LAPORAN PRAKTIKUM Tanggal : 16 Maret 2011

KIMIA POLIMER Kelompok : A Siang

Asisten : Fachrurrazie
PJP : Dr.Tetty Kemala S.Si. M.Si.

POLIMERISASI DAN PENENTUAN BOBOT MOLEKUL ASAM

LAKTAT

M. WAHYU HIDAYAT
G44080047

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT PERTANIAN BOGOR
BOGOR
2011
PENDAHULUAN Poly Lactic Acid (PLA) adalah
polimer dari sumber yang terbaharui
dan berasal dari proses esterifikasi azeotrop (Dutkiewicz et all 2003;
asam laktat yang diperoleh dengan Poikakis et all 2002), dan
cara fermentasi oleh bakteri dengan polimerisasi pembukaan cincin
menggunakan substrat pati atau gula laktida yang merupakan dimer siklik
sederhana (Bastioli, 2002). Bahan asam laktat (Yamaguchi dan
bakunya berupa asam laktat, Tamahiro, 1996; Ohara dan Makoto,
merupakan bahan kimia yang bersifat 1998; Fridman et all 1994; Mehta et
ramah lingkungan, mudah terurai, all 1998; Hyon et all 1997).
dan dapat diperbaharui (Auras,
2002).
Penentuan massa molekul PLA
PLA merupakan keluarga
dapat ditentukan oleh perbandingan
aliphatic polyesters yang biasanya
antara viskositas larutan polimer
dibuat dari alfaasam hidroksi yang
terhadap viskositas pelarut murni.
ditambahkan asam poliglicolat atau
Waktu alir dinyatakan dalam detik
polimandelat. PLA memiliki sifat
sebagai waktu untuk miniskus
tahan panas, kuat, & merupakan
larutan melewati kedua tanda batas
polimer yang elastik (Auras, 2002).
pada viskometer (dari upper mark
PLA yang terdapat di pasaran dapat
sampai lower mark) (Stevens 2001).
dibuat melalui fermentasi
karbohidrat ataupun secara kimia
Tujuan Percobaan
melalui polimerasi kondensasi dan
kondensasi azeotropik (Auras, 2006). Percobaan ini bertujuan untuk

Polimer PLA dapat terurai di tanah melakukan sintesis polimerisasi

baik dalam kondisi aerob ataupun asam laktat dan menentukan BM-nya

anaerob dalam kurun waktu enam setelah 1 minggu ingkubasi.

bulan sampai lima tahun (Auras,

2002).

BAHAN DAN METODE

PLA dapat dibuat dengan tiga
cara, yaitu polikondensasi langsung
dari asam laktat (Hyon et all 1997;
Kaitian et all 1996), polimerisasi
Alat dan Bahan
Alat-alat yang digunakan pada
praktikum ini, yaitu gelas piala 50
ml, thermometer 200°C, gelas ukur
50 ml, Hot Plate, neraca, pipet tetes,
dan gelas pengaduk. Bahan yang di
gunakan adalah asam laktat.
Metode
Asam laktat sebanyak 20 ml
dimasukkan ke dalam 3 gelas piala
50 ml yang berbeda dengan diberi
nomor A1, A2, dan A3. Bobot awal
asam laktat ditimbang, kemudian
gelas piala yang berisi asam laktat
tersebut dipanaskan pada suhu 120°C
selama 1 jam atau telah terjadi
perubahan warna larutan asam laktat
dari tidak berwarna menjadi agak
kekuningan di dalam lemari asam
sambil diaduk secara perlahan dan
pemanasan dilanjutkan selama 30
menit (A1), 60 menit (A2), dan 90
menit (A3) pada suhu 150°C (suhu
dijaga konstan agar PLA tidak
berubah menjadi kecoklatan). Gelas
piala dipindahkan dari Hot Plate dan
didiamkan hingga mencapai suhu
kamar di dalam lemari asam untuk
menghindari bereaksinya uap air
dengan PLA. Bobot PLA ditimbang
dan diamati warna masing-masing
PLA yang didapat dan di hitung
rendemen yang didapat kemudian
PLA yang di dapat diukur BM-nya
menggunakan prinsip viskometer
yang terlebih dahulu dilarutkan
dalam pelarut etil asetat.

Hasil Pengamatan

Bobot Awal (g) Bobot Akhir (g)

Bobot
Gelas Bobot Bobot Bobot Bobo
gelas Warna PLA
piala gelas asam gelas t
piala (g)
piala + isi laktat piala + isi PLA
Kekuninga
A1 64,5264 87,7341 23,2077 77,6139 13,0875
n+
Kekuninga
A2 46,6221 69,8862 23,2641 58,5288 11,9067
n ++
Kekuninga
A3 61,4458 84,6353 23,1895 72,1742 10,7284
n +++
Table 1 Hasil polimerisasi asam laktat

Tabel 2 Lajualir PLA (A2)

t1 t2 t3 trerata( ηr(mPa. ηs(mPa. ηred(mPa.
konsentrasi (%)
(s) (s) (s) s) s) s) s)
 6,7 6,6 6,7
0 6,69 - - -
1 8 0
6,9 6,8 6,8
0,2134 6,89 1,0299 0,0299 0,1401
0 9 9
7,0 7,0 7,0
0,3201 7,03 1,0508 0,0508 0,1588
1 2 6
7,0 7,1 7,1
0,4268 7,10 1,0613 0,0613 0,1436
8 2 2
7,1 7,1 7,1
0,5335 7,16 1,0703 0,0703 0,1317
3 6 9

Tabel 3 Lajualir PLA (A3)

t1 t2 t3 ηr(mPa.s ηs(mPa.s ηred(mPa.s
konsentrasi (%) trerata(s)
(s) (s) (s) ) ) )
6,7 6,6 6,7
0 6,69 - - -
1 8 0
6,8 6,9 6,9
0,2038 6,91 1,0329 0,0329 0,1614
9 3 1
7,0 7,0 7,0
0,3057 7,03 1,0508 0,0508 0,1662
3 4 3
7,0 7,1 7,1
0,4076 7,11 1,0628 0,0628 0,1540
9 1 4
7,1 7,1 7,1
0,5095 7,11 1,0628 0,0628 0,1232
0 4 0

Asam laktat Levorotatory (D (-) Lactic Acid ) Asam laktat Dekstrorotary (L (+) Lactic Acid)

Pembahasan Gambar 1 struktur asam laktat

Menurut Chanal (1999), asam Proses polimerisasi asam

laktat (asam 2-hidroksi propanoat) laktat pada percobaan ini dilakukan

adalah asam hidroksi karboksilat secara polimerisasi kondensasi tanpa

yang mengandung sebuah karbon

asimetrik sehingga dapat dijumpai penambahan katalis yaitu dilakukan

dalam bentuk D-asam laktat, L-asam dengan 3 kondisi waktu pemanasan

laktat, dan D,L-asam laktat . yang berbeda. Asam laktat (A1, A2,
dan A3) dipanaskan pada suhu
120°C selama 1 jam untuk
menghilangkan air, kemudian
pemanasan dilanjutkan selama 30
menit (A1), 60 menit (A2), dan 90
menit (A3) pada suhu 150°C.
Pemanasan dilakukan di dalam
lemari asam karena uap yang Lamanya proses pemanasan

dihasilkan dari etilasetat bersifat menyebabkan warna PLA menjadi

toksik. Bobot PLA yang diperoleh semakin kekuning-kuningan dan

pada gelas piala A1, A2, dan A3 bobot PLA yang diperoleh kecil

secara berurutan, yaitu 13,0875 g, karena banyak air yang hilang namun

11,9067 g, dan 10,7284g. secara teori bobot molekul yang

dihasilkan polimer tersebut akan
semakin besar. PLA mempunyai titik
leleh yang tinggi sekitar 175°C, dan
dapat dibuat menjadi lembaran film
yang transparans.
A1 A2 A3

Gambar 2 Hasil Polimerisasi asam laktat

dengan perlakuan waktu yang berbeda.

Gambar 3 Metoda sintesa PLA untuk mendapatkan berat molekul tinggi (Hartmann,
1998 dalam Averous, 2008)
 Menurut Averous (2008), sintesa Polimerisasi pembukaan cincin
PLA adalah sebuah proses yang menghasilkan PLA dengan berat
terdiri dari beberapa langkah, molekul 2×104 hingga 6.8×105.
dimulai dari produksi asam laktat Metoda ROP ini telah dipatenkan
sampai pada tahap polimerisasi. Poli oleh Cargill (Amerika Serikat) pada
asam laktat dapat diprodukksi tahun 1992.
melalui tiga metode, yaitu: (1)
Polikondensasi langsung (direct
condensation-polymerization) asam
laktat yang menghasilkan PLA
dengan berat molekul rendah dan
rapuh sehingga sebagian besarnya Gambar 4 rumus struktur poli asam
tidak dapat digunakan kecuali jika laktat

ditambahkan chain coupling
Pengunaan katalis Sn(Oct)2 atau
agentuntuk meningkatkan panjang
Sn(Cl)2 pada PLA dapat
rantai polimer; (2) Kondensasi
menghasilkan berat molekul tinggi
dehidrasi azeotropik (Azeotropic
dan tidak memproduksi tambahan air
dehydration condensation) asam
karena produk samping (air) yang
laktat dengan menggunakan pelarut
dihasilkan pada polimerisasi
azeotropik, yang dapat menghasilkan
kondensasi PLA harus dihilangkan
PLA dengan berat molekul mencapai
agar bobot PLA yang diperoleh tidak
15.400 dan rendemen sebesar 89%
mengandung air yang akan
dan (3) polimerisasi pembukaan
mengurangi % rendemen yang
cincin (ring opening
dihasilkan.
polymerization, ROP), yang
dilakukan melalui tiga tahapan yaitu PLA mudah untuk terdegradasi
polikondensasi asam laktat, dan diserap di dalam tubuh sehingga
depolimerisasi sehingga membentuk banyak diaplikasikan dalam bidang
dimer siklik (lactide) dan dilanjutkan medis, yaitu benang bedah,
dengan polimerisasi pembukaan penyembuhan patah tulang, dan
cincin, sehingga diperoleh PLA regenerasi jaringan tubuh (BaleY-om
dengan berat molekul tinggi. et aI., 2002; Zang et at. da/am
Radano et a/., 2000). Selain itu, PLA
dapat dimanfaatkan sebagai penyalut,
serat, film, dan bahan pengemas
(Drumright et al., 2000).
Penggunaan PLA sebagai bahan
pengemas dapat mengurangi masalah
akibat sampah karena PLA dapat
terdegradasi secara alami baik oleh
panas cahaya, maupun bakteri
(Zhoong et a/., 1999). Degradasi Gambar 5 Mekanisme biodegradasi
PLA tergantung pada waktu PLA (Peltoniemi. 2000)
degradasi tersebut. lee et a/. (2005)
Bobot molekul PLA yang telah
melaporkan bahwa degradasi PLA
disintesis ditentukan menggunakan
secara hidrolisis akan menyebabkan
prinsip viskositas menggunakan
pengurangan massa PLA yang
viskometer yaitu mencari laju alir
berbanding lurus dengan waktu
PLA. Pada praktikum ini nilai
degradasi.. Dua tahap degradasi
viskositas A1 tidak dihitung karena
PLA, yaitu tahap degradasi/
keterbatasan pelarut yang digunakan
fragmentasi dan tahap biodegradasi.
Viskositas A2 yang didapat sebesar
Degradasi plastik terjadi karena
0,1577 mPa.s dan viskositas A3
panas, air, dan sinar matahari
sebesar 0,1955 mPa.s. PLA A3
menghasilkan fragmen-fragmen
mengalami proses pemanasan yang
polimer. Biodegradasi terjadif
lebih lama maka produksi airnya
ragmen-fragmen polimer dikonsumsi
sedikit sehingga laju alir PLA A3
oleh mikroorganisme, bagai makanan
lebih lama daripada PLA A2, maka
dan sumber energi (Auras et all
ninali viskositas A3 lebih tinggi
2006).
daripada viskositas A2. Bobot
molekul A2 (Mv) sebesar 6999,9618
g/mol dan bobot molekul A3 (Mv)
sebesar 9219,9882 g/mol Bobot
molekul ini diperoleh dari persamaan
[η] = k(Mv)α.
 PLA A3 sebesar 0,1955 mPa.s
Kesalahan-kesalahan pada sehingga bobot molekul yang
percobaan bisa disebabkan diperoleh pada PLA A2 < daripada
pengukuran laju alir, suhu A3 yaitu sebesar 6999,9618 g/mol
pemanasan yang tidak konstan, dan pada dan 9219,9882 g/mol pada
proses selama diinkubasi selama 1 A3.Perbedaan bobot molekul ini
minggu hanya menggunakan disebabkan karena perbedaan lama
alumuniumfoil yang mungkin pemanasan yang dilakukan.
terdapat reaksi balik dari uap air,
karna reaksi bersifat reversibel.

Simpulan DaftarPustaka
Proses polimerisasi asam laktat Auras, R., Bruce H., Susan Selke.
pada percobaan kali ini 2002. Poly(Lactic Acid) Films as
menggunakan polimerisasi Food Packaging
kondensasi dengan lama pemanasan Materials.Environmental
berbeda. Lamanya proses pemanasan Conference, USA 12 Juli 2002.
menyebabkan warna PLA menjadi Auras, Rafael, Sher P S, Gaurav K.
semakin kuning sehingga warna A3 2006. Comparison of the
paling berwarna kuning karena Degradability of Poly(lactide)
semakin banyak air yang hilang dan Packages in Composting and
BM polimernya semakin besar, Ambient Exposure Conditions.
namun bobot PLA yang diperoleh Packaging. Technol. Sci. 2007;
A1, A2, dan A3 secara berurutan, 20: 49–70
yaitu 13,0875 g, 11,9067g, dan Averous L. 2008. Polylactic Acid:
10,7284 g. Pada penentuan Synthesis, Properties, and
viskositas didapat PLA A3 lebih Applications in Monomers,
pekat sehingga laju alirnya lebih Polymers, and Composites from
lama daripada PLA A2 yaitu Renewable Resources, 1st Editon.
viskositas PLA A2 yang diperoleh Amsterdam: Elsevier Ltd.
sebesar 0,1577 mPa.s dan viskositas
Bastioli, Catia. 2002. Global Status
of the Production of Biobased
Packaging Materials. Italy :
Novara.
Dutkiewicz S, Grochowska D, dan
Tomaszewski W. 2003. Synthesis
of poly (L(+)) lactic acid by
polycondensatio method in
solution. Eastem Europe:
FIBRES & TEXTILES
Kaitian et a/. 1996. Poly (D,L-Iactic
acid) homopolimers: synthesis
and characterization. Tr. J. of
Chemistry. 20:43-53.

Peltoniemi H. 2000.
Biocompatibility and fixation
properties of absorbable
minipldtes and screws in
growing calvarium.
[dissertation]. He!sinki: Medical
Faculty, University of Helsinki.
Zhoong W et al. 1999. Study of
Biodegradable polymer material
based on polylactic acid I. Chain
Extending of low moleculer
weight polylactic acid with
methylenediphenil diisocyanate
[abstract]. J. Appl Poly Sci 74.
Lampiran

Contoh Perhitungan Tabel 1 (Gelas Piala A2):

 Bobot asam laktat = ( bobot gelas piala+isi ) awal−bobot gelas piala
= 69,8862g – 46,6221g = 23,2077g
 Bobot PLA = ( bobot gelas piala+isi ) akhir−bobot gelas piala
= 58,5288g – 46,6221g = 11,9067g
bobot PLA 13,0875 g
 Rendemen A1 = = ×100 %=56,39 %
bobot asam laktat 23,2077 g
bobot PLA 11,9067 g
 Rendemen A2 = = × 100 %=51,18 %
bobot asam laktat 23,2641 g
bobot PLA 10,7284 g
 Rendemen A3 = = ×100 %=46,26 %
bobot asam laktat 23,1895 g
 % Penyusutan A1 = 100% - % Rendemen = 100% - 56,39% = 43,61%
 % Penyusutan A2 = 100% - % Rendemen = 100% - 51,18% = 48,82%
 % Penyusutan A3 = 100% - % Rendemen = 100% - 46,26% = 53,74%

Contoh Perhitungan Tabel 2

 Konsentrasi (%)
Massa PLA = 0,5335g
0,5335 g
% b/v = x 100 %=0,5335 %
100 ml
V1 ×N1 = V2 ×N2
25 ml ×N1 = 10 ml × 0,5335%
N1 = 0,2134%
t 1+t 2+t 3 6,71+6,68+6,70
 to = = =6,69 s
3 3
 t 1+t 2+t 3 6,90+6,89+ 6,89
 trerata= = =6,89 s
3 3
t rerata 6,89 s
 ηr= = =1,0299 mPa.s
tₒ 6,69 s

 ηs¿ η ƞr −1=1,0299−1=0,0299 mPa.s

ƞs 0,0299
 η¿ = = =0,1401 mPa.s
C 0,2134

Persamaan garis linier y = a + bx yang diperoleh, yaitu y =0,1577 – 0,0379x

dan nilai r = 46,07%
0.1800
0.1600
0.1400 f(x) = − 0.04 x + 0.16
R² = 0.21
0.1200
ηred (mPa.s)

0.1000
0.0800
0.0600
0.0400
0.0200
0.0000
0.15 0.2 0.25 0.3 0.35 0.4 0.45 0.5 0.55 0.6
konsentrasi (%)

Grafik 1 Kurva hubungan antara konsentrasi dengan ηred

 [η] = a = 0,1577 mPa.s
 [η] = k (Mv)α
0,1577 = 1,58 ×10−4 ¿
998,1013 = ¿
Mv= 6999,9618 g/mol

Contoh Perhitungan Tabel 3

 Konsentrasi (%)
Massa PLA = 0,5095g
0,5095 g
% b/v = x 100 %=0,5095 %
100 ml
 V1 ×N1 = V2 ×N2
25 ml ×N1 = 10 ml × 0,5095%
N1 = 0,2038%
t 1+t 2+t 3 6,71+6,68+6,70
 t o= = =6,69 s
3 3
t 1+t 2+t 3 6,98+6,93+ 6,91
 trerata= = =6,91 s
3 3
t rerata 6,91 s
 ηr= = =1,0329mPa.s
tₒ 6,69 s

 ηs¿ η ƞr −1=1,0329−1=0,0329 mPa.s

ƞs 0,0329
 η ƞ¿ = = =0,1614 mPa.s
C 0,2038
Persamaan garis linier y = a + bx yang diperoleh, yaitu y =0,1955 – 0,1243x
dan r = 84,60%
0.1800
0.1600 f(x) = − 0.12 x + 0.2
R² = 0.72
0.1400
0.1200
ηred (mPa.s)

0.1000
0.0800
0.0600
0.0400
0.0200
0.0000
0.15 0.2 0.25 0.3 0.35 0.4 0.45 0.5 0.55
Konsentrasi (%)

Grafik 2 Kurva hubungan antara konsentrasi dengan ηred

 [η] = a = 0,1955 mPa.s

 [η] = k (Mv)α
0,1955 = 1,58 ×10−4 ¿
1237,3418 = ¿
Mv= 9219,9882 g/mol