P. 1
Reaksi Reaksi Kimia Organik

Reaksi Reaksi Kimia Organik

|Views: 580|Likes:
Dipublikasikan oleh Siti Supriyanti

More info:

Published by: Siti Supriyanti on Feb 19, 2011
Hak Cipta:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

05/23/2013

pdf

text

original

REAKSÌ REAKSÌ- -REAKSÌ REAKSÌ

SENYAWA ORGANÌK SENYAWA ORGANÌK
CLEH : CLEH :
DFH. lM8/NG DWl F/H/YU. MKES DFH. lM8/NG DWl F/H/YU. MKES..
ENÌS-ENÌS REAKSÌ
SENYAWA ORGANÌK
BAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI?
Suatu reaksi terjadi karena satu moIekuI atau Iebih
MemiIiki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk
memutuskan Ikatan.
Suatu ikatan kovaIen bisa diputus dengan 2 cara :
· Pemutusan heteroIitik : suatu pemutusan yang
menghasilkan ion-ion. Contoh :
A : B A
+
+ :B
-
atau
A : B :A
-
+ B
+
· Pemutusan homoIitik : suatu pemutusan yang
menghasilkan radikal bebas. Contoh :
A : B A. + B.
PEREAKSI
2 hal yang diperhatikan pada suatu reaksi :
· Apa yang terjadi pada gugus fungsional
· Sifat pereaksi yang menyerang
ENÌS PEREAKSÌ, YAÌTU :
a. Pereaksi eIektrofiI : pereaksi yang bermuatan
positif, asam Lewis dan sebagai oksidator
(penerima elektron). Contoh : H
2
O, HNO

/
H
2
SO
4
b. Pereaksi nukIeofiI : pereaksi yang bermuatan
negatif, basa Lewis dan reduktor (melepaskan
elektron). Contoh : H
2
O, NH

.. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yg memiliki
satu elektron tak berpasangan. Contoh : Cl .
dan Br .
ENÌS REAKSÌ DAN PEREAKSÌ DALAM
KÌMÌA ORGANÌK
A. Reaksi Substitusi
1. Substitusi Nukleofil : reaksi penggantian suatu
gugus dengan gugus lain, dimana gugus pengganti
merupakan pereaksi nukleofil.
Contoh : RX + H
2
O R-OH + HX
X : unsur halogen.
2. Substitusi elektrofil : gugus pengganti merupakan
pereaksi elektrofil.
Contoh : H Ar + E
+
- Y
-
E Ar + HY
. Substitusi radikal bebas gugus pengganti berupa pereaksi
radikal bebas.
Contoh : R-H + Cl. RCl + H.
B. Reaksi Adisi
1. Adisi Nukleofil : reaksi penambahan suatu gugus ke suatu
ikatan rangkap dan hasilkan ikatan tunggal,dimana gugus yang
menyerang pertama kali berupa pereaksi nukleofil.
O O
Contoh : R- C-H + H
2
O H-C-H + H
2
O
OH
H -- C ÷ H
OH
2. Adisi Elektrofil gugus penyerang berupa pereaksi
elektrofil.
Contoh :
AB + C = C A ÷ C ÷ C ÷ B
H H + CH
2
= CH
2
CH

÷ CH

. Adisi Radikal Bebas gugus penyerang
merupakan radikal bebas.
Contoh :
CH
4
+ Cl . . CH

+ HCl
. Reaksi EIiminasi : reaksi penggantian ikatan, dari
ikatan tunggal menjadi rangkap.
Contoh :
X ÷ C ÷ C ÷ Y C = C + X ÷ Y
H OH 170
0
C
CH
2
÷ CH
2
CH
2
= CH
2
+ H
2
O
H
2
SO
4
D. Reaksi Oksidasi
E. Reaksi Reduksi
F. Reaksi PoIimerasi : Perubahan monomer menjadi
polimer oleh .ahaya, radikal bebas, kation atau anion.
Contoh : n CH
2
= CH
2
÷ Cl (-CH
2
- CH - )n
Cl
G. Reaksi Esterifikasi reaksi substitusi antara
gugus - OH dari asam karboksilat dengan gugus
- O ÷ CH
2
÷ CH

dari etanol.
Contoh : O
CH

÷ CH
2
÷ C ÷ OH + H O ÷ CH
2
÷ CH

O
CH

÷ CH
2
÷ C ÷ O ÷ CH
2
÷ CH

+ H
2
O
Tahap-tahap : O (2) OH
+
(1) CH

÷ CH
2
÷ C - OH + H
+
CH

÷ CH
2
÷ C - OH
CH

÷ CH
2
- O - H
(4) O-H OH
CH

÷ CH
2
÷ C ÷ O ÷ CH
2
÷ CH

CH

÷ CH
2
÷ C ÷ O
+
÷ H
H
2
O
+
() OH
CH
2
÷ CH

O
CH

÷ CH
2
÷ C ÷ O ÷ CH
2
÷ CH

+ H
2
O (5)
(ETÌL PROPANOAT)
+
H
+
Modifikasi Ester Asam Lemak
a) Esterifikasi
O O
R - - OH + R'OH R - - OR' + H
2
O
As. Karbok AIkohoI Ester
siIat
b) Interesterifikasi
O O O
R - - OR' + R'' - - OR* R - - OR* +
O
R'' - - OR'
c) AIkohoIisasi
O O
R - - OR' + R*OH R - - OR* + R'OH
HI
H
2
SO
4
atau
d) Asidolisis
O O O O
R ÷ C ÷ OR' + R''÷ C ÷ OH R'' ÷ C ÷ OR' + R ÷ C ÷ OH
H
2
SO
4
Metode Esterifikasi Lain
O O
R ÷ C ÷ Cl + R'OH R ÷ C ÷ OR' + HCl
Asil Halida Alkohol Ester
O
R ÷ C O O
O + R'OH R ÷ C ÷ OR' + R ÷ C ÷ OH
R ÷ C Alkohol Ester As. karboksilat
O
Anhidrida
O O
R ÷ C ÷ O ÷ Ag + R' ÷ Br R ÷ C ÷ OR' + Ag ÷ Br
Garam Perak Alkil Halida Ester
O O
R ÷ C ÷ O ÷ H + R' ÷ OH R ÷ C ÷ OR' + H
2
O
As. Karboksilat Alkohol Ester
O BF

O
R ÷ C ÷ OH + C
2
H
4
R ÷ C ÷ O ÷ C
2
H
5
As. Karboksilat Olefin Ester
BF

O
R ÷ O ÷ R' + CO R ÷ C ÷ OR'
REAKSÌ ELÌMÌNASÌ
Pengertian : reaksi pengeluaran dua buah gugus dari
ikatan tunggal membentuk ikatan rangkap.
Contoh : dehidrasi alkohol
H OH H
2
SO
4
CH

CH
2
÷ C ÷ CH

CH
2
= C + H
2
O
CH

60
0
C CH

H OH H
2
SO
4
CH
2
÷ CH÷ CH

CH
2
= CH ÷ CH

+ H
2
O
100
0
C
H OH H
2
SO
4
CH
2
÷ CH
2
CH
2
= CH
2
+ H
2
O
170
o
C
HALOGENASÌ
Pengertian :
Reaksi suatu senyawa dengan halogen (khlorinasi/Brominasi)
A. HaIogenasi Pada ALKANA
Cl didapat
H Cahaya H
H ÷ C ÷ H + Cl ÷ Cl H ÷ C ÷ Cl + H ÷ Cl
H (panas) H
H lepas Khlor metana
Langkah Halogenasi :
. HaIogen terbeIah menjadi dua partikel netral "radikal
bebas¨ atau "radikal¨.
Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang
mengandung satu atau lebih elektron yang tidak memiliki
pasangan.
. . . . . . . .
: Cl : Cl : : Cl . + . Cl :
. . . . . . . .
Molekul khlor radikaI khIor elektr. Tak
berpasangan
. .
Cl
2
+ 58 Kkal/mol 2 : Cl .
. .
partikel reaktif energi tinggi
2. Langkah penggandaan
Langkah
H . . H . .
H ÷ C ÷ H + . Cl : + 1 Kkal/mol H ÷ C . + H : Cl :
H . . H . .
Metana radikaI khIor radikaI metiI
· Langkah 2
H . . . . H . . . .
H ÷ C . + : Cl : Cl : H ÷ C ÷ Cl : + . Cl :
H . . . . H . . . .
Radikal metil Khlor Khlor metan radikal khlor
(metil khlorida)
Gas pendingin
Radikal khlor yg baru akan bergabung dengan metana lain
siklus penggandaan terus berjalan "reaksi
Berantai radikal bebas¨
Reaksi Rantai RadikaI Bebas
. . . .
: Cl . + CH
4
. CH

+ H : Cl :
. . . .
. .
. CH

+ Cl
2
CH

Cl + : Cl .
. .
Reaksi rantai akan berlangsung terus sampai semua
reaktan terpakai atau sampai radikal dimusnahkan
· . Langkah akhir
Bagaimana memusnahkan radikal?
Cara : menggabungkan dua buah radikal non
radikal disebut : reaksi penggabungan (.oupling
rea.tion)
oupIing Reaction
H H H H H H
H ÷ C . + . C ÷ H H ÷ C : C ÷ H H ÷ C -- C ÷ H
H H H H H H
Dua radikal metil Etana
Permasalahan : " Reaksi ampuran"
Ketika khlorinasi metana berlangsung menurunkan
Konsentrasi metana, tetapi meningkatkan konsentrasi
khlormetan tumbukan antara radikal khlor dengan
Dg khlormetan, bukan dengan metana.
Reaksi :
H . . H . .
Cl ÷ C : H + . Cl : Cl ÷ C . + H : Cl :
H . . H . .
Khlormetan Radikal
Khlormetil
H . . . . H . .
Cl ÷ C . + : Cl : Cl : Cl ÷ C ÷ Cl + . Cl :
H . . . . H . .
Dikhlorometana
(pelarut lemak)
Reaksi KhIorinasi dari radikaI bebas metan yang
menghasiIkan hasiI campuran
CH
4
+ Cl
2
CH

Cl , CH
2
Cl
2
, CHCl

, CCl
4
dan
Hasil gabungan senyawa-senyawa hasil.
CHCl

: Khloroform senyawa bera.un, pernah
sebagai anastetik
CCl
4
: pelarut, reagen bera.un
B. HaIogenasi Pada Senyawa Aromatik
· Reaksi benzen dengan Brom (Br
2
) atau Khlor (Cl
2
)
Halobenzena
Etil benzena 1 ÷ bromo- metil benzena
Katalisator : Besi (Fe- ÌÌÌ) Halida /Fe Br

- CH
2
÷ CH

+ Br
2
- CH ÷ CH

+ HBr
Br .ahaya
+ Br
2
- Br + HBr
Benzena Bromobenzena
REAKSÌ OKSÌDASÌ
. Oksidasi Pada AIkana
- Sulit dioksidasi dengan oksidator lemah/agak kuat,
seperti : KMnO
4
- Mudah diokdidasi oleh oksigen dari udara jika dibakar
keluar panas, .ahaya (reaksi pembakaran)
per.ikan api
CH
4
+ 2O
2
CO
2
+ 2 H
2
O + 211 Kkal/mol
metana oksigen
Propana + 5 O
2
CO
2
+ 4 H
2
O + 526 Kkal/mol
Pembakaran Tidak Sempurna
- Pembakaran dengan jumlah oksigen yang kurang
Contoh :
bunga api
CH
4
+ O
2
C + 2 H
2
O
2CH
4
+ O
2
2 CO + 4H
2
O
2. Oksidasi Pada AIkena
Hasil oksidasi : Keton dan asam karboksilat
CH

H CH

O
C = C C = O + CH

÷ C
CH

CH

CH

OH
Aseton As. asetat
Mjd Mjd (keton) (As. Karboksilat)
Keton As. Karboksilat
Reaksi diatas, diperlukan : MnO
4
-
panas dan ion H
+
H H MnO
4
-
panas O
C = C CH

÷ C + CO
2
CH

H H
+
OH
As. Asetat karbondioksida
Mjd Mjd
As. Karb CO
2
R' R'
R ÷ C = CH
2
menghasilkan R ÷ C = O (keton)
H O
R ÷ C = CH
2
menghasilkan R ÷ C -- OH (As. Karboksilat)
H
H ÷ C = CH
2
menghasilkan O =C = O (karbondioksida)
. Oksidasi Pada AIkohoI
- Alkohol primer aldehid
- Alkohol sekunder keton
a. AIkohoI Primer :
Dengan oksidator kuat :
Alkohol primer Aldehid As. Karboksilat
Di Lab : oksidatornya berupa PCC (Piridinium Chloro
Chromat). Alkohol primer Aldehid
Contoh :
PCC O
CH

÷ (CH
2
)
5
÷ CH
2
÷ OH CH

÷ (CH
2
)
5
÷ C÷ H
1- heptanol CH
2
Cl
2
Heptanal
Oksidator kuat : Larutan panas KMnO
4
+ OH
-
,
diikuti asidifikasi
Larutan panas CrO

+ H
2
SO
4
( pereaksi ones)
Contoh :
CrO

, H
2
SO
4
1- dekanol As. Dekanoat
panas
b. Alkohol Sekunder
CrO

, H
2
SO
4
Reaksi umum : Alkohol sekunder Keton
4. Oksidasi Pada Eter
Pembakaran eter CO
2
+ H
2
O
bunga api
C
2
H
5
÷ O ÷ C
2
H
5
+ 6O
2
4CO
2
+ 5H
2
O
. Oksidasi Pada AIdehid
Oksidasi aldehid dengan pereaksi Tollens
As. Karboksilat + Ag
(endapan)
+ NH

+ air
Pereaksi Tollens : Ag (NH

)
2
+
Ag
+
(dari AgNO

) + 2 NH

(aq) Ag (NH

)
2
+
Contoh :
O O
CH

÷ C + 2 Ag (NH

)
2
+
CH

÷ C + 2Ag + 4NH

+ 2 H
2
O
H OH
OKSIDASI BIOLOGIS ETANOL
oksidasi O
CH

÷ CH
2
÷ OH CH

÷ C ÷ H
Etanol enzimatis Etanal (asetaldehid)
O
CH

÷ C ÷ O
-
+ HS. CoA
(ion asetat) (koenzim A)
O
CH

÷ C - SCoA
(Asetil Koenzim A)
esterifikasi
(Sel hati)
H. S. oA
· oA adalah koenzim A (suatu kompleks)
· .SH adalah - SH : gugus sulfhidril
Gugusan asetil koenzim A di atas dapat dirubah menjadi
senyawa lain yang diperlukan dalam sistim biologis, seperti
: H
2
O; CO
2
dan energi metabolis
FENOL SEBAGAI ANTIOKSIDAN
ika fenol bereaksi dengan radikal intermediet, maka akan
menghasilkan radikal fenolik yang stabil dan tidak reaktif
dan mengakhiri radikal yang tdk diinginkan
- O - H
. .
. .
+ R ÷ O . - O . + R- O H
. .
. .
. .
. .
(resonansi stabiI )
Alkoksida ion fendoksida
Fenol digunakan sebagai zat pengawet makanan karena
bisa menangkap radikal bebas
REAKSI ADISI PADA ALDEHID
. Adisi dengan H
2
O Pb, Ni
R ÷ C ÷ H + H
2
R ÷ CH
2
÷ OH

o
, 6 atm (aIkohoI primer)
2. Adisi dengan H
2
O
O OH
H ÷ C ÷ H + H
2
O H ÷ C ÷ H
OH
Formalin
. Adisi dengan HN
O OH
H ÷ C ÷ H + HCN R ÷ C ÷ H
CN (sianohidrin)
Sianohidrin : gugus OH
-
dan CN
-
pada atom C yang sama.
Contoh : mandelonitril, zat yang dihasilkan oleh lipan
(Apheloria corrugata)
4. Adisi dengan NH

O OH
H ÷ C ÷ H + NH

H ÷ C ÷ H
(H ÷ NH
2
) NH
2
Suatu imin
ADISI PADA KETON
. Adisi dengan H
2
O OH
R ÷ C ÷ R' + H
2
R ÷ C ÷ H
R'
(alkohol sekunder)
2. Adisi dengan H
2
O
O H
+
OH
CH

÷ C ÷ CH

+ H
2
O CH

÷ C ÷ CH

OH
(senyawa tak stabil)
. Adisi dengan HCN
O CN
-
OH
R ÷ C ÷ R' + HCN R - C ÷ R'
CN
(sianohidrin)
Pada pembuatan HCN, karena toksisitasnya tinggi dan Td.
Rendah, maka .aranya : menambahkan H
2
SO
4
atau HCl
Ke dalam NaCN atau KCN
HCl + Na
+
CN
-
HCN + Na
+
Cl
-
+ Na
+
CN
-
diperlukan untuk
reaksi
REAKSI REDUKSI
. Reduksi pada keton
Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder.
Reduktor : Natrium Borohibrida ( Na
+
BH
4
-
), Litium Alumu-
nium Hibrida ( Li
+
AlH
4
-
)
O ( Li
+
AlH
4
-
) OH
CH

÷ C ÷ CH

CH

÷ C - H
H
2
O, H
+
CH

(alkohol sekunder)
2. Reduksi Pada karboksiIat
O O Pt OH O
CH

÷ C ÷ CH
2
- C ÷ OH + H
2
CH

÷ CH ÷ CH
2
- C ÷ OH
25
O
C
Gugus keton Gugus karboksilat
Yg tereduksi yg tidak tereduksi
O ( Li
+
AlH
4
-
) O
-
CH

÷ CH
2
÷ C ÷ OH + H
2
CH

÷ CH
2
÷ CH
2
eter Ìon propoksida
H
+
H
2
O
CH

÷ CH
2
÷ CH
2
OH
( 1 ÷ propanol )
REAKSÌ HÌDROLÌSÌS
. HidroIisis Turunan Asam KarboksiIat
Turunan asam karboksilat : senyawa yang menghasilkan
asam karboksilat apabila dihidrolisis.
Beberapa turunan karboksilat :
O
a. Asil halida : R ÷ C ÷ X X : unsur halogen
O O
b. Asam anhidrida karboksilat : R ÷ C ÷ O ÷ C ÷ R'
O
.. Ester : R ÷ C ÷ O ÷ R'
O
d. Amida : R ÷ C ÷ NH2
HidroIisis AsiI haIida
· Hidrolisis dalam asam :
O O
R ÷ C ÷ Y + H ÷ OH R ÷ C ÷ OH + H -Y
H
+
Y : halogen
· Hidrolisis dalam basa :
O O
R ÷ C ÷ Y + OH
÷
R ÷ C ÷ O
÷
+ H - Y
H
+
O
R ÷ C ÷ OH
- C ÷ Br
O
+ H
2
O - C - OH
O
+ HBr
Benzoil
Bromida
Asam
benzoat
HidroIisis pada Anhidrida Asam KarboksiIat
O O O O
R ÷ C ÷ O ÷ C ÷ R' + H ÷ OH R ÷ C ÷ OH + R' ÷ C - OH
Contoh :
O O O O
CH

÷ C ÷ O ÷ C ÷ + H ÷ OH CH

÷ C ÷ OH + ÷ C ÷ OH
HidroIisis pada Ester
O O
R ÷ C ÷ O ÷ R' + H - OH R ÷ C ÷ OH + R'÷ OH
Contoh :
O O
CH

÷ C ÷ O ÷ CH
2
÷ CH

+ H ÷ OH CH

÷ C ÷ OH + CH

÷ CH
2
Etil asetat As. Asetat OH
Etanol
HidroIisis Amida daIam Iarutan asam
O H
+
O
R ÷ C ÷ NH2 + H ÷ OH R ÷ C ÷ OH + NH

HidroIisis Amida daIam Iarutan basa
O panaskan O
R ÷ C ÷ NR'
2
+ H ÷ OH R ÷ C ÷ O
-
+ HNR'
2
H
+
O
R ÷ C ÷ OH
Macam Amida
O O
R ÷ C ÷ NH2 Contoh : CH

÷ C ÷ NH
2
(asetamida)
O O
R ÷ C ÷ NR
2
Contoh : CH

÷ C ÷ N(CH

)
2
(N, N - dimetil asetamida)
O O
R ÷ C ÷ NH ÷ R' Contoh : CH

- C ÷ NH ÷ CH

( N- Metil asetamida)
Titik lebur dan titik didih masing ÷ masing amida berbeda
· Asetamida TL : 82
o
C dan TD : 221
o
C
· N-Metil asetamida TL : 28
o
C dan TD : 204
o
C
· N, N ÷ dimetil asetamida TL : -20
o
C dan TD : 165
o
C
HidroIisis TrigIiserida
Hidrolisis : ditambahkan enzim atau asam
Penyabunan : ditambahkan alkali
O
CH
2
÷ O ÷ C ÷ R'
O
CH ÷ O ÷ C ÷ R''
O
CH
2
÷ O ÷ C ÷ R'''
CH
2
÷ OH CH
2
- OH
CH - OH CH
2
- OH
CH
2
- OH CH
2
- OH
+ +
O O
R' ÷ C ÷ OH R' ÷ C - ONa
O O
R¨ ÷ C ÷ OH R'' ÷ C - ONa
O O
R''' ÷ C ÷ OH R''' ÷ C - ONa
+ NaOH + H
2
O
Asam / enzim
penyabunan hidroIisis

You're Reading a Free Preview

Mengunduh
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->