Anda di halaman 1dari 26

KIMIA ORGANIK

TKK 133 : 2 SKS


Dr. Nita Aryanti, ST, MT
Dr. Heru Susanto, ST, MM, MT
SILABI KIMIA ORGANIK
• Pendahuluan
• Ikatan kovalen polar dan non polar
• Ikatan hidrogen
• Gugus fungsional
• Reaksi adisi dan kondensasi
• Reaksi halogenasi
• Reaksi nitrasi
• Reaksi Sulfonasi
• Reaksi Hidrogenasi dan dehidrogenasi
• Reaksi substitusi
• Struktur karbohidrat, lemak dan vitamin
Referensi
• Fessenden, R. and J. S. Fessenden “Organic
Chemistry”.
• Fieser, L. F. and M. Fieser “Basic Organic
Chemistry”.
• Morrison, R. T. and R. N. Boyd, “Organic
Chemistry”
• Pine, et. Al., “Organic Chemistry”.
• Porter, G., ”Basic Principle of Organic Chemistry”.
PERKULIAHAN
• 16 kali pertemuan
• 14 kali kuliah
• 2 kali ujian
• 2 kali tugas
• Minimal kehadiran 75%
SEKILAS KIMIA ORGANIK
• Kimia organik : studi tentang komponen
Carbon.
• Atom C merupakan atom kecil yang :
 membentuk ikatan tunggal, ganda, triple
 mempunyai nilai tengah elektronegatifitas
 membentuk ikatan yang kuat dengan C, H, O,
N dan beberapa logam
IKATAN KIMIA
Ikatan kovalen (covalent bond)
ikatan yang dihasilkan dari berbagi (sharing)
pasangan elektron valensi di antara 2 atom.

Umumnya untuk menjelaskan valensi elektron,


dapat dinyatakan dengan ‘titik (dot)’ formula
yang disebut dengan formula LEWIS atau
strukture LEWIS.
Elektron dapat dihitung dengan melihat bahwa
atom memerlukan konfigurasi gas mulia; 2
elektron (agar sesuai konfigurasi Helium untuk
Hidrogen dan 8 elektron untuk kebanyakan jenis
atom yang lain.
Pembagian 1 pasang elektron antara 2 atom
disebut IKATAN TUNGGAL, 2 atom dapat
membagi 2 pasang atau 3 pasang elektron
disebut IKATAN GANDA atau IKATAN TRIPEL.
Ikatan ion (ionic bond)
Ikatan ion dihasilkan dari perpindahan / transfer
elektron dari satu atom ke atom yang lain.
Ikatan ion terbentuk jika beda elektronegatifitas
antara 2 atom cukup besar (1.7).
Contoh :
• Atom Na dan Cl :
Na : elektronegatifit: 1.0 Beda elektronegatif = 1.7
Cl : elektronegatif : 2.8 Ikatan ion
• Antara 2 atom C, beda elektronegatifitas = 0
 ikatan kovalen
• Antara atom C dan H :
C : elektronegatifitas = 2.5
Beda elektronegatif =
H: elektronegatifitas = 2.1
0.4 Ikatan kovalen
• Antara atom C dan Cl :
C : elektronegatifitas = 2.5
Cl : elektronegatifitas = 2.8 Beda elektronegatif =
0.3 Ikatan kovalen
Nilai elektronegatifitas
H
2.1

Li Be B C N O F
1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0

Na Mg Al Si P S Cl
0.9 1.2 1.5 1.8 2.1 2.5 3.0

Br
2.8

I
2.5
Karena Carbon (C) mempunyai elektronegatifitas
2.5 (berada diantara atom dengan
elektronegatifitas tinggi dan rendah), maka
dapat dikatakan bahwa hampir tidak mungkin
Carbon membentuk ikatan ionik dengan elemen
lain.
Carbon membentuk ikatan kovalen dengan atom
Carbon lain dan dengan atom-atom dari elemen
lain.
Jumlah Ikatan Kovalen
Jumlah ikatan kovalen yang terbentuk dalam
atom tergantung dari jumlah elektron tambahan
yang diperlukan oleh atom untuk mengikuti
konfigurasi gas mulia.
Contoh:
1. Atom H netral memerlukan 1 elektron sharing
untuk mengikuti konfigurasi helium  Hidrogen
membentuk 1 ikatan kovalen
2. Sebuah atom Cl mempunyai 7 elektron dalam
shell terluar, dan memerlukan 1 sharing
elektron untuk mengikuti konfigurasi gas
mulia Argon  1 ikatan kovalen.

3. Sebuah atom C netral mempunyai 4 elektron


dalam shell terluar, dan memerlukan 4
elektron untuk mengikuti konfigurasi gas
mulia Neon  4 ikatan kovalen.
Jumlah Ikatan Kovalen pada beberapa elemen
yang umum ditemui dalam kimia organik
Elemen Jumlah ikatan kovalen
H 1
C 4
N 3*
O 2
Cl 1
I 1
Br 1
* N dapat membentuk 4 ikatan kovalen dalam beberapa kasus,
misalnya dalam ion NH4-
Ikatan Kovalen Non Polar
Ikatan kovalen non polar terjadi jika atom-atom
dengan elektronegatifitas sama atau hampir
sama membentuk ikatan kovalen dimana
kedua atom akan mempunyai daya tarik
ikatan elektron yang sama atau hampir sama.

Dalam molekul organik, ikatan C – C dan C – H


adalah contoh ikatan kovalen non polar.
Ikatan Kovalen Polar
Ikatan kovalen polar terjadi jika ikatan yang
terbentuk mempunyai distribusi elektron
density yang tidak sama.
Makin elektronegatif suatu atom, maka daya
tarik ikatan elektronnya semakin besar utk
elektron-elektronnya namun tidak cukup besar
utk memecah atom menjadi ion, tetapi cukup
utk menerima elektron density yang lbh besar.
Contoh : H2O, HCl, CH3OH atau H2C = O
Momen Ikatan

Momen ikatan menyatakan ukuran polaritas


dari suatu ikatan, dihitung dari jumlah gaya yang
dirasakan oleh ikatan.
Momen ikatan = e x d
Momen ikatan = Deybe (D)
e = muatan (elektrostatik unit)
d = jarak antar muatan (Å)
Momen ikatan dapat bernilai 0 (untuk ikatan non polar
seperti H–H) dan sampai bernilai 3-4 D untuk ikatan
yang sangat polar.
H – C : 0.4 C – Cl : 1.46
H – N : 1.31 C – Br : 1.38
H – O : 1.51 C – I : 1.19
C – N : 0.22 C = O : 2.3
C – O : 0.74 : 3.5
C – F : 1.41 C N
Momen Dipol

Momen dipol, μ, adalah jumlah vektor dari


momen ikatan dalam sebuah molekul. Karena
penambahan vektor juga memperhitungkan
arah dan juga magnitudo dari momen ikatan,
maka momen dipol adalah pengukuran polaritas
dari molekul secara keseluruhan.
Interaksi dipol-dipol

Kecuali dalam fasa gas, molekul dapat menarik


(jika muatan berbeda) maupun menolak (jika
muatan sama) satu sama lain yang berasal dari
interaksi dipol-dipol.

Untuk molekul non polar, gaya tarik disebabkan


karena interaksi dipol-dipol yang lemah yang
disebut London Forces.
London Forces:
Elektron dari molekul 1 secara lemah ditarik ke
dalam nukleus molekul 2, kemudian elektron
dari molekul 2 ditolak oleh elektron-elektron
molekul 1. Akibatnya adalah distribusi elektron
yang tidak merata.

Van der waals forces :


Gaya tarik menarik dan tolak menolak yang
ditentukan oleh jarak antara molekul.
Ikatan Hidrogen

Ikatan hidrogen terjadi jika atom parsial hidrogen


positif dari 1 molekul ditarik oleh sepasang elektron
yang tidak berpasangan dari atom elektronegatif
molekul yang lain.
Ikatan hidrogen merupakan interaksi dipol-dipol yang
kuat yang terjadi antara molekul yang mengandung
sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom
Nitrogen, Oksigen atau Fluorine. Masing-masing
elemen N, O, maupun F bersifat elektronegatif dan
mempunyai elektron valensi yang tak terbagi.
Komponen atau grup yang hanya mengandung
carbon dan hidrogen tidak dapat mengalami
ikatan hidrogen. Misalnya pada metana, CH4.
Metana tidak dapat mengalami ikatan hidrogen
karena:
1.Ikatan CH relatif non polar, sebuah molekul
CH4 tidak mempunyai H parsial positif.
2.Atom carbon dalam CH4 tidak mempunyai
elektron tak terbagi untuk menarik sebuah atom
hidrogen.
Ikatan hidrogen mempunyai kekuatan yang
berbeda.

Ikatan hidrogen O – HO lebih kuat dibandingkan


dengan ikatan N – HN, karena Oksigen lebih
elektronegatif dibandingkan dengan Nitrogen.

Grup O – H lebih polar dan mempunyai lebih


banyak H positif yang akan ditarik lebih kuat
oleh pusat negatif.
Pengaruh-pengaruh ikatan
Hidrogen
• Titik didih
Dengan berat molekul yang sama, komponen
dengan ikatan hidrogen mempunyai titik didih
lebih tinggi.
Contoh :
Etanol (CH3CH2OH) dan dimetileter (CH3OCH3)
mempunyai BM yang sama tetapi titik didih
etanol (Td = 78.5) > dimetil eter (-23.6)
• Kelarutan
Sebuah komponen yang mampu membentuk
ikatan hidrogen cenderung lebih mudah larut
dalam air dibandingkan dengan komponen
yang tidak bisa membentuk ikatan Hidrogen.
Contoh :
Gula, misalnya glukosa mempunyai gugus –
OH dan bersifat larut dalam air.
Sikloheksana: tidak dapat membentuk ikatan
Hidrogen dan tidak mampu memecah ikatan
hidrogen dalam air  tidak larut dalam air