P. 1
Reaksi Adisi

Reaksi Adisi

|Views: 109|Likes:
Dipublikasikan oleh Albar

More info:

Published by: Albar on Apr 05, 2011
Hak Cipta:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

09/28/2015

pdf

text

original

Kelompok 10

M.Ekaditya Albar Maryane Anugerah Mia Diniati

0806331683 0806331714 0806331720

Reaksi yang di dalamnya terjadi kenaikan atau penurunan biloks.

Reaksi pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal dengan menangkap atom lain. Reaksi pengubahan ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap dengan membuang atom atau gugus atom. 2

Reaksi penggantian (penukaran) suatu gugus oleh gugus lain.
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3

Oksidasi
 Adanya ikatan antara atom C dengan atom yang lebih elektronegatif  Molekul tersebut memperoleh atom O  Molekul tersebut kehilangan atom H

Reduksi
 Adanya ikatan antara atom C dengan atom yang kurang elektronegatif  Molekul tersebut memperoleh atom H  Molekul tersebut kehilangan atom O

B.O +
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3

B.O 3

4-Apr-11

Tugas Kimia Organik 3

4

Gol.VIIA Lebih elektronegatif

Cl

Br

Gol.VIIA Lebih elektronegatif
Catatan :  Ikatan antar C tidak dihitung dalam Bil.Oks  Ikatan Rangkap dihitung sesuai jumlah ikatan rangkapnya

C
Gol.IA Kurang elektronegatif

H

H

Perhitungan Bil.Oks C berikatan dengan : 2 atom H : -2 1 atom Cl : +1 1 atom Br : +1

Bil.Oks Atom C = -2 +1 +1 = 0

4-Apr-11

Tugas Kimia Organik 3

5

Oksidasi
O

Reduksi
O

CH2CH2CH2CH2 – C – H O
CH2CH2CH2CH2 – C – OH

CH2CH2CH2 – C – CH3

OH CH2CH2CH2 – CH – CH3
C berikatan dengan: 1 atom O = +2 C berikatan dengan: 1 atom O = +1 1 atom H = -1

C berikatan dengan: 1 atom O = +2 H = -1

C berikatan dengan: 2 atom O = +3

Biloks = +1
4-Apr-11

oksidasi

Biloks = +3

Biloks = +2

reduksi

Biloks = 0
6

Tugas Kimia Organik 3

Oksidasi Senyawa Organik
yang dapat dioksidasi

Atom H yang terikat dengan atom C yang mengandung atom O CH3
CH3 H
Oksidasi

CH3 – CH2 – CH – CH – OH
O CH3 – CH2 – CH – C H
4-Apr-11

O

CH3 CH3

O–H

CH3 – CH2 – CH – CH – OH O OH Asam-2-metil butanoat
7 Oksidasi

O
Tugas Kimia Organik 3

CH3 – CH2 – CH – C

Ada reaksi bertahap
yang meliputi

Gerakan Elektron
mengakibatkan

Ikatan Terputus atau Terbentuk

4-Apr-11

Tugas Kimia Organik 3

8

Nukleofil  Pereaksi kaya e Notasi : Nu:-

Elektrofil  Pereaksi miskin e Notasi : E+ Mekanisme Reaksi : Nu:- + E+  Nu – E

4-Apr-11

Tugas Kimia Organik 3

9

4-Apr-11

Tugas Kimia Organik 3

10

+ R – CH3 Karbokation primer
+ R – CH2 – R’ Karbokation sekunder + R – CH – R’ R”

MAKIN STABIL
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3

Karbokation tersier
11

1

2

Cl CH3 – CH – CH – CH3
+

CH3 – CH = CH – CH3 + Cl – Cl 2-butena

Cl 2,3-dichlorobutana

Cl

CH3 – CH – CH – CH3

4-Apr-11

Tugas Kimia Organik 3

12

Br

Br

CH3C≡CCH3 + 2 Br2

CH3C - CCH3
Br Br

2-butuna

2,2,3,3-tetrabromobutana

4-Apr-11

Tugas Kimia Organik 3

13

3-metil-1-butena + Br2
CH3 – CH – CH = CH2 + Br2 CH3 Br

δ+ CH3 – CH – CH - CH2 + Br2
δ-

CH3

δ-

CH3 – CH – CH - CH2 CH3 Br

CH3 – CH – CH - CH2 CH3 Br

1,2-dibromo-3-metil butana
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 14

stabilisasi

H pindah

_

H CH3 – C – CH - CH2 CH3 Br
+

CH3 – CH – CH = CH2 + Br2
+

CH3 H Br

CH3 – C – C – CH3 CH3 Br 1,3-dibromo-3-metil butana

H
+

CH3 – C – C - CH3 CH3 Br

4-Apr-11

Tugas Kimia Organik 3

15

1-kloropropana CH3CH2-CH2Cl CH3CH=CH2
+ HCl

Kereaktifan : HI HBr HCl HF
Kereaktifan terhadap alkena meningkat

Propena
CH3CH-CH3

Cl
2-kloropropana
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 16

1

2

H
+

CH3 – C = CH – CH3 + HCl CH3 2-metil-2-butena

CH3 – C – CH – CH3 CH3

Cl
2-chloro-2-metilbutana

H

CH3 – C – CH – CH3 CH3

4-Apr-11

Tugas Kimia Organik 3

17

HBr

peroksida

●●

H
1

Br
●●

● ●

Radikal Bebas
Peroksida Cahaya Oksigen

radikal bebas

CH3 – CH = CH – CH3 CH3
● 2

CH3 – CH = CH – CH3 CH3 Br

CH3 – CH – CH – CH3 Br CH3 H CH3 – CH – C – CH3

CH2 – CH – C – CH3
CH3 H

Br

CH2 – CH – C – CH3

Br
4-Apr-11

CH3

2-bromo-3-metil butana
Tugas Kimia Organik 3

CH3

2-bromo-2-metil butana

18

Butanal + propilmagnesium bromida CH3 – CH2 – CH2 – C – H + C3H7.MgBr

O

C 3H 7 CH3 – CH2 – CH2 – C – H

C 3H 7 CH3 – CH2 – CH2 – C – H O
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3

:O..

19

C 3H 7 CH3 – CH2 – CH2 – C – H H+ :O..

C 3H 7 CH3 – CH2 – CH2 – C – H OH 4-heptanol
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 20

CH2 = CH – CH = CH – CH3 H
+

HBr
H
+

CH2 – CH – CH = CH – CH3 CH2 – CH = CH – CH – CH3 H Br H Br

CH2 – CH – CH = CH – CH3 CH2 – CH = CH – CH – CH3

Adisi 1,2

Adisi 1,4

4-Apr-11

Tugas Kimia Organik 3

21

3-buten-2-on +CH3.MgBr
β

CH2 = CH – C – CH3 + CH3.MgBr
terkonyugasi

α

β

CH2 = CH – C – CH3 + CH3.MgBr O

α

O

β

CH2 = CH – C – CH3

α

CH3
4-Apr-11

O
Tugas Kimia Organik 3 22

β

CH2 – CH = C – CH3 CH3 atau
β

α

β

CH2 – CH = C – CH3 CH3 OH

α

:O..

H+

2-penten-2-ol H

CH2 – CH – C – CH3
α

-

β

CH2 – CH2 – C – CH3
α

CH3

O

CH3

O

2-pentanon
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 23

C karbonil

O karbonil

Proses pindahnya atom H ke atom O karbonil

H

:O :
C Cα

:O :
C

Keton / Aldehid
4-Apr-11

-enol
Tugas Kimia Organik 3 24

H+
:O : H CH3 C CH2 H : O : Hα

H3O+

CH3

C .. H :O :

CH2

2-propanon

CH3
4-Apr-11

C

CH2
25

Pro-1-en-2-ol
Tugas Kimia Organik 3

: O : Hα
OH-

:O :
CH3 C CH2 CH3

.. :O : C CH2

CH3

C

CH2

:O : CH3 C CH2 CH3

:O :
C CH2

C Nukleofil
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 26

C Elektrofil C Nukleofil

:O:
- C+ :O:
..

H+

:O:

- C+ – CH2 – C – CH2 – C –
..-

:O:
REAKSI ALDOL

4-Apr-11

Tugas Kimia Organik 3

27

3-metil pentanal + metanal OH→

O

O
OH-

CH3 – CH2 – CH – CH2 – C – H + H – C – H → CH3

OH-

H

O

CH3 – CH2 – CH – CH – C – H CH3
4-Apr-11

elektrofil
Tugas Kimia Organik 3 28

CH3 – CH2 – CH – CH – C – H CH3
nukleofil

.. -

O CH3

O CH3 – CH2 – CH – CH2 – C– H

elektrofil

OH

O

CH3 – CH2 – CH – CH– C – CH – C – H CH3 H H CH - CH3 CH2 CH3 2-(butan-2-yl)-3-hydroxy-5-methylheptanal
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 29

nukleofil .. -

O

O H–C–H
elektrofil

CH3 – CH2 – CH – CH – C – H CH3

OH H–C H

O – CH – C – H CH - CH3

CH2
CH3 2-(butan-2-yl)-3-hidroksi-propanal
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 30

Reaktifitas ↑

:O:
R – C+ – R

:O:
R – C+ – H

4-Apr-11

Tugas Kimia Organik 3

31

Reaksi Umum Aldol

O RCH2 – C – H +

O R – CH2 – C – H

OH-, H2O

OH RCH2 – C H

O CH – C R H

Menggabungkan dua atom C ini bersama-sama

4-Apr-11

Tugas Kimia Organik 3

32

OH

H

O
H+

O
β α – C = CH – C – H + H2O aldehid tak jenuh αβ

β – C – CH – C – H

β hidroksi aldehid

Produk dari reaksi kondensasi aldol :  β hidroksi aldehid / keton  Aldehid / keton tak jenuh αβ
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 33

1. Tahapan reaksi dari Etanal → 3 hidroksi butanal
H O OHO α : CH2 – C – H + H2O

CH2 – C – H Acetaldehid

H

O

O

H

– O:

O

α CH2 – CH – CH2 – C – H

CH2 – CH – CH2 – C – H

continued..
H
– O: O

H+

H

OH

O

CH2 – CH – CH2 – C – H

CH2 – CH – CH2 – C – H

OH

O

CH3 – CH – CH2 – C – H
3 hidroksi butanal

2. Tahapan reaksi dari Propanon → 3-buten-2-on
O O β CH2 α CH – C – CH3

CH3 – C – CH3

Pereaksi:

O CH2

O

CH3 – C – CH3

2. Tahapan reaksi dari Propanon → 3-buten-2-on
H

O
OHO CH2

O
:CH2 – C – CH3

CH2 – C – CH3

+

H 2O

O

O

– O:

O

CH2 – CH2 – C – CH3

CH2 – CH2 – C – CH3

continued..
– O:
O H+ OH

O

CH2 – CH2 – C – CH3

CH2 – CH2 – C – CH3

Dehidrasi Aldol
OH
H O H+ O β CH2 α CH – C – CH3 CH2 – CH – C – CH3

3-buten-2-on

Ox

Ox

Alkohol Primer

Red

Alkanal

Red

As. Alkanoat

Ox

Alkohol Sekunder

Red

Alkanon

Alkohol Tertier
4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 3 39

• http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/reaksisenyawa-hidrokarbon.html • http://www.scribd.com/document_downloads/1362 7168?secret_password=&extension=ppt • http://www.launc.tased.edu.au/online/sciences/Phy sSci/pschem/carbon/poly/Hydrorxn.htm • http://chemed.chem.purdue.edu/genchem/topicrevi ew/bp/1organic/reaction.html

4-Apr-11

Tugas Kimia Organik 3

40

4-Apr-11

Tugas Kimia Organik 3

41

You're Reading a Free Preview

Mengunduh
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->