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Química Orgânica

Bruno Cunha
Aula 17 – Reações de Adição II

Revisão k)
H2C C CH CH2 + Br 2 H2C C C CH 2
(Fuvest - SP) Os compostos representados a seguir CH3 Br CH3 Br
podem ser obtidos por reações de adição de
substâncias adequadas ao:
H H H Exercícios Propostos
H2C C H2C C H2C C
1. (UFSC) Assinale as proposições corretas:
Cl CN O C CH3 Encontre, na relação a seguir, os produtos da adição
de 1mol de HBr a 1mol de cada um dos seguintes
O reagentes:
a) metano a) propeno
b) eteno b) propino
c) etino
d) propeno (01) 1,2-dibromopropano
e) 2-butino (02) 2-bromopropano (adição de HBr ao propeno)
(04) 1,2-dibromopropeno
Exercício de Fixação (08) 2-bromopropeno (adição de HBr ao propino)
(16) 1-cloro-2-bromopropano
1. Complete as reações a seguir: (32) 1,2,3-tribromopropano
(64) 1,1,1-tribromopropano
a) H2C CH CH3 + HCl H2C C CH3
2. (UERJ) Os hidrocarbonetos insaturados reagem
H Cl com cloreto de hidrogênio, originando produtos de
b) H2C CH CH3 + HBr H2C C CH3 adição eletrofílica, tais como os cloretos de alquila.
O produto previsto, em maior proporção, para a reação
H Br entre o cloreto de hidrogênio e 2-metil-2-penteno está
H 2O 2
c) H2C CH CH3 + HBr H2C C CH3 nomeado em:
a) 3-cloro 2-metil pentano
Br H b) 2-cloro 3-metil pentano
K 2O 2
d) H2C CH CH3 + HBr H2C C CH3 c) 3-cloro 3-metil pentano
d) 2-cloro 2-metil pentano
Br H
K 2O 2
e) H2C C CH3 + HI H2C CH CH3 3. (Fuvest-SP) A adição de HBr a um alceno pode
conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação,
CH3 I CH3 seja empregado o alceno puro o alceno misturado a
Br H uma pequena quantidade de peróxido.
K 2O 2
f) HC C CH3 + HBr HC C CH3
H Cl
g)HC C CH3 + HCl HC C CH3

Cl Cl

h) H2C C CH2 + 2Cl 2 H2C C CH2


a) o 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma
Cl Cl análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais as
Cl equações que representam a adição de HBr a esse
composto na presença e na ausência de peróxido.
i) H2C CH CH CH2 + Cl 2 H2C CH CH CH2 CH3 CH3
Cl Br
+ HBr
j)
H2C C C CH2 + H2 H3C C C CH3 CH3 CH3
Ni

CH3 CH3 H2O 2


+ HBr Br

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b) dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos CH3
isoméricos (isômeros de posição)
H3C C CH CH2
1-metilciclopenteno
CH3 CH3

Segue-se a reação de adição de HCl ao alceno:


CH3 CH3

H3C C CH CH2 + HCl H3C C CH CH2


3-metilciclopenteno CH3 Cl H
CH3

Fórmula estrutural do produto formado:


CH3 CH3

4-metilciclopenteno H3C C CH CH3

CH3 Cl
3-cloro-2,2-dimetilbutano
H3C
2. (Unicamp - SP) Uma das substâncias responsáveis
c) indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao pelo odor característico do suor humano é o ácido
reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência capróico ou hexanóico, C5H11COOH. Seu sal de sódio
de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos é praticamente inodoro por ser menos volátil. Em
monobromados que são isômeros de posição. conseqüência desta propriedade, em algumas
Justifique. formulações de talco adiciona-se bicarbonato de sódio
(hidrogeniocarboneto de sódio, NaHCO3), para
3-metilciclopenteno combater os odores da transpiração.
a) escreva a equação representativa da reação do
Segue-se a reação: ácido capróico com NaHCO3.
Br
O O
+ 2HBr Br H11C5 C + NaHCO 3 H11C5 C + H OH + CO 2
+
CH3 CH3 CH3 OH O Na

4. (UFF) Substâncias que contém o grupo funcional b) Qual é o gás que se desprende da reação?
carbonila podem ser obtidas a partir da seguinte
reação: Gás carbônico
a) hidratação de alcenos
b) hidratação de alcinos 3. (UFF) Observe o esquema a seguir:
c) hidrólise de éteres
d) desidratação de álcoois
e) hidrogenação de alcinos

Exercícios Complementares

1. (UFRJ) Os alcenos, devido à presença de


insaturação, são muitos mais reativos do que os
alcanos. Eles reagem, por exemplo, com haletos de A partir da análise deste esquema:
hidrogênio tornando-se assim compostos saturados. a) especifique o reagente x.
a) classifique a reação entre um alceno e um haleto de
hidrogênio. HBr

Alceno + Haleto de hidrogênio = Haleto de Alquila b) dê a fórmula estrutural de Y

Reação de adição Br

b) apresenta a fórmula estrutural do produto principal H3C CH CH CH2


obtido pela reação do HC A com um alceno de fórmula
molecular C6H12 que possui um carbono quaternário. CH3 Br

O alceno citado é o 2,2-dimetilbut-1-eno

Fórmula estrutural plana do alceno:


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c) informe o nome oficial (IUPAC) dos compostos I, II e
III.

I) 3-metilbut-3-ino

II) 2-bromo-3-metilbut-1-eno

III) 1,2-dibromo-3-metilbutano

4. (Vunesp - SP) Álcoois podem ser obtidos pela


hidratação de alcenos, catalisada por ácidos sulfúricos.
A reação de adição segue a regra de Markovnikov, que
prevê a adição do átomo de hidrogênio da água ao
átomo de carbono mais hidrogenado do alceno.
Escreva:
a) a equação química balanceada da reação de
hidratação catalisada do but-1-eno:
H2SO4
H2 C CH CH2 CH3 + H2O H2 C CH CH2 CH3

H OH

b) o nome do produto formado na reação indicada no


item a.

2-butanol

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