Formulación Orgánica

Formulación Orgánica
0. Índice
1. Enlaces del átomo de Carbono
1.1 El átomo de carbono. Características
1.2 Representación de moléculas orgánicas
1.3 Series Homólogas y Grupos Funcionales
2. Hidrocarburos
2.1 Alcanos
2.2 Alquenos
2.3 Alquinos
2.4 Hidrocarburos Cíclicos
2.5 Hidrocarburos Aromáticos
3. Halogenuros de alquilo
4. Compuestos Oxigenados
4.1 Alcoholes
4.2 Fenoles
4.3 Éteres
4.4 Aldehídos
4.5 Cetonas
4.6 Ácidos Carboxílicos
4.7 Ésteres
5. Compuestos Nitrogenados
5.1 Aminas
5.2 Amidas
5.3 Nitrocompuestos
5.4 Nitrilos
6. Isomería
6.1 Concepto
6.2 Isomería Plana (o Estructural)
6.3 Isomería Espacial (o Estereoisomería)
7. El Petróleo
7.1 Origen, localización y composición
7.2 Refinado
7.3 Gasolinas
7.4 Industria Petroquímica
7.5 Aplicaciones Materiales y Energéticas
7.6 Medio Ambiente
1
Formulación Orgánica Eric Calvo Lorente

1. Enlaces del átomo de Carbono
La química orgánica, o química del carbono, está enfocada al estudio de
aquellos compuestos químicos basados en un esqueleto carbonado.
El término “orgánico” procede de la falsa creencia que
consideraba como absolutamente necesaria la presencia de un ser
vivo que pudiera “crear” este tipo de compuestos. Sin
embargo, la síntesis de la urea, por el alemán Friedrich
Wöhler abrió las puertas de un mundo completamente
inexplorado: la síntesis de materia orgánica en
laboratorio. Como ya hemos indicado, y tal y como
anunció August Kekulé, los compuestos orgánicos están formados, sin
excepción alguna, por uno o más átomos de carbono.
En la actualidad se conocen alrededor de 6 millones de compuestos
carbonados, y tan sólo unos pocos tienen carácter inorgánico (óxidos y
carbonatos).
1.1 El átomo de carbono. Características

Como ya se ha apuntado varias veces, el pilar básico sobre el que se asientan
este tipo de compuestos es el átomo de carbono. Si analizamos su configuración
electrónica:
C ( Z  6) : 1s 2 2 s 2 2 p 2
   
De otro modo: (Estado
1s 2s 2p x 2p y 2p z
Fundamental)
Sin embargo, en estado excitado presentaría la siguiente configuración:
    
1s 2s 2p x 2p y 2p z
 La primera de las situaciones explica el carácter divalente del carbono ,
tal y como sucede en determinados óxidos inorgánicos (por ejemplo el
monóxido de carbono)
 La segunda de las situaciones explicaría la tetravalencia de este
elemento. La energía aportada en la excitación del átomo se ve
compensada (y superada) por la energía desprendida en la formación de
cuatro enlaces, que dotarán de una elevada estabilidad al conjunto.
Los compuestos orgánicos, pues, disponen de un esqueleto carbonado, en el
que cada átomo de carbono formará 4 enlaces covalentes. Las posibilidades para
estos cuatro enlaces son las siguientes:
a. Formación de enlaces simples
En este tipo de enlace, cada átomo de
carbono comparte un electrón. Si los 4
enlaces son simples, estos se dispondrán
de modo que las repulsiones entre las
nubes electrónicas sean mínimas; el
resultado es una disposición tetraédrica
(tridimensional).
Cada enlace simple puede girar en torno a sí mismo (rotación).

2

b. Formación de enlaces dobles
En este caso, el C utiliza dos enlaces para unirse a un mismo átomo
(C, O, S).
La disposición
atómica se establece
en el plano (y no en
el espacio), de
manera que los tres
enlaces (uno doble
y otros dos simples)
se localizan en los vértices de un triángulo equilátero.
En este caso, el enlace doble no dispone de libre rotación.
c. Formación de enlaces triples

En este último caso, el átomo de carbono puede enlazarse con otro
átomo (C, N,..) por medio
de tres uniones. El resultado
es un enlace triple, lineal, y
que no dispondrá de
rotación libre.
Basándonos en la existencia o no de enlaces múltiples, los compuestos

orgánicos pueden se SATURADOS, si todos los enlaces existentes son
simples, o INSTURADOS, en el caso en el que aparezcan enlaces dobles
o triples.
Por otro lado, los compuestos orgánicos podrán ser ACÍCLICOS o
CÍCLICOS, en función de que posean un esqueleto carbonado abierto o
cerrado, respectivamente.
1.2 Representación de moléculas orgánicas

En Química Orgánica los compuestos no suelen representarse por medio de
fórmulas condensadas(); la razón no es otra que la posibilidad de que varios
compuestos diferentes puedan poseer la misma fórmula condensada (isómeros).
Por este motivo (y además, para tener una representación más precisa de la
molécula), se utilizan otros tipos de fórmulas o representaciones:
 Representaciones geométricas.
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 Fórmulas semidesarrolladas No describe cada uno de los enlaces, sólo
los enlaces existentes entre los átomos de carbono y el número de
hidrógenos que están enlazados a cada átomo de carbono.
Ejemplo: CH3–CH2–CH3
 Fórmulas desarrolladas .Indica la posición de los enlaces en la

molécula del compuesto. Ejemplo:
()Fórmula condensada: sólo describe la composición química de la molécula y

no la estructura del compuesto a que pertenecen.
Ejemplo: C2H6 (etano)
1.3 Series Homólogas y Grupos Funcionales

 Serie homóloga: Es una serie de compuestos cuyas
propiedades químicas son similares y que tienen el
mismo grupo funcional.
 Grupo Funcional: En Química Orgánica se
conoce como grupo funcional al átomo, o grupo
de átomos, que define la estructura de una
familia particular de compuestos orgánicos y al
mismo tiempo determina sus propiedades.
 Tipos de funciones.
GRUPO
FUNCIÓN EJEMPLO
FUNCIONAL
Alcanos No tiene
Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos cíclicos No tiene

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Hidrocarburos
aromáticos
Halogenuros de alquilo
Alcoholes
Fenoles
Éteres
Aldehídos
Cetonas
Ácidos carboxílicos
Ésteres
Aminas
Amidas
Nitrocompuestos
Nitrilos
 Orden de preferencia.
i. Cuando en un compuesto hay un sólo grupo funcional, la
cadena principal es la que contiene la función, y se numera de
tal forma que corresponda al carbono de la función el
localizador más bajo posible.
ii. Cuando en el compuesto hay más de un grupo funcional, la
cadena principal es la que contiene la función preferente; las
demás funciones no se tienen en cuenta e se nombran como
substituyentes.
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El orden de preferencia acordado por la IUPAC es:
Nombre Fórmula Terminación Como substituyente
Ac.carboxílico R-COOH -oico carboxi-

Éster R-COOR’ -oato oxicarbonil-
Amida R-CO-NH2 -amida carbamoíl-
Nitrilo R-CN -nitrilo ciano-
Aldehído R-COH -al formil-
Cetona R-CO-R’ -ona oxo-
Alcohol R-OH -ol hidroxi-
Fenol Ar-OH -ol hidroxi-
Amina R-NH2 -amina amino-
Éter R-O-R’ -oxi- oxi-, oxa-
Doble enlace R=R’ -eno ...enil-
Triple enlace RR’ -ino ...inil-
fluoro-, cloro-
Halógeno R-X
bromo-, iodo-
Nitroderivados R-NO2 nitro-
Radical alquilo R-R’ -ano ...il-
2.Hidrocarburos
Compuestos constituidos exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno.
El siguiente esquema nos indica los tipos:
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2.1 Alcanos
Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena
abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.
Nomenclatura:
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos
met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran
mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la
terminación "-ano".
Fórmula Nombre Radical Nombre
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptano Heptil-(o)
Octano Octil-(o)
Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

Nº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
20 eicosano 200 dihectano
21 heneicosano 300 trihectano
22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano
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Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la
eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de
valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la
terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie
de normas para su correcta nomenclatura:
1. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de
carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
3-metil-hexano
2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible
serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.
2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano
3. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas
de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para
indicar que son radicales.
4. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número
localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.
4-etil-2-metil-5-propil-octano
5. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números
localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-
", "tri-", "tetra-", etc.
2,3-dimetil-butano
6. Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por
orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el
orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así
como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene
en cuenta iso-
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5-isopropil-3-metil-octano
7. Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma
independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los
demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la
primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos
en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano
Si nos dan la fórmula (Ejemplo):
Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los

carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una ramificación.
Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los
localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por
último nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -
ano.
(Nombre: 4-etil-2,2-dimetil-hexano)
Si nos dan el nombre (Ejemplo):
Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los
radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto
de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.
CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
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Ejemplos
3-metil-pentano
4-etil-2,4-dimetil-
hexano
3-isopropil-2,5-
dimetil-heptano
La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos

radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:
isopropilo (isómero do propilo)
(1-metiletilo)
isobutilo
(2-metilpropilo)
secbutilo (butilo secundario)
(1-metilpropilo)
tercbutilo (butilo terciario)
(1,1-dimetiletilo)
isopentilo
(3-metilbutilo)
neopentilo
(2,2-dimetilpropilo)
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2.2 Alquenos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más
dobles enlaces, C=C.
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas
formas, hay que seguir las siguientes reglas:
1. Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.
De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el
mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.
3-propil-1,4-hexadieno
2. Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo

que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de
nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer
carbono que contiene ese doble enlace.
4-metil-1-penteno
3. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las

terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que
indican la posición de esos dobles enlaces.
1,3,5-hexatrieno
Busca la cadena más larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso es de
5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca
una insaturación, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fíjate a qué
carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los
radicales por orden alfabético. Por último, nombra la cadena principal con el prefijo
correspondiente y terminada en -eno.
(Nombre: 3-etil-4- metil-1-penteno)
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Si nos dan el nombre(Ejemplo):
Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa el doble
enlace en el carbono que nos indica el localizador, el 2. Sitúa los radicales sobre
la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos
con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH3
CH3
Ejemplos
eteno (etileno)
propeno
1-buteno
2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo)
1-propenilo
1,3-butadieno
3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5-
heptatrieno
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2.3 Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más
triples enlaces, Carbono-Carbono.
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero
terminando en "-ino".
Más interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y
triples enlaces en su molécula.
1. En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero
con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al
hidrocarburo.
1-buten-3-ino
2. La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones
(indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los más
bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble
enlace.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
Busca la cadena más larga que contenga todos los triples enlaces, en este caso es
de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más
cerca una insaturación, es decir, un triple enlace. Marca los radicales y fíjate a
qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de
los radicales por orden alfabético. Por último, nombra la cadena principal con el
prefijo correspondiente y terminada en -ino.
(Nombre: 4-metil-2-pentino)
Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los
triples enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4. Sitúa
los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el
esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada
carbono.
HC ≡C-CH-C≡CH
CH2-CH2-CH3
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Ejemplos
etino (acetileno)
propino
1-butino
2-butino
etinilo
2-propinilo
1-propinilo
1-pentino
2.4 Hidrocarburos Cíclicos

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar
insaturaciones.
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos,
alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero
anteponiendo el prefijo "ciclo-".
ciclobutano
Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los

localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya
varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano
En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que

dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos.
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3,4,5-trimetil-ciclohexeno

Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene
nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los
hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-
enil", o "-inil".
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano
Si nos dan la fórmula(Ejemplo):
Sitúa los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que
debes conseguir los valores más bajos para los mismos. Nombra los radicales, con
los correspondientes localizadores, por orden alfabético seguidos del nombre del
hidrocarburo de igual número de carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo-.
(Nombre: 2-etil-1,3-dimetil-ciclohexano)
Sobre el ciclo de átomos de carbono sitúa los radicales a partir de los

localizadores. Si hay un doble enlace se comienza a contar a partir del mismo.
Por último completa el esqueleto de carbonos con los hidrógenos.
CH2-CH3
CH3 CH2-CH3
Ejemplos
ciclopropano
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ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
ciclohexeno
1,5-ciclooctadieno
1,1,2-trimetil-ciclopentano
4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
2.5 Hidrocarburos Aromáticos

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una
inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles
enlaces conjugados.
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables,
que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos
aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se
llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno,
que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace
intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se
comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de
benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas
propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:
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1. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido
de la palabra "-benceno".
Clorobenceno metilbenceno (tolueno) nitrobenceno
Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico
mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el substituyente más
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto",
"meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente.
1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
En el caso de haber más de dos substituyentes, se numeran de forma que

reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de
que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los
radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre
de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
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Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los
localizadores de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales por
orden alfabético y luego escribe benceno.
(Nombre: 2,4-dimetil-1-etilbenceno)
Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sitúa los radicales
sobre los carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de
hidrógeno.
CH3 CH3
CH3 CH2-CH3
Ejemplos
fenilo
bencilo
cumeno
estireno
naftaleno
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antraceno
fenantreno
bifenilo
3. Halogenuros de alquilo
Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-
X.
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados
únicamente por hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo
referente a su nomenclatura y formulación.
Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del
hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la
cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el
halógeno en la asignación de los números.
1-clorobutano
Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
3,3,4-tricloro-1-buteno
Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están substituidos por un

halógeno se antepone el prefijo per- al nombre del halógeno.
percloropentano

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CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3
Si no hay insaturaciones comienza a contar los carbonos por el extremo que
tenga más próximo un halógeno, en caso contrario las insaturaciones tienen
preferencia. Escribe los halógenos precedidos de los localizadores y el nombre del
correspondiente hidrocarburo.
(Nombre: 2,3-dibromo-pentano
Sobre el esqueleto de carbonos del hidrocarburo sitúa los halógenos y completa

con hidrógenos.
CH2=CH-CHBr-CHBr-CH
Ejemplos
1-cloro-propano
2,3-dibromo-butano
1-bromo-2-buteno
1,2-dicloro-benceno
o-dicloro-benceno
4.Compuestos Oxigenados
4.1 Alcoholes
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o
más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la
posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el
grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.
2-butanol
Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-

triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos.
Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros
hidratos de carbono.
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1,2,3-propanotriol o glicerina
Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-",

indicando el número localizador correspondiente.
3-hidroxi-4-metil-pentanal
Sitúa los localizadores a partir del extremo que tenga más cerca un grupo alcohol.
Escribe los localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del hidrocarburo
terminado en -ol, -diol, -triol, etc. según corresponda.
(Nombre: 1,3-pentanodiol)
Sobre el esqueleto de átomos de carbono sitúa los grupos OH y completa con los
hidrógenos.
CH2OH-CH2-CHOH-CH2-CH2OH
Ejemplos
etanol
2-propanol
3-buten-1-ol
propanotriol (glicerol ou
glicerina)
4-metil-ciclohexanol
2-hidroxi-butanal
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4.2 Fenoles
Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH
no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre
del hidrocarburo.
Sin embargo se mantienen los nombres comunes de muchos derivados
comenzando por el más sencillo, el fenolk, que debería llamarse bencenol (este
nombre no aparece).
OH
Fenol o hidroxibenceno
.
1,2-bencenodiol
Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de

forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan
por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de
preferencia alfabético de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol
Comienza a contar por el grupo OH y en el sentido en que se consigan

localizadores más bajos para los radicales. Nombra los radicales con los
localizadores seguidos de benceno terminado en -ol.
(Nombre: 4-etil-3-metilfenol )
Sobre el benceno coloca los localizadores para situar los radicales y los grupos
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OH. Completa luego los hidrógenos que falten.

Ejemplos
bencenol
hidroxibenceno
(fenol)
1,2-bencenodiol
(pirocatecol)
1,3-bencenodiol
(resorcinol)
1,4-bencenodiol
(hidroquinona)
4-etil-1,3-bencenodiol
2-etil-5-metil-bencenol
4.3 Éteres
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o
aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se
considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos
metoxietano, y no etoximetano.
metoxietano
También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de
la palabra "éter".
etil isopropil éter
En éteres complejos podemos emplear otros métodos:

Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente
23
sobre la éter, después de los localizadores de la función éter se pone la partícula

oxi- y el nombre de los grupos principales.

3,3'-oxidipropan-1-ol
Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un

CH2 a través de la partícula -oxa-.
3,6-dioxaheptan-1-ol
Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se

nombran con la partícula epoxi-.
2,3-epoxibutano
Señala los radicales. Después de nombrarlos por orden alfabético escribe la

palabra éter. (Nombre: Etil-propil-eter o etoxipropano)
Si nos dan el nombre (Ejemplo): etil-metil-éter

Sitúa los radicales separados por el O característico del grupo éter.
CH3-CH2-O-CH3
Ejemplos
metoxietano
etil metil éter

etoxieteno
etenil etil éter
etil vinil éter

metoxibenceno
fenil metil éter

1-isopropoxi-2-metilpropano
isobutil isopropil éter

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bencil fenil éter
4-metoxi-2-penteno
4.4 Aldehídos
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario.
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminación "-al".
butanal
Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".
butanodial
Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal,
se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
3-formilpentanodial
ácido 3-formilpentanodioico
Coloca los localizadores desde el carbono del carbonilo. Nombra el

hidrocarburo terminado en -al.
(Nombre: pentanal)
25

En el extremo del esqueleto de carbonos sitúa el grupo aldehído. Luego

completa la fórmula con los hidrógenos.
O
CH3-CH2-CH2-C
H
Ejemplos
etanal
butanal
3-butenal
3-fenil-4-pentinal
butanodial
4,4-dimetil-2-hexinodial
4.5 Cetonas
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el
nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo
metil propil cetona
o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un

CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número
localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.
3-pentanona
26

Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se
nombra como "oxo".
ácido 4-oxopentanoico
Nombra los radicales por orden alfabético seguidos de la palabra cetona.

(Nombre: etil-metil-cetona o 2-butanona)
Sitúa los radicales a los dos lados del grupo carbonilo.
CH3-CH2-CO-CH2- CH2- CH3

Ejemplos
propanona, o dimetilcetona
(acetona)
butanona, o etil metil cetona
2-pentanona,o metil propil cetona
3-buten-2-ona
ciclohexanona
4-hexin-2-ona, o 2-butinil metil

cetona
4.6 Ácidos Carboxílicos

Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la
cadena.
Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del
que proceden y con la terminación "-oico".
27

ácido etanoico
Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-
dioico"
ácido propanodioico
Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la
IUPAC, para muchos de ellos, fíjate en los ejemplos.
Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se
nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa
función. Aunque en el caso de que haya muchos grupos ácidos también se puede
nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxílico", "tetracarboxílico",
etc., al hidrocarburo del que proceden.
ácido 2-carboxipentanodioico ou ácido 1,1,3-

propanotricarboxílico
Coloca los localizadores desde el carbono del carboxilo. Después de la palabra

ácido escribe el nombre del hidrocarburo terminado en -oico.
(Nombre: ácido 3-metil pentanoico)
Sobre el esqueleto de carbonos sitúa el carboxilo en un extremo, y los radicales

o insaturaciones en el localizador correspondiente. Completa después los
hidrógenos.
CH3-CH=CH-CH2-COOH
Ejemplos:
ác. metanoico
(ác. fórmico)
ác. etanoico
(ác. acético)
28

ác. propenoico
ác. benceno-carboxílico
(ác. benzoico)
ác. propanodioico
(ác. malónico)
1,1,3-propano-tricarboxílico
4.7 Ésteres
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una
cadena hidrocarbonada, R'.
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido

del nombre del radical alquílico, R'.
etanoato de etilo ou acetato de etilo
Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el

grupo principal.
Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como
alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
ácido 3-etoxicarbonil-propanoico
Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
ácido 3-butanoiloxi-propanoico
29

Numera los carbonos del radical ácido y señala el radical que substituye al H
del ácido. Nombra el radical ácido terminado en -ato seguido de "de" y del
nombre del radical alquílico.
(Nombre: butanoato de etilo)

El esqueleto de carbonos del radical ácido lo continúas con el radical alquílico.
Luego completa con los hidrógenos.
O
CH3-CH2-C
O-CH2-CH3
Ejemplos
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
benzoato de etilo
propanoato de fenilo
3-butenoato de metilo
isopentiloato de isopropilo
5. Compuestos Nitrogenados
5.1 Aminas
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir
uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el
número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias,
30
secundarias o terciarias.

Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-
amina".
metilamina
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los

prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se
escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para
indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.
N-etil-N-metil-propilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se

nombran como substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente
número localizador y el prefijo "amino-".
ácido 2-aminopropanoico
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el

vocablo aza.
2,4,6-tetraazaheptano
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-,

aminometil-, metilamino-, etc.
3-amino-4-aminometil-6-metilamino-1,6-hexanodiamina
Nombra el radical más importante unido al nitrógeno terminado en -amina.

Antes nombra los demás radicales unidos al nitrógeno precedidos de la letra N.
31
(Nombre: N-etilpropilamina)

El radical seguido del sufijo -amina es el principal. Los radicales precedidos de

la N están unidos al nitrógeno del grupo amina.
CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3
CH3
Ejemplos
metilamina
trimetilamina
N-metiletilamina
N-etil-N-metilpropilamina
fenilamina
(anilina)
ácido 2-aminopropanoico
5.2 Amidas
Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo
dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-disubstituidas.
Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-
amida".
etanamida ou acetamida
32

Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al
nitrógeno anteponiendo la letra N.
N-metil-etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de

referencia se nombra usando el sufijo -carboxílico.
1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por

el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo
metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -
NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.
ácido 4-carbamoilhexanoico
ácido 4-etanocarboxamidohexanoico
Nombra los radicales unidos al nitrógeno precedidos de la N. Luego nombra la

cadena que contiene el carbonilo terminada en -amida.
(Nombre: N-etilpropanamida)
La raíz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Después del nitrógeno

sitúa los radicales precedidos de la N. Completa luego los hidrógenos.
O
CH3-CH2-CH2-C
NH-CH3
33

Ejemplos
etanamida ou acetamida
benzamida
N-metiletanamida ou
N-metilacetamida
N-metilbenzamida
diacetamida
N-metildiacetamida
5.3 Nitrocompuestos
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó
uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2.
Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando
con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena
carbonada.
2-nitrobutano
Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.
3-nitro-1-propeno
Sitúa los localizadores a partir del grupo nitro, pero si hay insaturaciones estas
tienen preferencia. Nombra el nitro con el localizador y después el hidrocarburo
correspondiente.
(Nombre: 5-nitro-2-penteno)
34

Sitúa el grupo nitro sobre el hidrocarburo y completa con los hidrógenos.
CH3-CH2-CH2-CH2-NO2
Ejemplos
nitrometano
3-nitro-1-propeno
2-nitrobutano
nitrobenceno
p-cloronitrobenceno
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
5.4 Nitrilos
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces
también se les denomina cianuros de alquilo.
Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los
casos sencillos las posibilidades son tres:
i. Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de
átomos de carbono;
etanonitrilo
ii. Considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN;
cianuro de propilo
iii. Nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con
RCN, en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.
acetonitrilo
35

Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-
Numera la cadena principal de la que forma parte el carbono del nitrilo. Indica
con los localizadores los radicales o las insaturaciones y nombra la cadena
principal terminada en nitrilo.
(Nombre: 4-hexenonitrilo)
En la cadena principal sitúa los radicales y las insaturaciones junto con el grupo
nitrilo. Completa por último los hidrógenos.
CH3-CH2-CH-CH2-CN
CH3
Ejemplos
etanonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo
3-metil-butanonitrilo
cianuro de fenilo
benzonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
2-butenonitrilo
36

6. Isomería
6.1 Concepto
Entre los compuestos orgánicos es habitual que sustancias diferentes, con
propiedades diferentes tengan la misma composición química, la misma fórmula
química: son isómeros. Hay varios tipos de isómeros
 Isómeros de función.
 Isómeros de cadena.
 Isómeros de posición.
 Isómeros geométricos o diasteroisómeros.
 Isómeros ópticos o enantiómeros.
6.2 Isomería Plana (o Estructural)

Los isómeros planos se pueden diferenciar mediante su fórmula estructural, que
indica la distribución de los átomos en la cadena carbonada, así como el modo en
el que se hallan enlazados. Podremos considerar 3 tipos:
 Isómeros de función.
Aunque tienen la misma fórmula son sustancias que tienen distinto grupo
funcional. Al tener un grupo funcional distinto, sus propiedades son
completamente diferentes
Isómeros con fórmula molecular C2H6O
etanol metano-oxi-metano
propanal propanona
 Isómeros de cadena.
Presentan el mismo grupo funcional, pero unido a radicales que tienen
distintas ramificaciones. Como el grupo funcional es el mismo, las
propiedades químicas son muy similares
Isómeros con fórmula molecular C4H10
2-metil-propano
n-butano
(isobutano)
 Isómeros de posición.
Se trata de compuestos con igual cadena de carbonos y el mismo grupo
funcional, pero situado en una posición diferente. Sus propiedades son tan
similares que, a veces, es difícil separar los compuestos
Isómeros con fórmula molecular C3H8
37
1-propanol 2-propanol

6.3 Isomería Espacial (o Estereoisomería)
Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el
plano para visualizar las diferencias. Podremos considerar 2 tipos:
 Estereoisomería geométrica
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las
otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno
distinto.
No se presenta isomería geométrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes
iguales. Tampoco puede presentarse con triples enlaces.
A las dos posibilidades se las denomina forma Cis y forma Trans.
a. Dos tipos de sustituyentes:
a a a b
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
b b b a
Forma CiS Forma Trans
b. Tres tipos de sustituyentes:
a a a c
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
b c b a
Forma CiS Forma Trans
 Ejemplo de Estereoisomería geométrica

Isómeros geométricos para el compuesto CH3-
CH=CH-COOH
Isómero cis (Ácido Isómero trans (Ácido

isocrotónico) crotónico)
 Estereoisomería óptica
Los isómeros ópticos se diferencian en que desvían el plano de la luz
polarizada. Uno hacia la derecha (isómero dextrógiro) y otro a la izquierda
(isómero levógiro).
 Forma racénica
38
Es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula

es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada).

 Poder rotatorio específico
Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz
polarizada una disolución que contenga 1 gramo de sustancia por cm³
en un recipiente de 1 dm de longitud. Es el mismo para ambos
isómeros.
 Motivo
Esta isomería se presenta cuando en la molécula existe algún carbono
asimétrico (satura sus valencias con todos los grupos distintos entre sí).
Configuraciones enantiomorfas
(imágenes especulares)
Se las denomina formas enantiomórficas o quirales.
En Química se dice que dos estereoisómeros son enantiómeros si la
imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro.
Dicho de otra forma: un enantiómero es una imagen especular no
superponible de sí mismo. Tienen las mismas propiedades físicas y
químicas, excepto por la interacción con el plano de la luz polarizada o
con otras moléculas quirales. Son moléculas quirales.
Las moléculas que contienen un estereocentro son siempre quirales.
Esto no es cierto necesariamente para moléculas con más de un
esterocentro. Este es el caso de las formas meso. Los enantiómeros
tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su
respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se les
denomina isómeros ópticos.
Un enantiómero que rota el plano de la luz polarizada, al pasar a su
través, en el sentido de las agujas del reloj, se dice que es
dextrorrotatorio o dextrógiro. Si lo hace al contrario, es levorrotatorio
o levógiro.
Una mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos
enantiomorfos no presentará actividad óptica. A esta mezcla se le
llama mezcla racémica.
7. El Petróleo
7.1 Origen, localización y composición
El producto es un compuesto químico complejo en el que coexisten partes
sólidas, líquidas y gaseosas. Lo forman, por una parte, unos compuestos
denominados hidrocarburos, formados por átomos de carbono e hidrógeno y, por
otra, pequeñas proporciones de nitrógeno, azufre, oxígeno y algunos metales. Se
presenta de forma natural en depósitos de roca sedimentaria y sólo en lugares en
los que hubo mar.
Su color es variable, entre el ámbar y el negro y el significado etimológico de la
palabra petróleo es aceite de piedra, por tener la textura de un aceite y
encontrarse en yacimientos de roca sedimentaria.
39
Los restos de animales y plantas, cubiertos por arcilla y tierra durante muchos
millones de años –sometidos por tanto a grandes presiones y altas temperaturas–,

junto con la acción de bacterias anaerobias (es decir, que viven en ausencia de
aire) provocan la formación del petróleo.
El hecho de que su origen sea muy diverso, dependiendo de la combinación de
los factores anteriormente citados, provoca que su presencia sea también muy
variada: líquido, dentro de rocas porosas y entre los huecos de las piedras;
volátil, es decir, un líquido que se vuelve gas al contacto con el aire; semisólido,
con textura de ceras. En cualquier caso, el petróleo, de por sí, es un líquido y se
encuentra mezclado con gases y con agua.
Resumiendo, los factores necesarios para su formación son:
 Ausencia de aire
 Restos de plantas y animales (sobre todo, plancton marino)
 Gran presión de las capas de tierra
 Altas temperaturas
 Acción de bacterias
Respecto a su localización, al ser un compuesto líquido, su presencia no se

localiza habitualmente en el lugar en el que se generó, sino que ha sufrido
previamente un movimiento vertical o lateral, filtrándose a través de rocas
porosas, a veces una distancia considerable, hasta encontrar una salida al exterior
–en cuyo caso parte se evapora y parte se oxida al contactar con el aire, con lo
cual el petróleo en sí desaparece– o hasta encontrar una roca no porosa que le
impide la salida. Entonces se habla de un yacimiento.
NOTA: El petróleo no forma lagos subterráneos; siempre aparece impregnado en
rocas porosas.
Yacimientos Estratigráfico Yacimientos Anticlinal
Yacimientos en Falla
Estratigráficos: En forma de cuña alargada que se inserta entre dos estratos.

Anticlinal: En un repliegue del subsuelo, que almacena el petróleo en el
arqueamiento del terreno.
Falla: Cuando el terreno se fractura, los estratos que antes coincidían se separan.
Si el estrato que contenía petróleo encuentra entonces una roca no porosa, se
forma la bolsa o yacimiento.
En las últimas décadas se ha desarrollado enormemente la búsqueda de
yacimientos bajo el mar, los cuales, si bien tienen similares características que los
terrestres en cuanto a estructura de las bolsas, presentan muchas mayores
dificultades a la hora de su localización y, por añadidura, de su explotación.
Al analizar petróleo de procedencias diversas, de manera general puede decirse

que lo forman los siguientes elementos químicos: de 76 a 86% de carbono y de 10
40
a 14% de hidrógeno.

A veces contiene algunas impurezas mezcladas como oxígeno, azufre y
nitrógeno. También se han encontrado huellas de compuestos de hierro, níquel,
vanadio y otros metales.
El petróleo se encuentra en el subsuelo, impregnado de formaciones de tipo
arenoso y calcáreo. Asume los tres estados físicos de la materia: sólido, líquido y
gaseoso, según su composición y la temperatura y presión a que se encuentran.
Su color varía entre el ámbar y el negro; su densidad es menor que la del agua
en estado gaseoso y es inodoro, incoloro e insípido.
En el subsuelo se encuentra por lo general encima de una capa de agua,
hallándose en la parte superior una de gas.
Es necesario que concurran cuatro condiciones para dar lugar a un yacimiento
donde se acumule petróleo y gas:
1. Una roca almacenadora porosa y permeable, en forma tal que bajo
presión, el petróleo pueda moverse a través de sus poros de tamaño
microscópico.
2. Una roca impermeable que funcione como sello para que evite el escape
del petróleo a la superficie.
3. El yacimiento debe tener forma de "trampa"; es decir, que las rocas
impermeables se encuentren dispuestas en tal forma que el petróleo no
pueda moverse hacia los lados.
4. Deben existir rocas cuyo contenido orgánico se haya convertido en
petróleo por efecto de la presión y de la temperatura.
7.2 Refinado
El petróleo es una mezcla líquida de compuestos orgánicos.Su composición
varía mucho según el yacimiento, aunque se trata siempre de una mezcla muy
compleja en la que los principales constituyentes son hidrocarburos.
El refinado del petróleo - proceso indispensable para la obtención de
productos útiles - consiste esencialmente en dividirlo en fracciones de distinto
punto de ebullición mediante destilación fraccionada y aplicar después diferentes
tratamientos a las fracciones obtenidas para que conduzcan a los productos
deseados.La división en fracciones de distinto punto de ebullición se produce
fácilmente teniendo en cuenta que el punto de ebullición de los hidrocarburos
aumenta al aumentar el número de átomos de carbono de la cadena.En la figura
1 se muestra el esquema y la fotografía de una torre de destilación fraccionada del
petróleo crudo
De una forma aproximada se pueden considerar las siguientes fracciones
fundamentales:
% Salida Rango de ebullición (ºC) Átomos de C Productos
2 <30 1a5 Hidrocarburos ligeros
15 a 20 30 - 200 5 a 12 Gasolinas, naftas
5 a 20 200 - 300 12 a 15 Queroseno
10 a 40 300 - 400 15 a 25 Gas-oil

41
residuo 400+ 25+ Lubricantes, alquitrán

7.3 Gasolinas
A principios del siglo, la obtención de gasolina de calidad era cuestión de
suerte. La naturaleza proporcionaba los ingredientes, casi siempre parafinas
(hidrocarburos lineales y cíclicos), pero diluidos con otros componentes
contenidos en el petróleo crudo.
En la actualidad la gasolina es un producto hecho por el hombre, o sea que es
sintética. Las principales razones son:
1. Los crudos tienen un máximo de 25-30% de gasolina natural
con índices de octano de 40 a 60, los cuales son demasiado
bajos para usarse en los motores modernos de combustión
interna. Esto se debe a la estructura molecular de los
hidrocarburos que la constituyen.
2. La cantidad de gasolina primaria o natural contenida en los
crudos es insuficiente para satisfacer la gran demanda
provocada por los cientos de millones de vehículos que
circulan diariamente por las carreteras y calles del mundo
entero.
Las dos razones aquí mencionadas crearon el reto para los científicos: cómo
remodelar las moléculas para producir más y mejores gasolinas.
Sin embargo, a medida que se hacían mejores gasolinas, simultáneamente los
diseñadores de automóviles aumentaban la compresión de los motores elevando
así su Potencia. Se necesitó entonces un índice de octano mayor.
Vamos a suponer que de un barril de 159 litros de petróleo crudo logremos
separar 50 litros de gasolina cuyos componentes tienen de cinco a nueve átomos
de carbono , y que de los 109 litros restantes algunos de los
hidrocarburos no sean apropiados para usarlos como gasolina, ya sea porque su
composición no cuenta con suficientes átomos de carbono por molécula o
porque tiene demasiados . Otros quizás cumplan con el número requerido
de carbonos, pero sus moléculas están en forma lineal en vez de ramificada.
42
Entonces, ¿cómo hacer más y mejor gasolina del resto de los hidrocarburos que
constituyen el barril de crudo?

El sentido común nos dice que si tenemos moléculas con más átomos de
carbono de los que necesitamos, hay que romper las cadenas que unen los
átomos de carbono para obtener moléculas más chicas, cuyo número de carbono
sea de cinco a nueve.
Pero si las moléculas tienen menos átomos de carbono de los que buscamos,
entonces es necesario unir dos, tres o más de ellas entre sí, para agrandarlas hasta
conseguir el tamaño deseado.
Esta labor en equipo es larga, laboriosa y muy costosa, pero si se tiene éxito, las
compañías que patrocinan la labor obtienen enormes dividendos, ya que quien
desee usar sus tecnologías tendrá que pagar mucho dinero por concepto de
regalías, lo que indudablemente aumenta el costo final del producto elaborado.
Lo anterior nos permite comprender mejor la diferencia entre países
desarrollados y países subdesarrollados. Los primeros tienen tecnología propia,
que no es más que el simple conocimiento de cómo satisfacer las necesidades con
los recursos disponibles. Mientras tanto, si los segundos no tienen estos
conocimientos, se ven obligados a comprárselos a los primeros a un alto costo,
pagando con recursos naturales, los cuales les son tomados a precios irrisorios.
Por eso todos los países subdesarrollados cuyo consumo de gasolina y de
energéticos en general es elevado, tienen costos de fabricación altos ya que
aunque sean productores de petróleo, se ven obligados a pagar regalías en todos
los procesos de tecnología extranjera usados en las refinerías.
Por su parte, la gasolina natural o primaria está compuesta por el número
adecuado de carbonos, pero la forma en que están colocados dentro de la
molécula no le imparten un buen octanaje.
Para mejorar la calidad de esta gasolina existen dos tipos de procesos en las
refinerías, que son la isomerización y la reformación.
La gasolina que compramos en las gasolineras se hace mezclando gasolina
natural con diferentes porcentajes de gasolina proveniente de los procesos de
polimerización, alquilación, isomerización, reformación y desintegración.
A estas mezclas se les determina su octanaje , y se les agrega una serie de
aditivos antes de venderlas al público.
En la actualidad se pueden hacer mezclas de gasolinas con índices de octano
mayores que el del isooctano puro, o sea hasta de 110. Esto se logra agregando a
la mezcla de gasolina compuestos llamados antidetonantes. El compuesto de este
tipo más común es el tetraetilo de plomo (TEP).
Este producto impide que la gasolina "explote" dentro de los cilindros del motor
con demasiada rapidez. Además permite usar en las mezclas mayor cantidad de
gasolina de menor calidad, como es la gasolina natural (40-60 octanos), y
alcanzar de todos modos los octanajes requeridos por las gasolinas comerciales.
La cantidad óptima de tetraetilo de plomo que se usa en las mezclas de
gasolinas es de tres mililitros por cada galón (un galón tiene aproximadamente
3.8 litros). No vale la pena agregar concentraciones mayores a las antes
mencionadas, pues el exceso perjudica a las mezclas.
El tetraetilo de plomo sube más el octanaje de las mezclas cuando éstas
contienen mayor cantidad de hidrocarburos ramificados, por ejemplo las
gasolinas de la isomerizadora y los de la alquiladora.
Sin embargo, cuando las mezclas tienen un alto contenido de olefinas, como las
de la polimerizadora, o tienen demasiados compuestos de azufre, la
susceptibilidad al tetraetilo de plomo disminuye. Es decir, que aunque se agregue
la misma cantidad de TEP, el índice de octano subirá menos que en el caso
43
anterior.

Las gasolinas con plomo, como se les llama a aquellas que contienen TEP,
resultan más baratas que las que no lo llevan. Esto se debe a que el contenido de
gasolina natural (más barata) es mayor en este caso. Además, tres mililitros por
galón de TEP consiguen en algunos casos elevar el octanaje de las gasolinas hasta
en 20 octanos.
Así por ejemplo, si tenemos una mezcla de gasolina con un índice de octano de
60, al agregarle el TEP puede llegar a tener un octanaje de 80. Si la mezcla
original tenía 90 de octano, con el aditivo puede subir hasta 110.
Desgraciadamente, si bien este fabuloso aditivo es muy bueno para los
automóviles y para nuestros bolsillos, no lo es para nuestra salud.
El principal problema que se presenta con el uso del TEP como antidetonante
estriba en el hecho de que el plomo se elimina con los gases de combustión que
salen por el mofle de los automóviles, causando un problema grave de
contaminación ambiental debido a su toxicidad.
En países como Estados Unidos los automóviles están provistos de los llamados
mofles catalíticos a fin de disminuir el problema del llamado "smog". Los
vehículos que tienen instalados este tipo de mofles no deben usar gasolina con
plomo, pues el plomo destruye el catalizador que contiene dicho aditamento y lo
hace inservible.
Pero ¿por qué tiene que costar más cara la gasolina sin plomo? Por la simple y
sencilla razón de que si queremos subirle el octanaje a una mezcla de gasolina
que tiene 60 de octano, y que es inadecuada para los automóviles, la única forma
de lograrlo con los medios hasta ahora aceptados es aumentar la concentración
de hidrocarburos aromáticos, tales como el benceno, tolueno, xilenos,
provenientes de la reformadora, y agregar más gasolina de los otros procesos
antes mencionados.
Otra manera de ayudar a subir el octanaje de las gasolinas es agregándoles
butano, un hidrocarburo con cuatro átomos de carbono. Este producto es gaseoso
y suele mezclarse con la gasolina en el invierno para facilitar el arranque en frío
de los motores.
Esta solución resulta muy conveniente, pues debido a las temperaturas bajas
registradas durante el invierno, es muy fácil mantener disuelto este gas. Además,
el butano es uno de los componentes del gas licuado que se quema en las estufas
y cuyo costo es inferior al de la gasolina.
Durante los otros meses del año la concentración de butano en las mezclas de
gasolina es menor y dependerá de la temperatura ambiente para mantenerse
disuelta.
Ahora, con la explicación anterior, estamos listos para la siguiente pregunta:
¿cuántos tipos de gasolina existen en el comercio, y cuáles son las diferencias que
existen entre ellas?
Según el país, se dispone por lo general de dos o tres tipos diferentes de gasolina
comercial para cubrir las distintas especificaciones de los vehículos. Se les suele
llamar regular con plomo, super con plomo y super sin plomo.
La regular con plomo se usa principalmente en automóviles y camiones que
tienen motores con una relación de compresión hasta de 9:1. Esta gasolina es una
mezcla de gasolinas provenientes de la desintegradora catalítica, la reformadora,
gasolina natural y butano normal, con 3 m1 de TEP por galón. Su octanaje es de
80 a 85.
La super con plomo se usa en vehículos con motores de compresión superior a
9:1. La mezcla típica contiene gasolinas provenientes de la desintegradora
44
catalítica, la reformadora., la isomerizadora, la alquiladora gasolina natural, y

butano normal. Además se le añade tetraetilo de plomo (TEP). Su octanaje es de
90 a 100 y en algunos países llega a ser hasta de 110.
La super sin plomo se usa en automóviles con mofles catalíticos que sirven para
disminuir la cantidad de emisiones contaminantes de los gases de combustión del
motor. La composición de sus mezclas es muy semejante al de la super pero con
un mínimo o nada de gasolina natural. Además no contiene tetraetilo de plomo.
El hecho de que una gasolina no contenga TEP no significa que los
automóviles que la usen no provocarán ninguna contaminación en el ambiente,
pues el "smog" producido proviene principalmente de los hidrocarburos no
quemados y del monóxido de carbono que salen del mofle. La cantidad de éstos
depende de las condiciones de los motores , pero aun contando con automóviles
bien afinados y nuevos, éstos de todas maneras serán fuentes de contaminación,
ya que el rendimiento termodinámico de los motores de combustión interna es
sólo de 23%, lo que significa que menos del 25% de la energía producida se
aprovecha para mover el vehículo.
7.4 Industria Petroquímica

 Etapas del desarrollo petroqúímico
1. Fabricación de materias de base o productos de primera generación.

Partiendo del petróleo y del gas natural, se obtienen diversos productos
básicos que son los pilares de la petroquímica. Los dos grupos más
importantes son las olefinas y los aromáticos.
2. Introducción de átomos de ciertos componentes (oxigeno, nitrógeno y
azufre) en los productos básicos, para obtener productos de segunda
generación (productos intermedios).
3.) Elaboración de productos de consumo. Conjugando los productos
básicos e intermedios. Su diversidad es asombrosa y alcanza una casi
infinita variedad de productos habituales de consumo (fibras, cauchos,
plásticos, detergentes, pinturas, barnices, abonos, anticongelantes,
perfumes, explosivos, aislantes, alimentos, etc.).
 Materias de base
Las principales materias de base o cadenas petroquímicas son las del gas
natural, las olefinas ligeras (etileno, propileno y butenos) y la de los
aromáticos.
Para obtener estas materias la industria petroquímica utiliza los
procedimientos del “cracking” o desdoblamiento de moléculas pesadas en
moléculas más ligeras, y el “reformado” o modificación de la estructura
molecular del hidrocarburo.
Para obtener estas materias la industria petroquímica utiliza los
procedimientos del “cracking” o desdoblamiento de moléculas pesadas en
moléculas más ligeras, y el “reformado” o modificación de la estructura
molecular del hidrocarburo.
Del etileno se producen un gran número de derivados, como las diferentes
clases de polietileno, cloruro de vinilo, compuestos clorados, óxidos de
etileno, monómeros de estireno entre otros que tienen aplicación en
plásticos, recubrimientos, moldes, etc.
Del propileno se producen compuestos como alcohol isopropílico,
polipropileno y acrilonitrilo, que tienen gran aplicación en la industria de
45
solventes, pinturas y fibras sintéticas

7.5 Medio Ambiente
 Introducción
La principal fuente de energía de la sociedad moderna proviene de la
combustión de la gasolina, petróleo, carbón y/o gas natural. Estos compuestos,
llamados combustibles fósiles, tienen su origen en las plantas y los animales
prehistóricos y derivan de procesos geológicos. Los hidrocarburos consisten en
cientos de diferentes compuestos, cuya estructura base corresponde a enlaces C-C
y más aún la mayoría de éstos, contienen exclusivamente carbono e hidrógeno
El impacto ambiental del planeta está estrechamente relacionado con un
problema social surgido por la utilización creciente del petróleo: la reducción de
los niveles de emisión de sustancias tóxicas y de los llamados "gases de
invernadero", y la reducción de los niveles de ruido.
Las discusiones internacionales acerca de las causas e implicaciones para la
humanidad del llamado "efecto invernadero", provocado por las crecientes
emisiones a la atmósfera de gases tales como: CO2, metano, óxido nitroso y los
cloro-flurocarbonatos, reflejan la necesidad de un enfoque integral en el
tratamiento de los problemas ambientales y del desarrollo, así como la necesidad
de una acción concertada de la comunidad internacional para mitigar los efectos
del calentamiento global. En el presente trabajo se analizan el petróleo como
mayor causante del impacto ambiental.
La extracción y el transporte del petróleo, los distintos procesos de su
transformación en productos derivados y su consumo masivo en forma de
combustible requieren unas medidas de respeto y conservación del medio
Ambiente.
Gracias a la estricta normativa que se aplica en todo el mundo, a las nuevas
tecnologías y a la actuación cada Vez son más responsables las empresas que
operan en este sector, se han conseguido grandes avances en los controles de
impacto medioambiental.
 Medidas para evitar posibles accidentes en el transporte por mar
Una de las principales preocupaciones, tanto de las empresas que integran la
industria del petróleo como de
Los estados y las organizaciones internacionales, es la de evitar posibles
accidentes que dañen el medio ambiente en su fase de transporte por mar, desde
los lugares de extracción hasta los centros de procesamiento y consumo.
Por ello, la industria petrolera se encuentra sometida a normas y
procedimientos muy estrictos en materia de protección ambiental. Todas las
compañías petroleras se rigen por las mismas normas.
 Petroleros de doble casco
El transporte marítimo de crudo y productos refinados se hace en la actualidad
en buques tanques construidos bajo las más exigentes normas de la ingeniería
naval, que están dotados de tecnología punta para garantizar la seguridad en el
transporte y, por tanto, proteger el medio ambiente.
En este sentido, tanto internacionalmente (Organización Marítima
Internacional) como por parte de la Unión europea se ha aprobado una
legislación con el fin de acelerar la sustitución de los petroleros de casco único
por petróleos de doble casco.
A diferencia de los petroleros de único casco, en los que el petróleo que
contienen los tanques de carga sólo están separados del agua de mar por una
46
chapa de fondo y de costado, en los de doble casco, se rodea a los tanques de

carga de una segunda chapa interna, a una distancia suficiente de la chapa
externa, de forma que existe una doble protección en casco de que la primera
chapa resultara dañada con ello, el riesgo de contaminación queda notablemente
reducido.
El doble casco también presenta ventajas adicionales en caso de surgir
problemas en uno de los tanques de almacenamiento, ya que cabe la posibilidad
de bombear el petróleo hacia los espacios que quedan entre ambos cascos.
 Control de los buques en los puertos
Estas medidas tienen como finalidad reforzar los controles en los puertos y
conseguir que los buques en mal estado sean vetados y se les deniegue la entrada
en los puertos de la Unión sobre la base de una lista negra publicada por las
autoridades de la Unión Europea.
La nuevas medidas legales establecen que, además, todos los buques se
sometan a una inspección anual obligatoria, es decir, no limitada a un examen
superficial de las condiciones del buque, sino a una comprobación profunda y
sistemática de una serie de elementos vitales del buque. Los problemas de
corrosión y de estructura, que han sido los que en alguna ocasión han provocado
accidentes, se detectarán fácilmente. Los buques tanque deberán equiparse con
cajas negras, similares a las que se incorporan a los aviones, deacuerdo con un
calendario que abarca de 2002 a 2007.La ausencia de la caja negra a bordo de un
petrolero será motivo suficiente para que quede inmovilizado en puerto.
 Mayor control para las sociedades de clasificación
Existen unas organizaciones llamadas sociedades de clasificación que
colaboran de una manera muy importante en la seguridad marítima al estar
encargadas de inspeccionar los buques. La nueva normativa les exige una mayor
preparación técnica y más medios para la realización de su labor, que es la de
evaluar la calidad de la estructura de estos buques y su mantenimiento.
Todas estas medidas deberán ser puestas en práctica para el año 2004, pero la
Unión Europea ha recomendado a los países miembros de la unión europea que
las apliquen de manera anticipada.
Además la Unión Europea publicará desde principios de 2003 una lista negra
de los buques que no se ajustan a las normas y la creación de un fondo de
compensación por daños.
La UE ha aprobado también la creación de un fondo comunitario que permita,
en caso de que se produzca un derrame de petróleo en el mar, compensar a las
víctimas hasta una cifra total de mil millones de euros. Los Estados que
pertenecen a la Unión Europea podrán imponer multas en caso de
comportamiento negligente por otra parte toda persona o empresa implicada en
el transporte de hidrocarburos por mar.
 Creación de una Agencia Europea de Seguridad Marítima
Además, se ha constituido una Agencia Europea de Seguridad Marítima que
controlará la eficacia de las medidas establecidas, recopilará información,
manejará las bases de datos sobre seguridad marítima e inspeccionará a los países
miembros para comprobar que se llevan a cabo los controles por parte del Estado
en el que se encuentra el puerto.
 Mejora de la Seguridad del tráfico marítimo
Se han adoptado medidas legales para la mejora de la seguridad del tráfico
marítimo y prevención de la contaminación por los buques.
Además, se vigilará también a los buques que no hacen escala en los puertos de
la UE.De ahora en adelante, se podrá prohibir a un buque que abandone un
47
puerto en caso de condiciones meteorológicas extremadamente

desfavorables.También se han mejorado los procedimientos de transmisión y

utilización de datos sobre cargas peligrosas, y se ha creado un auténtico sistema
de información y seguimiento de los buques que se acercan a las costas europeas.
Finalmente, se hace obligatorio el establecimiento de puertos de refugio en cada
país miembro con el fin de Acoger buques en dificultades.
 Los controles medioambientales en las industrias petrolíferas

Toda actividad humana tiene una incidencia directa en el entorno en que
opera.En el caso de las refinerías, De no adoptarse determinadas medidas existe
la posibilidad de que se produzcan emisiones de contaminantes
A la atmósfera, vertidos de productos nocivos, ruidos y olores.Para neutralizar
estos efectos, las empresas Encargadas de la gestión de este tipo de instalaciones
han tomado una serie de medidas que pueden resumirse
En las siguientes:
 Control de efluentes líquidos
Con plantas de tratamiento de aguas residuales que separan las aguas
procedentes de los deslastres de los Buques y las aguas de los procesos de
fabricación, mediante tratamientos físico-químicos y biológicos, estas Aguas son
depuradas para que la calidad del vertido final cumpla con las especificaciones
recogidas en la legislación vigente.
 Control de emisiones gaseosas
Se realizan primero mediante el almacenamiento adecuado de los Productos,
de acuerdo con su volatilidades lo que respecta a las emisiones Gaseosas (humos)
procedentes de la combustión, se llevan a cabo mediante La utilización de
combustibles con bajo contenido en azufre o de aditivos para la disminución de la
emisión de partículas, entre otras medidas.
Asimismo, hay sistemas de medición periódica de las emisiones (en forma de
gases a la atmósfera) e inmisiones (lo que se deposita en los Suelos), con el fin de
garantizar que se cumplan las especificaciones medioambientales establecidas por
las leyes.
 Control de los residuos sólidos
El tratamiento adecuado de los lodos generados en las distintas fases de los
procesos, se realiza en las plantas de inertización para convertir estos residuos en
materiales inocuos.Además, en julio de 2002 se aprobó la Ley de Prevención y
Control Integrados de la Contaminación, ley que obliga a las instalaciones
industriales a incorporar mejoras técnicas en cada sector de actividad, entre ellos
se encuentra el del petróleo con el fin de neutralizar las emisiones que pudieran
contaminar el medio ambiente.
La ley impone un control de la contaminación de tal manera que las Empresas
deben establecer mecanismos de prevención tanto del suelo, aire, agua, etc.
 El efecto del uso cotidiano de los productos derivados del petróleo

Si el petróleo es desde finales del siglo XIX la fuente de energía más importante
del mundo, además de servir De base para un número casi infinito de productos
derivados, también puede tener, en consecuencia, un Impacto medioambiental,
tanto en lo que respecta a la atmósfera (gases de efecto invernadero y otros)
Como a la generación de residuos sólidos (como los plásticos) o líquidos (como
los aceites).
La combustión de productos derivados de los combustibles fósiles, para la
generación de energía y para usos Más comunes (calefacción, automóvil, etc.)Es
una de las causas de contaminación atmosférica.
48
El uso responsable de todos estos productos, el tratamiento adecuado de los

mismos y los controles de sus Efectos, son responsabilidad no sólo de las

empresas productoras o comercializadoras, sino también de las Autoridades
públicas y del conjunto de la sociedad, es decir, de los ciudadanos.
 Medidas para evitar daños al medio ambiente
Las empresas que operan en el sector del petróleo desarrollan su actividad
dedicando especial atención a la conservación del medio ambiente; además del
cumplimiento de la normativa internacional y nacional, las propias compañías
petroleras aportan iniciativas de cara a la protección del medio ambiente en
respuesta a las propias exigencias del mercado, que pide cada vez mayor calidad
en los productos con el máximo respeto a las condiciones ambientales.
En este sentido, existe un avanzado desarrollo de tecnologías para la reducción
de emisiones de CO2 a fin De disminuir el efecto invernadero, que produce un
calentamiento de la atmósfera.Por otra parte, se han Comenzado a implantar en
las estaciones de servicio, surtidores cuyo objetivo es recuperar los vapores que
Libera el combustible (gasolina o gasóleo) cuando se reposta, con lo que se
minimiza la emisión de los Gases a la atmósfera.
La industria del petróleo y de sus derivados hacen especial hincapié en el
cumplimiento de las normas sobre
Especificaciones de las productoras, las emisiones a la atmósfera y el control de
vertidos líquidos en los centros de producción (refinerías), el almacenamiento y la
venta al público.
Los productos que se comercializan en la UE, por ejemplo las gasolinas,
gasóleos o fuelóleos, están sometidos a una normativa de calidad y a unas
especificaciones determinadas en función del producto, comunes a todos los
países. En concreto, en España se implantó en agosto de 2001 la distribución de
la nueva gasolina sin plomo, de forma que al sustituir este componente
tradicional hasta ahora en dicho combustible por otro, se está garantizando una
mejora considerable en el entorno y en la calidad del aire.
Las compañías petroleras se adelantaron al plazo máximo otorgado por la
Unión Europea para retirar la gasolina con plomo y decidieron ofrecer esta
gasolina de sustitución antes del final de dicho plazo (enero de 2002).
La Administración acogió favorablemente la propuesta del sector y estableció
las especificaciones técnicas de La nueva gasolina.De igual forma, en enero de
2003 entró en vigor la reducción del azufre en los gasóleos y Fuelóleos, de
acuerdo con las directrices de la Unión Europea.
Otras medidas adoptadas por las empresas de este sector son la utilización de
tecnologías solares fotovoltaicas (para obtención de energía eléctrica) en muchos
de sus proyectos y la instalación de sistemas en las refinerías Que permiten la
reutilización de residuos.
Dichas empresas participan en organismos internacionales cuyo fin es la
conservación del medio ambiente.
Así mismo, colaboran en programas de mejora del medio ambiente tales como
reforestaciones.
 Conclusión
Los combustibles causan contaminación tanto al usarlos como al producirlos y
transportarlos. Uno de los problemas más estudiados en la actualidad es el que
surge de la inmensa cantidad de CO2 que estamos emitiendo a la atmósfera al
quemar los combustibles fósiles. Como estudiamos con detalle, este gas tiene
un importante efecto invernadero y se podría estar provocando un
calentamiento global de todo el planeta con cambios en el clima que podrían ser
49
catastróficos.

Otro impacto negativo asociado a la quema de petróleo y gas natural es la lluvia
ácida, en este caso no tanto por la producción de óxidos de azufre, como en el
caso del carbón, sino sobre todo por la producción de óxidos de nitrógeno. Los
daños derivados de la producción y el transporte se producen sobre todo por los
vertidos de petróleo, accidentales o no, y por el trabajo en las refinerías.
50

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1.1 El átomo de carbono. Características

Cada enlace simple puede girar en torno a sí mismo (rotación).

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c. Formación de enlaces triples

Basándonos en la existencia o no de enlaces múltiples, los compuestos

1.2 Representación de moléculas orgánicas

Formulación Orgánica Eric Calvo Lorente

 Fórmulas desarrolladas .Indica la posición de los enlaces en la

()Fórmula condensada: sólo describe la composición química de la molécula y

Ejemplo: C2H6 (etano)

1.3 Series Homólogas y Grupos Funcionales

Hidrocarburos cíclicos No tiene

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Nombre Fórmula Terminación Como substituyente

Ac.carboxílico R-COOH -oico carboxi-

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Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

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Si nos dan la fórmula (Ejemplo):

Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los

Si nos dan el nombre (Ejemplo):

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La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos

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2. Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo

3. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las

Si nos dan la fórmula (Ejemplo):

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Si nos dan la fórmula (Ejemplo):

Si nos dan el nombre (Ejemplo):

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2.4 Hidrocarburos Cíclicos

Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los

En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que

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Si nos dan la fórmula(Ejemplo):

Si nos dan el nombre (Ejemplo):

Sobre el ciclo de átomos de carbono sitúa los radicales a partir de los

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2.5 Hidrocarburos Aromáticos

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Clorobenceno metilbenceno (tolueno) nitrobenceno

1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

En el caso de haber más de dos substituyentes, se numeran de forma que

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Si nos dan el nombre (Ejemplo):

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Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están substituidos por un

Si nos dan la fórmula (Ejemplo):

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Si nos dan el nombre (Ejemplo):

Sobre el esqueleto de carbonos del hidrocarburo sitúa los halógenos y completa

Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-

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Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-",

Si nos dan la fórmula (Ejemplo):

Si nos dan el nombre (Ejemplo):

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Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de