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ANTIBIÓTICOS

MACRÓLIDOS

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Contenidos
Artículos
Macrólido 1
Eritromicina 5
Claritromicina 8
Azitromicina 11
Roxitromicina 14
Lincosamida 18
Lincomicina 19
Clindamicina 21
Ansamicina 23
Rifamicina 25
Rifampicina 26

Referencias
Fuentes y contribuyentes del artículo 28
Fuentes de imagen, Licencias y contribuyentes 29

Licencias de artículos
Licencia 30
Macrólido 1

Macrólido
Los macrólidos son un grupo de antibióticos muy relacionadas
entre sí que se caracterizan por tener un anillo macrocíclico de
lactona con 14 a 16 miembros, cuyo prototipo, y el macrólido más
utilizado, es la eritromicina. La claritromicina y la azitromicina
son derivados sintéticos de la eritromicina.

Miembros

Macrólidos comunes
• Azitromicina (Zithromax, Zitromax, Sumamed, Azitrox)
• Claritromicina (Biaxin, Fromilid, Klacid, Klabax, Lekoklar)
• Diritromicina (Dynabac)
• Eritromicina
• Roxitromicina (Rulid, Surlid, Roxid)
• Telitromicina Estructura de la eritromicina mostrando el anillo
macrocíclico.

Menos comunes o en prueba


• Carbomicina A
• Josamicina
• Kitasamicina
• Midecamicina
• Miocamicina
• Oleandomicina
• Espiramicina
• Troleandomicina
• Tilosina (Tylan)
• Ansamicina

Cetólidos
Los cetólidos son un nuevos grupo de antibioticos que están estructuralmente relacionados a los macrólidos. Son
usados para tratar infecciones del tracto respiratorio caudados por bacterias resistentes a los macrólidos.
• Telitromicina (Ketek)
• Cetromicina

Macrólidos no antibióticos
Los medicamentos tacrolimus (Prograf), Pimecrolimus and sirolimus los cuales son usados como inmunosupresores
o inmunomoduladores, también son macrólidos, con actividad similar a la ciclosporina.
Macrólido 2

Macrólidos tóxicos
Una variedad de macrólidos tóxicos producidos por bacterias han sido aislados y caracterizados, como las
micolactonas y la Oligomicina usada en pruebas de laboratorio solamente por su toxicidad.

Química
Los macrólidos poseen un anillo lactónico macrocíclico al que se unen diversos desoxiazúcares y se clasifican
atendiendo al número de miembros de la molécula. Ej.:
• 14 miembros: eritromicina, claritromicina.
• 15 miembros
• 16 miembros: espiramicina, midecamicina.
La eritromicina es una base débil (pKa de 8.9) que forma rápidamente sales y ésteres cuando se pone en contacto con
ácidos orgánicos.
La azitromicina y la claritromicicina son macrólidos semisintéticos estructural y farmacológicamente relacionados
con la eritromicina.[1] La azitromicina difiere estructuralmente de la eritromicina por la sustitución de un grupo
metilo por un átomo de nitrógeno en el carbono 9 del anillo de lactona, mientras que la claritromicina se diferencia
por la metilación de un grupo hidroxilo en la posición 6 del anillo de lactona. Estas modificaciones estructurales les
permiten a los macrólidos nuevos una mayor potencia contra bacterias Gram negativas, resitir la degradación del
ácido en el jugo gástrico y penetrar mejor a los tejidos.

Historia
La Eritromicina fue el primer macrólido, descubierto en 1952, por Manuel Alexander McGuire y colaboradores, en
los productos metabólicos de una cepa del Streptomyces erytherus,[1] obtenido originalmente de una muestra de
tierra recolectada en el archipiélago de las Filipinas.[2]
La eritromicina se ha usado desde esa época para el tratamiento de infecciones del tracto respiratorio superior, la piel
y tejidos blandos causados por organismos susceptibles (principalmente cocos (Bacteria Gram positiva|Gram
positivos), y especialmente en pacientes alérgicos a las penicilinas.

Mecanismo de acción
Los macrólidos inhiben la síntesis proteica mediante la unión a la subunidad ribosomal 50s, inhibiendo la
translocación del aminoacil ARNt.[1] Tiene también efectos sobre el nivel de la peptidil transferasa. Sus acciones
pueden provocar un efecto bacteriostático o bactericida, según la especie bacteriana atacada, la concentración del
antibiótico alcanzada en el sitio de infección o la fase de crecimiento en que se encuentran las bacterias durante el
ataque del antibiótico.
Los macrólidos ejercen su efecto sólo en los microorganismos que se encuentran en proceso de replicación. Los
macrólidos penetran más fácilmente en las bacterias gram positivas, la claritromicina es el único que posee actividad
sobre bacterias gram negativas, pero es muy escasa.
Macrólido 3

Resistencia al efecto de los macrólidos


• Modificación de la diana: el más frecuente: El ARNr 23s es metilado por metilasas codificadas por el gen erm
(presentes en Staphilococcus, Streptococcus, Enterobacterias, Lactobacillus). Hay dos tipos de modificaciones:
• constitutiva: resistencia de amplio espectro excepto a la Estreptrogramicina.
• inducible: resistencia a los macrólidos de 14 y 15 carbonos
• Modificación enzimática: los macrólidos de 14 carbonos pueden inactivarse por esterasas, glicolasas y
fosfotransferasas.
• Sistema de expulsión por bombeo: gen presente en plásmidos. Muy frecuente.

Indicaciones
Los macrólidos tienen un espectro de actividad muy similar entre uno y otro, no penetran el líquido cefalorraquídeo
y logran altas concentraciones en piel, oído medio, secreciones bronquiales, próstata, mucosa gástrica, granulocitos y
macrófagos. Basado en ello, los macrólidos se indican en medicina en:
• Alternativa a los pacientes alérgicos a la penicilina.
• Toxoplasmosis en la gestante, aunque estudios clínicos demuestran alta tasa de toxicidad con eritromicina.
• Neumonía adquirida en la comunidad o exacerbación de bronquitis.
• Otitis media aguda.
• Difteria y tos ferina
• Infecciones intestinales por Campylobacter.
• Infecciones urogenitales, como la uretritis por Chlamydia trachomatis, Ureaplasma urealyticum, y la enfermedad
inflamatoria pélvica
• Infecciones odontológicas.
• Úlceras pépticas por (Helicobacter pylori)
• Cocos Gram positivos: estreptococo beta hemolítico del grupo A, neumococo, estafilococo meticilinosensibles.
• Bacilos Gram negativos: Corynebacterium diphtheriae, Bacillus anthracis, Haemophilus ducreyi, Vibrio
cholerae, Bordetella pertussis, Helicobacter pylori, Legionella, Haemophilus influenzae, Campylobacter jejuni
• Cocos Gram negativos: Moraxella catarrhalis, meningococo, gonococo.
• Otros: Toxoplasma, Treponema, Chlamydia, Micoplasma, Rickettsia.
La claritromicina tiene mayor actividad sobre H. Influenzae y es más potente contra el estafilococo y el estreptococo
que lo es la eritromicina. La eritromicina es altamente activa contra Streptococos betahemolíticos del grupo A y
Streptococcus pneumoniae. La mayoría de cepas de streptococos beta hemolíticos incluyendo grupos B, C, F, y G
son también susceptibles a la eritromicina.

Farmacocinética
La azitromicina permitía por su efecto postantibiótico, una duración de 3 días de tratamiento, pero en el último
tiempo por la resistencia demostrada, implica una duración de por lo menos 6 días, bastante menor que los 10 a 14
días del resto de los macrólidos.

Efectos adversos
• Son muy seguros.
• M14 y M15 estimulan la motilidad intestinal, por lo que pueden producir dolor abdominal, náuseas y vómitos.
• Hipersensibilidad cutánea.
• Eosinofilia.
Macrólido 4

Véase también
• Clases de antibióticos
• Patogenicidad bacteriana

Referencias
Notas
[1] Katzung, Bertram G. (2007). «Chapter 44. Chloramphenicol, Tetracyclines, Macrolides, Clindamycin, & Streptogramins.». Basic & Clinical
Pharmacology (9 edición). McGraw-Hill. ISBN 0071451536.
[2] John L. Ingraham, Catherine A. Ingraham, Joaquín J. [Introducción a la Microbiología] (en español). Publicado por Reverté, 1871. ISBN
84-291-1871-3.

Bibliografía
Eritromicina 5

Eritromicina

Eritromicina

Aviso médico
Nombre (IUPAC) sistemático

6-(4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-
4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-oxan-2-yl)oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl- 1-oxacyclotetradecane-2,10-dione
Identificadores

Número CAS [1]


114-07-8

Código ATC [2]


J01FA01

PubChem [3]
3255

DrugBank [4]
APRD00953

ChEBI ?

Datos químicos

Fórmula C=37, H=67, N=1, O=13

Peso mol. 733.93 g/mol

Farmacocinética

Biodisponibilidad 100 % (oral)

Unión proteica 90 %

Metabolismo hígado (bajo 5 % se excreta sin cambios)

Vida media 1,5 h

Excreción biliar

Consideraciones terapéuticas

Cat. embarazo A (Au), B (U.S.)

Estado legal 54 (Au), solo Rx (U.S.)

Vías adm. oral, intravenosa, im

La Eritromicina fue el primer macrólido descubierto, en 1952, por J. M. McGuire y colaboradores. El compuesto se
halló en los productos metabólicos de una cepa de Streptomyces erytherus, obtenido originalmente de una muestra de
tierra recolectada en el archipiélago de las Filipinas.
Eritromicina 6

Historia
Abelardo Aguilar, un científico filipino, envío unas muestras de suelo a su compañía empleadora Eli Lilly en 1949.
El equipo investigador de Eli Lilly, liderado por J. M. McGuire, aisló la eritromicina a partir de los productos
metabólicos de una cepa de Streptomyces erythreus (designación cambiada a "Saccharopolyspora erythraea")
encontrada en estas muestras.
El producto fue lanzado al mercado en 1952 bajo el nombre comercial de Ilosone (nombrado por la región de Iloilo
en las Filipinas de donde provenía). La eritromicina también fue llamada Ilotycin.
En 1981, el premio Nobel en química (1965) y profesor de química de la Universidad de Harvard Robert B.
Woodward, junto con su equipo de investigación, póstumamente reportó la primera síntesis química de de
eritromicina A.
El antibíotico macrólido claritromicina fue descubierto por científicos de la compañía farmaceútica japonesa Taisho
Pharmaceutical en la década de los 70s como resultado de sus esfuerzos para superar la inestabilidad en medio ácido
de la eritromicina.
Los científicos de la empresa Chugai Pharmaceuticals descubrieron un derivado de la eritromicina agonista de
motilina llamado mitemcinal, la cual se creía que tenía una marcada actividad procinética (similar a la eritromicina)
pero carecía de propiedades antibióticas. Actualmente la eritromicina es comúnmente utilizada, (uso no aprobado por
la FDA) para trastornos de la motilidad como la gastroparesia. Si el Mitemcinal puede demostrar efectividad como
agente procinetico, podría representar un avance importante en el campo de la gastroenterología, puesto que este
medicamento no conlleva riesgo de generar resistencia antibiótica.

Indicaciones
Estos investigadores realizaron las observaciones iniciales in vitro, determinaron el rango de toxicidad y demostraron
la efectividad del fármaco en infecciones experimentales y naturales producidas por Gram positivos.
La Eritromicina se ha usado desde esa época para el tratamiento de infecciones del tracto respiratorio superior, la piel
y tejidos blandos causados por organismos susceptibles (principalmente cocos Gram positivos), y especialmente en
pacientes alérgicos a las penicilinas.
La Eritromicina es la droga de elección para el tratamiento de infecciones por M. pneumoniae, Legionella
pneumophila, difteria, coqueluche, conjuntivitis o neumonía por Chlamydia trachomatis y angiomatosis bacilar.
También es una alternativa segura a las tetraciclinas en el tratamiento de infección pélvica por Chlamydia durante el
embarazo.
La Eritromicina puede tener efectos secundarios a nivel gastrointestinal como: nauseas, vomito, diarrea, y raramente
ictericia.
Este macrólido también se emplea para acelerar el vaciamiento gástrico cuando se produce una hemorragia digestiva.
De esta manera facilita la visión endoscópica de la lesión.
Eritromicina 7

Farmacología
La Eritromicina es bien absorbida en el tracto gastrointestinal, y aunque es destruida por el jugo gástrico, existen
varias preparaciones que son resistentes a esta destrucción por el ácido gástrico hasta que alcanza el intestino
delgado. La presencia de alimentos en el estómago suele disminuir su absorción, excepto la forma de estolato de
eritromicina.
La eritromicina es excretada primariamente en la bilis; solamente del 2 al 5% es excretada en la orina. Las
concentraciones en la bilis pueden ser 10 veces mayores que las del plasma sanguíneo. Difunde bien a través de la
mayoría de tejidos excepto el cerebro y el líquido cefalorraquídeo. Cruza la barrera hematoplacentaria y se encuentra
en la leche materna.
La vida media normal es de 1,4 horas, y los niveles séricos son mantenidos por 6 horas. La dosis recomendada es de
250 mg a 1 g cada 6 horas. Para administración intravenosa, 0,5 a 1 g cada 6 horas pero su uso por esta vía es
limitado ya que causa flebitis. La Eritromicina no presenta interacciones adversas con el consumo de alcohol, sin
embargo, como ocurre con todo medicamento, debe evitarse la ingesta conjunta.

Véase también
• Clases de antibióticos
• Patogenicidad bacteriana

Referencias
Notas
[1] http:/ / www. nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?term=114-07-8& rn=1
[2] http:/ / www. whocc. no/ atc_ddd_index/ ?code=J01FA01
[3] http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=3255
[4] http:/ / redpoll. pharmacy. ualberta. ca/ drugbank/ cgi-bin/ getCard. cgi?CARD=APRD00953

Bibliografía
• Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN
978-84-458-1813-8.
• Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN
970-10-5739-2.
• Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.
• Manual de farmacologìa básica y clínica, Pierre Mitchel, 5ta Edición.
Claritromicina 8

Claritromicina

Claritromicina

Aviso médico
Nombre (IUPAC) sistemático

6-(4-dimetilamino-3-hidroxi- 6-metil-tetrahidropiran-2-il) oxi-14-etil-12,13-dihidroxi- 4-(5-hidroxi-4-metoxi-4,6-


dimetil-tetrahidropiran-2-il) oxi-7-metoxi-3,5,7,9,11, 13-hexamethil-1- oxaciclotetradecane-2,10-diona
Identificadores

Número CAS [1]


81103-11-9

Código ATC J01

PubChem [2]
84029

DrugBank [3]
APRD00181

ChEBI ?

Datos químicos

Fórmula C38H69NO13

Peso mol. ?

Farmacocinética

Biodisponibilidad 50% (IM o IV)

Metabolismo ?

Vida media ?

Excreción ?

Consideraciones terapéuticas

Cat. embarazo ?

Estado legal

Vías adm. ?

La claritromicina es el nombre de un antibiótico del grupo de los macrólidos que se indica para el tratamiento de
infecciones de la piel, las mamas y las vías respiratorias,[4] entre ellas la faringitis, amigdalitis, sinusitis, bronquitis
crónica, neumonía bacteriana—en especial las causadas por la bacteria Chlamydia pneumoniae—y en pacientes con
VIH para prevenir y tratar infecciones por el complejo Mycobacterium avium. Ocasionalmente se indica para el
tratamiento de la Legionelosis.
Claritromicina 9

Historia
La claritromicina fue inventada por científicos japoneses en los años 1970. El producto emergió como resultado de
esfuerzos en desarrollar una versión de la eritromicina que no presentara la clásica inestabilidad en medios ácidos
como el jugo gástrico y reducir los efectos gastrointestinales de náusea, vómitos y malestar estomacal.

Mecanismo de acción
La claritromicina y los otros macrólidos ejercen sus efectos sobre microorganismos que se encuentran en proceso de
traducción protéica mediante la unión a las subunidad ribosomal 50s. Esta unión inhibe la translocación del
aminoacil ARN de transferencia y por ende la síntesis de polipéptidos bacterianos. En sus acciones, la claritromicina
es particularmente efectiva contra ciertas bacterias Gram negativas como la Legionella pneumophila, Haemophilus
influenzae y Neisseria gonorrhoeae y algunas gram positivas como Streptococcus pneumoniae. La Claritromicina ha
demostrado ser un tratamiento efectivo contra algunos bacilos gram negativos como Helicobacter pylori.[5]
Este mecanismo de acción de los macrólidos es compartido por otros grupos de antibióticos como los fenicoles
(Cloranfenicol) y las Lincosamidas (Clindamicina y Lincomicina). Por esta razón pueden interferir con la acción de
esos antimicrobianos.

Farmacología
A diferencia de la eritromicina, la claritromicina se absorbe bien en el tracto gastrointestinal, independientemente de
la presencia de comida, por lo que puede ser administrada sin protectores gástricos. Como el macrolido de mejor
absorción tiene una biodisponibilidad del 50%. Su rápida biotransformación produce un metabolito activo el cual
mantiene un pico a 3 horas posteriores a su administración.
La claritromicina tiene buenas concentraciones en los tejidos, que son mayores que las de eritromicina, pero menores
que las de azitromicina, alcanzando niveles 10 veces mayores que los del plasma sanguíneo. Penetra bien los
macrofagos, por lo que puede ser efectivamente transportada a los sitios de infección. Durante el proceso de
fagocitosis por los leucocitos PMN, se liberan grandes concentraciones de la claritromicina.
Su vida media prolongada se debe a la producción de su metabolito activo, lo cual permite su dosificación 2 veces al
día. La Claritromicina es extensamente metabolizada en el hígado por el sistema enzimatico citocromo P450, y su
excreción es renal.
Las reacciones adversas más frecuentes con el uso de la claritromicina son diarrea náuseas, acidez estomacal, sabor
extraño en la boca, dolor de estómago y dolor de cabeza. Las reacciones alérgicas, que incluyen picazón,
inflamación, dificultad para respirar o para tragar, entre otras, deben ser consultadas sin demora con un profesional
especializado.[4]

Véase también
• Clases de antibióticos
• Patogenicidad bacteriana

Referencias
Notas
[1] http:/ / www. nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?term=81103-11-9& rn=1
[2] http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=84029
[3] http:/ / redpoll. pharmacy. ualberta. ca/ drugbank/ cgi-bin/ getCard. cgi?CARD=APRD00181
[4] [ MedlinePlus (http:/ / medlineplus. gov/ spanish/ |por)] (enero de 2006). « Claritromicina (http:/ / www. nlm. nih. gov/ medlineplus/ spanish/
druginfo/ meds/ a692005-es. html)» (en español). Enciclopedia médica en español. Consultado el 21 de octubre de 2008.
Claritromicina 10

[5] Pontificia Universidad Javeriana, Bogotá. Macrolidos, Cloramfenicol, Clindamicina y Tetraciclinas (http:/ / med. javeriana. edu. co/
fisiologia/ fw/ c741. htm) (en español). Último acceso 14 de octubre de 2008.

Bibliografía
• Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN
978-84-458-1813-8.
• Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica. Brunton L, Parker K. 2006. ISBN
970-10-5739-2.
• Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.
Azitromicina 11

Azitromicina

Azitromicina

Aviso médico
Nombre (IUPAC) sistemático

9-deoxy-9a-aza-9a-methyl-9a- homoerythromycin A OR (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14S)-11-((2S,3R,4S,6R)-


4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy) -2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-((2S,4R,5S)-5-hydroxy-
4-methoxy-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)- 3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
Identificadores

Número CAS [1]


83905-01-5

Código ATC J01

PubChem [2]
55185

DrugBank [3]
APRD00397

ChEBI ?

Datos químicos

Fórmula C38H72N2O12

Peso mol. 748.88

Farmacocinética

Biodisponibilidad 38% en cápsulas de 250 mg

Metabolismo hepático[cita requerida]

Vida media ?

Excreción ?

Consideraciones terapéuticas

Cat. embarazo ?

Estado legal

Vías adm. ?

Azitromicina es un antibiótico del grupo de los macrólidos. Nombres comerciales Épica y Zitromax. Su
dosificación en la mayoría de los esquemas contempla la administración de una dosis total de 1.5 g. Dada su
prolongada vida media, este puede ser administrado en una sola toma diaria.
Azitromicina 12

Espectro de acción
La azitromicina es activa frente a infecciones causadas por las siguientes bacterias:
1. S. aureus, S. pyogenes, S. pneumoniae, estreptococos alfahemolíticos (grupo viridans) y otros estreptococos, y C.
diphtheriae;
2. aerobios gramnegativos: H. influenzae, H. parainfluenzae, B. catarrhalis, L. pneumophila, B. pertussis, B.
parapertussis, V. cholerae y parahaemolyticus,
3. anaerobios: Bacteroides fragilis y especies de Bacteroides, C. perfringens, especies de Peptococcus y especies de
Peptostreptococcus, F. necrophorum y P. acnes;
4. C. trachomatis, T. pallidum, N. gonorrhoeae y H. ducreyi;
5. B. burgdorferi, C. pneumoniae, T. gondii, M. pneumoniae, M. hominis, U. urealyticum, P. carinii, M. avium,
especies de Helicobacter (Campylobacter) y L. monocytogenes

Indicaciones
La azitromicina se usa para tratar ciertas infecciones del tipo de la bronquitis; neumonía; y enfermedades de
transmisión sexual (ETS). La azitromicina ha sido utilizada de manera segura y efectiva para el tratamiento de
infecciones pediatricas entre las cuales se encuentran: faringitis y amigdalitis, otitis media, infecciones del tracto
respiratorio e infecciones de la piel y otros tejidos blandos. La azitromicina pertenece a una clase de medicamentos
llamados antibióticos macrólidos. Funciona al detener el crecimiento de las bacterias. Los antibióticos no tienen
ningún efecto sobre los resfriados, la gripe y otras infecciones virales.[4]
Azitromicina también se usa para tratar la infección por H. pylori y la enfermedad de Lyme precoz. También se usa
para prevenir la infección al corazón en aquellos pacientes que deberán someterse a procedimientos dentales o de
otro tipo. En adultos la azitromicina ha sido usada principalmente para el tratamiento de enfermedades de
transmisión sexual como infecciones por Chlamydia trachomatis, linfogranuloma venéreo, uretritis no gonocóccica,
enfermedad pélvica inflamatoria, gonorrea, sífilis, chancroide y donovanosis. Se puede administrar una vez al día
para inflamaciones. En caso de infecciones bucofaríngeas administrar cada veinticuatro horas.
La azitromicina también se ha usado para infecciones del tracto respiratorio superior y en infecciones por agentes
como: Salmonella, Campylobacter jejuni, Shigella, Toxoplasma gondii, Mycobacterias no tuberculosas,
criptosporidiosis, etc. También se ha usado en fiebre tifoidea y como profilaxis de la malaria.

Farmacología
La azitromicina tiende a ser más estable que la eritromicina al pH gástrico. Esta droga penetra rápida y extensamente
en los tejidos. Permanece en los leucocitos polimorfonucleados in vitro por varias horas aún después de que la droga
extracelular ha sido removida y su liberación puede ser estimulada por fagocitosis. La absorción de la azitromicina
puede verse afectada por la presencia de comida.
Los niveles en los macrófagos y PMN pulmonares, tejido de las amígdalas, tejidos genitales o pélvicos permanecen
elevados por períodos largos con una vida media tisular de 2 a 4 días. Esta característica permite la administración de
una única dosis para el tratamiento de enfermedades de transmisión sexual y de regímenes de tratamiento de 3 a 5
días para infecciones de la piel, tejidos blandos y algunas infecciones respiratorias. La Azitromicina no tiene
metabolismo hepático.[cita requerida]
Azitromicina 13

Efectos adversos
Como los restantes macrólidos es bien tolerado, mostrando escasos efectos secundarios a dosis terapéuticas. Los más
frecuentes son malestar gastrointestinal (náuseas, vómitos, flatulencias) y aumento elevado de enzimas
aminotransferasas.

Véase también
• Clases de antibióticos
• Patogenicidad bacteriana

Referencias
REFERENCIAS
[1] http:/ / www. nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?term=83905-01-5& rn=1
[2] http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=55185
[3] http:/ / redpoll. pharmacy. ualberta. ca/ drugbank/ cgi-bin/ getCard. cgi?CARD=APRD00397
[4] citado en MedlinePlus (http:/ / www. nlm. nih. gov/ medlineplus/ spanish/ druginfo/ meds/ a697037-es. html)
[1]

Bibliografía
• Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN
978-84-458-1813-8.
• Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN
970-10-5739-2.
• Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.
[1] citado en MedlinePlus (http:/ / www. nlm. nih. gov/ medlineplus/ spanish/ druginfo/ meds/ a697037-es. html)

.
Roxitromicina 14

Roxitromicina

Roxitromicina

Aviso médico

amino-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-10-(2-methoxyethoxym

[1]
80214-83-1

[2]
J01 FA06

[3]
444037

C41H76N2O15

837.047 g/mol

Hepático, concentración máxima 2 horas posterior a la ingestión

10 horas

Biliar, renal

Oral

La Roxitromicina es un antibiótico macrólido semisintético. Es usado para tratar infecciones del tracto respiratorio,
urinario y de tejidos blandos. La roxitromicina es un derivado de la eritromicina, teniendo el mismo anillo de lactona
de 14 miembros. Sin embargo una cadena lateral de N-oxima está unida al anillo de lactona. También ha sido
sometida a ensayos clínicos para el tratamiento de la caída de pelo de patrón masculino (alopecia androgénica).[4]
También ha sido probada por poseer actividad contra la malaria.
La roxitromicina se encuentra disponible bajo algunas marcas comerciales, por ejemplo, Roxl-150, Roxo, Surlid,
Rulide, Biaxsig, Roxar, Roximycin, Roxomycin, Tirabicin y Coroxin. La Roxitromicina no se encuentra
disponible en los estados unidos.
Roxitromicina 15

Historia
La compañía farmacéutica alemana Hoechst Uclaf sacó al mercado la roxitromicina en 1987.

Farmacocinética

Absorción
Cuando es tomada antes de las comidas, la roxitromicina es rápidamente absorbida, y distribuida en la mayoría de
los tejidos y fagocitos. La roxitromicina es rápidamente absorbida del tracto gastrointestinal obteniendo niveles
máximos dentro de las 2 horas. 150 mg de roxitromicina administrados dos veces al día o 300 mg una vez al día
proporcionan niveles plasmaticos superiores a la concentración inhibitoria mínima requerida para tener actividad
antibacteriana.

Distribución
Debido a la alta concentración en los fagocitos, el medicamento es trasportado activamente al sitio de la infección.
Durante la fagocitosis activa, grandes concentraciones de roxitromicina son liberadas. La roxitromicina no es
detectada en el fluido cerebroespinal de sujetos con meninges sin proceso inflamatorio.[5]

Metabolismo y excreción
El medicamento es eliminado con una vida media cercana a las 10 horas. La roxitromicina es poco metabolizada.
Aproximadamente el 53% es escretada en las heces y cerca del 10% de la dosis es eliminada en la orina. Durante la
administración oral la concentración estable es usualmente al cuarto día y es dosis dependiente.[5] La tasa de
absorción no es afectada por la edad, pero la tasa de eliminación y depuración renal está disminuida en ancianos. En
pacientes con insuficiencia renal la tasa de eliminación es menor. En pacientes con cirrosis hepática la tasa de
eliminación no es afectada.[5]

Farmacodinamia

Mecanismo de acción
La roxitromicina evita el crecimiento bacteriano por medio de la inhibición de la síntesis proteica. Esta se une a la
subunidad 50S del ribosoma de las bacterias, de esta forma interfiriendo con la translocación de los péptidos. La
Roxitromicina tiene un espectro similar a la eritromicina, pero es más efectiva contra algunos tipos de bacterias gram
negativas, especialmente la Legionella pneumophila.

Espectro
La roxitromicina ha demostrado actividad en vitro contra los siguientes microorganismos:
• Streptococcus pneumoniae
• streptococcus pyogenes
• Mycoplasma pneumoniae
• Moraxella catarrhalis
• Ureaplasma urealyticum
• Chlamydia sp
Ha demostrado actividad parcial contra:
• Haemophilus influenzae
• Staphylococcus aureus, (excepto estafilococos meticilino resistentes).
Roxitromicina 16

Los siguientes microorganismos son resistentes:


• Staphylococcus aureus multirresistentes,
• Enterobacteriaceae
• Pseudomonas sp
• Acinetobacter sp

Interacciones medicamentosas
La roxitromicina tiene menos interacciones que la eritromicina y como esta tiene una baja afinidad por la citocromo
P450.
La roxitromicina no interactúa con anticonceptivos hormonales, ni con prednisolona, carbamazepina, ranitidina o
antiácidos.
Cuando la roxitromicina es administrada con teofilina, algunos estudios han mostrado un incremento en las
concentraciones plasmáticas de some studies have shown an increase in the plasma concentration of teofilina. Un
cambio en la dosis es requerido para pacientes con niveles altos de teofilina, al inicio del tratamiento los niveles
plasmaticos podrían ser monitorizados.
La Roxitromicina parece interactuar con la warfarina. Esto es evidenciado por el incremento en el tiempo de
protrombina (INR del inglés international normalised ratio) en pacientes con uso simultaneo de roxitromicina y
warfarina. Como consecuencia pueden ocurrir episodios de hemorragia severa.

Efectos colaterales
Los efectos colaterales más comunes ocurren a nivel gastrointestinal; como diarrea, naúseas, dolor abdominal y
vómito. Efectos adversos menos comunes ocurren a nivel del sistema nervioso central y periférico como cefalea,
mareo y vértigo. Efectos raramente observados son erupciones cutáneas, valores de la función hepática alterados y
alteraciones del olfato y el tacto.

Uso clínico
Adultos:
• Infecciones del tracto respiratorio superior: Faringitis, amigdalitis y sinusitis.
• Infecciones del tracto respitarorio inferior: Bronquitis aguda, bronquitis crónica agudizada y neumonía adquirida
en comunidad.
• Infecciones cutáneas.
• Uretritis no gonocóccica.
Niños:
• Faringitis aguda.
• amigdalitis aguda.
• Impétigo.
Roxitromicina 17

Presentación y dosis
La roxitromicina está disponible en tabletas de 150 y 300 mg o suspensión oral. La dosis en adultos es de 300 mg por
día, en niños la dosis recomendada es de 5 a 8 mm/kg/día, no es recomendada para niños menores de 40 kg.

Véase también
• Clases de antibióticos
• Patogenicidad bacteriana

Referencias
Notas
[1] http:/ / www. nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?term=80214-83-1& rn=1
[2] http:/ / www. whocc. no/ atc_ddd_index/ ?code=J01FA06
[3] http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=444037
[4] « The Effect of 0.5% Roxithromycin Lotion for Androgenetic Alopecia - ClinicalTrials.gov (http:/ / www. clinicaltrials. gov/ ct/ show/
NCT00197379?order=8)». Consultado el 22-09-2007.
[5] «Roxithromycin: a pharmacokinetic review of a macrolide». Journal of Antimicrobial Chemotherapy 20:  pp. 89-100. 1987.

Bibliografía
• Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN
978-84-458-1813-8.
• Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN
970-10-5739-2.
• Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Enlaces externos
• Descripción del producto GlaxoSmithKline (http://www.gsk.com.au/resources.ashx/
prescriptionmedicinesproductschilddataproinfo/358/FileName/68610AA9A2D3971F581608F173AC7BAE/
PI_Roxithromycin-RL.pdf)
Lincosamida 18

Lincosamida
Lincosamidas (ej.. lincomicina, clindamicina) son una clase de
antibióticos que se unen a la porción 23s de la subunidad 50S del
ribosoma bacteriano inhibiendo la replicación temprana de la cadena
peptídica a través de la inhibición de la reacción de la transpeptidasa.
La clindamicina es un derivado semisintético de la lincomicina que
difiere estructuralmente de este compuesto por la sustitución de un
átomo de cloro por un grupo hidroxilo y la inversión del carbono en la
posición 7 involucrada. Tienen una acción similar a los macrólidos.

Lincomicina.
Historia
La primera lincosamida descubierta fue la lincomicina, un antibiótico
sintetizado a partir del Streptomyces lincolnensis. La lincomicina está
actualmente en desuso tras el descubrimiento de la clindamicina, con
mucha mayor actividad antibacteriana (especialmente frente a
estafilococos, estreptococos y Bacteroides fragilis) y frente a
protozoos.[1]

Clindamicina.).

Mecanismo de acción
Las lincomicinas pueden actuar como bacteriostáticos o bactericidas, dependiendo de la concentración del fármaco
que se alcance en el sitio de infección y la susceptibiliad del microorganismo infectante. Estos fármacos parecen
ejercer sus sus efectos mediante la unión a las subunidad ribosomal 50s, inhibiendo la síntesis de proteínas
bacterianas.
Este mecanismo de acción de las lincomicinas es compartido por otros grupos de antibióticos como los fenicoles
(Cloranfenicol) y los Macrólidos (Eritromicina, Claritromicina y Azitromicina).
La lincomicina y la clindamicina tienen un espectro antibacteriano similar, sin embargo la lincomicina es en general
menos activa contra los microorganismos que son susceptibles a la clindamicina.

Efectos adversos
Los efectos adversos gastrointestinales son frecuentes con el uso oral y parenteral de las lincosamidas. Estos pueden
consistir en náuseas, vómito, diarrea, dolor abdominal y tenesmos. Sin embargo lo grave es que pueden producir una
diarrea asociada a Clostridium difficile y Colitis pseudomembranosa. Adicionalmente puede causar: bloqueo
neuromuscular y el Síndrome de Stevens-Johnson.[1]

Véase también
• Tetraciclinas
Lincosamida 19

Referencias
[1] Pontificia Universidad Javeriana, Bogotá. Macrolidos, Cloramfenicol, Clindamicina y Tetraciclinas (http:/ / med. javeriana. edu. co/
fisiologia/ fw/ c741. htm) (en español). Último acceso 14 de octubre de 2008.

Lincomicina

Lincomicina

Aviso médico
Nombre (IUPAC) sistemático

(4R)-N-[(1R,2R)-2-hidroxi-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-metilsulfaniloxan-
2-il]propil]-1-metil-4-propylpyrrolidin-2-carboxamida
Identificadores

Número CAS [1]


154-21-2

Código ATC J01

PubChem [2]
9063

DrugBank [3]
APRD00566

ChEBI [4]
3745

Datos químicos

Fórmula C18H34N2O6S

Peso mol. ?

Farmacocinética

Biodisponibilidad ?

Metabolismo ?

Vida media ?

Excreción ?

Consideraciones terapéuticas

Cat. embarazo ?

Estado legal

Vías adm. ?

La lincomicina es un antibiótico natural del grupo de las lincosamidas extraído del hongo actinomyces Streptomyces
lincolnensis, el primero en extraerse de las lincosamidas. La lincomicina ha sido modificada estructuralmente para
formar la más frecuentemente usada clindamicina.
Aunque similar en estructura, espectro antibacteriano y mecanismo de acción de los macrólidos, la lincomicina es
también efectiva en contra de organismos como las actinomycetes, mycoplasmas, y algunas especies de Plasmodium.
Sin embargo, debido a su frecuente toxicidad, son usados muy infrecuentemente hoy día, reservados solo para
Lincomicina 20

pacientes alérgicos a la penicilina o para infecciones de organismos multiresistentes.

Mecanismo de acción
La lincomicina interfiere con la síntesis de las proteínas, en una manera similar a la claritromicina y eritromicina,
uniéndose a la subunidad 50S del ribosoma bacteriano.

Resistencia
Se ha observado resistencia tanto natural como adquirida en algunas cepas de estafilococos, estreptococos y
Bacteroides fragillis. Existe una clara evidencia de resistencia cruzada completa entre la lincomicina y la
clindamicina.[5]

Véase también
• Clases de antibióticos
• Patogenicidad bacteriana

Referencias
Notas
[1] http:/ / www. nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?term=154-21-2& rn=1
[2] http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=9063
[3] http:/ / redpoll. pharmacy. ualberta. ca/ drugbank/ cgi-bin/ getCard. cgi?CARD=APRD00566
[4] http:/ / www. ebi. ac. uk/ chebi/ searchId. do?chebiId=3745
[5] Pontificia Universidad Javeriana, Bogotá. Macrolidos, Cloramfenicol, Clindamicina y Tetraciclinas (http:/ / med. javeriana. edu. co/
fisiologia/ fw/ c741. htm) (en español). Último acceso 14 de octubre de 2008.

Bibliografía
• Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN
978-84-458-1813-8.
• Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN
970-10-5739-2.
• Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Enlaces externos
.
Clindamicina 21

Clindamicina

Clindamicina

Aviso médico
Nombre (IUPAC) sistemático

(2S,4R)-N-((1R)-2-chloro-
1-((3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-
6-(methylthio)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl) propyl)-
1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carboxamide
Identificadores

Número CAS [1]


18323-44-9

Código ATC J01

PubChem [2]
29029

DrugBank [3]
APRD00566

ChEBI [4]
3745

Datos químicos

Fórmula C18H33N2ClO5S

Peso mol. 424.6 g/mol

Sinónimos 7-chloro-lincomycin
7-chloro-7-deoxylincomycin

Farmacocinética

Biodisponibilidad 90% (oral)


4–5% (tópica)

Metabolismo Hepatic

Vida media ?

Excreción Biliary and renal (sobre 20%)

Consideraciones terapéuticas

Cat. embarazo A(AU) B(Estados Unidos)

Estado legal S4(AU)


?(UK) ℞-only(Estados Unidos)

Vías adm. Oral, tópica, IV, intravaginal

La clindamicina es un antibiótico del grupo de las lincosamidas. Clindamicina es un antibiótico semisintetico y


derivado del lincomicina por la sustitución de un átomo de cloro por un grupo Hidroxilo (HO). Es más eficaz contra
las infecciones que implican los tipos siguientes de organismos:
• Cocos gram-positivos aerobios, incluyendo algunos estafilococos y estreptococos (eg. neumococos).
• Bacilos gram-negativos anaerobios, incluyendo algunos miembros de los géneros de Bacteroides y de
Fusobacterium.
Clindamicina 22

Se utiliza sobre todo para tratar las infecciones causadas por las bacterias anaerobias susceptibles. Tales infecciones
pudieron incluir infecciones como la septicemia y la peritonitis. En pacientes alérgicos de la penicilina, la
clindamicina se puede utilizar para tratar infecciones aerobias susceptibles también. También se utiliza para tratar las
infecciones del hueso causadas por el estafilococo áureo. El fosfato de clindamicina (tópico) se puede utilizar para
tratar acné severo.

Formas disponibles
La clindamicina se administra comúnmente en casquillos penales como clorhidrato o en la suspensión oral como
clorhidrato de palmitato. Está también disponible para la inyección intravenosa como fosfato. En preparaciones
tópicas la clindamicina está como el clorhidrato o fosfato (Evoclin® o Dalacin Tópico®).

Mecanismo de acción
La clindamicina tiene un efecto bacterioestático. Interfiere con la síntesis de las proteínas, en una manera similar a la
eritromicina y cloramfenicol, uniéndose a la subunidad 50S del ribosoma bacteriano. Esto causa el antagonismo si
son administrados simultáneamente y hace posible una resistencia cruzada.

Farmacocinética
Casi toda la clindamicina oral (aproximadamente 90%) administrada se absorbe del tracto gastrointestinal, y se
distribuye extensamente a través del cuerpo, excepto en el sistema nervioso central. Este fármaco no es inactivado
por el ácido gástrico y las concentraciones plasmáticas no se modifican mayormente cuando se administra con
alimentos. La clindamicina se distribuye en muchos sitios del cuerpo incluyendo: bilis, hueso, sinoviales, saliva,
próstata y pleura y también se acumula en PMN, macrófagos y abcesos. La Clindamicina atraviesa la barrera
placentaria y aparece en la leche materna, es parcialmente metabolizada en el hígado y su excreción es biliar y renal.
El fosfato de clindamicina, como inyección, es inactivo, pero se hidroliza rápidamente en la sangre al clindamicina
activa. Las altas concentraciones de clindamicina se pueden encontrar en la bilis (100 veces superiores a las
concentraciones en plasma).

Metabolismo
La mayoría de la clindamicina se metaboliza en el hígado, y algunos de sus metabolitos son activos, por ejemplo
N-dimetil y los disulfóxido metabolitos, y algunos son inactivos. La vida media de la clindamicina son 21 horas. La
clindamicina activa y sus metabolitos se excretan sobre todo en la orina y algo en la bilis.

Efectos secundarios
Los efectos secundarios comunes son principalmente desórdenes gastrointestinales. La clindamicina puede causar
una condición potencialmente mortal, colitis pseudomembranosa, que es causado por Clostridium difficile, bacterias
resistentes a la clindamicina (el resto de bacterias han sido matadas por la clindamicina, permitiendo que la C.
difficile sobre-prolifere y que cause la inflamación de los dos puntos).
Clindamicina 23

Véase también
• Clases de antibióticos
• Patogenicidad bacteriana

Referencias
Notas
[1] http:/ / www. nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?term=18323-44-9& rn=1
[2] http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=29029

Bibliografía
• Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN
978-84-458-1813-8.
• Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN
9701057392.
• Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Enlaces externos
• Macrolidos, Cloramfenicol, Clindamicina y Tetraciclinas (http://med.javeriana.edu.co/fisiologia/fw/c741.
htm)
.

Ansamicina
Las ansamicinas es una familia de metabolitos secundarios que
con actividad antimicrobiana en contra de bacteria Gram positivas
y algunas Gram negativas. El grupo incluye varios compuestos
entre los cuales se encuentran las estreptovaricinas y
rifamicinas.[2] Se ha notado que estos compuestos ejercen
actividad antiviral hacia bacteriófagos y poxvirus. Las ansamicinas
también se han usado como antibiótico antineoplásico.[3]

El nombre ansamicina viene del latín ansa que significa mango,


debido a que la estructura tiene un residuo aromático enlazado por Estructura molecular de la rifapentina, una de las
cadenas alifáticas.[4] ansamicinas derivada de la rifamicina, usada en el
[1]
tratamiento de la tuberculosis.
Las ansamicinas fueron descubertas en 1959 por Sensi et al., de
una Actinomyces, Amycolatopsis mediterranei.[5]

Estructura
La principal diferencia entre los distintos derivados de las ansamicinas radica en el residuo aromático, el cual puede
ser un anillo naftaleno o un anillo naftoquinona como en el caso de la rifamicina y la naftomicina.[6]
Otra variedad comprende sistemas de anillos benceno o benzoquinonas como en el caso de la geldanamicina o
ansamitocina.
Ansamicina 24

Ejemplos
Las rifamicinas son una sublcase de ansamicinas con alta potencia en contra de la actividad micobacteriana. La
rifabutina, una de las rifamicinas, es substrato e induce al citocromo P450, por lo que se requieren concentraciones
más bajas en casos de pacientes que estén tomando medicinas que también usen a esa enzima. Ello es de particular
importancia en el tratamiento de tuberculosis (incluso en tuberculosis multiresistente),[7] lepra y otras infecciones
micobacterianas en pacientes con sida y que estén usando retrovirales, los cuales son también sustrato del citocromo
P450.[8] Se han aislado varios análogos de estos compuestos a raíz de varios procariotas.
Aquellos organismos (M. tuberculosis, M. avium intracellulare y M. fortuitum) resistentes a la rifampina, serán
también resistentes a la rifabutina.[9] [10]

Véase también
• Clases de antibióticos
• Patogenicidad bacteriana
• Código ATC JO4

Referencias
Notas
[1] Rifapentina una vez a la semana frente a rifampicina dos veces a la semana en pacientes negativos al VIH. Rev Panam Salud Publica [online].
2002, vol. 12, no. 4 [cited 2008-09-05], pp. 277-278. Disponible en la World Wide Web: (http:/ / www. scielosp. org/ scielo.
php?script=sci_arttext& pid=S1020-49892002001000013& lng=en& nrm=iso). ISSN 1020-4989. doi: 10.1590/S1020-49892002001000013
[2] Wehrli, W.; Staehelin, M. (1971). «Actions of the rifamycins». Bacteriol. Rev. 35:  pp. 290.
[3] Instituto Nacional del Cáncer. « Ansamicina (http:/ / www. cancer. gov/ templates/ db_alpha. aspx?lang=spanish& CdrID=46677)» (en
español). Diccionario de cáncer. Consultado el 5 de septiembre de 2008.
[4] Prelog, V.; Oppolzer, W. (1973). «Rifamycins. 4. Ansamycins, a novel class of microbial metabolism products». Helv. Chim. Acta. 56:
 pp. 2279.
[5] Sensi, P.; Margalith, P.; Timbal, M. T. (1959). «Rifomycin, a new antibiotic; preliminary report». Ed. Sci. 14:  pp. 146.
[6] Balerna, M.; Keller-Schierlein, W.; Martius, C.; Wolf, H.; Zähner, H. (1969). «Metabolic products of microorganisms. 72. Naphthomycin, an
antimetabolite of vitamin K». Arch. Mikrobiol. 65:  pp. 303.
[7] DALCOLMO, Margareth Pretti, ANDRADE, Mônica Kramer de Noronha and PICON, Pedro Dornelles. Multiresistant tuberculosis in
Brazil: history and control. Rev. Saúde Pública [online]. [cited 2008-09-05], pp. 34-42. Disponible en la World Wide Web: (http:/ / www.
scielosp. org/ scielo. php?script=sci_arttext& pid=S0034-89102007000800006& lng=en& nrm=iso). ISSN 0034-8910. doi:
10.1590/S0034-89102007000800006
[8] Floss, H. G.; Yu, T. (1999). «Lessons from the rifamycin biosynthetic gene cluster». Curr. Opin. Chem. Biol. 3:  pp. 592. doi:
10.1016/S1367-5931(99)00014-9 (http:/ / dx. doi. org/ 10. 1016/ S1367-5931(99)00014-9).
[9] Katzung, Bertram G. (2007). «Chapter 47. Antimycobacterial Drugs». Basic & Clinical Pharmacology (9 edición). McGraw-Hill. pp. 1099.
ISBN 0071451536. «Its activity is similar to that of rifampin, and cross-resistance with rifampin is virtually complete.»
[10] Mazzei L, Croce GF, Zarzana A, Biagioli D, Sposato B, Pulcinelli A. Drug-resistance of Mycobacterium tuberculosis in time (http:/ / www.
europeanreview. org/ pdf/ 265. pdf) (artículo completo disponible en inglés). Eur Rev Med Pharmacol Sci 1998;2(1):21-4. Último acceso 2 de
septiembre. 2008

Bibliografía

Enlaces externos
• Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Ansamicina.Commons
Rifamicina 25

Rifamicina
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La rifamicina es un antibiótico del grupo de las ansamicinas usado en medicina humana para el tratamiento de
infecciones causadas por bacterias Gram positivas, especialmente infecciones hepato-biliares, quemaduras,
piodermitis, heridas infectadas, impétigo y úlceras varicosas. La rifamicina viene en presentaciones inyectables,
spray y solución tópica.

Contraindicaciones
No se administra este medicamento a personas con hipersensibilidad a las rifamicinas o en pacientes con ictericia. El
uso tópico prolongado puede ocasionar sensibilización. En infecciones causadas por estreptococo beta hemolítico,
debe comprobarse la desaparición completa de los gérmenes para evitar complicaciones distantes al sitio de
infección. La administración sistémica puede teñir la piel, la orina y otras secreciones. En el embarazo, el médico
debe balancear los beneficios de la droga con los riegos potenciales para la madre y el feto. Cuando se administra
tópicamente, puede producirse irritación local o reacciones alérgicas de la piel.

Referencias
[1] http:/ / en. wikipedia. org/ wiki/ Rifamicina?action=history
Rifampicina 26

Rifampicina

Rifampicina

Aviso médico
Nombre (IUPAC) sistemático

5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-
2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-
8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-
2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-
naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione 21-acetate
Identificadores

Número CAS [1]


13292-46-1

Código ATC ?

PubChem [2]
5360416

DrugBank [3]
APRD00207

ChEBI ?

Datos químicos

Fórmula C43H58N4O12

Peso mol. ?

Farmacocinética

Biodisponibilidad 90 to 95%

Metabolismo ?

Vida media 6 a 7 horas

Excreción 15 to 30% renal


60% fecal

Consideraciones terapéuticas

Cat. embarazo ?

Estado legal

Vías adm. ?

La Rifampicina es una antibiótico bactericida[4] del grupo de las rifamicinas. Es un componente semisintético
derivado de Amycolatopsis rifamycinica (previamente conocido como Amycolatopsis mediterranei y Streptomyces
mediterranei). Dentro de la literatura la rimpacina puede ser abreviada como RIF, RMP, RD, RA o R.
La rifampicina inhibe la RNA polimerasa bacteriana mediante su unión a la subunidad beta de esta molécula.
Rifampicina 27

Indicaciones
La rifampicina está normalmente indicada en el tratamiento de las infecciones por Mycobacterium, incluyendo la
tuberculosis y la lepra; juega un papel en el tratamiento de Staphylococcus aureus meticilina-resitente (MRSA) en
combinación con el ácido fucsídico. Se usa en la profilaxis de Neisseria meningitidis (meningitis).
Se usa también en el tratamiento de infección por Listeria, Neisseria gonorrhoeae, Haemophilus influenzae y
Legionella pneumophila. la indicaciones no estandarizadas deberían ser respaldadas por un antibiograma con
sensibilidad demostrada. Dado el rápido desarrollo a resistencias, la rifampicina no debería ser usada en
monoterapia.
Según la OMS, la rifampicina junto con la doxiciclina es el tratamiento de elección para la brucelosis.

Véase también
• Clases de antibióticos
• Patogenicidad bacteriana

Referencias
Notas
[1] http:/ / www. nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?term=13292-46-1& rn=1
[2] http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=5360416
[3] http:/ / redpoll. pharmacy. ualberta. ca/ drugbank/ cgi-bin/ getCard. cgi?CARD=APRD00207
[4] Trevor A, Katzung B, Masters S (2004). Katzung and Trevor's Pharmacology. McGraw-Hill. ISBN 0-07-142290-0.

Bibliografía
• Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN
978-84-458-1813-8.
• Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN
9701057392.
• Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.
Fuentes y contribuyentes del artículo 28

Fuentes y contribuyentes del artículo


Macrólido  Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=42391772  Contribuyentes: Agustobulo, Aliman5040, Andresgelmirez, Chicomotta, Fbiole, Gerkijel, Hisagi, Isha, Joseaperez,
Lobillo, Paperboy, Petruss, Quintupeu, Retama, Rjgalindo, StormBringer, Taichi, Tano4595, Xvazquez, 41 ediciones anónimas

Eritromicina  Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=40695368  Contribuyentes: A ver, Fbiole, Iulius1973, Joseaperez, Leac3, Miguel A. Ortiz Arjona, Natrix, Petruss, Quintupeu,
Rjgalindo, Rosarinagazo, StormBringer, Tano4595, 14 ediciones anónimas

Claritromicina  Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41704365  Contribuyentes: Eiderheros, Joseaperez, Maleiva, Quintupeu, Rjgalindo, 8 ediciones anónimas

Azitromicina  Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=42400760  Contribuyentes: Alberto Salguero, Diegusjaimes, HUB, Jmcalderon, Joseaperez, Miguel A. Ortiz Arjona, Papouten,
Pertile, Qoan, Quintupeu, Rabdomixovirus, Rjbox, Rjgalindo, StormBringer, Tano4595, Titore, Xexito, York98890, 21 ediciones anónimas

Roxitromicina  Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=40565553  Contribuyentes: Maleiva, Petruss, Petruss69, Quintupeu, 1 ediciones anónimas

Lincosamida  Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41119243  Contribuyentes: Delphidius, Joseaperez, Miguel A. Ortiz Arjona, Nicop, Rjgalindo, 4 ediciones anónimas

Lincomicina  Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41152704  Contribuyentes: Quintupeu, Rjgalindo, 1 ediciones anónimas

Clindamicina  Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41557784  Contribuyentes: Augusto maguina, Epiovesan, Erufailon, Fvasconcellos, Joseaperez, Lourdes Cardenal, Miguel A.
Ortiz Arjona, Nowadays, Pakonet, Prometheus, Quintupeu, Rjgalindo, Totigolazo, Tuxie, 17 ediciones anónimas

Ansamicina  Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=39104699  Contribuyentes: Quintupeu, Rjgalindo

Rifamicina  Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=39593177  Contribuyentes: Eduardosalg, Miguel A. Ortiz Arjona, Nicop, Rjgalindo, 7 ediciones anónimas

Rifampicina  Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=42519173  Contribuyentes: Danienfermero, GRHugo, Graciasxtodo, Joseaperez, Miguel A. Ortiz Arjona, Quintupeu, Rjgalindo,
Siabef, Txo, Yrithinnd, 9 ediciones anónimas
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