ALKALOIDA

OLEH DRA.ROSANY TAYEB,M.SI,APT

1. BATASAN
‡ Merupakan gol. senyawa organik terbanyak di alam, terdapat hampir pada semua tumbuhan, sedikit dari hewan, mikroorga-nisme, serangga, biota laut Semua mengandung satu atau lebih atom N dan biasa meru-pakan bagian dari cincin heterosiklik, kecuali yang terdapat di alam tidak diakui sebagai alkaloida, misalnya pirimidin, pteridin, dan asam nukleat. ‡ Alkaloida adalah senyawa organik yang mengandung unsur nitrogen, bersifat basa, memiliki aktivitas fisiologis dan terdapat dalam makhluk hidup. ‡ Terdapat pada : biji, daun, kulit batang, kayu dls. Kadar biasa kurang dari 1%, ada cukup tinggi, misal kulit kayu tumbuhan tahunan, mengandung 10 15% alkaloida (kulit kina mengandung sekitar 10% kuinin).

2. SEJARAH
‡ Pertama ditemukan adalah opium, getah kering Papaver somniferum. Digunakan dalam obat selama berabadabad dan sifat analgetik, narkotik telah diketahui. Tahun 1803 Derosne mengisolasi alkaloida semi murni opium diberi nama narkotina. Sertuner tahun 1805 meneliti lebih lanjut opium dan berhasil mengisolasi morfin. ‡ Tahun 1817 1820 di Lab. Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi Paris, melanjutkan penelitian alkaloida dan menemu-kan strikhnina, emetina, brusina, piperina, kafein, kuinina, sinkhonina dan kolkhisina dalam waktu singkat.

‡ Tahun 1826 Pelletier dan Caventon menemukan koniina (penyebab kematian Socrates). Koniina, alkaloida pertama ditentukan sifat (1870) dan disintesis (1886). Tahun 1884 dite-mukan ±25 alkaloida dari Cinchona sp. ‡ Tahun 1939 hampir 300 alkaloida telah diisolasi dan ± 200 telah ditentukan struktur. Dalam seri Alkaloida yang diterbitkan pertama oleh Manske pada 1950 memuat lebih 1000 alkaloida.

3. Sumber Alkaloida
Alkaloid terdapat bukan hanya pada tumbuhan tingkat tinggi ‡ Contoh : sebangsa rusa (muskopiridina), seje-nis musang Kanada (kastoramina), feromon seks serangga (pirol) neurotoksik dari Gonya-ulax catenella (saksitoksina), bakteri Pseudo-monas aeruginosa (pirosiamina) cendawan (khanoklvina1), marga lumut Lycopodium (likopodina)

kuinin pada kulit batang Cinchona ledgeriana L. morfin pada getah Papaver somniferum L. ... misalnya reserpin pada akar Rauwolfia sp..‡ Alkaloida biasanya dilokalisasi pada bagian tertentu dari suatu tumbuhan.

atau inti alkaloid dalam tumbuh-tumbuhan : Golongan piridin-piperidin Golongan tropan Golongan kuinolin Golongan isokuinolin Golongan indol Golongan imidazol Golongan steroid Golongan lupinan Golongan alkaloid amin Golongan purin .Didasarkan atas jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekulnya.

‡ Dalam kelompok ini pilokarpus dan pilokarpin merupakan obat yang sangat penting . Pilokarpin adalah basa tersier berasam satu mengandung gugus lakton dan inti imidazol. ‡ Dari persamaan struktur dapat diperkirakan bahwa alkaloid tersebut kemungkinan dibentuk dari histidin atau metabolikmetabolik yang semacam. tetapi percobaan biosintesis yang memberikan konformasi belum ada.Alkaloid Imidazol ‡ Lingkaran IMIDAZOL merupakan inti dasar dari pilokarpin dari Pilokarpus.

Rumus struktur IMIDAZOLE N N .

Rumus struktur H5C2 O O N CH2 -CH3 N Pilokarpin .

berasal dari tanaman semak dari Brazil.5-4 cm. Pilokarpus mikrophyllus atau dari Pilokarpus pinnatifolius. lanset. panjang 5-12 cm.Pilokarpin ‡ Pilokarpus atau jaborandi terdiri dari Pilokarpus jaborandi. atau lanset memanjang. lebarnya 1. ‡ Tanamannya berupa semak yang berasal dari Brzilia. . Jaborandi Pernambuco daunnya ellips.

TANAMAN ASAL SUKU KHASIAT SIMPLISIA KETERANGAN Pilocarpus jaborandi Pilocarpus microphyllus Pilocarpus pinnatifolius RUTACEAE KONJUNGTIVA Jaborandi folium Daun Jaborandi .

suatu asam yang inti glioksalin.Ciri-ciri Pilokarpin ‡ Pilokarpin adalah lakton dari asam pilokarpat. . ‡ Merupakan cairan kental seperti sirup dan berminyak walaupun geramnya mudah sekali mengkristal.

Cara memperoleh ‡ Mencampur serbuk daun dengan natrium karbonat. ‡ Larutan air dialkaliskan dan dikocok dengan kloroform. ‡ Larutan kloroform dikocok lagi dengan larutan asam. disari dengan benzene. ‡ Sari benzene dikocok dengan asam klorida encer atau asam nitrat. . maka garam alkaloid akan mengkristal.

kadangkadang bulat telur. . lebih tipis dan kekerasannya kurang dan pada kedua sisinya sering diketemukan buah-buah puccinia yang berbentuk seperti cakram.Ciri-ciri ‡ Jaborandi Parguay agak lebih besar.

.Ciri-ciri ‡ Jaborandi Moranham lebiih kecil. kakau seperti kulit tetapi agak tipis dan sering juga didapatkan buah-buah Puccinia seperti yang terdapat pada Jaborandi Paraguay.

memiliki molekul yang multisiklik dan kompleks ‡ Biosintesis alkaloid indol masih memerlukan penelitian lebih lanjut .Alkaloid Indol ‡ Banyak alkaloid indol yang memiliki efek teraetik penting.

Pembagian alkaloid Indol ‡ Alkaloid indol yang bersifat asam lemah ‡ Alkaloid indol yang sifat kebasaannya sedang ‡ Alkaloid indol yang basa kuat anhidronum .

dll Alkaloid indolin tertier tidak dapat berfungsi sebagai transquilizers .Alkaloid indolin Tertier ‡ Ajmalin ‡ Isoajmalin ‡ Rauwolfia.

ALKALOID GOLONGAN ISOKUINOLIN .

NIsokinolin N Isokinolin . terdapat pada banyak alkaloid yang terbesar didalam tanaman dari berbagai suku. Walaupun alkaloid-alkaloid penting dalam opium mempunyai inti fenantren. tetapi sebagian besar alkaloid lainnya mempunyai struktur inti isokuinolin.‡ Struktur isokuinolin.

Ipecacuanhae Radix. Hydrastis Rhizoma. Susunan isi .5 %. ‡ isi . Hydrastis. Ipecac mengandung alkaloid-alkaloid Ipecac yang larut dalam eter 2%. Ipecac. Tiga alkaloid utama adalah emetin sefaelin dan psikhotrin. kadarnya 2-2. Goldebseal ‡ Hydrastis Rhizoma merupakan rizoma dari tanaman Hydrastis canadensis Line (suku Ranunculaceae). hidrastin.5 sampai 4 %. Akar Ipecac (FI) ‡ Ipecacuanhae Radix merupakan akar Cephaelis Ipecacuanha (Brotero) A. Hydrastin dan barbarin digunakan sebagai adringensia pada penyakit radang selaput lendir. . atau dari tanaman Cephaelis acuminata Karsten. Hidrastin yang paling penting.. kadarnya 1. diperdagangkan dengan nama Ipecac Brasil. Ipecac mengandung 5 macam alkaloid. berbarin dan kanadin. yang diperdagangkan dengan nama Ipecac Kartagena.

protopindan alokriptopin. Oregon Grape Root. ‡ isi. Isi utamanya adalah berberin. . Sagunariae Rhizoma. Bebaris Aquifolium ‡ Barbaris adalah simpleks dari akar dan rizoma dari beberapa jenis marga Mohonia Nuttal (Suku Berbeiraceae). Oksiasantin. Digunakan sebagai ekspektoran stimulant serta emetic. Kheleritrin. Bloodroot ‡ Sagunariae Rhizoma adalah rizoma dari tanaman Sanguinaria canadensis Linne (suku Papaveraceae). dan berberin. kandungan isinya terdiri dari alkaloid sanguinarin (Kirakira 1 %).Berbaris.

Opium mentah ‡ Opium adalah suatu eksudat yang cair seperti susu dan dikeringkan diudara dan diperoleh dengan menorah buah kapsul yang belum masak dari Papaver somniferum Linnne atau varietas album De Condolle (Suku Papaveraceae). . Istilah opium dari bahasa yunani yang berarti sari candu. menarik. tunggal dan warna bervariasi dari hitam biru atau abuabu sampai putih kekuning-kuningan atau coklat agak merah muda.Curage. Strycnos castelnaei Wendell. ‡ Tanaman candu adalah herba yang berumur pendek dengan bunganya yang khas. Kurare ‡ Curare atau Sout Amerika Arroz Poison merupakan sari kasar dari kulit dan batang Stychnos erevauxii G. Sedangkan Papaver asalah nama latin untuk candu dan Somniferum juga bahasa latin yang berarti menyebabkan tidur. Opium. Planchen. Strychnos toxifera Benthan (suku Laganiaceae) dan dari Chondodenron tomentosum Ruiz et Pavom (Suku Manispermaceae). besar. mempunyai efek paralisa pada otot polos (efek curare form). ‡ Curare mengandung sejumlah alkaloid dan senyawa-senyawa kuartener. Isi yang paling penting didalamnya adalah d-tubokurarin. Gum Opium.

tetapi pemerintah Amerika Serikat melarang mengimpor dari sana. Jenis yang paling mirip dengan pemerian yang ada didalam buku-buku resmi dan biasanya dipergunkan untuk keperluan farmasetis.Beberapa jenis opium yang terdapat dalam perdagangan : ‡ Opium Turki. ‡ Opium Cina. ‡ Opium India. . Diproduksi secara besar-besaran di RRC. Diproduksi di Shazipur dan dipakai sendiri diindia dan diekspor ke Amerika dan Inggris. sehingga sebagian desar opium dari Amerika berasal dari India.

Papaverin 0. kriptopin.5-2. kodein atau alkaloid lainnya. morfin 4-21 %. . kodein 0. ‡ Opium diperlukan untuk membuat Opii Pulvis (serbuk Opium. Aksinya terutama pada susunan syaraf pusat. hipnotik dan narkotik. Opium obat).‡ Susunan isi. naskopin (dulu disebut narkotin) 4-8 %.5 %.5 %. mekonodin dll.8-2. laudanin. tebain 0. protopin.5-2 %. Alkaloid lain meliputi narsein. mula-mula aksinya stimulasi kemudian depresi syaraf. Opium juga mengandung 3-5 % asam mekonat yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin. kodamin. lantopin. digunakan sebagai analgetik.

.Opii Tinctura. Opum Tincture. Poppy seed. Digunkan seperti Paregoric.Opii Pulvis Compositus. Opium obat (FI Ed II) .Opii Tinctura Aromatice. Tingtur Opium (FI). serbuk Opium. Nigrum DC. Tingtur Opium Aromatik (FI) Papaver Semen. berbentuk ginjal. Biji-biji ini berwarna hitam kebiru-biruanatau putih kekuningan. serbuk Opium majemuk. . . .Opii Pulvis. Dover s Powder. . Deodorized Opium Tinctura. Serum Dever (FI). Maw Seed ‡ Papaver Semen adalah biji-biji yang dikeringkan dari Papaver Somniverum Var. Papaveris semen tidak mengandung alkaloid.Beberapa sediaan Opium: .Granulate Opium dan Powdered Opium yang mengandung tidak kurang dari 10 % dan tidak lebih dari 10.5 % morfinanhidrat. Laudenum.Tinctura Opii Champorata atau Paragoric suatu obat antiperistaltik.

tetapi dapat juga dibuat secara sintetik. ‡ Kodein.Alkaloid Opium ‡ Morfin. ‡ Papaverin. ‡ Etil morfin HCl . ‡ Apomorfin HCl. muntah dan konstirasi serta menagih. Papaverin HCl adalah relaksan Otot polos. Alkaloid Opium yang paling banyak dipakai. digunakan secara subkutan 5 mg. Heroin dibuat dengan reaksi asetilasi dari morfin. Digunakan secara topikal pada mata sebagai obat tetes 1-5 %. Morfin adalah merupakan alkaloid Morfin dan garam-garamnya adalah analgetik yang bersifat narkotik. Apomorfin HCl asalah suatu emetic dan digunakan pada kasus keracunan. Takaran lazim. oral 150 mg. Etilmorfin HCl adalah suatu Khemotika. menyebabkan nausea. ‡ Diasetil Morfin atau Heroin. Alkaloid opium yang paling penting. habituasi. Papaverin terdapat secara alamiah didalam Opium dengan kadar samapai 1 %. intramuskuler 30 mg. .

Kotarnin klorida.‡ ‡ ‡ ‡ ‡ ‡ Hidromorfon HCl atau Dihidromorfinon HCl. Merupakan antitusif yang baik. 3-4 kali sehari. Takaran pemakaian lebih kecil dari morfin. Takaran lazim 15 mg. Takaran lazim. maka itu digolongkan sebagai antitusif . terdapat didalam opium sebagai basa bebas (1. oral dan subkutan 2 mg setiap 4 jam apabila diperlukan. Dapat dibuat dengan mereduksikan morfin didalam HCl dengan hidrogen dan menggunakan katalisator. Suatu penekan batuk yang kuat. Biasanya disebut narkotin. Noskapin adalah suatu antitusif. Tidak mempunyai daya narkotik oleh karena itu sering disebut narkotin.3-10 %). 4 kali sehari. Hidrokodon Bitartrat atau Dihidrokodeinon Bitartrat. Noskapin HCl atau 1. Takaran lazim 15-30 mg. Pantopon.Narkotin HCl. 3-4 kli sehari. Kotarnin hidroklorida diperoleh dengan mengoksidasi noskapin. Kurang menimbulkan nausea dan konstipasi dibandingkan dengan morfin dan kurang menimbulkan habituasi. Takaran lazim 5 mg. Noskapin. . Suatu campuran dari garam HCl dari alkaloid-alkaloid didalam Opium dan dalam perbandingan seperti terdapat didalamnya. Merupakan narkotik yang kuat dan mempunyai kecenderungan untuk menekan mekanisme respirasi.

2. Alkaloid lain meliputi narsein. protopin. Papaverin 0.5-2 %. noskapin 4-8 %. kriptopin. kodein 0. mekonodin dll.TANAMAN CANDU ‡ Tanaman Asal : Papaver somniferum ‡ Suku : Papaveraceae ‡ Isi : Morfin 4-21 %. lantopin. tebain 0. Laudanin. ‡ Guna : Analgetik dan antitusif ‡ Simplisia : Papaveris Semen .5 %.5.5 %. Juga mengandung 3-5 % asam mekonat 3-5 % yang terdapat dalam keadaan bebas atau terikat dengan morfin.8-2. kodamin. kodein atau alkaloid lainnya.

‡ Rumus struktur N CH 3 OH O OH Morfin .

.

ALKALOID KUINOLIN Alkaloid yang mempunyai inti kuinolin misalnya adalah alkaloid yang diperoleh dari kulit kina. . sinkhonidin. kinidin. kammotesina dari Camptotheca acuminate dan viridikitin dari Pennicilium viridicatum. kinin. kemudian akrosinin dari Acronychia bauari. sinkhonin.

dan asam sulfur. ‡ Sintesis Skraup menggunakan ferrous sulfat. nitrobenzen. Beberapa metode yang dapat digunakan yaitu : ‡ Reaksi Doebner-Miller menggunakan campuran anilin dan campuran . . anilin.Kuinolin secara alami ditemukan dalam batu bara dan telah diekstraksi pertama kali dari sumber ini pada tahun 1834 oleh F. Runge. gliserol. -unsaturated karbonil. ‡ Sintesis Friedländer menggunakan 2aminobenzaldehid dan acetaldehid. benzaldehid dan alkin aktif. ‡ Reaksi povarov menggunakan anilin.

‡ Simplisia :Cinchonae Cortex KINA CH=CH OH H N H3CO 2 N . sinkhonin. dan pencerah minuman ringan. obat kram (night cramps). penimbul rasa pahit (bittering agent). dan asam kinatanat. obat jantung. kuinidin. Juga mengandung asam kinat. ‡ Kegunaan :Obat malaria.TANAMAN YANG MENGANDUNG ALKALOID KUINOLIN ‡ Tanaman Asal : Cinchona succirubra ‡ Suku : Rubiaceae ‡ Isi :kinin. dan sinkhonidin.

AKRONISIN O OC H 3 N CH3 CH3 CH3 ‡ Tanaman Asal : Acronychia baueri Schoot ‡ Suku : Rutaceae ‡ Isi : Alkaloid kuinolin. diantaranya adalah akronisin ‡ Kegunaan : Anti tumor ‡ Simplisia : Acronychia Cortex .

Alkaloid Piridin = basa tersier Rumus Umum Alkaloid Piperidin = basa kuartener Rumus Umum .

Reduksi Alkaloid Piridin Reduksi Menghasilkan Alkaloid Piperidin .

Turunan piperidin contoh pada simplisia Piperis Nigri Fructus Turunan Fructus propil-piperidin contoh pada simplisia Conii 3.Pembagian golongan Alkaloid Piridin-Piperidin 1. Turunan asam nikotinat contoh pada simplisia Areca Semen Turunan piridin dan pirolidin contoh pada simplisia Nicotina Tabacum Folium 4. . 2.

Contoh Simplisia : 1. Piperin TA : Piperis nigrum Suku : Piperaceae KH : # Karminatif # analgesik # diuretic Simp : Piperis Nigri Fructus RS : . Turunan Piperidin : a.

b. Lobelin TA : Lobelia inflate Suku : Lobeliaceae KH : # Stimulansia ekspektoran Simp : Lobeliae Herba : # RS .

Turunan propil-piperidin : Koniin. konhidrin TA : Conium maculatum Suku : Umbilliferae KH : Antispasmoditikum.2. sedativum Simp : Conii Fructus RS : CONICEIN KONIIN KONHIDRIN . Konisein.

stimulansia Simp : Arecae Semen RS : . Turunan Asam Nikotina : Arekolin. arekaidin TA : Areca catechu Suku : Palmae KH : Obat cacing.3.

Turunan piridin-pirolidin : Nikotin TA : Nicotina tabacum Suku : Solanaceae KH : Stimulansia Simp : Nicotina Tabacum Folium RS : NICOTINA .4.

Alkaloid Tropan .

Tropan ‡ suatu senyawa disiklik yang dibentuk dengan kondensasi dari prekursor pirolidin (ornithin) dengan senyawa 3 atom karbon yang berasal dari asetat. Disini keduanya baik cincin pirolidin maupun piperidin .

Simplisianya ‡ Stramonii Herba Datura stramonium Hyascyami Herba Hiosiamus niger Hyascyami Folium ‡ Cocae Folium E. Atropa belladonna Belladonnae Herba . coca & Var Lain ‡ Belladonna Folium Belladonna Radix.

coca lam sensu stricto) menghasilkan coca Huanaco (Bolivia) ‡ Var. spruceanum Bruck (E. novogranatense Moprris Hieron. .Varietas yang menghasilakan kokain ‡ Var. Menghasilkan coca sejenis coca truxillo dari kolombia. truxillense Rusby) menghasilkan coca Truxillo (peru) dan coca Jawa. ‡ Var. coca (E.

mydriatik ‡ Kokain Analgetik. antiemetik . mydriatik. stimulant otak.Kegunaan Alkaloid Tersebut ‡ Hiosiamin dan skopolamin Antispasmodik & sedativ ‡ Atropin Spasmolitika.anodina.antikolinergik. anastetik local.

antiosina. Hiosiamus niger Kokain Cocae Folium Atropin Belladonna Folium Belladonnae Herba Belladonnae Radix Tan Asal Erythroxylon coca Lamarck Atropa belladonna Famili Guna Solanaceae Antispasmodik. sedativ Erythroxylaceae Analgetik. anodina. stimulant otak. mydriatik Daun Belladona Ket Daun kecubung Daun koka .Alkaloid inti tropan Alkaloid Simplisia Hiosiomin & skopolamn Stramonii Herba Hyascyami Herba Hyascyami Folium Datura stramonium. antiemetik Solanaceae Spasmolitika. antikolnergik. anastetik local. mydriatik.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful