KIMIA ORGANIK (Yachin)
KIMIA ORGANIK (Yachin)
CH3 CH3
a. 8
b. 7
c. 6
d. 5
e. 4
Jawaban: d
Pembahasan: atom c primer dilambangkan dengan CH3
karena hanya berikatan dengan satu atom C
Senyawa hidrokarbon
ALKUNA
SIKLOALKANA
Hidrokarbon rantai terbuka
Alkana dengan rantai mempunyai sebuah ikatan rangakap
tertutup(melingkar). tiga.
Rumus Umum:CnH2n Rumus Umum:CnH2n-2
ALKADIENA
Hirokarbon rantai terbuka
mempunyai dua buah ikatan
rangkap dua.
Rumus Umum:CnH2n-2
TATANAMA ALKANA
Catatan:
Untuk Alkana, Alkena dan Alkadiena akhiran ana diganti dengan
ena, una dan diena. Sedangkan untuk Sikloalkana sebelum kata
alkana diawali kata siklo.
NAMA-NAMA ALKIL
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2- butil CH3-CH-CH2- isobutil
CH3
CH3-CH2-CH- sek- CH3 ter-butil
butil
CH3 CH3-C-CH2-
CH3
ATURAN TATANAMA ALKANA
1. Jika rantai karbon tak bercabang, maka nama
alkananya sesuai dengan jumlah atom karbon
dengan diberi awalan normal (n). Contoh:
CH3-CH2-CH3 n-propana
CH3-CH2-CH2-CH3 n-butana
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentana
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-heksana
2. Jika rantai karbon bercabang:
a. Tentukan rantai karbon terpanjang yang merupakan nama
alkananya.
b. Gugus atom yang tak terletak pada rantai karbon terpanjang
merupakan gugus alkil.
c. Mulailah penomoran dari ujung rantai yang paling dekat dengan
gugus alkil. Contoh:
Alkil metil
4CH -3CH -2 CH-1CH
3 2 3
CH2
CH3
Alkil isopropil
CH3-CH-4CH-3CH2-2CH2-1CH3 4-isopropil heptana
CH3 5CH2
6
CH2-7CH3
Catatan: Cara penamaan isopropil ini juga berlaku
untuk gugus alkil yang lain yang juga bercabang yaitu
isobutil, sek-butil, dan ter-butil namun akan jauh
lebih panjang rantainya.
3. Jika ada lebih dari satu kemungkinan rantai
terpanjang, maka pilih yang mempunyai gugus alkil
yang kecil-kecil walaupun banyak. Nama alkil yang
tidak sejenis dituliskan degan urutan abjad atau
kesederhanaan alkil (metil, etil, dst). Contoh:
CH3-CH2-3CH-2CH2-1CH3 3-etil-4-metilpentana
atau √
CH3-4CH2-3CH-2CH2-1CH3 4-isopropilpentana
5 x
CH3-CH2-CH3
4. Jika satu atom karbon pada rantai terpanjang mengikat
dua atau lebih gugus alkil maka penulisan nomornya
harus diulang. Alkil-alkil itu digabung dengan awalan
di (dua), tri (tiga), etra (empat), dst. Contoh:
CH3-4CH-3CH2-2CH-1CH3
5 2,4-dimetilpentana
CH3 CH3
5. Dalam penomoran atom karbon terpanjang yang
mengandung lebih dari satu gugus alkil, jumlah
nomor seluruh alkil dipilih yang paling kecil.
Contoh: CH3
√
1CH3-2C-3CH2-4CH-5CH3 2,2,4-trimetilpentana
bukan
CH3 CH3 2,4,4-trimetilpentana x
Selain itu, bila jumlah nomor alkil sama, maka dipilih yang
awalnya kecil. Contoh:
CH3
√
5 CH3-4CH2-3C-2CH-1CH3 2,3,3-trimetilpentana
bukan
CH3CH3 3,3,4-trimetilpentana x
√
CH3 CH3 4-etil-7-metiloktana
bukan
CH3 2-metil-5etiloktana x
CONTOH SOAL 2
1.Nama senyawa yang tepat menurut IUPAC di bawah ini…
CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
a. 1,5-dietilpentana
b. 2,4-dietilpentana
c. 3,5-dietilheptana
d. n-nonana
e. 2-etil 4-metilheksana
jawaban: c
PEMBAHASAN
Tentukan rantai karbon terpanjang
CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
Beri nomor pada rantai karbon terpanjang sehingga alkil
mempunyai nomor terkecil
CH3-3CH-4CH2-5CH-CH3 atau penomoran bisa dimulai dari
2CH 6CH
2 2
1CH 7CH
3 3
CH3
C. Alkadiena
1. Sama seperti Alkena namun ikatan rangkap duanya ada dua
dan penomorannya yaitu(n, n-. Dimana n: 1, 2, 3 dst)
didasarkan pada jumlah rantai paling ujung yang berikatan
rangkap dua. Contoh:
CH2=C=CH-CH-CH3 1,3-pentadiena
2. Kalau rantai yang di tengah memiliki cabang, maka
penomoran tetap dimulai dari rantai terpendek. Contoh:
1CH =2CH-3CH -4C=5CH-6CH 4-metil 1,2-heksadiena
2 2 3
CH3
3. Kalau rantai terpendek dan/atau rantai terpanjang
memiliki cabang, maka penomoran tetap dimulai dari
rantai terpendek. Contoh:
1
CH3-2C=3CH-4CH=5CH-6CH2-7CH3 2-metil 2,3-heptadiena
CH3
1
CH3-2CH=3CH-4CH=5CH-6CH-7CH3 6-metil 2,3-heptadiena
CH3
1
CH3-2C=3CH-4CH=5CH-6CH-7CH3 2,6-dimetil
CH3 CH3 2,3-heptadiena
4. Kalau kedua rantai yang berikatan rangkap dua sama
panjang dan pada salah satu rantai terdapat percabangan
maka penomoran dimulai dari rantai yang memiliki
cabang. Contoh:
1
CH3-2C=3C=4CH-5CH3 2-metil 2,2-pentadiena
D. Sikloalkana
Tata namanya sama seperti alkana tetapi rantainya
tertutup (melingkar). Kalau tidak ada percabangan maka
ditulis n-sikloalkana dan bila ada percabangan, maka alkil
diberikan nomor yang terkecil yaitu 1, 2, 3 dst. Contoh:
CH
CH 2
2
n-siklopentana
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH3 1-metilsiklopentana
CH2
CH2
SUMBER ALKANA
Dua sumber alkana di dunia adalah gas alam dan minyak
bumi. Gas alam terbenuk dari peluruhan anaerobik
tumbbuhan, mengandung sekitar 80% metana, 10%
etana, dan campuran beberapa alkana bertitik didih
rendah seperti propana, butana dan 2-metilpropana.
Minyak bumi adalah suatu cairan campuran beribu-
ribu senyawa yang kebanyakan adalah hidrokarbon
terbentuk dari peluruhan dan hewan-hewan laut.
Minyak bumi bisa dipisahkan komponen-komponennya
menurut perbedaan titik didih. Proses pemisahan ini
disebut refining (kilang), yang pada intinya adalah suatu
proses distilasi fraksional. Berikut nama umum beberapa
fraksi minyak bumi besera kegunaannya:
No Fraksi Jumla Rentang t.d. Kegunaan
h (oC)
atom
C
1 Gas: Propana, butana, 2- C3-C4 < 200C Bahan bakar gas, liquified
metilpropana petroleum gas (LPG)
2 Bensin (Gasoline) C5-C10 20-200oC Bahan bakar mobil.
Catatan:
Fraksi dengan titik didih
rendah disebut petroleum
eter fraksi dengan titik
didih tinggi disebut nafta
3 Minyak tanah (Kerosene) C11-C15 200-275oC Bahan bakar jet, kompor
4 Solar (Minyak gas) C16-C18 275-305oC Bahan bakar diesel
5 Minyak pelumas dan C19-C25 305-405oC Pelumas
minyak gas berat
6 Parafin >C30 >400oC Lilin, Vaseline
7 Residu (Aspal dan kokas) >C30 Tidak bisa Metalurgi, pelapis jalan,
menguap elektroda karbon
BENSIN
bensin adalah salah satu fraksi minyak bumi yang
sangat banyakdi gunakan untuk bahan bakar mobil,
dalm mesin hidokarbon rantai lurus terbakar tidak
merata dan mengakibatkan ketukan sutu suara
mengelitik yang terdengar saat mobil di percepat pada
suatu tanjakan.
bensin hasil destilasi langsung mempunyai
bilangan okta sekitar 70 berarti setara denggan
campuran 70% isooktan dan 30% n-heptana .
GUGUS FUNGSI
gugus fungsi adalah suatu gugus atom yang
memberikan sifat khas pada senyawa yang mengikat
gugus tersebut. Beberapa gugus fungsi yang penting
sebagai berikut.
INGAT !!!
CnH2n+2o : Alkohol dan Eter
CnH2no : Aldehida dan Keton
CnH2no2 : Asam Karboksilat dan Ester
No Gugus Fungsi Nama Rumus Rumus
Golongan Umum Molekul
1 -OH Alkanol R-OH CnH2n+2o
(Alkohol)
2 -C-O-C- Alkoksi R-O-R’ CnH2n+2o
Alkana (Eter)
3 O Alkanal R-CHO CnH2no
(Aldehida)
-C-H
4 O Alkanon R-CO-R’ CnH2no
(Keton)
-C-C-C-
5 O Asam R-COOH CnH2no2
Alkanoat
-C-OH (Asam
Karboksilat)
6 O Alkil Alkanoat R-COO-R’ CnH2no2
(Ester)
-C-O-C-
CARA PEMBEDAAN GUGUS FUNGSI
CnH2n+2O
Alkohol Eter
1. Mudah larut dalam air 1. Sukar liarut dalam air
2. Titik didih larut tinggi 2.Titik didih relatif rendah
3. Bereaksi dengan logam Na 3. Tak bereaksi dengan logam Na
2R-OH+2Na 2R-Na2O+H2
4. Bereaksi dengan PCl3 4. Tidak bereaksi dengan PCl3
3R-OH+ PCl3 3R-Cl+H3PO4
CnH2n+2O
Aldehida Keton
CH-OOC-C17H35+3KOH 3C17H35COOK+CH-OH