoksik dari Gonya-ulax catenella (saksitoksina), bakteri Pseudo-monas aeruginosa (pirosiamina) cendawan (khanoklvina1), marga lumut Lycopodium (likopodina)

kuinin pada kulit batang Cinchona ledgeriana L.‡ Alkaloida biasanya dilokalisasi pada bagian tertentu dari suatu tumbuhan.. ... misalnya reserpin pada akar Rauwolfia sp. morfin pada getah Papaver somniferum L.

Didasarkan atas jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekulnya. atau inti alkaloid dalam tumbuh-tumbuhan : Golongan piridin-piperidin Golongan tropan Golongan kuinolin Golongan isokuinolin Golongan indol Golongan imidazol Golongan steroid Golongan lupinan Golongan alkaloid amin Golongan purin .

tetapi percobaan biosintesis yang memberikan konformasi belum ada. ‡ Dalam kelompok ini pilokarpus dan pilokarpin merupakan obat yang sangat penting . Pilokarpin adalah basa tersier berasam satu mengandung gugus lakton dan inti imidazol.Alkaloid Imidazol ‡ Lingkaran IMIDAZOL merupakan inti dasar dari pilokarpin dari Pilokarpus. ‡ Dari persamaan struktur dapat diperkirakan bahwa alkaloid tersebut kemungkinan dibentuk dari histidin atau metabolikmetabolik yang semacam.

Rumus struktur IMIDAZOLE N N .

Rumus struktur H5C2 O O N CH2 -CH3 N Pilokarpin .

atau lanset memanjang. Jaborandi Pernambuco daunnya ellips. lanset.5-4 cm. lebarnya 1. Pilokarpus mikrophyllus atau dari Pilokarpus pinnatifolius. . panjang 5-12 cm.Pilokarpin ‡ Pilokarpus atau jaborandi terdiri dari Pilokarpus jaborandi. berasal dari tanaman semak dari Brazil. ‡ Tanamannya berupa semak yang berasal dari Brzilia.

TANAMAN ASAL SUKU KHASIAT SIMPLISIA KETERANGAN Pilocarpus jaborandi Pilocarpus microphyllus Pilocarpus pinnatifolius RUTACEAE KONJUNGTIVA Jaborandi folium Daun Jaborandi .

‡ Merupakan cairan kental seperti sirup dan berminyak walaupun geramnya mudah sekali mengkristal. .Ciri-ciri Pilokarpin ‡ Pilokarpin adalah lakton dari asam pilokarpat. suatu asam yang inti glioksalin.

maka garam alkaloid akan mengkristal.Cara memperoleh ‡ Mencampur serbuk daun dengan natrium karbonat. . ‡ Sari benzene dikocok dengan asam klorida encer atau asam nitrat. ‡ Larutan kloroform dikocok lagi dengan larutan asam. disari dengan benzene. ‡ Larutan air dialkaliskan dan dikocok dengan kloroform.

lebih tipis dan kekerasannya kurang dan pada kedua sisinya sering diketemukan buah-buah puccinia yang berbentuk seperti cakram.Ciri-ciri ‡ Jaborandi Parguay agak lebih besar. kadangkadang bulat telur. .

.Ciri-ciri ‡ Jaborandi Moranham lebiih kecil. kakau seperti kulit tetapi agak tipis dan sering juga didapatkan buah-buah Puccinia seperti yang terdapat pada Jaborandi Paraguay.

Alkaloid Indol ‡ Banyak alkaloid indol yang memiliki efek teraetik penting. memiliki molekul yang multisiklik dan kompleks ‡ Biosintesis alkaloid indol masih memerlukan penelitian lebih lanjut .

Pembagian alkaloid Indol ‡ Alkaloid indol yang bersifat asam lemah ‡ Alkaloid indol yang sifat kebasaannya sedang ‡ Alkaloid indol yang basa kuat anhidronum .

Alkaloid indolin Tertier ‡ Ajmalin ‡ Isoajmalin ‡ Rauwolfia. dll Alkaloid indolin tertier tidak dapat berfungsi sebagai transquilizers .

ALKALOID GOLONGAN ISOKUINOLIN .

terdapat pada banyak alkaloid yang terbesar didalam tanaman dari berbagai suku.‡ Struktur isokuinolin. Walaupun alkaloid-alkaloid penting dalam opium mempunyai inti fenantren.NIsokinolin N Isokinolin . tetapi sebagian besar alkaloid lainnya mempunyai struktur inti isokuinolin.

Hydrastis Rhizoma. Susunan isi . Ipecac mengandung alkaloid-alkaloid Ipecac yang larut dalam eter 2%. atau dari tanaman Cephaelis acuminata Karsten. berbarin dan kanadin. Ipecac mengandung 5 macam alkaloid. Hidrastin yang paling penting.. diperdagangkan dengan nama Ipecac Brasil.Ipecacuanhae Radix. Akar Ipecac (FI) ‡ Ipecacuanhae Radix merupakan akar Cephaelis Ipecacuanha (Brotero) A. . yang diperdagangkan dengan nama Ipecac Kartagena.5 sampai 4 %. Tiga alkaloid utama adalah emetin sefaelin dan psikhotrin. ‡ isi .5 %. Goldebseal ‡ Hydrastis Rhizoma merupakan rizoma dari tanaman Hydrastis canadensis Line (suku Ranunculaceae). hidrastin. Hydrastis. kadarnya 1. Ipecac. kadarnya 2-2. Hydrastin dan barbarin digunakan sebagai adringensia pada penyakit radang selaput lendir.

Kheleritrin. ‡ isi. Digunakan sebagai ekspektoran stimulant serta emetic.Berbaris. . Oksiasantin. Bloodroot ‡ Sagunariae Rhizoma adalah rizoma dari tanaman Sanguinaria canadensis Linne (suku Papaveraceae). Sagunariae Rhizoma. Bebaris Aquifolium ‡ Barbaris adalah simpleks dari akar dan rizoma dari beberapa jenis marga Mohonia Nuttal (Suku Berbeiraceae). Isi utamanya adalah berberin. protopindan alokriptopin. Oregon Grape Root. dan berberin. kandungan isinya terdiri dari alkaloid sanguinarin (Kirakira 1 %).

besar. Strychnos toxifera Benthan (suku Laganiaceae) dan dari Chondodenron tomentosum Ruiz et Pavom (Suku Manispermaceae). Isi yang paling penting didalamnya adalah d-tubokurarin.Curage. Opium. Strycnos castelnaei Wendell. mempunyai efek paralisa pada otot polos (efek curare form). tunggal dan warna bervariasi dari hitam biru atau abuabu sampai putih kekuning-kuningan atau coklat agak merah muda. . Sedangkan Papaver asalah nama latin untuk candu dan Somniferum juga bahasa latin yang berarti menyebabkan tidur. Planchen. Kurare ‡ Curare atau Sout Amerika Arroz Poison merupakan sari kasar dari kulit dan batang Stychnos erevauxii G. Opium mentah ‡ Opium adalah suatu eksudat yang cair seperti susu dan dikeringkan diudara dan diperoleh dengan menorah buah kapsul yang belum masak dari Papaver somniferum Linnne atau varietas album De Condolle (Suku Papaveraceae). Istilah opium dari bahasa yunani yang berarti sari candu. Gum Opium. menarik. ‡ Tanaman candu adalah herba yang berumur pendek dengan bunganya yang khas. ‡ Curare mengandung sejumlah alkaloid dan senyawa-senyawa kuartener.

tetapi pemerintah Amerika Serikat melarang mengimpor dari sana. Diproduksi di Shazipur dan dipakai sendiri diindia dan diekspor ke Amerika dan Inggris. Jenis yang paling mirip dengan pemerian yang ada didalam buku-buku resmi dan biasanya dipergunkan untuk keperluan farmasetis. ‡ Opium Cina. . ‡ Opium India. Diproduksi secara besar-besaran di RRC. sehingga sebagian desar opium dari Amerika berasal dari India.Beberapa jenis opium yang terdapat dalam perdagangan : ‡ Opium Turki.

‡ Opium diperlukan untuk membuat Opii Pulvis (serbuk Opium. tebain 0. Opium juga mengandung 3-5 % asam mekonat yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin. kodamin. kodein 0. Aksinya terutama pada susunan syaraf pusat. laudanin. lantopin. kodein atau alkaloid lainnya. Papaverin 0.5 %. mekonodin dll.‡ Susunan isi. Alkaloid lain meliputi narsein. .5 %. morfin 4-21 %. hipnotik dan narkotik. Opium obat). digunakan sebagai analgetik. protopin.5-2. kriptopin.5-2 %.8-2. mula-mula aksinya stimulasi kemudian depresi syaraf. naskopin (dulu disebut narkotin) 4-8 %.

.Opii Tinctura Aromatice. berbentuk ginjal. Poppy seed. Dover s Powder. Maw Seed ‡ Papaver Semen adalah biji-biji yang dikeringkan dari Papaver Somniverum Var.Opii Pulvis. .Tinctura Opii Champorata atau Paragoric suatu obat antiperistaltik. Opum Tincture. Biji-biji ini berwarna hitam kebiru-biruanatau putih kekuningan. .5 % morfinanhidrat. serbuk Opium majemuk. Papaveris semen tidak mengandung alkaloid. Nigrum DC. Opium obat (FI Ed II) . . Deodorized Opium Tinctura.Opii Tinctura. Laudenum. Tingtur Opium (FI).Beberapa sediaan Opium: . serbuk Opium. Digunkan seperti Paregoric. Serum Dever (FI).Granulate Opium dan Powdered Opium yang mengandung tidak kurang dari 10 % dan tidak lebih dari 10. Tingtur Opium Aromatik (FI) Papaver Semen.Opii Pulvis Compositus. .

Alkaloid Opium ‡ Morfin. Takaran lazim. Papaverin HCl adalah relaksan Otot polos. intramuskuler 30 mg. Digunakan secara topikal pada mata sebagai obat tetes 1-5 %. ‡ Apomorfin HCl. oral 150 mg. Papaverin terdapat secara alamiah didalam Opium dengan kadar samapai 1 %. Alkaloid opium yang paling penting. ‡ Etil morfin HCl . muntah dan konstirasi serta menagih. digunakan secara subkutan 5 mg. Alkaloid Opium yang paling banyak dipakai. Morfin adalah merupakan alkaloid Morfin dan garam-garamnya adalah analgetik yang bersifat narkotik. menyebabkan nausea. tetapi dapat juga dibuat secara sintetik. Apomorfin HCl asalah suatu emetic dan digunakan pada kasus keracunan. ‡ Kodein. ‡ Diasetil Morfin atau Heroin. habituasi. Etilmorfin HCl adalah suatu Khemotika. ‡ Papaverin. . Heroin dibuat dengan reaksi asetilasi dari morfin.

Kotarnin klorida. 4 kali sehari. Noskapin HCl atau 1. oral dan subkutan 2 mg setiap 4 jam apabila diperlukan. 3-4 kli sehari. maka itu digolongkan sebagai antitusif . Pantopon. Takaran lazim 15 mg. Merupakan narkotik yang kuat dan mempunyai kecenderungan untuk menekan mekanisme respirasi. Takaran lazim 5 mg. Suatu campuran dari garam HCl dari alkaloid-alkaloid didalam Opium dan dalam perbandingan seperti terdapat didalamnya. Dapat dibuat dengan mereduksikan morfin didalam HCl dengan hidrogen dan menggunakan katalisator. Tidak mempunyai daya narkotik oleh karena itu sering disebut narkotin. 3-4 kali sehari.3-10 %).‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡ Hidromorfon HCl atau Dihidromorfinon HCl. Suatu penekan batuk yang kuat. terdapat didalam opium sebagai basa bebas (1.Narkotin HCl. Hidrokodon Bitartrat atau Dihidrokodeinon Bitartrat. Kurang menimbulkan nausea dan konstipasi dibandingkan dengan morfin dan kurang menimbulkan habituasi. Merupakan antitusif yang baik. Biasanya disebut narkotin. Noskapin. Takaran lazim 15-30 mg. Takaran pemakaian lebih kecil dari morfin. . Takaran lazim. Noskapin adalah suatu antitusif. Kotarnin hidroklorida diperoleh dengan mengoksidasi noskapin.

8-2.TANAMAN CANDU ‡ Tanaman Asal : Papaver somniferum ‡ Suku : Papaveraceae ‡ Isi : Morfin 4-21 %. kodein atau alkaloid lainnya. noskapin 4-8 %. kriptopin.2. Papaverin 0.5-2 %. Laudanin. Juga mengandung 3-5 % asam mekonat 3-5 % yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin.5 %. kodein 0.5 %. tebain 0. mekonodin dll. lantopin. ‡ Guna : Analgetik dan antitusif ‡ Simplisia : Papaveris Semen . kodamin. Alkaloid lain meliputi narsein.5. protopin.

‡ Rumus struktur N CH 3 OH O OH Morfin .

.

sinkhonin. kammotesina dari Camptotheca acuminate dan viridikitin dari Pennicilium viridicatum. sinkhonidin.ALKALOID KUINOLIN Alkaloid yang mempunyai inti kuinolin misalnya adalah alkaloid yang diperoleh dari kulit kina. kinin. . kemudian akrosinin dari Acronychia bauari. kinidin.

Beberapa metode yang dapat digunakan yaitu : ‡ Reaksi Doebner-Miller menggunakan campuran anilin dan campuran . anilin. ‡ Sintesis Friedländer menggunakan 2aminobenzaldehid dan acetaldehid. -unsaturated karbonil. ‡ Reaksi povarov menggunakan anilin. dan asam sulfur. . ‡ Sintesis Skraup menggunakan ferrous sulfat. gliserol. Runge. benzaldehid dan alkin aktif.Kuinolin secara alami ditemukan dalam batu bara dan telah diekstraksi pertama kali dari sumber ini pada tahun 1834 oleh F. nitrobenzen.

dan asam kinatanat. obat kram (night cramps). Juga mengandung asam kinat. ‡ Kegunaan :Obat malaria. sinkhonin. obat jantung.TANAMAN YANG MENGANDUNG ALKALOID KUINOLIN ‡ Tanaman Asal : Cinchona succirubra ‡ Suku : Rubiaceae ‡ Isi :kinin. ‡ Simplisia :Cinchonae Cortex KINA CH=CH OH H N H3CO 2 N . penimbul rasa pahit (bittering agent). kuinidin. dan sinkhonidin. dan pencerah minuman ringan.

AKRONISIN O OC H 3 N CH3 CH3 CH3 ‡ Tanaman Asal : Acronychia baueri Schoot ‡ Suku : Rutaceae ‡ Isi : Alkaloid kuinolin. diantaranya adalah akronisin ‡ Kegunaan : Anti tumor ‡ Simplisia : Acronychia Cortex .

Alkaloid Piridin = basa tersier Rumus Umum Alkaloid Piperidin = basa kuartener Rumus Umum .

Reduksi Alkaloid Piridin Reduksi Menghasilkan Alkaloid Piperidin .

Turunan asam nikotinat contoh pada simplisia Areca Semen Turunan piridin dan pirolidin contoh pada simplisia Nicotina Tabacum Folium 4. Turunan piperidin contoh pada simplisia Piperis Nigri Fructus Turunan Fructus propil-piperidin contoh pada simplisia Conii 3.Pembagian golongan Alkaloid Piridin-Piperidin 1. . 2.

Piperin TA : Piperis nigrum Suku : Piperaceae KH : # Karminatif # analgesik # diuretic Simp : Piperis Nigri Fructus RS : . Turunan Piperidin : a.Contoh Simplisia : 1.

b. Lobelin TA : Lobelia inflate Suku : Lobeliaceae KH : # Stimulansia ekspektoran Simp : Lobeliae Herba : # RS .

konhidrin TA : Conium maculatum Suku : Umbilliferae KH : Antispasmoditikum. Turunan propil-piperidin : Koniin.2. sedativum Simp : Conii Fructus RS : CONICEIN KONIIN KONHIDRIN . Konisein.

arekaidin TA : Areca catechu Suku : Palmae KH : Obat cacing. Turunan Asam Nikotina : Arekolin.3. stimulansia Simp : Arecae Semen RS : .

4. Turunan piridin-pirolidin : Nikotin TA : Nicotina tabacum Suku : Solanaceae KH : Stimulansia Simp : Nicotina Tabacum Folium RS : NICOTINA .

Alkaloid Tropan .

Tropan ‡ suatu senyawa disiklik yang dibentuk dengan kondensasi dari prekursor pirolidin (ornithin) dengan senyawa 3 atom karbon yang berasal dari asetat. Disini keduanya baik cincin pirolidin maupun piperidin .

Simplisianya ‡ Stramonii Herba Datura stramonium Hyascyami Herba Hiosiamus niger Hyascyami Folium ‡ Cocae Folium E. coca & Var Lain ‡ Belladonna Folium Belladonna Radix. Atropa belladonna Belladonnae Herba .

Menghasilkan coca sejenis coca truxillo dari kolombia.Varietas yang menghasilakan kokain ‡ Var. . novogranatense Moprris Hieron. spruceanum Bruck (E. coca (E. ‡ Var. truxillense Rusby) menghasilkan coca Truxillo (peru) dan coca Jawa. coca lam sensu stricto) menghasilkan coca Huanaco (Bolivia) ‡ Var.

mydriatik ‡ Kokain Analgetik. stimulant otak. anastetik local.anodina.Kegunaan Alkaloid Tersebut ‡ Hiosiamin dan skopolamin Antispasmodik & sedativ ‡ Atropin Spasmolitika. mydriatik.antikolinergik. antiemetik .

mydriatik Daun Belladona Ket Daun kecubung Daun koka . stimulant otak.antiosina. anastetik local. mydriatik. Hiosiamus niger Kokain Cocae Folium Atropin Belladonna Folium Belladonnae Herba Belladonnae Radix Tan Asal Erythroxylon coca Lamarck Atropa belladonna Famili Guna Solanaceae Antispasmodik. anodina. antikolnergik. antiemetik Solanaceae Spasmolitika.Alkaloid inti tropan Alkaloid Simplisia Hiosiomin & skopolamn Stramonii Herba Hyascyami Herba Hyascyami Folium Datura stramonium. sedativ Erythroxylaceae Analgetik.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful